有机合成教学改革探索

姜建辉，赵俭波，马小燕，夏旭东，白红进*

（塔里木大学 生命科学学院，新疆 阿拉尔 843300）

有机合成教学改革探索

姜建辉，赵俭波，马小燕，夏旭东，白红进*

（塔里木大学 生命科学学院，新疆 阿拉尔 843300）

有机合成是化学及应用化学专业学生重要的一门专业课，扎实的有机合成功底对将来从事科研及工作具有重要意义。结合该课程难度较高的特点，本文分别从教学内容、教学方法、考核方式三个方面对有机合成课程教学进行了探索，积累了一些经验和体会。

有机合成；教学改革；探索

化学一直是自然科学的中心学科，有机化学又是化学中最为重要的分支，而有机合成是有机化学的核心和灵魂。人们的生活和有机化学的联系越来越紧密，从以前的有机试剂、染料到近代的药物、维生素和高分子材料以及各种具有特殊性能的现代材料等，大多数都是有机合成的产物，人类的生活越来越离不开有机合成。

有机合成历来都是各高校化学、化工、医药等专业必修的课程之一，目的是为了培养学生通过已有的知识解决实际问题的能力；培养学生的自学能力和互学能力；培养学生独立思考、善于思考的能力。有机合成课程主要是让学生掌握以下几方面的能力：1）掌握基本有机反应，能够合成较为复杂的有机化合物；2）分析和解决实际生产中影响反应产率的因素，为降低生产成本和提高产品质量提供技术支撑；3）能够对已有产品结构进行修饰，提高产品的附加值；4）能够设计并合成结构复杂且具有较强生物活性的药用化合物。

有机合成已经成为化学、化工类学生提升自己主要课程，大量的同行也针对有机合成的教学有教学经验的总结[1-10]。为了适应社会对创新性人才的需求，使我们的教学质量能够满足社会对学生的要求，对我校的有机合成课程进行了改革，主要对教学内容、教学方法与考核方式进行了改革与探索，本文就所做的工作谈谈教学体会和实践。

1 精选教学内容

教学内容决定了教学的层次和水平，而教材又是教学内容的集中表现，选择与学生水平相适应的教学内容尤为关键，是提高教学质量的基础。目前我国关于有机合成的教材相对较少，且大多数都是60～100学时的，而我校的有机合成课程的学时仅为48学时，要在有限的学时里完成教学目标，就需要选择一本合适的教材。根据学校的要求：优先选择面向21世纪教材、国家级规划教材或获得省部级以上奖励的获奖教材。故选择由河南师范大学王玉炉教授主编的“十一五”国家级规划教材《有机合成化学》，教材的难度和内容相对于我校的学生和学时都略有偏高，难度较高可以提升我们学生的水平，为将来的考研等做好铺垫，内容偏多可以通过优化教学内容予以解决。

该教材全书共11章，绪论指出有机合成化学目前备受关注的一些研究领域，接下来介绍官能团化和官能团转换的基本反应，然后介绍酸催化缩合与分子重排、碱催化缩合与烃基化反应，之后对有机合成试剂、逆合成分析法与合成路线设计、基团的保护与反应性转换、不对称合成进行说明，最后介绍氧化反应、还原反应和近代有机合成方法。由于课时的关系我们对教学内容进行了分类、分级，第一类是教师引导性的，例如官能团化、官能团转换与有机合成试剂等，这部分内容主要是在教师的引导下复习强化知识内容；第二类是重点讲述部分，例如：酸碱催化缩合、逆合成分析法与合成路线设计等，这部分内容教师先通过典型案例进行讲解，培养学生的思维方法和习惯，随后再对大量的例题进行分析解剖，使学生对于较复杂化合物的合成形成基本的解题思路；第三类是学生以自学为主，教师答疑为辅的，例如：氧化还原反应、合成方法等，这部分知识主要是以记忆和拓展方法为主，相对学习难度较小，故在学时不足的情况下，以培养学生自学能力为主。这样可以在较少的课时内完成教学内容，同时学生的知识面、分析问题和解决问题的能力都有提高。

2 改进教学方法

先进的教育思想、理念是优秀教学方法产生的源泉，随着互联网的普及，知识的来源和方式更加丰富多样，我们要改变以往对教学主要任务是知识传承的片面理解和认知，随着知识大爆炸时代的到来，教育主要是培养人们如何获取对自己有用的知识，更有效的从大量的知识中筛选出对自己发展有用的信息。

教学方法的先进与否，直接影响创新人才的培养。如果不对落后的教学方法进行大的改革，培养创新人才就将成为一句空话。因此教学方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教学改革、质量提高的一个切入点和突破口[11]。教学方法多种多样，每种教学方法都有自己优势和特色，怎么样找出适合学生的教学方法至关重要，笔者认为结合教学实际将多种教学方法有机的结合起来，发挥每种教学方法的优点，摒弃其劣势，提高教学质量。

有机合成设计是一门理论性强、综合性强的课程，也是较为难学的课程，容易让学生丧失学习兴趣。为了让学生学好此门课程，就要增加他们的学习兴趣，首先通过对有机化学主要内容的简略复习增加学生对课程的熟悉感和亲近感，这部分我们主要依靠讲授法进行教学，既用较少的时间又迅速提高了学生的信心和对有机合成的兴趣。其次在学习缩合反应和重排反应时，上课要适时的应用讨论式教学方法增加学生对课堂教学的参与度，进一步提高学生的学习兴趣，比如在教学中给学生讲授Beckmann重排，以A为例将解，讲解后就让学生进行随堂练习，做B和C进行练习，并让学生讨论为什么结构如此相似的两个化合物在相同的反应条件下结构却不同，加深对Beckmann重排的理解，提高教学效果。再次在学习合成策略时应用启发式教学方法，拓展学生的思维和对合成的全面理解，提升学生对知识理解的深度和广度，激发学生的学习欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分别在C1-C2，C2-C3之间切断，切断后每部分都可以为正负合成子，引导学生思考那种切断方式合理，得到不同的合成子，那个有合适的试剂可供使用，首先通过简单的例子引导学生的思维发散，学生讨论后老师再分析每种方法的可行性与优缺点，通过这种启发式教学使学生对合成的理解不再是简单的设计一个路线，而是综合考虑以下几点：1）反应步骤尽可能少；2）每一步的产率尽可能高；3）反应条件尽可能温和，易于达到；4）中间产物和最终产物的分离纯化容易进行；5）起始原料、试剂尽可能廉价易得，反应时间尽可能少；6）新理念：绿色、原子经济效率等，这样才能培养出适合社会发展需求的实用型人才，完成大学的根本使命。最后在讲复杂化合物合成时主要采取赏析式案例教学法，举几个具有代表性的化合物的全合成方法，通过讲解让学生了解科学家在做全合成时的方法和技巧，慢慢领悟其中的奥秘，使学生对有机合成的认识有感性向理性转变，比如我们在教学中增加了学生熟悉的2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者屠呦呦发现的青蒿素E的合成，共有九种的全合成和5条半合成的方法与策略[12]，通过这些例子的赏析拓展了学生的思维方式和空间，对于投身科学研究打下了坚实的基础。教学中多种教学方法的联合使用使教学效果进一步提升，学生学习的积极性和学习效果得到大幅改善，提高了教学质量。

图1 文中标示各化合物及反应

3 改革考核方式

教育的目的不是培养“考生”，而是培养“学生”。“考生”是以“学会”为目的的寻找已知世界现成答案者；“学生”是以“会学”为手段的探索未知世界者[13]。考核是教学的重要环节，是评价教学质量的重要依据。科学有效的考核方式能够促进教与学，有机合成这门课程对于普通二本学校的学生是相对较难的，而传统的期末闭卷考核方式不能真实有效的反映学生学习这门课程的所付出的努力和对知识掌握的掌握程度，从而打击学生学习积极性，为此我们对考核方式进行了改革，将原来平时成绩的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作业30%、课堂互动及讨论20%和单元测验30%，将原来期末考试成绩比例由70%降至60%，试题中60%是基础知识，主要以完成反应方程式、反应机理等形式考查，20%～30%是中等难度的知识，主要以合成题的形式；10%～20%是较高难度的，以逆合成分析形式进行考查，试题有4～8试题，要求学生从中选取2～4进行作答，可以更加合理科学的评价学生，对学生的学习起到促进作用。通过有机合成课程的教学改革，构建有机合成的创新性教学体系，能全面实现有机合成教学目的，激发学生们的求知欲望和探索精神，将有利于培养学生的独立思考、独立解决问题的能力，提高学生的综合素质，为在将来的工作中发挥骨干作用打下良好的基础。同时对于提高有机合成及有机化学教师的教学水平上起到一定的作用。

参考文献：

[1] 刘平, 刘岩, 谢建伟, 等. 《有机合成化学》课程教学改革与实践研究——以石河子大学应用化学专业为例[J]. 时代教育, 2015(1): 207.

[2] 库尔班江, 欧阳艳. 有机合成教学内容及教材体系的改革与实践[J]. 化学教育, 2015(2): 16-18.

[3] 李江胜, 李浔, 黄朋勉, 等. 逆合成分析法在精细有机合成工艺学教学中的应用[J]. 广州化工, 2010(7): 254-255, 265.

[4] 张泽, 吴之传, 陶庭先. 工科化学有机合成教学内容优选之探讨[J]. 滁州学院学报, 2010(5): 106-107.

[5] 石文艳, 董小飞. 有机合成新方法课程教学实践与探索[J]. 中国科教创新导刊, 2009(32): 22.

[6] 匡华. 有机合成教学谈[J]. 江苏技术师范学院学报, 2002(4): 114-116.

[7] 梁静, 赵炜. 有机合成设计教学谈[J]. 大学化学, 2011(3): 22-26.

[8] 吴亚, 王晓玲. 浅谈有机合成及设计课程教学改革与实践[J]. 化工高等教育, 2014(2): 62-64, 71.

[9] 梁静, 李保民, 赵云. 问题探究式教学模式在有机合成设计中的应用[J]. 高等理科教育, 2014(4): 97-101.

[10] 宋士涛, 吴素霞, 廉琪, 等. 精细有机合成化学教学改革探索与实践[J]. 广州化工, 2012(17): 170-171.

[11] 朱志昂. 物理化学课程教学内容和教学方法的改革[J]. 大学化学, 2012(5): 9-13.

[12] 付彦辉, 钟俊, 罗素琴, 等. 青蒿素的化学合成研究进展[J]. 中国药学杂志, 2014(10): 795-805.

[13] 张双娜. 西方经济学教学方法与考核方式改革探索[J]. 中国成人教育, 2011(4): 154-155.

Teaching Exploration and Practice of Organic Synthetic Chemistry

JIANG Jian-hui, ZHAO Jian-bo, MA Xiao-yan, XIA Xu-dong, BAI Hong-jing*
（College of Life Science, Tarim University, Alar 843300, China）

Organic synthetic chemistry is an important professional course to chemistry and applied chemistry specialty, and well-trained organic synthesis skills is of great significance to the future research and work. Combined with the course characteristics of the higher degree of difficulty, content, approch and assessment methods of the course teaching of organic synthetic chemistry were explored, and accumulated some experience and experience.

Organic synthetic chemistry; teaching reform; explored

G642.0

A

1009-220X(2016)06-0078-04

10.16560/j.cnki.gzhx.20160614

2016-9-20

塔里木大学高教课题（TDGJ1431）。

姜建辉（1978～），男，副教授；主要从事有机化学及有机合成教学与研究。xjjjh78@163.com

* 通讯作者：白红进（1967～），男，教授；主要从事有机化学教学与研究。