类比教学法在《有机化学》教学中的应用

熊汝琴， 罗余红

(1.昭通学院 化学与生命科学学院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 实验中学， 云南 昭通 657000)

●化学与环境资源研究

类比教学法在《有机化学》教学中的应用

熊汝琴1， 罗余红2

(1.昭通学院 化学与生命科学学院， 云南 昭通 657000； 2.云南省昭通市 实验中学， 云南 昭通 657000)

通过具体案例详细分析了类比教学法在高职高专《有机化学》理论教学中的应用，使用类比教学法，教师能为学生创设生动的教学情境，帮助学生更有效地学习课本知识，让学生掌握联想类比技能，同时树立正确的人生观和情感态度价值观，最终提高《有机化学》教学质量及学生的综合素养.

类比教学法； 《有机化学》； 教学质量； 学生素养

《有机化学》是化学学科的一个重要分支，主要研究有机化合物的组成、结构、性质、制备和反应历程等.自地球上有人类生命以来，人类就本能地利用和加工自然界取得的有机物，在我国古代就有关于酿酒、制醋、造纸等的记载.目前，有机化学在生命、环境、材料、能源等诸多科学领域中正发挥着越来越重要的作用.首先我们人类本身和其它动植物体由蛋白质、核酸、脂肪和糖等有机物组成和维持生命活动，对各种生命现象的研究离不开有机化学.此外，人们在农业生产中使用的农药，日常生活中使用的肥皂、化妆品、药品等都是有机物，煤、石油和天然气是全球经济发展的三大基础能源，三大合成材料——合成纤维、合成树脂、合成橡胶的应用更是极大丰富了人们的生产生活.因此，《有机化学》历来是化学、生物、制药、医学、化工、食品等各专业的必修基础课，与其他课程相比，该课程实用性较强，但由于机化合物数量庞大、结构复杂、有机反应变化万千且影响因素复杂，各种反应及机理容易混淆，难以理解掌握，并且部分高职专业学生本身入学时化学基础知识薄弱，导致学生普遍反映该课程知识难点多，理论性强，无法掌握有机化学的学科特点和规律，学习难度较大，在学习过程中容易产生畏难情绪，失去学习兴趣，教学效果不甚理想.教学效果的好坏除了与学生的学习兴趣及努力程度有关外，教师在授课时采用的方法和态度也是一个非常重要的因素[1-2].笔者在多年的《有机化学》理论教学中，灵活应用类比教学法讲授一些重难点内容，取得了良好的教学效果.

辩证唯物主义认为，客观世界的任何对象(现象)之间都有着普遍的联系，人们对事物的认识是一个从陌生到熟悉的过程，并且对新事物的认识很大程度上依赖于他们原有的知识储备.所谓类比教学法就是对课程中一些难以理解的知识点进行形象生动的比喻，在教学过程中把新知识与学生记忆中结构相类似的旧知识联系起来，创设真实生动的情境，帮助学生快速理解并掌握抽象的事物和概念[3-4].下面就通过具体教学实例来阐述类比教学方法在《有机化学》理论教学中的应用.

1 类比教学法在阐述价键理论中的应用

在有机化合物中，碳原子最显著的特点是以共价键与其它原子结合.对共价键本质的解释，目前最常用的是价键理论和分子轨道理论.虽然分子轨道理论对共价键的电子离域描述更为确切，但由于价键理论的定域描述更为直观，易于学生理解，因此在教学中使用较多的还是价键理论，只有在一些具有明显离域的体系中才用分子轨道理论，价键理论贯穿有机分子结构学习的始终，是学生必须掌握的一个重点.价键理论认为，共价键形成的本质是由于成键原子的原子轨道相互重叠或者说是自旋方向相反的单电子配对的结果.按此观点，成键的电子只定域在两个成键原子之间.共价键具有两个特点，其一，共价键具有饱和性，即如果一个原子的电子已经配对就不能再与其它原子的单电子配对成键[5-6].为了使学生更好理解共价键的饱和性，笔者用学生最为熟悉的水进行类比，水的分子式为H2O，中心原子氧原子是8号元素，最外层有6个电子，首先设问为何水的分子式中一个氧原子只与两个氢原子结合而不是六个.然后画出氧原子的核外电子排布为1s22s22p4，内层的1s2电子不参与成键，外层虽有6个电子，但其中的一对2s电子和一对2p电子已经配成两对，不能再与其它原子的单电子配对，氧原子上只剩下两个单电子，只能与两个氢原子的单电子配对形成两个O—H键，故水的分子式为H2O而不是H6O，再进一步写出电子式中也很明显氧原子上有两对孤对电子，如图1所示.共价键的第二个特点是具有方向性，即原子轨道重叠时要尽可能沿着键轴方向实现最大程度重叠.此处可将共用电子对用胶水进行类比，成键两原子的原子核带正电，共用电子对带负电，两核间的共用电子对对核的吸引力就像我们用胶水粘连两个物体，若原子轨道不沿着键轴方向重叠，相当于两个核间没有胶水就无法粘连，若重叠程度小相当于中间胶水太少就粘不住，即形成的共价键不牢固，只有原子轨道沿着键轴方向最大程度重叠，成键两原子之间共用电子对出现的概率增加，电子云密度增大，增加了成键两原子核之间的吸引力，减小了两核之间的排斥力，降低了体系能量，形成的共价键才牢固，即胶水量较多时才能粘好.通过这些类比，可以让学生把新知识与记忆中结构类似的旧知识联系起来，对共价键的饱和性和方向性理解得更为深刻具体.

图1 氧原子的核外电子排布和水的电子式

图2 1s轨道和2px轨道的重叠情况

2 类比教学法在核磁共振氢谱讲解中的应用

图3 核外电子对外磁场的屏蔽作用

在电梯里能够打出电话，信号塔就需要给小明发射三格信号，此时的手机就像核外有电子的质子，由于核外电子产生的感应磁场屏蔽了一部分外磁场，内部质子还要能发生核磁共振就要提高外磁场强度.通过这两种现象这间的相似性进行类比，学生能够更好地理解“屏蔽效应”.

3 类比教学法在费歇尔投影式讲解中的应用

在有机化学教学中，对映异构历来是一个重点也是难点.对映体在结构上的区别是空间构型不同，采用传统的平面构造式，如路易斯电子式、价键式和简写式均无法表示基团在空间的相对位置.而采用立体模型或透视式表示构型，虽然直观形象，但是书写不便，尤其是对于结构复杂的分子，书写更加困难.目前表示构型时普遍使用的是费歇尔投影式，即遵循“横前竖后”的投影原则，将分子的空间结构平面化，用平面投影式来表征分子中原子或基团在空间的排列情况.但在确定费歇尔投影式中手性碳原子构型时，则要将平面投影式“恢复”到立体模型，即把横向的基团拉出纸平面，竖向基团压到纸平面后面，再用“方向盘”的方法确定手性碳原子的构型[5-6].在讲解这部分内容时，笔者也进行了类比，用平面的费歇尔投影式表示分子的空间构型，就像我们买房子时，或许无法看到真实立体的房屋，但可用房屋模型(相当于搭建分子模型)也可用平面图纸(相当于费歇尔投影式)来表示房屋的构造.而在装修房子时不能对平面图纸进行施工，需要真实的房屋，即标记分子构型时要将费歇尔投影式“恢复”到真实的立体模型.通过日常生活中买房专修的形象类比，让学生觉得抽象难以理解的分子构型的表示及标记就变得具体了，有利于学生深刻理解用费歇尔投影式表示分子的空间构型.

4 类比教学法在有机反应讲解中的应用

在有机化学理论课中，有机反应繁多，对结构的依赖性强，受反应条件的影响极大.教师讲授有机反应时既要时时注重化合物结构与性质间的联系，还要注重强调反应条件的重要意义.反应条件影响着反应能否发生，发生的部位及产物的立体化学特征等.例如甲烷和氯气在黑暗中混合，不发生反应，在光照或加热条件下，则可发生氯代反应，反应条件直接影响反应能否发生.讲解烯烃化学性质时，烯烃与卤素在温度较低时主要是在双键进行加成反应，较高温度则主要发生α-H的卤代；共轭二烯烃发生加成反应时，在较低温度或非极性溶剂中主要得到1,2-加成产物，而在较高温度或极性溶剂中主要发生1,4-加成，反应条件不同导致发生反应的部位不同.炔烃的还原反应，用钯、铂、镍等催化剂催化氢化，将其彻底还原为烷烃，而用林德拉催化剂控制部分氢化，得到顺式烯烃，而在液态氨体系中用碱金属钠还原，产物为反式烯烃，反应条件不同引起产物构型不同.《有机化学》里像这样的反应有很多，同一反应物在不同的催化剂、温度、溶剂等条件下，可能得到不同产物.而一些同学在学习过程中不够重视反应条件的影响，只记反应物和产物，实际应用中经常出现错误[2].在授课时笔者将有机反应进行的条件与

图5 丙烯与卤素在不同条件下的反应

图6 炔烃在不同条件下的还原

孩子成长的外部环境进行类比，即使是同一个小孩，在不同的家庭环境，学校环境和社会环境中成长，最终的结果肯定大不相同，通过这样的类比不仅能引起学生对反应条件的重视，还同时教育大学生们不要虚度人生的美好年华，要有明确的奋斗目标，努力提高自己的综合素质，为自己将来的小孩创造好的成长环境，注重在传授课本知识的同时对学生进行情感态度价值观的教育.

5 类比教学法在反应机理讲解中的应用

反应机理是大学有机化学课程中一个非常重要的内容，掌握反应机理对学生理解反应的实质、掌握反应的条件(试剂、催化剂、温度等) 以及在实际生产中的应用有不可忽视的作用，但反应机理历来是学生学习的难点，为便于学生更好地理解，在讲授反应机理时笔者也进行了类比.例如烯烃的亲电加成和醛、酮的简单亲核加成反应，虽然最终的反应结果都是打开不饱和键将试剂加到底物分子上，但由于加成机理不同，试剂加上去的结果有很大差别.烯烃的亲电加成首先是由试剂中的正离子或缺电子的亲电试剂进攻烯烃的π电子形成碳正离子或鎓离子中间体，然后负性基团再加到中间体上，形成最终产物.而醛、酮分子中的碳氧双键是一个极性不饱和键，π电子云偏向氧原子，由于带负电荷的氧原子比带正电荷的碳稳定，因此醛、酮发生简单亲核加成反应时，首先是由试剂中的负离子或者能给出一对电子的试剂即亲核试剂进攻羰基碳原子，然后带正电荷的基团再加到氧原子上，从而得到最终产物[5-6].

烯烃与溴加成(环状溴正离子历程)

第一步：生成环正离子(溴鎓离子)——决速步骤

第二步：负离子从环正离子的反面进攻——反式加成

烯烃与酸加成(形成碳正离子中间体历程)

第一步：H+进攻π键，生成碳正离子——决速步骤

第二步：负离子从平面的上、下两侧进攻碳正离子

图7 烯烃亲电加成两种反应历程

图8 醛、酮简单亲核加成反应历程

在学习这两种反应机理时，一些学生通常不能理解二者的差异，只会简单打开双键，随意加上试剂而无法正确写出反应产物.笔者用现实中男女组成家庭进行类比，加成反应的结果就像一个男人和一个女人最终组成一个家庭，但亲电加成和亲核加成的区别正如在组成家庭的过程中，一种是男方主动追求女方，另一种则是女方主动追求男方.在讲解反应机理时，通常讲到原来的反应物中原子或基团间的旧键断裂后再重新组合成新键形成产物，就好比男女恋爱时，一段旧的关系因为各种原因破裂，双方要懂得豁达面对，重新寻找真爱.通过这些类比，不仅将枯燥易混淆的反应机理与大学校园日益普遍的校园恋爱联系起来，活跃学生的思维，创造良好的教学气氛和秩序，培养学生学习的兴趣，从而提高有机化学的教学效果，还能引导大学生树立正确的恋爱观婚姻观，减少校园感情纠纷.

实践证明，灵活运用类比教学法能在《有机化学》理论课教学中起到很好的作用.教师在授课过程中应该因材施教，一些重点、难点和理论上比较晦涩难解之处，学会用浅显易懂的例子类比.教师运用类比教学法要做到以下几点：首先教师授课前应认真钻研教材，深入理解教学内容，还要认真思考仔细观察，将新知识与学生已有的类似旧知识或某种生活现象联系起来，努力为学生创设真实生动的教学情境，在把教材吃透的基础上消化转化为按自己思路写成的教案，再把教案转变成自己的语言，这样上课就游刃有余，而不是照本宣科[7].其次，在教学过程中，教师可以引导学生去独立思考，通过讨论、提问等方式让学生自己进行类比，不仅留给学生一个广阔的思维空间，还能让学生对所学知识记忆深刻.再次，教师应当与时俱进，扩充自己的知识面，深入了解当代大学生的所思所想，应用类比教学法时，尽量将《有机化学》理论知识与学生关注的问题联系起来，进行正面的引导，帮助学生树立正确的人生观和情感态度价值观，这样才能够真正获得学生的认可和尊敬.

总之，类比教学法是一种可以达到事半功倍效果的教学方法，能将抽象的知识形象化、具体化，把学生不容易理解的问题通过类比变得简单易懂，把学生容易混淆的知识点通过类比变得清晰，把学生难于记忆的知识通过类比变得容易记忆，不仅使学生加深对已有知识的理解和记忆，而且能从中受到启发和开拓思路，有助于培养学生认真思考仔细观察，掌握联想类比的技能，提升自学能力.实践证明，正确运用类比教学法，并在教学过程中对学生进行人生观和情感态度价值观的正面引导，能使学生掌握科学文化知识的同时，还能使学生学会学习、学会做人、学会创造，能显著提高教学质量及学生的科学素质，人文素质.

[1]孟祥明， 张泽. 大学《有机化学》的教学方法探讨[J]. 大学教育，2012,1(8):101—102.

[2]李念光， 施志浩. 对比教学法在医药院校《有机化学》授课中的应用[J]. 教育教学论坛，2013(37):48—49.

[3]曹瑞. 类比教学法初探[J]. 宁波大学学报(教育科学版)，2011,33(6):5—8.

[4]李祥子. 类比教学法在基础化学原子结构教学中的应用[J]. 广东化工，2012, 39(9):215—216.

[5]谷亨杰， 丁金昌. 有机化学[M]. 第二版. 北京：高等教育出版社，2000.

[6]汪小兰. 有机化学[M]. 第四版. 北京：高等教育出版社，2005.

[7]朱久进， 陈忠敏， 徐云兰. 高校有机化学理论教学的探索和实践[J]. 化学教育，2013(5):47—48.

Application of the Analogy Teaching Method inOrganicChemistryTeaching

XIONG Ru-qin1， LUO Yu-hong2

(1. School of Chemistry and Life Science, Zhaotong University, Zhaotong 657000， China； 2. Zhaotong Experimental High School, Zhaotong 657000, China)

Based on specific cases, this paper detailed analyzes the application of the analogy teaching method in higher vocational collegeorganicchemistrytheory teaching. Using analogy teaching method, teacher can create vivid teaching situation, help student to learn textbook knowledge more effectively, master association analogy skill and set up a correct outlook on life and emotional attitude values, eventually can improve organic chemistry teaching quality and raise the comprehensive quality of student.

analogy teaching method；organicchemistry； teaching quality； student literacy

2016-09-05

熊汝琴(1986— )，女，云南禄劝人，讲师，硕士，主要从事天然药物活性成分分离鉴定研究.

G642.4

A

2095-7408(2016)05-0047-05