纤维素在不同溶剂中催化转化制备5-羟甲基糠醛的研究进展

杨艳平， 沈明贵,2*， 商士斌,2， 宋湛谦

(1. 中国林业科学研究院 林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室；江苏省 生物质能源与材料重点实验室，江苏 南京 210042；2. 中国林业科学研究院 林业新技术研究所，北京 100091)



纤维素在不同溶剂中催化转化制备5-羟甲基糠醛的研究进展

杨艳平1， 沈明贵1,2*， 商士斌1,2， 宋湛谦1

(1. 中国林业科学研究院 林产化学工业研究所；生物质化学利用国家工程实验室；国家林业局 林产化学工程重点开放性实验室；江苏省 生物质能源与材料重点实验室，江苏 南京 210042；2. 中国林业科学研究院 林业新技术研究所，北京 100091)

摘要：通过化学转化，可以将纤维素转化为平台化合物5-羟甲基糠醛，实现纤维素向平台化合物的高效定向转化。在纤维素催化转化制备5-羟甲基糠醛的过程中，纤维素的有效溶解是一项长期且艰巨的任务。因此，综述了不同溶剂中纤维素催化转化制备平台化合物5-羟甲基糠醛的研究进展，并对后续研究进行了展望。

关键词：生物质；纤维素；平台化合物；5-羟甲基糠醛

人类经济活动所依靠的主要能源来自于化石资源(煤、石油和天然气)。随着化石能源的逐渐枯竭和人类对环境保护、可持续发展、循环经济的追求，人们开始将目光聚焦到可再生资源的开发与利用上。生物质作为一类可再生资源，不仅是能源物质，从根本上讲也是有机和高分子等材料的碳源，具有无法替代的重要地位，引起了各国的重视[1]。5-羟甲基糠醛(5-HMF)是一种重要的由可再生生物质资源制取燃料和化学品的中间化合物，可由生物质制备，再用于合成一系列生物燃料、精细化学品、溶剂、聚合物等，是一种理想的生物质平台化合物[2-3]。目前，5-HMF的制备研究，多以葡萄糖或者果糖为原料经过脱水反应获得，由于葡萄糖和果糖的成本高昂，该方法不便于实现工业化。相比而言，以纤维素为代表的生物质因其来源广泛、可直接制备5-HMF，在原料成本上相对于葡萄糖和果糖更有优势，对于平台化合物5-HMF的制备具有重大的理论与现实意义[4-5]。然而，由于纤维素分子内氢键和范德华力的影响，使得纤维素在溶剂中的溶解分散变得相对困难，因此选择合适的溶剂对纤维素向5-HMF的转化尤为重要。笔者根据纤维素催化转化生成5-HMF 反应中溶剂体系的不同，综述了近年来纤维素催化转化生成5-HMF研究进展，并对后续研究进行了展望。

1纤维素催化转化制备5-HMF的机理

5-羟甲基糠醛(5-HMF)的合成主要是通过果糖脱去3分子水制得。纤维素也可以作为原料制备5-HMF，但首先需要将纤维素水解为单糖。通常，由纤维素制备5-HMF的反应包括纤维素的水解、葡萄糖向果糖的异构化和果糖的脱水等过程(图1)。

天然纤维素高度结晶并含有极强的氢键网络，致使纤维素的溶解和降解非常困难。纤维素的有效溶解是纤维素研究和发展中一项长期和而艰巨的任务，开发成本低廉、环境友好的纤维素溶解方法是纤维素研究中的一个重大挑战，同时也是由纤维素制备5-HMF的关键所在。

图 1　纤维素转化为5-HMF的路线Fig. 1　The route of the conversion from cellulose to 5-HMF

2纤维素催化转化制备5-HMF的溶剂体系

2.1离子液体

离子液体是由离子组成的有机盐化合物，在室温下多为呈流动状态的液体，对纤维素等聚合物具有良好的溶解性能。在纤维素向5-HMF的催化转化过程中，离子液体被广泛采用，这不仅是因为某些离子液体的有优异的溶解性能，还因为离子液体溶剂具有不挥发、不易燃、热化学性质稳定、易分离和可循环利用等优点。

Li等[6]以纤维素为原料，CrCl3为催化剂，在离子液体氯化1-羧甲基-3-乙基咪唑([C4mim]Cl)中，在400 W微波加热2 min的条件下，5-HMF最高收率为61 %，研究过程中发现2,2′-联吡啶的存在，通过形成配体是制约5-HMF产率的关键因素。

Su等[7]以组合的CuCl2/CrCl2为催化剂，在离子液体氯化1-甲基-3-乙基咪唑([Emim]Cl)中，研究纤维素向5-HMF的直接转化，在120 ℃左右，反应1 h， 5-HMF的收率为57.5 %。在萃取了5-HMF后，离子液体[Emim]Cl和催化剂仍能保持性能继续使用。

Wang等[8]研究了在离子液体氯化1-丁基-3-甲基咪唑([Bmim]Cl)中，H3PW12O40、Nb2O5、Zr3(PO4)2、Cs2.5H0.5PMo12O40、SO24-/TiO2、SO24-/ZrO2/SBA-15、NKC-9 (微孔苯乙烯磺酸树脂)、H2SO4、CrCl3和CrCl3/LiCl等催化剂催化纤维素转化为5-HMF的反应。考察了催化剂用量、反应温度对转化率的影响，经过工艺条件的选择，以CrCl3/LiCl(物质的量比1∶1)为催化剂，[Bmim]Cl为溶剂，在160 ℃反应10 min，5-HMF的收率为62.5 %。离子液体和催化剂经乙酸乙酯萃取后可重复使用。

Hsu等[9]研究了不同离子液体中，离子液体既作为溶剂，又作为催化剂，催化纤维素转化为5-HMF的反应，考察了不同离子液体、反应物水与纤维素的不同物质的量比、溶解温度、反应温度、溶解时间与反应时间对转化率的影响，其中离子液体采用[Emim]Cl、 H2O和纤维素的物质的量比为10∶1、溶解温度120 ℃、反应温度120 ℃、溶解时间0.5 h、反应时间3 h时，5-HMF的得率为21 %。这将为纤维素转化和许多生物燃料的应用提供依据。

Jiang等[10]以核磁共振光谱(NMR)为表征方法，研究了在酸性离子液体中纤维素的水解与转化。离子液体的酸性决定了纤维素向果糖的水解，以及果糖向5-HMF的转化。结果发现，在80～120 ℃的温度范围内，在[Bmim]Cl中，得到了最好的效果。这是首次利用NMR来监测纤维素的水解转化。

Hu等[11]研究了纤维素碳化固体酸催化剂在[Bmim]Cl中催化纤维素转化为5-HMF的性能。纤维素碳化固体酸催化剂表面含有磺酸基、羧基和酚羟基，在160 ℃条件下，反应15 min，5-HMF的得率为46.4 %。

Liu等[12]以ZrCl4为催化剂，[Bmim]Cl为溶剂，在微波条件下研究纤维素的催化转化，反应时间为3.5 min，5-HMF的得率为51.4 %。该方法时间短、无污染、效率高，是一种有效的且环境友好的5-HMF的制备方法，为以后碳水化合物制备精细化学品提供了意义性的指导。

Abou-Yousef等[13]在离子液体中采用单一或者组合的金属氯化物催化纤维素转化为5-HMF，考察了单一金属氯化物FeCl3、CrCl2、CrCl3、CuCl2和组合的金属氯化物FeCl3/CuCl2、FeCl3/CrCl2、FeCl3/CrCl3、CrCl2/CrCl3、CrCl3/CuCl2、CrCl2/CuCl2对纤维素催化转化的影响。研究发现温度和时间对纤维素的催化转化有很大影响，组合的金属氯化物与单一的金属氯化物相比，具有更高的催化效率。同时，Abou-Yousef等[14]在离子液体中也采用氢型分子筛/LiCl催化纤维素转化为5-HMF，在160 ℃下反应30 min，分子筛/LiCl催化的5-HMF得率为70.3 %，还解释了金属氯化物能提高纤维素水解的作用机理是分子筛具有Brφnsted酸性中心，它能与金属阳离子在分子筛表面实现阳离子交换。

Fang等[15]以铬离子交换的蒙脱土K-10为催化剂，在离子液体[Bmim]Cl中，采用多相催化的方法，纤维素在150 ℃下反应6 h，转化为5-HMF的得率为48.7 %，研究还发现该催化剂在没有明显质量变化的条件下，能重复使用6次。

Gaikwad等[16]以CuCl2为催化剂，在离子液体 [Bmim]Cl中催化纤维素转化为5-HMF，研究了搅拌速度与温度对碱金属催化动力学和转化率的影响。研究发现最适合的搅拌速度和温度为700 r/min和120 ℃。该方法首次将研究重点放在了传质和搅拌速度上，这是对这类反应的动力学研究上的创新。

Yan等[17]以玉米秸秆经碳化磺化制备固体酸催化剂，以这种催化剂在离子液体[Bmim]Cl中催化纤维素转化为5-HMF，在150 ℃条件下反应30 min，5-HMF的得率为44.1 %。这种方法以生物质原料制备催化剂，为生物质的利用提供了一项重要的可持续发展战略。

Zhou等[18]在离子液体[Bmim]Cl中，以CrCl3、CuCl2、SnCl4和WCl6为催化剂，研究了温度、反应时间、催化剂用量、离子液体纯度对纤维素直接催化转化为5-HMF的影响。当以CrCl3为催化剂，5-HMF的得率最高能达到63 %。研究发现加入少量水有利于产率的提高，且转化生成5-HMF的系统可重复使用多次，符合可持续发展要求。

Zhang等[19]在离子液体[C4mim]Cl中，以CrCl3为催化剂，在数分钟内通过微波辅助加热，将5-HMF的直接转化收率提高到62 %。这种方法减少了通过提高温度来优化实验的危险，为生物质资源向生物燃料和平台化学品的转化提供了高效、低成本的途径。

以离子液体作为溶剂，因具有良好的溶解性能，在纤维素向5-HMF的催化转化过程中被较广泛地使用，而且离子液体可循环利用的特点也是符合绿色化学发展要求的。

2.2混合介质

由于离子液体的价格比较昂贵，难以实现其工业化应用，因此用水或者极性较大的有机溶剂来部分或者全部代替离子液体作为溶剂，是可持续发展的新要求[20]。

Dutta等[21]在N,N-二甲基乙酰胺/氯化锂(DMA-LiCl)溶剂中，以Zr(O)Cl2/CrCl3组合催化剂催化纤维素向5-HMF的直接转化，5-HMF的收率最高可达到57%。

Qu等[22]在微波作用下，离子液体作为催化剂，在N,N-二甲基乙酰胺/LiCl体系中催化纤维素转化为5-HMF，5-HMF的得率最高可达到28.63 %。经过方差分析发现，反应时间是影响转化率的最重要因素。该方法将离子液体作为催化剂，用量较少，节约了成本，但是使用微波加热，不利于实验工业化的应用。

Xiao等[20]首次使用了AlCl3为催化剂在相对廉价的二甲基亚砜/氯化1-丁基-3-甲基咪唑(DMSO-[Bmim]Cl)的混合溶剂中进行催化纤维素转化为5-HMF的研究，5-HMF的得率为54.9 %。

Gürbüz等[23]在水/2-仲丁基酚溶剂体系中使用无机酸催化纤维素转化为5-HMF。用烷基酚代替昂贵的离子液体，具有分配系数较高、方便分离等优点。而且，烷基酚来源于生物质，符合可持续发展的要求。

Da Silva Lacerda等[24]以棕榈叶、椰壳等天然纤维素为原料，研究了经过超声预处理后在微波促进条件下，在离子液体/有机溶剂/水中，天然纤维素向5-HMF的直接转化。发现天然纤维素向5-HMF的直接转化的最适配比为5 mL氯化胆碱/草酸、2 mL 环丁砜、2 mL 水、0.02 g TiO2和0.1 g天然纤维素，得到的5-HMF最高产率为53.24 %。这种为得到最高转化率而使用多种溶剂的方式，为纤维素的转化提供了新的思路。

Shen等[25]以水溶性的Lewis酸InCl3为催化剂，在相对廉价的水/四氢呋喃(H2O/THF)两相体系中催化纤维素转化为5-HMF，克服了离子液体和高沸点有机溶剂难分离的缺点。在H2O/THF体系中添加NaCl可以明显增加5-HMF的产率，且能抑制5-HMF水合。最终发现在NaCl-H2O/ THF体系中，200 ℃条件下反应2 h，5-HMF的得率为39.7 %。Sun等[26]在文献[25]研究的基础上，在H2O/THF两相体系中，微波加热条件下，以氨基磺酸为催化剂，研究了竹纤维向5-HMF的直接转化，也通过加入NaCl来提高产物在H2O/THF两相体系中的分配系数，通过优化反应条件，得到5-HMF的最高得率为52.2 %。

混合介质作为溶剂是在部分保留离子液体的优良性能的基础上，在纤维素向5-HMF的催化转化过程中，为降低成本所采用的混合溶剂。虽然它在降低成本上有一定改善，但是5-HMF的得率也相应降低。

2.3单一的有机介质

在纤维素转化生成5-HMF的反应中使用有机溶剂体系虽然产率较低，但具有无需无机酸加入、反应周期较短、产物便于处理的优点，因此单一有机溶剂也作为一种常用的反应溶剂制备5-HMF。

Ishikawa等[27]研究了纤维素在超临界甲醇中的溶解，讨论纤维素在温度为220～450 ℃，压力为14～72 MPa条件下的溶解及转化为5-HMF等化合物的情况。结果发现，在350 ℃、43 MPa条件下，纤维素7 min可以溶解，但是产物成分较多，需要进一步分离。

包桂蓉[28]采用高温高压法研究了纤维素在环丁砜、丙酮、1,4-二氧六环3种溶剂中溶解转化的过程，从5-HMF的得率来看，在环丁砜溶剂中的得率最高，为2.75 %。这种方法在虽然操作简单，但是存在高温高压的危险，且得率不高。

Li等[29]制备了一系列含有磺酸结构的功能性聚合离子液体，测试了其在DMSO溶剂中催化纤维素转化为5-HMF的性能，含有CrCl3·6H2O的2种离子液体直接催化得到的5-HMF的得率分别为24.6 %和30.8 %。此外，合成的功能性的离子液体对于其他的催化反应可再次使用。

单一的有机介质作为溶剂，在纤维素向5-HMF的催化转化过程中，虽然具有成本较低、反应周期较短等优点，但是5-HMF得率较低的问题、环境污染等问题仍亟待解决。

2.4水

传统的催化纤维素降解转化生成5-HMF，使用大量化学催化剂，如酸、碱、金属卤化物等，往往会带来严重的环境污染和设备腐蚀，因此使用单一的水作为溶剂具有绿色、无污染的特点，为纤维素的绿色转化提供新思路。

汪利平[30]采用水热法，在高温高压的条件下，采用高温水-二氧化碳二元体系对纤维素制备5-HMF过程进行了研究，并确定了最适合的反应条件为CO2加入量5.0 %、反应温度523.15 K、反应时间30 min、反应压力7.25 MPa，5-HMF的得率可以到达16.19 %。

Daorattanachai等[31]研究了高压热水中，碱性金属磷酸盐催化的多糖向5-HMF的转化，包括果糖、葡萄糖和纤维素。在高压热水中，Sr(PO3)2催化的纤维素水解转化，果糖与5-HMF的总得率达到34 %。

以水作为反应介质，不仅具有廉价易得的特点，还是一种绿色的溶解途径。然而由于反应需要高温高压，故仍存在潜在的危险，所以寻找更加安全、可靠的反应介质是必不可少的。

3总结与展望

目前，纤维素催化转化制备5-HMF的反应溶剂主要有离子液体、水/有机混合溶剂、有机混合溶剂、有机/离子液体混合溶剂、单一的水、有机溶剂等。在离子液体反应介质中，5-HMF的得率相对较高，但是离子液体成本昂贵，难以实现工业化生产。在混合反应介质中其他溶剂部分或者全部替代离子液体，虽然使得成本在一定程度上得到降低，但是5-HMF得率在一定程度上会降低。在单一的有机溶剂反应介质中，纤维素向5-HMF的催化转化虽然具有成本较低、反应周期较短等优点，但是5-HMF得率较低、环境污染等问题仍亟待解决。以单一的水作为反应介质，虽然是一种绿色的途径，但是由于反应条件要高温高压，仍存在潜在的危险。因此，随着社会对可再生能源和可持续发展的需求，进一步寻找更加绿色、高效、环保的反应介质仍是亟待解决的问题。这也将为5-HMF在食品、医药、燃料等方面的工业化应用提供可能。

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doi:10.3969/j.issn.1673-5854.2016.04.009

收稿日期：2016-01-25

基金项目：江苏省自然科学基金青年基金项目(BK20150071); 江苏省生物质能源与材料重点实验室开放基金立项项目(JSBEM201402); 中国林业科学研究院林业新技术研究所基本科研业务费专项资金(CAFINT2014C07)

作者简介：杨艳平(1992— )，女，山东济宁人，硕士生，研究方向：生物质化学与利用 *通讯作者：沈明贵(1982— )，男，副研究员，从事生物质资源的研究与利用；E-mail:shenminggui@sina.com。

中图分类号：TQ35

文献标识码：A

文章编号：1673-5854(2016)04-0047-06

Research Progress of Cellulose Catalytic Conversion for Preparation of 5-HMF in Different Solvents

YANG Yan-ping1, SHEN Ming-gui1,2, SHANG Shi-bin1,2, SONG Zhan-qian1

(1. Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab. for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab. of Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab. of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province,Nanjing 210042, China; 2. Research Institute of Forestry New Technology,CAF, Beijing 100091, China)

Abstract:Cellulose could be converted into the platform compound 5-hydroxymethylfurfural(5-HMF) directly through chemical conversion. Effective dissolution of cellulose was a long and difficult task in the process of preparing 5-HMF from cellulose through catalytic conversion. In this paper,the research progress of catalytic conversion of cellulose to 5-HMF in different solvents was reviewed,and the future research was prospected.

Key words:biomass;cellulose;platform compounds;5-hydroxymethylfurfural

·综述评论——生物质化学品·