基于“三重表征”促进高中有机化学深度学习

林秀銮 张贤金 吴新建

[摘 要]

基于“三重表征”和“深度学习”理论，以鲁科版高中化学《化学2（必修）》“甲烷”教学为案例，探索在高中有机化学教学中运用“三重表征”教学模式，促进学生进行高中有机化学的深度学习。

[关键词]

三重表征；深度学习；有机化学

有机化学比较抽象，反应机理与反应呈现方式和无机化学不同，学生入门较难。甲烷是最简单的有机化合物，是学习有机物一个很好的切入点。通过对甲烷的学习，可以帮助学生认识有机物的一般性质；从甲烷的结构特点可以拓展到乙烷、丙烷、丁烷及其同分异构现象以及碳原子的成键方式的多样性，从结构的多样性初步认识种类繁多的有机物；从甲烷的取代反应认识有机反应的机理与特点。“甲烷”的学习过程及方法将对以后学习其他有机物起到“样板”的作用，相关的学习方法和策略将在以后的学习中得到迁移。本文以鲁科版高中化学《化学2（必修）》“甲烷”教学为例，探索运用“三重表征”教学模式，促进学生进行高中有机化学的深度学习。

一、理论基础

（一）三重表征

表征是现代认知心理学的核心概念之一，知识的表征是指“信息在人脑中呈现和记载的方式”[1]。化学在宏观层面上研究物质的性质及其变化，同时也要深入微观层面研究物质的组成、结构，为了方便交流与研究，就有必要设计一套独特的、系统的符号来表示物质的组成、结构、性质、变化过程等。因此，在化学学习过程中就形成了对物质及其变化的三种表征形式：宏观表征、微观表征和符号表征。

宏观表征主要是指物质的物理性质以及在化学变化过程中可观察到的现象等在大脑中记载和呈现。微观表征主要是指构成物质的相关微粒的结构、微粒间的相互作用、微粒的运动、变化等微观知识在大脑中记载和呈现。符号表征主要是指一系列具有特定含义英文或拉丁文字母组成的符号或图形在大脑中记载和呈现。

化学学习就是从宏观、微观、符号三重表征的水平上认识、理解、记忆并应用化学知识，同时建立三者之间的有机联系，形成化学学习的独特思维模式。

（二）深度学习

深度学习是当代学习科学理论提出的新概念。学习科学是20世纪70年代出现的新的一门综合性的科学，是研究教与学的跨学科领域（包括认知科学、教育心理学、计算机科学、管理学、社会学、神经科学和其他领域）。

深度学习是指学习者在理解的基础上批判性地学习新知识，将它融入原有的认知系统中，与认知系统中的其他知识进行联系，并将获得的知识迁移应用到新的情境中，决策解决相关问题[2]。深度学习倡导学习者积极主动地探索，强调理解与批判地学习，注重对知识的整合与建构，并在学习、生活中实践、迁移应用与反思。

二、基于“三重表征”的高中有机化学教学案例剖析

（一）教学内容

此教学案例选取鲁科版高中化学《化学2（必修）》中第3章第1节“认识有机化合物”第一课时“有机化合物的性质”为教学内容，以“甲烷”为例学习有机化合物的性质。

（二）教学目标

知识与技能目录：了解甲烷的物理性质；掌握甲烷的重要化学性质；认识甲烷的空间结构，初步具有空间想象能力；了解取代反应的概念及反应机理。

过程与方法目标：通过实验探究，培养学生观察能力、分析推理并解决问题的能力以及合作精神；引导学生运用观察、实验和查阅资料等各种手段获取信息；通过各种模型认识甲烷分子的空间构型；通过动画演示，理解甲烷发生取代反应的机理；通过“三重表征”教学模式，培养学生运用“宏观—微观—符号”的联系解决问题的化学思维。

情感、态度与价值观目标：通过甲烷的性质认识有机物的性质，培养从个别到一般的认识规律；通过实验激发和培养学生对有机物的好奇心和探究欲，提升学习兴趣；体会有机物与生活、生产、社会环境及其他科技领域的广泛联系和相互作用，确立可持续发展的思想和社会责任感。

（三）教学过程主要板块

教学板块1：创设情境——宏观表征

教师活动：展示一套“西气东输工程竣工”的纪念邮票。邮票分别为“气源开发”和“管道建设”，两枚组合在一起，并用一条鲜明的红线标示4000多千米的管道走向，是当代中国的“能源动脉”。请问“西气”的主要成分是什么？你对该气体有哪些了解？

学生活动：回顾初中学习甲烷的相关物理性质及用途。

设计意图：以“西气东输”为素材创设情境，学生对甲烷可作为重要能源这一宏观表征有了较为直观的认识，并回顾了甲烷的相关物理性质。

教学板块2：甲烷分子结构的探究——宏观表征→微观表征→符号表征

教师活动：请同学们设计实验证明甲烷含有C、H两种元素。

学生活动：分组讨论并汇报实验方案：验纯后点燃甲烷气体，并在火焰上方罩一个干冷的烧杯，若烧杯内壁有水珠生成，证明含有H元素；再往烧杯中加入少量的澄清石灰水，若澄清石灰水变浑浊，说明有二氧化碳气体生成，证明含有C元素。

教师活动：邀请一位学生共同完成实验。

学生活动：观察并描述实验现象得出结论：甲烷含有C、H两种元素。

教师活动：通过实验测出了甲烷分子中含C元素75%，含H元素25%。求甲烷的分子式。

学生活动：计算甲烷分子中n（C）∶n（H）=1∶4，甲烷的分子式为CH4。

教师活动：甲烷分子中一个碳原子与四个氢原子如何形成化学键？碳原子最外层有四个电子，氢原子最外层有一个电子，二者均不易得或失电子，一个碳原子最外层的四个电子。

以分别与四个氢原子形成四对共用电子对，即四个共价键。可表示为：

那么，甲烷分子的空间构型是怎样的？学生们用水果（橡皮泥）、牙签制作甲烷分子可能的空间构型。

学生活动：学生通过小组合作完成甲烷分子可能的模型。

教师活动：科学家通过研究发现，以上空间构型中正四面体型最稳定。我们把四个相同大小的气球绑在一起，发现四个气球分别指向正四面体的四个顶点，在外力的作用下四个气球间的夹角发生改变，但是取消外力作用后又恢复正四面体构型。

小结：

甲烷燃烧的化学方程式：CH4+2O2[点燃]CO2+2H2O

甲烷分子的电子式和结构式是在二维平面上书写的，四个碳氢共价键分别向上、向下、向左、向右，它们对应于三维空间上正四面体结构，注意“二维”平面与“三维”空间的转换，做到写在平面，想在空间。

设计意图：引导学生设计并观察宏观实验现象，探究甲烷的元素组成。通过计算分析甲烷的分子式，并探究甲烷分子中C、H原子的成键方式以及分子的空间构型，并用结构简式、电子式、结构式表示，实现了“宏观表征”“微观表征”“符号表征”的转换，形成“三重表征”的有机结合。

教学板块3：甲烷的化学性质——宏观表征→微观表征→符号表征

教师活动：演示实验：将甲烷气体分别通入盛有加入紫色石蕊试液的盐酸、加入酚酞的氢氧化钠溶液和酸性高锰酸钾溶液的三支试管中。

学生活动：观察实验现象：三支试管中的溶液均不褪色。

教师活动：通常情况下，甲烷的性质比较稳定，一般不与强酸、强碱、强氧化剂发生反应，但是甲烷的稳定性是相对的，在特定的条件下也会发生某些反应。

演示实验：取一个100mL量筒，用排饱和食盐水的方法收集体积比约为1∶4的甲烷和氯气，放在光亮的地方。一段时间后观察发生的现象。

学生活动：观察到的实验现象：①生成油状物；②试管内气体颜色变浅；③倒立于水槽的量筒内液面上升。

教师活动：在光照过程中，甲烷与氯气发生了反应生成油状液体，气体总量减小，且反应后生成的物质极易溶于水，量筒内压强减小，置于水槽中，液面上升。

教师活动：电脑动画模拟甲烷与氯气发生取代反应的过程。

球棍模型演示甲烷与氯气发生取代反应的过程，如图1、图2、图3、图4所示。

甲烷在光照的条件下能与氯气发生反应，生成多种含氯有机物和氯化氢，其反应方程式为：

在上述反应中，甲烷分子中的氢原子逐步被氯原子代替。有机化合物分子里的某些原子（或原子团）被其他原子（或原子团）代替的反应叫做取代反应[3]。

设计意图：通过对宏观实验现象的分析，进而深入研究反应的微观机理，最后用化学符号表示出甲烷与氯气的取代反应，引导学生从“宏观表征”入手，用多种“微观表征”手段逐步深入理解，最后用“符号表征”来表达化学反应，使学生将“三重表征”相互联系起来，并在头脑中形成对该反应的“三重表征”的相互转化。

教学板块4：知识归纳总结——“三重表征”总结及概念建构

教师活动：引导学生回顾本节知识，建构“三重表征”教学图，如图5所示。

图5 甲烷的“三重表征”教学图

设计意图：通过“三重表征”对知识进行归纳，并建立起三者之间的联系与转化，能够在一定程度生促进学生对相关知识的理解与应用，能够促进学生在头脑中更加有序合理地对知识进行组织和建构。

三、基于“三重表征”促进高中有机化学深度学习的思考

（一）丰富呈现方式促进深度学习

多元智能理论认为，每个学生个体的智能存在差异，每个人都有其特有的智能结构，因此每个学生的学习风格和学习倾向是不同。教师要使用各种不同的教学方法，使每个学生都能发挥智能强项以达到深度学习的目的。在运用“三重表征”教学模式进行教学时，由于“符号表征”有固定的形式与特定的含义，不能随意变更，但是“宏观表征”与“微观表征”可以选择不同的素材、呈现不同的方式以适应、发展不同学生的智能。

例如，在创设情境中对甲烷的用途进行“宏观表征”时，可以选择“西气东输”“可燃冰”“沼气”等素材为切入点，呈现时可以用图表、插图、视频等形式。再如，在对“甲烷与氯气发生取代反应”进行“微观表征”时，可以让学生观看甲烷发生取代反应机理的动画模拟视频，形成感性认识，接着教师提供球棍模型模拟反应过程，也可以让学生自己用球棍模型或水果（橡皮泥）模型来模拟甲烷发生取代反应的过程，体会反应中旧键的断裂与新键形成的过程，旧键断裂的位置等。

（二）强化微观表征促进深度学习

深度学习要求学生能够对物质的性质、变化、用途等宏观表征进行系统地学习，并深入微观层面理解、分析、思考其内在原理，形成基本的化学观念与化学思维方法，在相似的问题情境中能“举一反三”，并把微观表征抽象为化学符号。微观表征具有抽象性和复杂性，看不见，摸不着，学生在理解上存在很大的难度，微观表征的缺失将严重影响学生对化学反应微观本质的认识，不是建立在微观表征基础上的符号表征便只是一些僵化生硬的符号，无法实现“宏观—微观—符号”三重表征的有机融合。

例如，在模拟甲烷与氯气发生取代反应的动画视频中，教师要引导学生从以下几个方面进行观察：混合体系中分子在不断地做无规则运动；两种分子的空间构型不同，直线型的代表氯气分子，正四面体型的代表甲烷分子；两种分子在无规则运动中发生碰撞，有些碰撞促使甲烷分子中的一个碳氢键以及氯气分子中的氯氯键发生断裂，其中一个氯原子取代了甲烷分子中的一个氢原子生成一氯甲烷，被取代的氢原子与剩下的一个氯原子结合形成氯化氢分子；同样的机理，生成的一氯甲烷可以与氯气继续反应，逐步生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷以及氯化氢分子。在观看视频的同时教师进行引导与讲解，让学生对甲烷与氯气发生取代反应的历程有了全面整体的认识，并把画面保存在记忆中。对甲烷与氯气发生取代反应的机理的深度理解，为以后学习其他有机反应的反应历程提供了一个很好的范本，学生就可以做到举一反三、迁移应用。

（三）运用多重联系促进深度学习

深度学习关注知识的建构，强调知识的整合、迁移与应用。这就要求教师在教学过程中引导学生透过纷繁复杂的宏观现象获取有用的信息，深入微观层面深刻理解，并用固定的化学符号进行表征，方便交流。多重联系策略是指在化学学习过程中，有意识地将某一化学知识的宏观表征、微观表征具体化、形象化、可视化，并把二者精炼浓缩成抽象图形或化学符号，这些符号表征就赋予了特殊的意义，而不是将它当作孤立的符号去机械记忆，从而实现宏观表征、微观表征、符号表征的多重联系[4]。在教学中，教师要有意识地引导学生将某些知识的三重表征联系起来，并且形成对这一化学知识的不同表征间的相互转化，以促进对这一化学知识结构的自主建构，促进学生的深度学习。

例如：甲烷与氯气发生取代反应

宏观表征：甲烷与氯气发生取代反应的实验现象。

微观表征：通过动画演示、球棍模型或水果（橡皮泥）模型模拟甲烷与氯气发生取代反应的机理。

符号表征：甲烷与氯气发生取代反应化学方程式。

从宏观现象入手，透过一个特殊的“显微镜”——“微观表征”，放大甲烷分子与氯气分子，可以“看到”微观的反应过程。再把微观的反应过程通过符号抽象出来，形成了能表达反应过程，具有特殊意义的化学反应方程式。应用多重联系策略，可以将化学知识统一于结构化、模式化的框架中，有利于学生对知识的建构与迁移，深入理解知识的内涵，掌握化学研究的基本思维模式。

（四）深入交流体验促进深度学习

深度学习是一种基于深度的交流与体验的学习，它改变了传统教学中把学生看成“接受知识的容器”，缺乏对知识的建构、反思等思维过程。每个学生都是独一无二的学习个体，为了一个共同的学习目标走进课堂，教师要充分挖掘每个学生独特的学习经验，激发他们的学习热情，在课堂上通过与教师、同伴、文本及自我的平等对话交流碰撞思维、批判反思，对所学的知识充分理解内化，提升学习品质，促进深度学习。

例如，在“探究甲烷分子的空间构型”教学过程中，教师要给予学生充分的时间进行交流。甲烷分子中碳氢原子个数比为1∶4，一个碳原子可以与四个氢原子形成四个共价键，教师要鼓励每个学生充分发挥自己的想象力，预测甲烷分子可能的空间构型，并与学习小组的其他成员充分交流。在深入交流后，学习小组成员一起动手体验制作模型。学生经过头脑风暴后制作出的模型有三大类：平面正方型、正四面体型、不规则四面体型，最后教师引导学生通过动手制作气球模型，体验正四面体型的空间构型最稳定。如果没有经过以上的交流体验，而是教师直接把甲烷分子的空间构型告诉学生，那么学生只是死记硬背，既容易忘记也不利于后续的学习。例如，在讨论甲烷的二氯代物有几种结构时，很多学生根据二氯甲烷的结构式有两种形式，而认为二氯甲烷有两种同分异构体。如果学生对甲烷分子的正四面体型的空间构型理解透彻，就不会出现这样的理解误区。

总之，教师在教学中要积极探索应用“宏观-微观-符号”三重表征相结合的教学模式与策略，培养学生“宏观-微观-符号”三结合学习化学的科学学习观，有利于建构科学的知识体系，掌握化学研究的基本思路与方法，促进学生的深度学习。

[参 考 文 献]

[1]皮连生.智育心理学[M].北京：人民教育出版社，1996.

[2]王珏.杜威的教育思想与深度学习[J].教育技术导刊，2005（9）.

[3]王磊.普通高中课程标准实验教科书·化学·化学2（必修）[M].济南：山东科学技术出版社，2009.

[4]邹正.新课程高中教师手册·化学[M].南京：南京大学出版社，2012.

（责任编辑：张华伟）