液相色谱-质谱联用技术在茶叶品质检测中的应用

胡 燕

(1.国家茶叶产品质量监督检验中心(四川)筹， 四川 雅安 625000； 2.四川省雅安市产品质量监督检验所， 四川 雅安 625000)

液相色谱-质谱联用技术在茶叶品质检测中的应用

胡 燕1，2

(1.国家茶叶产品质量监督检验中心(四川)筹， 四川 雅安 625000； 2.四川省雅安市产品质量监督检验所， 四川 雅安 625000)

茶叶是一种复杂的混合物体系，由于基体复杂，在色谱分析中会造成较大的杂质干扰。液相色谱-质谱联用技术(LC-MS)具有高分离能力、高灵敏度和高选择性，是混合物中化学成分定性和定量分析的有力工具。为LC-MS在茶叶鉴别和质量控制上的应用提供参考，对LC-MS的基本原理和近年来LC-MS技术在茶叶生化成分分析、农药残留检测等方面的应用进行综述，并对LC-MS技术在茶叶领域未来的研究方向进行了展望。

液相色谱-质谱联用技术； 茶叶； 化学成分分析； 茶多酚； 质量控制

茶叶是人们日常生活中的重要饮品之一，是一种复杂的混合物体系，其品质优劣主要由茶叶中所含生化成分的种类、含量及比例决定。高效液相色谱(HPLC)是茶叶中生化成分分析最常用的仪器之一，但其对未知成分所能提供的结构信息有限。液相色谱-质谱联用技术(LC-MS)既具有液相色谱对复杂样品较强的分离能力，又具有质谱的高灵敏度、高选择性[1]，能提供化合物的分子量和更多的结构信息，所得总离子流色谱图的特征性强，在缺乏标准品的情况下也可实现对茶叶中化学成分的定性分析，尤其适用于分析混合样品中含量少、不易分离得到或分离中容易丢失的组分，还具有分析极性大、挥发性差、热不稳定等类型化合物和大分子化合物的能力，弥补了气相色谱-质谱联用技术(GC-MS)在分析样品上的局限性。LC-MS现已广泛运用于食品、药品中的成分研究[2-6]，茶叶中某些生化成分的结构复杂、性质相似，在茶叶中的含量较低，将LC-MS应用于茶叶中多种生化成分的定性和定量分析，一级质谱能给出化合物的准分子离子峰，结合多级质谱功能可获得丰富的化合物碎片信息，从而能推断化合物结构，确认目标化合物。为LC-MS在茶叶品质鉴别和质量控制上的应用提供参考，笔者对LC-MS在茶叶研究中的应用进行了综述。

1 LC-MS概述

LC-MS以液相色谱作为分离系统，用质谱系统进行检测，液相色谱和质谱通过接口技术相结合，能同时对复杂样品中的成分进行定性和定量分析。

1.1 接口技术

接口的主要作用是将流动相溶剂和样品气化，驱除流动相溶剂，完成样品分子的电离。目前，LC-MS较常用的接口技术有热喷雾(TSP)、等离子体喷雾(PSP)、粒子束(LINC)、大气压电离(API)和动态快原子轰击(FAB)等，其中最常用的是API，它是一种常压电离技术，主要包括2种模式：电喷雾电离(ESI)和大气压化学电离(APCI)[7]。ESI是一种软电离方式，通常没有碎片离子峰，只有整体分子峰，容易形成多电荷离子，适合分析极性强的大分子有机化合物；APCI也是很软的电离，样品先形成雾，然后电晕放电针对其放电，样品在高压电弧中被电离后去溶剂化形成离子。APCI适应高流量的梯度洗脱/高低水溶液变换的流动相，主要产生单电荷离子，更适合分析非极性或极性较小的化合物。

1.2 质量分析器

质量分析器是质谱仪的核心，从质量分析器角度可将质谱划分为四极杆、离子阱、飞行时间质谱等，不同类型质量分析器的功能、应用范围、原理等均有所不同[8]。

四极杆质量分析器(Q)是由4个大小一致的带电金属杆以正方形方式排列，可形成一电场，对选择离子分析具有较高的灵敏度；当样品离子通过时，离子按质荷比大小进行分离，在特定的电场振幅和频率条件下，只有相应的离子才能到达检测器。Q的灵敏度一般比离子阱高1～2个数量级，因此更适用于微量或痕量成分的定量分析。

离子阱质量分析器(TRAP)是由2个端盖电极和位于其间的类似四极杆的环电极构成，端盖电极施加直流电压或接地，环电极施加射频电压(RF)，通过施加适当电压可以形成1个势能阱(离子阱)；TRAP根据RF的大小可捕获某一质量范围的离子并把离子聚集到阱内，通过改变电参数把阱内离子逐个释放到达检测器。对于一级质谱的选择离子检测或串联质谱的多反应监测，TRAP以其离子能被短暂地陷留在三维的射频场内为特点，离子损失小，利用率高，灵敏度高。离子阱质谱具有多级质谱功能，对于解析化合物结构更为有利，但是TRAP的质量准确度和分辨率不及Q。

飞行时间质量分析器(TOF)是应用不同质荷比离子的飞行速度不同，离子飞行通过相同的路径到达检测器的时间不同而获得质量分离，各种离子的飞行时间与质荷比的平方根成正比；TOF常与基质辅助激光解析电离源(MALDI)联用，TOF的扫描速度快，具有较大的质量分析范围和较高的质量分辨率，尤其适合对生物大分子进行分析。

1.3 串联质谱技术

质谱仪的不同质量分析器各有优势，在实际应用中常将不同的质量分析器串联使用，串联质谱可获取丰富的样品结构信息，提高定量分析的可靠性。

1.3.1 三重四级杆串联(QQQ) 目前，QQQ在液相色谱的串联质谱中应用较为广泛。串联四级杆中的Q1或Q3可单独进行全扫描或选择离子扫描(SIM模式)，当串联四级杆配合使用时，可实现子离子扫描、母离子扫描、中性丢失扫描、多反应监测(MRM)等。QQQ的局限性在于Q没有足够的质量准确度，不能给出母离子和子离子的元素组成，当用于结构鉴定时，同分异构体可能产生结构不同但质量相同的母离子，容易导致子离子谱的重叠。

1.3.2 四级杆与离子阱串联(Q-TRAP) QQQ质谱的Q3由离子阱取代即Q-TRAP串联质谱技术。TRAP对离子有富集作用，Q-TRAP既拥有QQQ稳定的定量能力，又具有TRAP优越的定性功能，适合对未知化合物进行定性和定量分析。

1.3.3 四级杆与飞行时间分析器串联(QqTOF) QQQ的Q3由TOF取代即QqTOF串联质谱技术。QqTOF在生物大分子研究中被广泛应用，可给出母离子和子离子的准确质量，但只有当母离子不受元素组成相同的离子干扰时才能用子离子的准确质量测定进行结构解析。

2 LC-MS技术应用于茶叶的生化成分测定

茶叶中的多种生化成分如生物碱、多酚类化合物等均适合用HPLC进行分析，但有些微量、痕量成分和无紫外吸收的化合物在用HPLC分析时可能被忽略，而LC-MS可检测到皮克级物质，并可获得化合物的分子量和部分结构信息，在缺少标准品的情况下也可进行定性分析。

2.1 生物碱

茶叶中的生物碱以嘌呤类为主，主要包括咖啡碱(CAF)、可可碱和茶叶碱，其中CAF是茶叶中含量最多的生物碱，是构成茶叶滋味的重要物质之一。高晴晴[9]应用LC-MS从印度大吉岭红茶中检测到CAF。王虹等[10]通过ESI-TOF/MS在线分析获得质谱信息，结合相关文献和数据库，从茶叶水提物中鉴别出茶叶碱和CAF。倪倩等[11]用LC-MS对生熟普洱茶中CAF进行定性和定量分析。王睿等[12]用LC-MS鉴定了下关生沱茶和熟沱茶中的CAF。卢嘉丽[13]对英红1号、英红9号和祁门茶树的芽叶进行分析，鉴定出CAF和可可碱。龚加顺等[14]利用HPLC-ESI-MS/MS鉴定了紫娟晒青绿茶中的3种生物碱。

2.2 茶多酚与儿茶素

茶多酚又名茶单宁、茶鞣质，是茶叶中30多种多酚类化合物的总称，主要由儿茶素、类黄酮、酚酸和花青素4类物质组成[15]，以儿茶素类为主的黄烷醇类化合物是茶多酚的主体。儿茶素类可分为表儿茶素没食子酸酯(ECG)、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)、儿茶素没食子酸酯(CG)等酯型儿茶素和儿茶素(C)、儿茶素没食子酸(GC)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)等非酯型儿茶素[16]。没食子酸(GA，化学名3,4,5-三羟基苯甲酸)又称五倍子酸，是可水解单宁的组成部分，在茶叶中GA是茶多酚的重要组成单元，常以酯的形式连接在儿茶素的3位羟基上，形成一系列的酯型儿茶素衍生物。苗爱清等[17]采用HPLC-MS/MS对以白叶单枞茶为原料生产的红碎茶、乌龙茶、黑茶进行分析，推定出多种儿茶素类化合物。卢嘉丽等采用HPLC-DAD/MS/MS对白叶单枞和黄观音芽叶中的茶多酚进行了定性、定量比较分析[18]，对英红1号、英红9号和祁门茶树的芽叶进行分析，鉴定出7种儿茶素类化合物和2种非儿茶素类茶多酚[13]。杨子银等[19]用LC-MS对茶花多酚类物质进行了鉴定。赵恂等[20]建立了茶多酚的HPLC指纹图谱检测方法，并对主要成分峰进行了LC-MS/MS鉴定。聂志银等[21]利用LC-MS/MS对酯型儿茶素水解酶反应体系中的产物进行了鉴定。黄静[16]以茶多酚粗品为原料，对分离纯化后的产品ECG和EGCG采用LC-MS进行了鉴定。尚岩岩[22]用LC-MS/MS分析了茶多酚及其代谢产物在鸡血和鸡粪中的变化。于京波[23]，José G Napolitano等[24]采用LC-MS对绿茶中儿茶素进行了研究。杨成对等[25]采用LC-UV-MS/MS对绿茶、茉莉花茶、苦丁茶和人参茶中的茶多酚成分进行了定性和定量分析。蔡明瑛等[26]利用LC-MS鉴定了乌龙茶水浸提物中的儿茶素。李秋莎等[27]用LC-MS/MS测定了大鼠血浆中茶多酚的4种儿茶素类抗氧化活性成分。Pelillo M等[28]利用HPLC对绿茶中的儿茶素进行检测，采用紫外检测器和质谱进行了双重定量分析。高晴晴[9]应用LC-MS从印度大吉岭红茶中检测到EC、EGCG、ECG等常见的儿茶素组分。倪倩等[11]采用LC-MS对生熟普洱茶中的GA、GC、EGC、C、EC、EGCG、ECG等成分进行了定性和定量分析。东方等[29]用LC-MS对普洱茶萃取组分中的多酚类物质进行了鉴定。马蓉[30]对青砖茶乙酸乙酯层和正丁醇层分离样品进行LC-MS分析，鉴定了GA、EGCG、GCG、ECG等组分。康海宁等[31]对不同种类的33种茶叶样品进行测定，采用标准物质保留时间和电喷雾飞行时间质谱(ESI-TOF-MS)双重定性，鉴定了GC、EGC、EGCG、EC、ECG等儿茶素组分。王睿等[12]用LC-MS鉴定了下关生沱茶和熟沱茶中的GA、EGC、EC、EGCG等成分。龚加顺等[14]利用HPLC-ESI-MS/MS鉴定了紫娟晒青绿茶中的24种黄酮和8种酚类组分。吕海鹏等[32]用LC-MS从普洱茶乙酸乙酯提取物E8组分中鉴定出5个黄酮类化合物。

2.3 氨基酸

茶叶中的氨基酸以游离态和结合态2种形式存在，是决定茶叶滋味的主要成分之一。目前，已鉴定的游离氨基酸有26种，含量较高的有茶氨酸、谷氨酸、精氨酸、丝氨酸等[33]，其中茶氨酸是茶树中特有的氨基酸。王虹等[10]用ESI-TOF/MS从茶叶水提物中鉴别出茶氨酸和色氨酸。王秀梅[34]采用LC-MS对祁门红茶进行定性分析，鉴定出环水杨酰胺、甘氨酰-L-缬氨酸等5种氨基酸。朱小兰等[35]利用LC-MS对茶叶中茶氨酸进行了测定。

2.4 色素

茶叶中的色素可分为脂溶性色素和水溶性色素，脂溶性色素主要有叶绿素、叶黄素和胡萝卜素等，这类色素对于茶叶的叶底色泽有较大影响；水溶性色素主要是类黄酮、花青素以及茶黄素(TF)、茶红素(TR)、茶褐素(TB)等茶多酚的氧化产物，这类色素决定着茶汤的颜色。苏亚伦等[36]用LC-MS从祁门红茶中分离得到TF、茶黄素A、茶黄素B和茶黄素双没食子酸酯这4种抗氧化成分的分子离子峰。王秀梅[34]通过LC-MS对祁红进行定性分析，鉴定出4种TF。侯冬岩等[37]用LC-MS对正山小种红茶中的TF进行了定性和定量分析。高晴晴[9]应用LC-MS从印度大吉岭红茶中检测到TF及其他低聚物。朱旗等[38]采用HPLC在普洱茶和茯砖茶中未检测到TF和TFA(茶黄酸)等成分，但用LC-MS能进行检测。杨新河[39]采用UPLC-Q-TOF-MS对普洱茶中的水溶性色素进行了分析。龚加顺等[14]利用HPLC-ESI-MS/MS鉴定出紫娟晒青绿茶的14种花色素苷呈色成分。王睿等[12]用LC-MS鉴定了下关生沱茶和熟沱茶中的叶黄素。Karl Fraser等[40]用HPLC-MS/MS对茶叶中的原花青素进行了分析。

2.5 碳水化合物与茶多糖

碳水化合物又称糖类化合物，在茶叶中含量很高，但大部分为水不溶性多糖类化合物，可溶性糖类的数量较少，主要为葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖、木糖等单糖[41]及麦芽糖、蔗糖、乳糖等双糖，是茶汤甜味的主要成分。王秀梅[34]采用LC-MS对祁门红茶进行定性分析，鉴定出双丙酮葡萄糖、二丙酮-D-半乳糖等4种糖类。叶茂[42]采用UPLC/Q-TOF-MS在普洱茶、红茶和绿茶中检测到葡萄糖、甘露糖、蔗糖。

3 LC-MS技术应用于茶叶的农药残留检测

茶树生长喜欢湿热的环境，因此导致茶树病虫害常有发生，不合理喷施化学农药防治茶树病虫害易导致茶叶农药残留超标。欧盟、日本对进口茶叶都制定了非常苛刻的农药残留限量(MRL)标准，影响了我国茶叶的出口贸易。因此，亟需改进茶叶中多种农药残留的快速检测方法，加大对我国茶叶中农药残留的监测力度。

过去对茶叶中农药残留的检测一般采用气相色谱法(GC)和气相色谱/质谱法(GC-MS)，但茶叶中所含的成分复杂，而农药残留常需进行痕量分析，部分农药无法直接气化，分析难度较大。LC-MS技术作为复杂基质中微量、痕量物质分离、富集和测定的有效方法，是茶叶中农药残留分析理想的检测手段之一。张新忠等用UPLC-MS/MS测定了茶叶、茶汤和土壤中的氟环唑、茚虫威和苯醚甲环唑残留[43]，并对3种农药的质谱裂解和基质效应进行了研究[44]。陈红平等建立了绿茶、乌龙茶、红茶和普洱茶中8种氨基甲酸酯和2种烟碱类农药残留的UPLC-MS/MS检测方法[45]，并用LC-MS测定了茶叶中苦参碱的残留量[46]。王敏[47]建立了复合固相萃取-高效液相色谱串联质谱联用-同位素内标同时测定茶叶中32种有机磷农药残留的方法。

4 小结与展望

影响茶叶品质的因素较多，不同的地理环境、栽培技术和加工方法等对同品种茶叶的影响也十分明显。过去对茶叶质量的评价主要是测定某些主要指标成分的含量并结合感官审评，将化学指纹图谱技术应用于茶叶检测能较好地体现茶叶的复杂性和整体性，为茶叶的品质鉴定提供更全面、更具特征化的信息。LC-MS技术的应用弥补了紫外检测的不足，建立不同类别茶叶的LC-MS指纹图谱能更真实地反映茶叶样品的实际情况，能提供化合物的分子量和更多的结构信息，所得总离子流色谱图的特征性强，在缺乏标准品的情况下也可实现对茶叶中化学成分的定性分析。

LC-MS技术在对茶叶的鉴别和质量控制中具有较大的应用潜力，但仪器价格昂贵，普及程度较低，质谱图的解析对专业人员的技术要求高。今后，随着LC-MS的普及，LC-MS技术将在茶叶生化成分的定性和定量分析、未知组分的结构鉴定、茶叶质量安全检测和指纹图谱等方面的研究中得到广泛应用，可加强以下方面的研究：1) 阐明茶叶中各种生化成分的质谱裂解规律。2) 获取茶叶中生化成分更多的信息，建立不同类别茶叶中生化成分的LC-MS图谱库。3) 与化学计量学方法相结合，通过建立更完整、详细的茶叶LC-MS指纹图谱库，从整体上对不同产地、不同类别茶叶质量作出更准确的评价。

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(责任编辑： 冯 卫)

Applications of LC-MS in Tea Detection

HU Yan1,2

(1.NationalTeaProductsQualitySupervisionandInspectionCenter(Sichuan)，Ya’an,Sichuan625000; 2.ProductQualitySupervisionandInspectionInstituteofSichuan,Ya’an，Sichuan625000，China)

Tea is a complex mixture. Tea has the complexity of matrix，and the matrix will interfere the process of chromatographic analysis. The LC-MS has become a powerful tool in the qualitative and quantitative analysis of various chemical components in complex mixtures owing to its high separating power，high sensitivity，and high specificity. Reviewed the basis principles of LC-MS and the application of LC-MS technique in the research of tea，such as the analysis of chemical components and the detection of pesticide residue in recent years. And the further developments about LC-MS technique in tea field were proposed. LC-MS technique can supply a reference method to the identification and quality control of tea.

LC-MS; tea; chemical component analysis; tea polyphenol; quality control

2015-07-23； 2015-12-12修回

胡 燕(1982-)，女，工程师，博士，从事茶叶资源开发与利用及茶叶检测等工作。E-mail：fjxclc@126.com

1001-3601(2016)01-0039-0148-05

S571.1； TS207.3

A