反相乳液聚合法制备疏水缔合共聚物

王 琳，王显光，罗 澜，杨小华，赵 濉

（1. 中国石化 石油工程技术研究院，北京 100101；2. 中国科学院 理化技术研究所，北京 100190）

反相乳液聚合法制备疏水缔合共聚物

王 琳1，王显光1，罗 澜2，杨小华1，赵 濉2

（1. 中国石化 石油工程技术研究院，北京 100101；2. 中国科学院 理化技术研究所，北京 100190）

以十六烷基二甲基叔胺和氯丙烯为原料合成了十六烷基二甲基烯丙基氯化铵（C16-DMAAC），接着以丙烯酰胺（AM）、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸（AMPS）和C16-DMAAC为共聚单体，通过反相乳液聚合得到疏水缔合共聚物P（AM/C16-DMAAC/AMPS）。利用IR和1H NMR方法分析了共聚物的结构，考察了C16-DMAAC用量对乳液聚合的影响，研究了聚合物溶液的黏度行为及其影响因素。表征结果显示，制备P（AM/C16-DMAAC/AMPS）时，C16-DMAAC适宜的用量为10%（w）（基于反应单体的质量）；P（AM/C16-DMAAC/AMPS）中含长链疏水单体和两性离子结构，分子间的疏水缔合作用表现出较好的增黏效应，具有明显的抗盐性能；在温度较高时，含表面活性剂的P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液显示优异的温增黏效应。

反相乳液聚合；疏水缔合共聚物；表观黏度；临界缔合浓度；耐温；耐盐

疏水缔合聚合物是近年来备受关注的一种新材料［1］，在油气开采、药物缓释、印染和污水处理等应用水基流体的行业有重要作用［2-6］。由于疏水缔合共聚物的亲水性大分子链上带有少量疏水基团，当它的浓度高于临界缔合浓度（CAC）后，大分子链通过疏水缔合作用聚集形成以分子间缔合为主的动态物理交联网络结构，使溶液黏度大幅升高，且小分子电解质的加入和温度的升高均可增加疏水缔合作用［7-9］。这种独特的溶液性能使疏水缔合聚合物在增黏、抗温、抗盐和抗剪切方面具有较大优势，是近年来三次采油最受关注的驱油剂［10-12］。但疏水缔合基团对聚合物的溶解性有一定影响，疏水性愈强，疏水基在分子中的含量愈高，溶解性愈差［13］。特别是在海上油田三次采油施工中，由于施工平台面积的限制和海水配制驱油体系，对聚合物的溶解性和溶解速度提出了更高的要求［14］。

本工作以十六烷基二甲基叔胺和氯丙烯为原料合成了十六烷基二甲基烯丙基氯化铵（C16-DMAAC），接着以丙烯酰胺（AM）、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸（AMPS）和C16-DMAAC为共聚单体，通过反相乳液聚合得到了疏水缔合共聚物P（AM/C16-DMAAC/AMPS）。利用IR和1H NMR方法分析了共聚物的结构，考察了C16-DMAAC用量对乳液聚合的影响，研究了P（AM/C16-DMAAC/ AMPS）溶液的黏度行为及其影响因素。

1 实验部分

1.1 试剂

十六烷基二甲基叔胺：工业品，上海集琦化工有限公司；AMPS：工业品，寿光市煜源科技环保有限公司；AM：工业品，山东宝莫生物化工股份有限公司；白油：工业品，河北辛集市鹿华石化有限公司；氯丙烯、Span 80、OP-10：化学纯，北京化学试剂公司；丙酮、无水乙醇、KOH、氯化钠：分析纯，北京化学试剂公司。

1.2 单体和聚合物的合成

1.2.1 C16-DMAAC的合成

在装有温度计、机械搅拌、回流冷凝管和恒压滴液漏斗的四颈瓶中加入一定量的丙酮和十六烷基二甲基叔胺，搅拌下滴加氯丙烯。滴加时控制体系温度低于40 ℃，滴完后60 ℃下反应6 h，抽滤、干燥，得到疏水阳离子单体C16-DMAAC的白色固体粉末。

1.2.2 P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的合成

将AMPS溶于一定量的去离子水中，用KOH水溶液调节pH=7～8，加入C16-DMAAC和AM，溶解均匀后缓慢滴加到装有一定量白油和乳化剂Span 80的四颈瓶中，快速搅拌乳化并通氮气除氧，加入引发剂，控制反应温度在40～60 ℃，搅拌反应4 h，得到均一的乳白色共聚物P （AM/C16-DMAAC/ AMPS）乳状液，按投料比计算固含量为40%（w）。用无水乙醇2次沉淀提纯以去除未反应的单体和溶于乙醇的低聚物，干燥后粉碎得到白色固体粉末。

1.2.3 结构表征

采用IR200型红外光谱仪（Thermo Nicolet公司）测定试样的IR谱图，KBr压片；采用AvanceⅡ-400 型核磁共振波谱仪（瑞士Bruker 公司）测定试样的1H NMR谱图，D2O为溶剂。

1.2.4 溶液配制和黏度测定

用1.0 mol/L的氯化钠溶液配制P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量为0.05～0.4 g/dL的溶液，聚合物的特性黏数（η）用乌氏毛细管黏度计在25 ℃下测定，并计算黏均相对分子质量Mη。

2 结果和讨论

2.1 结构表征

2.1.1 C16-DMAAC的表征结果

C16-DMAAC的IR谱图和1H NMR谱图分别见图1和图2。

图1 C16-DMAAC的IR谱图Fig.1 IR spectrum of hexadecyl dimethyl allyl ammonium chloride(C16-DMAAC).

图2 C16-DMAAC的1H NMR谱图Fig.21H NMR spectrum of C16-DMAAC.

从图1可看出，3 012 cm-1处的吸收峰归属于—CC—基团上C—H键的伸缩振动；2 918 cm-1和2 853 cm-1处的吸收峰归属于—CH2和—CH3基团的伸缩振动；1 631 cm-1处的吸收峰归属于CC键的伸缩振动；1 473 cm-1处的吸收峰归属于—CH2基团的弯曲振动。

从图2可看出，化学位移δ=6.1，5.8的多重峰分别归属于丙烯链烯键上—CH2（1）和—CH（2）基团；δ=4.0处的多重峰归属于丙烯链上—CH2（3）基团；δ=3.3，1.8，1.45处的多重峰归属于十六烷基中的—CH2（5，6，7）基团；δ=3.1处的单峰归属于与N原子直接相连的—CH（34）基团；δ=1.4附近的多重峰归属于十六烷基上多个—CH2（8）基团；δ=0.95处的三重峰归属于十六烷基中的端甲基（9）。

2.1.2 P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的表征结果

P（AM/C16-DMAAC/AMPS ）的IR谱图和1H NMR谱图分别见图3和图4。从图3可看出，1 126 cm-1附近的吸收峰归属于高分子链上C—C键的骨架振动；1 674，1 612 cm-1处的吸收峰归属于酰胺基CO键的伸缩振动；1 456 cm-1处的吸收峰归属于—CH2—基团的弯曲振动；2 925，2 856 cm-1处的吸收峰归属于C—H键的伸缩振动；3 202 cm-1处的吸收峰归属于C—N键的对称伸缩振动；3 404 cm-1处的吸收峰归属于N—H键的伸缩振动；1 325 cm-1处的吸收峰归属于磺酸盐的红外特征吸收。

P（AM/C16-DMAAC/AMPS）分子链上不同状态的H较多，故其1H NMR谱图较复杂。从图4可看出，δ=1.0，1.5附近的吸收峰归属于疏水阳离子链上—CH3和多个—CH2基团；δ=1.6，2.1处的多重峰分别归属于丙烯酰胺链上—CH2和—CH基团；δ=2.2处的吸收峰归属于AMPS中的—CH3基团；δ=3.05，3.4，3.5处的吸收峰归属于疏水阳离子链与N原子相连的—CH3和—CH2基团；δ=3.9处的吸收峰归属于AMPS链与磺酸基相连的—CH2基团。表征结果显示，P（AM/C16-DMAAC/AMPS ）中引入了疏水基团。

2.2 C16-DMAAC用量对乳液聚合的影响

C16-DMAAC中含有长烷基链疏水基团和亲水的离子头，亲水亲油平衡值（HLB）约为14左右，是一种亲水性的表面活性剂，尽管能溶于水相，但有逃离水相进入油相的趋势。在乳液聚合体系中，C16-DMAAC与Span 80形成混合乳化剂，如用量过大会增大混合乳化剂的HLB值，使聚合体系失去稳定。C16-DMAAC用量对乳液聚合的影响见表1。

图3 P（AM/C16-DMAAC/AMPS ）的IR谱图Fig.3 IR spectrum of copolymer of acrylamide，C16-DMMAC and 2-acrylamide-2-methyl propane sulfonic acid (P(AM/C16-DMAAC/AMPS )).

图4 P（AM/C16-DMAAC/AMPS ）的1H NMR谱图Fig.41H NMR spectrum of P(AM/C16-DMAAC/AMPS) .

表1 C16-DMAAC用量对乳液聚合的影响Table 1 Efects of C16-DMAAC content on the emulsion polymerization

从表1可看出，当C16-DMAAC用量小于15%（w）（基于反应单体的质量）时，所得反相乳液聚合体系较稳定，在聚合过程中体系不发生转相（即体系不会由W/O变为O/W）。但当C16-DMAAC用量为20%（w）时，聚合过程中体系会发生转相，反应不能顺利进行。当C16-DMAAC用量为10%（w）时，所得共聚物的特性黏数最大；继续增加C16-DMAAC用量至15%（w），共聚物的特性黏数较低。这可能是由于，当疏水链节小幅增加时，疏水缔合作用对特性黏数的增大作用大于疏水链节导致相对分子质量降低的作用，但进一步增加疏水链节用量时，相对分子质量的降低作用明显，因此共聚物特性黏数降低。因此，反相乳液聚合制备P（AM/ C16-DMAAC/AMPS）时，C16-DMAAC适宜的用量为10%（w）左右。

2.3 P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量对表观黏度的影响

P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的含量对溶液表观黏度的影响见图5。从图5可看出，随P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量的增大，溶液的表观黏度缓慢增加；当P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量超过CAC时，溶液的表观黏度大幅增大。这是因为在CAC以上，分子链上的疏水基团间产生分子间缔合作用，多个分子链间的疏水缔合作用使高分子流体力学的体积急剧增大，导致溶液的表观黏度显著增加。从图5还可看出，疏水链节越多，P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的CAC相对越低。

图5 P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的含量对溶液表观黏度的影响Fig. 5 Efects of P(AM/C16-DMAAC/AMPS) content on the apparent viscosity(η) of 1.0 mol/L NaCl solution.Test conditions：25 ℃，6 r/min.■ P(AM/C16-DMAAC/AMPS)-5；● P(AM/C16-DMAAC/AMPS)-10；▲ P(AM/C16-DMAAC/AMPS)-15P(AM/C16-DMAAC/AMPS)-x：xwas the mass fraction of C16-DMAAC in the total monomers.

2.4 盐的影响

根据渤海湾近海水成分用氯化钠、氯化钙和氯化镁在蒸馏水中配制盐水，总矿化度分别为33 000 mg/L（Ca2+＋Mg2+约为1 000 mg/L）和3 300 mg/L（Ca2+＋Mg2+约为100 mg/L）。将经无水乙醇提纯的P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶于上述不同矿化度的盐水中配制成溶液，考察了矿化度对P（AM/ C16-DMAAC/AMPS ）溶液黏度的影响（见图6）。从图6可看出，在矿化度为3 300 mg/L的盐水中，当P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量大于0.15 g/dL以后，溶液黏度的增幅加大，而其纯水溶液（图5中红线所示）的CAC在测试范围内不明显，可见小分子电解质使溶液的极性增加，促进了疏水缔合作用，表现出反聚电解质效应。而在矿化度为33 000 mg/L的盐水中，溶液黏度较低且增幅较小，CAC不明显。这是由于水分子在小分子电解质周围排布，导致水的类冰结构形成，使得整个聚合物链在盐溶液中较在水溶液中运动困难，分子内的疏水缔合作用减少。另一方面，也屏蔽了两性离子聚合物分子内正负离子间的相互作用，使内盐键受到破坏，高分子链更加舒展，特性黏数更大。但当链间交联足够高时，高浓度的电解质中和侧基的电荷，水化作用减弱，导致分子链收缩，紧密的缔合网络结构被破坏，黏度急剧下降。

图6 盐对P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液黏度的影响Fig.6 Infuences of salt concentration on the P(AM/C16-DMAAC/ AMPS) solution viscosity.Test conditions：25 ℃，6 r/min.● 3 300 mg/L brine(Ca2+＋Mg2+=100 mg/L)；■ 33 000 mg/L brine water(Ca2+＋Mg2+=1 000 mg/L)

2.5 温度和表面活性剂的影响

温度对P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液黏度的影响见图7。从图7可看出，温度较低时，溶液黏度随P（AM/C16-DMAAC/AMPS）含量的增大而缓慢增大；当温度较高时（70 ℃或90 ℃），随P（AM/ C16-DMAAC/AMPS）含量的增大，溶液黏度急剧增大。

图7 温度对P（AM/C16-DMAAC/AMPS）聚合物溶液黏度的影响Fig.7 Efects of temperature on the P(AM/C16-DMAAC/AMPS) solution viscosity.Test conditions：P(AM/C16-DMAAC/AMPS)-10，6 r/min.Temperature/℃：■ 17；● 35；▲ 50；▲ 70；◆ 90

文献［7］报道，对于含强疏水基团的疏水缔合聚合物溶液，溶液初始黏度随温度的升高而略有降低，然后逐渐上升至最大值，接着呈下降趋势。综合研究温度对溶液黏度的影响时发现，黏度随温度的升高而下降，但幅度不大。P（AM/C16-DMAAC/AMPS）的分子侧链上带长疏水烷基链，溶于水相时，疏水基团间发生缔合作用，温度上升使疏水基团的热运动加剧、缔合作用减弱，离子基团的水化作用也减弱，导致黏度下降。本工作中，温度进一步上升后，溶液黏度的急剧增加可能与体系含表面活性剂有关，表面活性剂对缔合聚合物溶液的性能有较大影响。在一定温度下，表面活性剂的疏水长链与疏水缔合聚合物分子的疏水链形成混合“胶束”或“聚集体”，产生更稠密和更大规模的空间网络结构，导致体系黏度迅速上升［15］。

表面活性剂OP-10对P（AM/C16-DMAAC/ AMPS）溶液黏度的影响见图8。从图8可看出，未加OP-10时，随温度上升，溶液黏度一直呈下降趋势，80 ℃时黏度保留率约为59%；加入OP-10后，随温度的升高，黏度呈激增的趋势，且随OP-10的用量加大，出现增黏效应的温度越高。实验结果进一步表明，P（AM/C16-DMAAC/AMPS）与OP-10的疏水基团具有协同增效作用。因此，P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液显示优异的温增黏效应。

图8 OP-10对P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液黏度的影响Fig.8 Efects of OP-10 concentration on the P(AM/C16-DMAAC/ AMPS) solution viscosity.Test conditions：ρ(P(AM/C16-DMAAC/AMPS)=0.2 g/dL，25 ℃，6 r/min.Concentration of OP-10/( g·dL-1)：■ 0；● 0.12；▲ 0.24

3 结论

1）以十六烷基二甲基叔胺和氯丙烯为原料合成了C16-DMAAC，再通过反相乳液聚合合成了水溶性疏水两性离子三元共聚物P（AM/C16-DMAAC/ AMPS），该聚合物中含长链疏水单体和两性离子结构， 制备P（AM/C16-DMAAC/AMPS）时，C16-DMAAC适宜的用量为10%（w）左右。

2）随P（AM/C16-DMAAC/AMPS）在溶液中含量的增大，溶液的表观黏度缓慢增加；当P（AM/ C16-DMAAC/AMPS）含量超过CAC时，溶液的表观黏度大幅增大。P（AM/C16-DMAAC/AMPS）分子间的疏水缔合作用表现出较好的增黏效应，两性离子聚合物呈明显的反聚电解质溶液行为。在盐溶液中，小分子电解质的加入使疏水缔合作用增强，两性聚电解质电荷间的排斥作用增强，表现出反聚电解质效应，溶液表观黏度明显增大，有明显抗盐性能。

3）在温度较高时，由于P（AM/C16-DMAAC/ AMPS） 与表面活性剂OP-10具有较强的疏水缔合相互作用，P（AM/C16-DMAAC/AMPS）溶液显示优异的温增黏效应。

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（编辑 邓晓音）

到2017年全球生物技术市场将达到4 145亿美元

Chem Weekly，2015，61（6）：188

据美国市场研究咨询机构透明度市场研究公司关于全球生物技术市场的一份新的市场报告显示，在过去5年中全球经济衰退影响了生物技术市场增长。这导致对非必要的健康产品需求降低，因此，对新的生物技术项目进行资助。尽管有这些因素，这些年来，许多生物技术行业兴旺繁荣应归于最近技术进步。这导致了对新的发现和来自农业和制药领域的需求上升。因此，该市场设法从2012年到2017年以11.6%的年复合增长率（CAGR）增长。该报告还声明，全球生物技术市场，按其应用领域进行研究，预计市值从2011年的2 165亿美元到2017年底将增长到4 145亿美元。

该报告基于技术、应用和地理分析了市场。按应用，该市场分为4个主要部分——生物制药、生物农业、生物服务和生物工业。在所有这些部分中，2011年生物制药部分占全球生物技术市场的60%，应归于广泛的技术进步、政府筹资及在发展经济体（如中国、泰国和印度）中的合适和丰富的劳动力的可获得性。按技术分类：该市场被分成PCR技术、发酵、纳米生物技术、组织再生、DNA序列测定、层析法、基于细胞的分析及其他等（包括指纹技术、基因工程和酶技术）。在地理上，由于增长集中于可再生化学品，北美领先全球生物技术市场。2011年该地区生物技术市场占全球市场的42%。

由于各国政府对企业的监管支持，预计直到2017年预测期内生物技术市场呈可持续增长。预计到2017年发展中国家食品需求日益增长是推动生物农业市场的关键因素。相比传统的种子，生物种子提供更大的性能属性，预计在预测期内它们呈现出指数级增长，推动生物农业市场。预计到2018年生物农业市场将达到274.6亿美元的市值。

到2022年汽车塑料市场将价值530亿美元

PRW，26 August 2015

一份新的报告声称，由于在动力传动系和内部外部装饰应用的需求不断增长，预计到2022年，汽车用塑料市场价值达530亿美元。在其研究中，总部位于旧金山的Grand View 研究公司表示，作为汽车部件金属和合金的替代品，塑料被越来越多的使用，以降低车辆的整体重量，提高部件性能及其耐化学腐蚀性。

此外，该报告认为，欧盟委员会提高燃油效率的行动有可能对汽车塑料行业的增长产生积极影响，同时在中国、印度和日本增加汽车生产以及东南亚地区不断增长的售后市场销售将成为汽车塑料需求的主要驱动因素。电器元件及内部外部装饰应用全体占2014年该地区需求量的70%以上。

该研究进一步的主要发现是：2014年全球汽车塑料市场为8.69 Mt，预计2015至2022年估计以9.5%的年复合增长率增长。北美地区的需求估计为882.5 kt，聚丙烯和聚氨酯在2014年合计占该地区需求量44%以上。日益增长的美国和墨西哥汽车产量再加上不断增长的乘用车出口将带动该地区需求在预测期内增长。聚丙烯是领先的产品部分，2014年占全球需求量的25.6%。电气元件是最大的应用部分，2014年收入估计为7.72亿美元。塑料正越来越多的在电器外壳、传感器、照明系统、开关、插座和显示器等应用中使用。玻璃前照灯镜片正广泛被聚碳酸酯镜片替代，由于其抗破碎性和耐热性，OEM使用聚碳酸酯作为其代用品。全球市场实际上适度集中，其中前4家公司占市场份额的69%以上，据Grand View 研究，2014年的重点行业参与者包括AkzoNobel公司、BASF公司、Sabic公司、Bayer材料科技公司、 Quadrant 公司、Lear公司、 Borealis公司、 日本帝人公司、江森自控公司及Evonik工业集团。

Synthesis of hydrophobic association copolymer through inverse emulsion polymerization

Wang Lin1，Wang Xianguang1，Luo Lan2，Yang Xiaohua1，Zhao Sui2
（1. SINOPEC Research Institute of Petroleum Engineering，Beijing 100101，China；2. Technical Institute of Physics and Chemistry，Chinese Academy of Sciences，Beijing 100190，China）

A hydrophobic association copolymer，poly(acrylamide-co-C16-DMAAC-co-2-acrylamide-2-methyl propane sulfonic acid)(P(AM/C16-DMAAC/AMPS))，was synthesized with acrylamide(AM)，2-acrylamide-2-methyl propane sulfonic acid(AMPS) and C16-DMAAC as monomers through inverse emulsion polymerization，in which hexadecyl dimethyl allyl ammonium chloride(C16-DMAAC) was synthesized from N，N-dimethylhexadecylamine and allyl chloride. The copolymer was characterized by means of IR and1H NMR. The infuence of C16-DMAAC dosage on the inverse emulsion polymerization was investigated and the appropriate C16-DMAAC dosage was 10%(w). The efects of some factors on the viscosity of P(AM/C16-DMAAC/AMPS) aqueous solution were analyzed. It was indicated that，there were hydrophobic groups and amphoteric ion structure in the copolymer，and the hydrophobic association between the molecules showed good thickening efect and salt-tolerance. At high temperature，the P(AM/C16-DMAAC/AMPS) aqueous solution showed excellent temperature thickening efect due to the hydrophobic association.

inverse emulsion polymerization；hydrophobic association copolymer；apparent viscosity；critical associating concentration；temperature tolerance；salt tolerance

1000 - 8144（2016）01 - 0091 - 06

TQ 316.334

A

10.3969/j.issn.1000-8144.2016.01.016

2015 - 08 - 12；［修改稿日期］2015 - 11 - 02。

王琳（1970—），女，河北省沧州市人，博士，高级工程师，电话 010 - 84988202，电邮 wanglin.sripe@sinopec.com。

中国石油化工股份有限公司科技部项目（P 15012）。