GC-O与GC-MS结合分析竹荪牛肉香精中的挥发性成分

刘廷竹，黄明泉，邹青青，李 娟，吴继红，肖 阳

（北京工商大学 北京市食品风味化学重点实验室，食品质量与安全北京实验室，北京 100048）

GC-O与GC-MS结合分析竹荪牛肉香精中的挥发性成分

刘廷竹，黄明泉，邹青青，李 娟，吴继红，肖 阳*

（北京工商大学 北京市食品风味化学重点实验室，食品质量与安全北京实验室，北京 100048）

采用同时蒸馏萃取结合气相色谱-质谱联机，通过双柱定性对竹荪牛肉香精中的挥发性成分进行分析，并通过谱库检索和保留指数比对，共计从竹荪牛肉香精中鉴定出化合物169 种，其中醇类26 种、醛类21 种、酮类9 种、酸类18 种、酚类4 种、酯类4 种、醚类6 种、烃类49 种、杂环及其他类32 种，其中十六醛、丁香酚、β-倍半水芹烯、茴香脑、β-红没药烯、α-姜烯、油醇等相对含量较大；通过气相色谱-嗅觉测定法，采用芳香萃取物稀释分析法对其特征风味成分进行了分析，共鉴定出33 种特征成分，其中2-甲基-3-呋喃硫醇、α-荜橙茄烯、反-佛手甘油烯、反式石竹烯，红没药醇对牛肉香精风味贡献相对较大。

竹荪牛肉香精；同时蒸馏萃取；气相色谱-质谱联机；气相色谱-嗅闻仪联机；挥发性成分

竹荪（Dictyophora indusiata）是一大类竹荪属真菌的总称，中国食用竹荪历史悠久。竹荪风味氨基酸含量相对较高，脂肪含量相对较低[1-2]。同时，现代研究发现竹荪具有多种作用，比如增强免疫、保护肝脏及抗辐射、降血脂、抗氧化等[3-6]。另外，竹荪中的挥发性成分在中性至碱性条件下具有一定的抑菌作用，对实验用的肉类、蛋白类和淀粉类食品实验效果良好，而且研究发现抑菌成分在高温高压也相对比较稳定[6]，具有广泛的使用范围[7]。

在热反应牛肉香精制备[8]中，竹荪的添加能够赋予其独特的风味；同时，竹荪的抑菌作用会使牛肉香精的保质期延长[9]，具有一定的市场潜力。

本课题组曾用竹荪作为原料之一，开发了一种热反应牛肉香精，该香精香味和口感都比较好[9]。本实验是对该牛肉香精的香气成分进行分析研究。首先以二氯甲烷和乙醚为溶剂，采用同时蒸馏萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）法对竹荪牛肉香精中的香气成分进行萃取，然后采用气相色谱-质谱（gas chromatographymass spectrometry，GC-MS）法对挥发性成分进行了分析检测。最后通过气相色谱-嗅觉（gas chromatographyolfactometry，GC-O）测定法，采用芳香萃取物稀释分析（aroma extract dilution analysis，AEDA）法[10]对其特征香成分进行了分析。

1 材料与方法

1.1 材料、试剂与仪器

牛肉（背腰肉） 市购；长裙竹荪 四川宜宾市长宁县；牛油（食用级） 天津牧羊油脂牛脂厂；胰酶、复合风味蛋白酶（均为食品级） 诺维信生物技术有限公司；牛骨素（清汤）、复合料（肉桂、花椒、生姜、洋葱、丁香、肉豆蔻、八角）、酵母浸膏 北京中融百鸣生物有限公司；D-木糖（生化试剂）、甘氨酸、谷氨酸、丙氨酸、半胱氨酸（均为食品级）、葡萄糖（分析纯）、VB1、水解植物蛋白液、二氯甲烷、无水乙醚、无水硫酸钠（均为分析纯） 国药集团化学试剂有限公司。

N-E VA P T M 1 1 1 1 2位干浴氮吹仪 美国Organomation Associates公司；SDE装置 北京玻璃仪器厂；电动搅拌器 北京浩海科仪科技有限公司；7890N-5975c、6890N-5973I GC-MS联用仪、6890 GC装置（配有氢火焰离子检测器） 美国安捷伦公司；Sniffer 9000嗅闻装置组成 瑞士Brechbuhler公司。

1.2 方法

1.2.1 热反应牛肉香精的制备

参照文献[8]制备了相应的热反应牛肉香精，牛肉香精的制备过程如下。

在100 mL的四口瓶中添加长裙竹荪粉末用量0.175 g（质量分数0.50%）、牛油1.00 g（2.86%）、氯化钠2.10 g（6.00%）、木糖0.175 g（0.50%）、复合料0.700 g（2.00%）、甘氨酸0.140 g（0.40%）、谷氨酸0.070 0 g（0.20%）、丙氨酸0.070 0 g（0.20%）、VB10.035 0 g（0.10%）、牛骨素2.10 g（6.00%）、酵母浸膏0.700 g（2.00%）、1∶1牛肉酶解物19.3 g（55.00%）、水解植物蛋白液3.50 g（10.00%）、半胱氨酸0.210 g（0.60%）和葡萄糖0.350 g（1.00%），添加蒸馏水使体系的质量为35.0 g。将四口瓶置于电动搅拌器下进行热反应，100 ℃条件下回流1 h，冷却，即得竹荪牛肉香精。

1.2.2 挥发性香味成分GC-MS分析

1.2.2.1 SDE制备样品

取100 g样品和50 mL去离子水于250 mL圆底烧瓶中，取无水乙醚80 mL于另一250 mL圆底烧瓶中，分别置于SDE装置的重相侧和轻相侧，（萃取溶剂为二氯甲烷时，水相置于轻相侧，二氯甲烷置于重相侧）。水相一侧135 ℃油浴加热；萃取溶剂一侧50 ℃水浴加热。待两相都开始沸腾后，开始计时，2 种溶剂分别萃取2 h。收集合并2 种溶剂的萃取液，加入适量无水硫酸钠，密封，-20 ℃保存过夜，过滤，滤液用旋转蒸发器浓缩至1 mL，氮气吹扫至0.5 mL左右。-20 ℃密封保存，待分析。

1.2.2.2 6890N-5973i GC-MS分析条件

GC条件：DB-WAX毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；载气（He）流速1.0 mL/min；进样量1 μL；分流比20∶1；气相进样口温度240 ℃；传输线温度250 ℃；升温程序：起始温度35 ℃，保持1 min，以2 ℃/min升至90 ℃，保持5 min，再以2 ℃/min升至120 ℃，保持5 min，再以4 ℃/min升至165 ℃，保持6 min，再以4 ℃/min升至180 ℃，保持3 min，最后以15 ℃/min升至240 ℃，保持5 min。

MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源250 ℃；四极杆温度150 ℃；质量扫描范围m/z 20～450；扫描模式为全扫描；溶剂延迟时间3.0 min。

1.2.2.3 7890A-5975C GC-MS联用仪分析条件

GC条件：HP-5MS毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；载气（He）流速1.0 mL/min；进 样量1 μL；不分流；进样口温度260 ℃；传输线温度280 ℃；升温程序：起始温度35 ℃，以2.5 ℃/min升至80 ℃，保持3 min，再以2 ℃/min升至120 ℃，保持5 min，再以2.5 ℃/min升至180 ℃，保持5 min，再以7 ℃/min升至240 ℃，最后以15 ℃/min升至280 ℃，保持5 min。

MS条件：电子电离源；电子能量70 eV；离子源温度280 ℃；四极杆温度150 ℃；质量扫描范围m/z 50～550；扫描模式为全扫描；溶剂延迟时间3.0 min。

1.2.3 挥发性香味成分的GC-O分析

1.2.3.1 AEDA方法

将萃取浓缩物用二氯甲烷按体积比1∶3、1∶9、1∶27、1∶81、1∶243进行系列稀释，每次稀释后注入1 μL到GC-O进行分析，直到评价员在Sniffer 9000末端不再闻到气味则停止稀释。AEDA法是通过计算每种香味化合物的香气稀释因子（flavor dilition，FD，初始样品中香味化合物的浓度与最大稀释后的样品中该化合物的浓度比值）来判断各化合物的香气贡献大小。

1.2.3.2 GC-O分析条件

DB-WAX毛细管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；载气（He）；柱流速1.0 mL/min；进样量1 μL；分流比20∶1；进样口温度240 ℃；升温程序与6890N-5973i GC-MS相同。

1.2.4 定性定量分析

竹荪牛肉香精的定性分析主要采用谱库检索（NIST 11），并结合保留指数，使用双柱共同进行分析鉴定。双柱定性，利用了在不同极性色谱柱上样品分子的出峰顺序不同的原理，在非极性柱上，是按照沸点由低到高顺序，而在极性柱上主要由化合物的结构决定。双柱定性避免了只用一根色谱柱分析存在的分离局限性。采用峰面积归一化法确定化合物相对含量。同时结合GC-O，对竹荪牛肉香精的风味活性成分进行分析。

2 结果与分析

2.1 竹荪牛肉香精挥发性成分的定性定量分析

图1 竹荪牛肉香精DB-WAX柱（A）、HP-5柱（B）分析总离子流图Fig.1 Total ion current chromatogram of volatile components separated on DB-WAX column (A) and HP-5 column (B)

以二氯甲烷、乙醚为溶剂，采用SDE法，所得萃取液经浓缩后通过GC-MS进行双柱定性分析，相应的质谱总离子流图如图1所示，分析鉴定结果如表1所示，GC-O分析香气成分及特点见表2。

表1 SDE结合GC-MS分析长裙竹荪牛肉香精挥发性成分Table 1 Volatile components inDictyophora indusiiaattaa beef flavoorr extracted by SDE and identified by GC-MS

续表1

续表1

续表1

由表1可知，用乙醚、二氯甲烷2 种溶剂，采用SDE法结合GC-MS联机分析，由HP-5柱共鉴定出122 种化合物，其中醇类21 种、醛类16 种、酮类4 种、酸类6 种、酯类3 种、醚类3 种、酚类4 种、烃类42 种、杂环类及其他23 种；由DB-WAX柱共鉴定出107 种化合物，其中醇类18 种、醛类14 种、酮类7 种、酸类14 种、酯类1 种、醚类6 种、酚类1 种、烃类27 种、杂环类及其他19 种。HP-5柱为弱极性色谱柱，样品分子主要是按照沸点由低到高顺序出峰，DB-WAX柱为强极性色谱柱主要由化合物的结构决定。对于一些结构比较接近的，比如烃类，DB-WAX柱难以将其很好的分离开。所以HP-5柱比DBWAX柱的测得化合物组分要多。

通过2 种溶剂萃取，共计从竹荪牛肉香精中鉴定出169 种化合物，其中醇类26 种、醛类21 种、酮类9 种、酸类18 种、酯类4 种、醚类6 种、酚类4 种、烃类49 种、杂环及其他类32 种，相对含量较大的有丁香酚、棕榈酸、β-红没药烯、α-姜黄烯、β-红没药烯、油醇、肉豆蔻酸、β-倍半水芹烯、α-姜烯、正十八醛等。与一般的牛肉香精[11-15]相比，烯烃类化合物种类相对较多，原因可能与加入的原料竹荪有关[16-18]；醛、酸、酚等类化合物数量基本一致。另外，有57 种化合物未在其他相关牛肉香精文献中发现，其中6-甲基-5-庚烯-2-酮、2,5-二甲基-1,5-己二烯-3,4-二醇、桉叶醇、9-异长叶烯酮、α-榄香醇、α-绿叶烯、长叶蒎烯、菖蒲二烯、β-绿叶烯、吲哚、异香橙烯环氧化合物在其他牛肉香精中未发现，却在竹荪中有发现[16-18]，因此推测这些化合物来源于竹荪。

本实验鉴定出21 种醛类化合物，醛类主要来自于脂肪氧化和斯特雷克尔（Strecker）氨基酸反应[19]。一般C6～C12饱和脂肪族醛稀释条件下具有令人愉悦的香气，如壬醛和癸醛，具有强烈的脂肪、花香、柑橘香气[20]；月桂醛和肉豆蔻醛具有花香、水果香、奶香。酮类主要由热降解和美拉德反应生成[21]，主要包含3-羟基-2-丁酮、2,3-戊二酮、2,3-丁二酮。这几种酮在牛肉香精香气成分中早有报道[21]。

醇类一般由脂肪氧化或者由羰基化合物还原生成[13]。还有一部分来自辛香料中，比如芳樟醇、香叶醇、桉叶醇，橙花叔醇、揽香醇等在姜[22]中有发现。

酸类化合物一般由脂类降解和对应的醇、醛氧化形成，在一定范围内可以增加牛肉风味，但如果含量过大，则酸气过重容易产生异味[21]。

醇和脂肪酸缩合形成酯。一般认为内酯和硫酯对肉风味相对其他类型酯贡献大[23]。内酯一般由含羟基的脂肪酸经脱水环化生成[24]，这类化合物具有令人愉悦的花香，果香，奶香气味[20]。比如γ-戊内酯具有水果和椰子香气。

醚类化合物、酚类化合物大多来自加入的辛香料中，如具有茴香、辛香、甘草香的茴香脑主要来自花椒[25]；如具有甜的花香和辛香的丁香酚，可由辛香料中的丁香带入。

杂环化合物也是牛肉香精重要的香味成分，它们主要来源于氨基酸和还原糖之间的美拉德反应[20,24,26-27]，如图2所示。

图2 2 氨基酸和还原糖之间的美拉德反应Fig.2 Maillard reaction of amino acids and reducing sugar

除此之外在该香精中还检测到种类比较多的烯烃类物质，比如鉴定出来的α-蒎烯、石竹烯、α-姜烯、D-柠檬烯、β-水芹烯、3-蒈烯等化合物，都是与热反应过程中加入的辛香料和竹荪有关。

2.2 竹荪牛肉香精的特征风味成分分析

通过GC-O测定，采用AEDA法对竹荪牛肉香精特征风味成分进行了嗅闻分析，结果见表2。

表2 竹荪牛肉香精挥发性成分的GC-O分析结果Table 2 Results obtained for GC-O analysis of volatile components inDictyophora indusiata beef flavor

由表2可知，通过GC-O分析，采用AEDA法对竹荪牛肉香精特征风味成分进行了分析，检测到33 种香气活性化合物，嗅闻到许多不同的气味，包括青草味、烧烤味、药味、牛肉香味、葱味等，其中有14 种，其FD在3～243之间，包括α-荜澄茄烯、2-甲基-3-呋喃硫醇、反-佛手甘油烯、反式石竹烯、红没药醇、松油醇、γ-杜松稀、β-红没药烯、α-金合欢烯、己酸、3-甲基噻吩醛、4-甲氧基苯甲醛和一种未知化合物。由FD可以看出，其中2-甲基-3-呋喃硫醇、α-荜澄茄烯、反-佛手甘油烯、反式石竹烯、红没药醇具有相对比较高的FD（log3FD≥2）值，对该牛肉香精的整体风味具有重要贡献。2-甲基-3-呋喃硫醇这种化合物可以通过多种途径形成，比如可以由核糖和半胱氨酸之间的Maillard反应形成[20]，也可以通过硫胺素的热降解形成[28]。这种化合物已被鉴别为牛肉中最关键的香味活性化合物[29]。α-荜橙茄烯、反式石竹烯可能来自花椒[25]，红没药醇主要来自生姜[30]中，反-佛手甘油烯可能来自于八角茴香[31]。可见辛香料添加的种类和含量对牛肉香精香味成分有比较大的影响。正辛醛、2-甲氧基-5-甲基噻吩、6-甲基-5-庚烯-2-酮、甲酸、2-乙酰基呋喃、丙酸等log3FD小于1，说明这些物质对牛肉香精的香气影响比较小。综上，2-甲基-3-呋喃硫醇、α-荜橙茄烯、反-佛手甘油烯、反式石竹烯、红没药醇对牛肉香精的风味具有关键性的影响。

3 结 论

采用乙醚和二氯甲烷作为溶剂，通过SDE萃取，然后进行GC-MS分析。研究结果表明，使用不同的毛细管柱，GC-MS最后分离检测的物质种类有差别。2 种毛细柱共鉴定出169 种化合物，其中醇类26 种、醛类21 种、酮类9 种、酸类18 种、酯类4 种、醚类6 种、酚类4 种、烃类49 种、杂环及其他类32 种，其中含量较大的有十六醛、丁香酚、β-倍半水芹烯、茴香脑、β-红没药烯、α-姜烯、油醇等。其中有57 种物质未在其他相关牛肉香精文献中发现，这些物质主要来自辛香料和竹荪中。

通过GC-O，采用AEDA对竹荪牛肉香精特征成分进行了嗅闻分析，结果说明，2-甲基-3-呋喃硫醇、α-荜橙茄烯、反-佛手甘油烯、反式石竹烯、红没药醇对牛肉香精的风味具有关键性的影响。

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Analysis of Volatile Compounds in Dictyophora indusiata-Fortified Beef Flavor by GC-MS and GC-O

LIU Tingzhu, HUANG Mingquan, ZOU Qingqing, LI Juan, WU Jihong, XIAO Yang*
(Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry, Beijing Laboratory of Food Quality and Safety, Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

Volatile compounds of the new Dictyophora indusiata-fortified beef flavor were analyzed by simultaneous distillation extraction (SDE) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results showed that by NIST 11 Mass Spectral Library searching and retention index comparison, a total of 169 compounds, including 26 alcohols, 21 aldehydes, 9 ketones, 18 organic acid, 4 phenols, 4 esters, 6 ethers, 49 hydrocarbons, 32 amines and others, were identified when ether and dichloromethane were used as the solvents. Among the compounds identified, the contents of anethole, α-zingiberene, β-sesquiphellandrene, β-bisabolene, eugenol, oleyl alcohol and n-hexadecanal were higher. Then the SDE extract was analyzed by GC-olfactometry (GC-O), and the aroma-active compounds were identified by aroma extract dilution analysis (AEDA). A total of 33 compounds, including 2-methyl-3-furanthio, α-cubebene, trans-bergamot glycerin ene, β-caryophyllen and bisabolol, were identified, which made higher contributions to the flavor of the D. indusiata beef flavor.

Dictyophora indusiata beef flavor; simultaneous distillation extraction; gas chromatography-olfactometry (GC-O); gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS); volatile components

10.7506/spkx1002-6630-201602016

TS207.3

A

1002-6630（2016）02-0092-07

刘廷竹, 黄明泉, 邹青青, 等. GC-O与GC-MS结合分析竹荪牛肉香精中的挥发性成分[J]. 食品科学, 2016, 37(2): 92-98. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201602016. http://www.spkx.net.cn

LIU Tingzhu, HUANG Mingquan, ZOU Qingqing, et al. Analysis of volatile compounds in Dictyophora indusiata-fortified beef flavor by GC-MS and GC-O[J]. Food Science, 2016, 37(2): 92-98. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201602016. http://www.spkx.net.cn

2015-05-04

国家自然科学基金面上项目（31471665）；北京市属高等学校高层次人才引进与培养计划项目（CIT & TCD 201404034）

刘廷竹（1990—），女，硕士研究生，研究方向为香精香料的分析与应用。E-mail：liutingzhuu@163.com

*通信作者：肖阳（1967—），男，高级实验师，硕士，研究方向为化妆品、食品分析检测。E-mail：xiaoy@btbu.edu.cn