胡桃属植物化学成分及生物活性

李艳，邓玲玲，黄胜阳（.北京工业大学 生命科学与生物工程学院，北京 004；.北京工业大学医院，北京 004）



胡桃属植物化学成分及生物活性

李艳1，邓玲玲2，黄胜阳1
（1.北京工业大学 生命科学与生物工程学院，北京 100124；2.北京工业大学医院，北京 100124）

摘要：目的 对胡桃属植物2010年以来的化学成分以及生物活性研究进展进行介绍，以期为该属植物开展深入研究提供参考和借鉴。方法 全面调研近5年国内外的相关文献。结果 从胡桃属植物中得到的化学成分180余种，主要包括醌类、黄酮类、鞣质类、三萜类、二芳基庚烷类等，其生物活性主要为抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗菌等。结论 胡桃属植物中化学成分的结构类型繁杂，种类丰富多样，其抗肿瘤、抗氧化和降血糖等生物活性值得进一步研究。

关键词：胡桃属；化学成分；生物活性；抗肿瘤；抗氧化；降血糖

胡桃属（Juglans L.）在植物分类系统上隶属于胡桃目（Juglandales）胡桃科（Juglandaceae），该属分3组，共约20种，分布于两半球温、热带区域，我国产2组5种1变种，包括胡桃（J.regia L.）、泡核桃（J.sigillata Dode）、麻核桃（J.hopeiensis Hu）、胡桃楸（J.mandshurica Maxim.）、野核桃（J.cathayensis Dode）和华东野核桃（J.cathayensis Dode var.formosana（Hayata）A.M.Lu et R.H，Chang）［1］。该属植物胡桃既是胡桃属的模式种，也是该属药用植物的代表，其种仁就是著名的中药胡桃仁，在中医临床上具有补肾固精、温肺定喘的功效［2］，《神农本草经》将其列为“久服轻身益气、延年益寿”之上品，《医学衷中参西录》也谓“胡桃，为滋肝补肾、强筋健骨之要药”。1972年考古工作者在距今7000多年前的河北武安磁山文化遗址发掘中便发现了胡桃的种子［3］，说明我国很早就开始了对胡桃属植物的应用。近年来，关于胡桃属植物化学成分与生物活性的研究受到国内外学者密切关注，因而该属植物的化学成分及生物活性研究报道较多，成果丰硕。本文对近5年来从胡桃属植物中得到的化合物与活性成分及其生物活性研究进行了较为全面的综述。

1　化学成分

近年来对胡桃属植物进行化学成分研究较多的物种主要是胡桃、胡桃楸，其次为泡核桃和野核桃，这些植物所含的化学成分多种多样，从中分离得到的化合物有180余种，包括醌类、黄酮类、鞣质类、三萜类、二芳基庚烷类等化学成分。

1.1醌类

胡桃属植物含有丰富的醌类成分，包括苯醌、萘醌、蒽醌、醌类衍生物及其糖苷类化合物，为该属植物的主要生物活性物质。近年来在该属植物中又分离到许多醌类化合物，包括：胡桃果实子房室木质隔膜（分心木）中的2-乙氧基胡桃醌［4］，大黄素、4，8-二羟基-α-四氢萘酮［5］；胡桃种皮中的5-羟基-2-甲氧基-1，4-萘醌［6］；胡桃叶中的4-羟基-α-四氢萘酮、4，8-二羟基-α-四氢萘酮［7］。胡桃楸新鲜未成熟果实中的胡桃酮［8］；胡桃楸未成熟外果皮（青龙衣）中的2-乙氧基胡桃醌、4-羟基-α-四氢萘酮、4，8-二羟基-α-四氢萘酮、4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮-5-O-β-D-（6'-O-4''-羟基苯甲酰基）吡喃葡萄糖苷、4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮-5-O-β-D-［6'-O-（3''，4''，5''-三羟基苯甲酰基）］吡喃葡萄糖苷、4，5-二羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-（6'-O-4''-羟基l苯甲酰基）吡喃葡萄糖苷、4-羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-（6'-O-4''-羟基l苯甲酰基）吡喃葡萄糖苷、5-羟基-4-甲氧基-α-四氢萘酮、1，4，8-三羟基-3-萘羧酸1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷乙酯、2-甲氧基胡桃醌、3-乙氧基胡桃醌、3-甲氧基胡桃醌、黄杞醌［9］，4-羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、4，5-二羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、4，6-二羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，4，5-三羟基萘-1，4-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，4，5-三羟基萘-1，5-二-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，4，8-三羟基萘-1-O-β-D-［6'-O-（3''，4''，5''-三羟基苯甲酰基）］吡喃葡萄糖苷、1，4，8-三羟基萘-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［9，10］，4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮-5-O-β-D-［6'-O-（3''，4''，5''-三羟基苯甲酰基）］吡喃葡萄糖苷、4-羟基萘-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［10］，2，5-二羟基-1，4-萘醌、2-羟基-1，4-萘醌、3，5-二羟基-1，4-萘醌、5，8-二羟基-1，4-萘醌、5-羟基-1，4-萘醌（胡桃醌）、5-甲氧基-1，4-萘醌［9，11］，胡桃酮A［12］；胡桃楸茎皮中的4，8-二羟基-9，10-蒽醌-2-羧酸、12-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2，3，7，11-四羟基-6-氧杂苯骈［a］蒽-5-酮、5-羟基蒽醌-3-羧酸-1-羧酸乙酯、1，5-二羟基蒽醌-3-羧酸乙酯［13］，1，5-二羟基蒽醌-3-羧酸［14］；胡桃楸叶中的4，8-二羟基-α-四氢萘酮、4-羟基-α-四氢萘酮、胡桃醌［15］。泡核桃新鲜果皮中的4-羟基-α-四氢萘酮、1，2，3，4-四氢-4-氧代萘基-1-｛6-O-［（3，4，5-三羟基苯基）羰基］｝-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，2，3，4-四氢-8-羟基-4-氧代萘基-1-｛6-O-［（3，4，5-三羟基苯基）羰基］｝-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，2，3，4-四氢-8-羟基-4-氧代萘基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、3，4-二氢-3，4-二羟基萘-1（2H）-酮、4，5，8-三羟基-a-四氢萘酮、4，5-二羟基-a-四氢萘酮、1，2，3，4-四氢-7，8-二羟基-4-氧代萘基-1-｛6-O-［（3，4，5-三羟基苯基）羰基］｝-β-D-吡喃葡萄糖苷、1，2，3，4-四氢-7-羟基-4-氧代萘基-1-｛6-O-［（3，4，5-三羟基苯基）羰基］｝-β-D-吡喃葡萄糖苷［16］；泡核桃果壳中的4-羟基-a-四氢萘酮-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、4，5，8-三羟基-a-四氢萘酮-5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［17］。野核桃叶中的2-乙氧基胡桃醌［18］。

1.2黄酮类

迄今为止，该属植物中分离得到的黄酮类及其衍生物成分已达数十种，近年来又分到多种黄酮类化合物，按其母核结构可分为黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类和双苯吡酮类，包括：分心木中的柚皮素［4］，儿茶素、花旗松素（二氢槲皮素）［4，19］，槲皮素、槲皮素-3-O-（6''-没食子酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷、槲皮苷［19］；胡桃叶中的5，7-二羟基-3，4'-二甲氧基黄酮、5-羟基-3，7，4'-三甲氧基黄酮［7］。胡桃楸青果皮中的5-羟基-6，7-二甲氧基二氢黄酮、5-羟基-7，8-二甲氧基二氢黄酮、山姜素、球松素、汉黄芩素［20］；胡桃楸茎皮中的山柰酚-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、杨梅素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［21］，柚皮素、橙皮素、杨梅素［22］，芒柄花素、木犀草素［23］；胡桃楸叶中的2''E-槲皮素-3-O-β-D-（6''''-O-［3''（4'''-羟基苯基）丙烯酰基］）吡喃葡萄糖苷、杨梅素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷［24］。泡核桃果壳中的二氢槲皮素［17］。野核桃叶中的山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［18］。

1.3鞣质类

鞣质类成分在胡桃属植物中普遍存在，近来在该属植物中又分离得到许多鞣质类化合物及可水解鞣质类成分，包括：分心木中的没食子酸、没食子酸乙酯［5，19］，原儿茶酸［19］；胡桃种子中的1，2，3，4-四-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖、1，2，6-三-O-没食子酰基-a-D-葡萄糖、没食子酰基木麻黄素、榛子素A、榛子素F、小木麻黄素［25］；胡桃种皮中的没食子酸［6］；胡桃内种皮中的2，3，4，6-四没食子酰基葡萄糖、2，3-六羟基-联苯氧基葡萄糖、长梗马兜铃素［26］。胡桃楸未成熟外果皮中的没食子酸［11］；胡桃楸茎皮中的1，6-二-O-没食子酰基葡萄糖、3，3'-二-O-甲基鞣花酸-4-O-吡喃木糖苷、4-［6-O-（丁香酚基）-β-吡喃葡萄糖氧基］-3-甲氧基苯甲酸［21］；胡桃楸叶中的咖啡酸甲酯［15］，没食子酸［24］。泡核桃茎皮中的没食子酸、长梗马兜铃素、1，2，3，4，6-五-O-没食子酰基-β-葡萄糖、1，2，3，6-四-O-没食子酰基-β-葡萄糖、1，2，4，6-四-O-没食子酰基-β-葡萄糖、1，2，6-三-O-没食子酰基-β-葡萄糖、1，3，6-三-O-没食子酰基-β-葡萄糖、2，3-O-4，4'，5，5'，6，6'-六羟基联苯二甲酰基-（a/β）-葡萄糖、3，4，6-三-O-没食子酰基-a/β-葡萄糖、鞣花酸［27］。

1.4三萜类

胡桃属植物中含有丰富的三萜类化合物，近年来在该属植物中又分离得到多种三萜类成分，包括：分心木中的齐墩果酸［5］；胡桃叶中的羽扇豆醇［7］。胡桃楸未成熟外果皮中的20，24-达玛二烯-3β-醇［28］，齐墩果酸、熊果酸、20（S）-原人参二醇-3-酮、2α，3β，23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸、2α，3β，23-三羟基-12-烯-28-熊果酸［28，29］，12β，20（R），24（R）-三羟基达玛烷-25-烯-3-酮、1β，12β，20（S）-三羟基达玛烷-24-烯-3-酮、1β，3α，12β，20（S）-四羟基达玛烷-24-烯、20（S），24（R）-二羟基达玛烷-25-烯-3-酮、20（S），24（S）-二羟基达玛烷-25-烯-3-酮、20（S）-羟基达玛烷-24-烯-3-酮、20（S）-原人参二醇、2α-羟基齐墩果酸、2α-羟基熊果酸、3β-羟基-12-烯-29-齐墩果酸、3-氧代-23-羟基-12-烯-28-熊果酸、3β-羟基-20-烯-28-熊果酸［29］；胡桃楸茎皮中的1a，3β-二羟基齐墩果烷-9（11），12-二烯（即juglangenin A）［21］。

1.5二芳基庚烷类

二芳基庚烷类化合物也是胡桃属植物的特征性成分之一，近来在该属植物中又分到以下多种二芳基庚烷类成分：分心木中的胡桃宁A［19］。胡桃楸未成熟外果皮中的胡桃宁A、茸毛香杨梅酮［28］；胡桃楸茎皮中的胡桃宁B、2-羟基茸毛香杨梅酮（即myricatomentogenin）［21］；胡桃楸根中的（-）-苏式-3'，4''-环氧-1-（4-羟基苯基）-7-（3-甲氧基苯基）庚烷-2，3-二醇、（1a，3β，5a，6a）-1，5-环氧-3，6-二羟基-1-（3-甲氧基-4-羟基苯基）-7-（4-羟基苯基）-庚烷（rhoiptelol B）、（1a，3β，5a，6a）-1，5-环氧-3，6-二羟基-1，7-双（3-甲氧基-4-羟基苯基）-庚烷［30］；胡桃楸叶中的2-羟基茸毛香杨梅酮、（11R）-3，11，17-三羟基-2-甲氧基-1，16-氧代-7，13-二苯基-11-庚醇、（11R）-11，17-二羟基-3，4-亚甲二氧基-［7，0］-偏二苯基庚烷、（11S）-11，17-二羟基-3，4-二甲氧基-［7，0］-偏二苯基庚烷［15］。野核桃叶中的茸毛香杨梅酮、jugcathanin（即胡桃宁A）［18］；野核桃根皮中的茸毛香杨梅酮、jugcathayenoside、4-羟基-17-甲氧基-2-氧杂三环［13.2.2.13，7］二十碳-1（17），3（20），4，6，15，18-庚烷-9-酮［31］。

1.6其他类

近年来，从胡桃属植物中还分离得到了香豆素类、色原酮类、降倍半萜类、有机酸以及酚苷类、酯类、长链不饱和脂肪酸等成分。例如，分心木中的催吐萝芙木醇［4］，3-羟基-1-（4-羟基苯基）-1-丙酮、硬脂酸甘油单酯、正十七烷、核桃素D、对羟基苯甲酸、香草酸［5］；胡桃种皮中的（6S，9R）-长寿花糖苷、（6S，9S）-长寿花糖苷、布卢门醇C葡萄糖苷、byzantionoside B（即9-表-布卢门醇C葡萄糖苷）、甘油-1-（9Z-十八碳烯酯）-2-（9Z，12Z-十八碳二烯酯）-3-（9Z，12Z，15Z-十八碳三烯酯）、甘油-1，2，3-三-（9Z，12Z，15Z-十八碳三烯酯）、甘油-1，2，3-三-（9Z，12Z-十八碳二烯酯）、甘油-1-十六碳烷酯-2，3-二-（9Z，12Z-十八碳二烯酯）、红景天苷［6］。胡桃楸未成熟外果皮中的4（R）-羟基-4-（3'-羟基苯基）丁酸 4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷［10］，5，7-二羟基色原酮、异香草酸［11］，邻苯二甲酸二丁酯、3，4-二羟基苯甲酸乙酯、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸乙酯［20］；胡桃楸茎皮中的（S）-（8E，10E）-12-羟基-7-羰基-8，10-十八碳二烯酸甲酯、（S）-（8E，10E）-12-羟基-7-羰基-8，10-十八碳二烯酸［32］；胡桃楸叶中的2-甲基-1-十六烷醇、l-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（2S，3R，4S，8E）-2-（2'R-羟基-二十一碳酰胺基）-8-十八碳烯-1，3，4-三醇（juglans cerebroside A）［24］，4-羟基苯甲酸甲酯、桂皮酸、阿魏酸、对-香豆酸甲酯［15］。泡核桃果壳中的（6S，9R）-长寿花糖苷、二氢红花菜豆酸-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、1-O-香草酰-β-D-葡萄糖苷、4-O-β-D-吡喃葡萄糖基香草酸、5-对位-顺式对香豆酰基奎尼酸、6-O-阿魏酰基吡喃葡萄糖、6'-O-香草酰异它乔糖苷、6'-O-香草酰它乔糖苷、breynioside A、甲基-4-O-香豆酰奎尼酸酯、牡丹酚苷A、它乔糖苷［17］。野核桃叶中的香草酸、2-二十八烷氧基乙醇、6，7-二羟基香豆素、咖啡酸、十六烷酸-a-单甘油酯、软脂酸、二十四烷酸、二十九烷醇、二十八烷醇、硬脂酸、二十五烷醇、邻苯二甲酸、香豆酸二十六烷醇酯［18］。

2　生物活性

胡桃属植物的提取物或从中分离得到的化学成分具有较为广泛的生物活性，在抗肿瘤、抗氧化、降血糖、抗菌、杀虫、镇痛、抗炎等方面具有明显的生物效应。

2.1抗肿瘤活性

胡桃属植物的提取物或从该属植物中分离得到的化学成分，与抗肿瘤作用的关系非常密切。李福荣等人研究报道［33］，胡桃未成熟果皮醇提物的醋酸乙酯萃取层对人骨髓性白血病细胞K562有较强的抑制作用；Hasan T N等人［34］的研究结果表明，胡桃根皮提取物能够显著增强人乳腺癌细胞系MDA-MB-231中Bax、caspases、tp53和TNF-alpha编码基因的表达，并降低Bcl2和mdm-2的表达，从而诱导肿瘤细胞凋亡；随后Alshatwi A A等人［35］在胡桃未成熟外果皮提取物对人前列腺肿瘤细胞PC-3的研究中也得到类似的实验结果；Vanden Heuvel J P等人［36］的研究结果表明，胡桃提取物能抑制人乳腺癌细胞MCF-7的增殖；Salimi M等研究报道［7］，胡桃叶中的化合物4，8-二羟基-α-四氢萘酮和5，7-二羟基-3，4'-二甲氧基黄酮对人乳腺癌细胞MCF-7和人口腔鳞癌细胞BHY的增殖都有明显的抑制作用，并且这两种化合物都是通过半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶caspase-3通路来诱导MCF-7细胞的凋亡。张厂等人［37］的研究结果表明，胡桃楸果实水提物对肉瘤S180、肝癌H22以及Lewis肺癌造型小鼠的肿瘤生长有抑制作用，并对小鼠的体重和胸腺具有一定的保护作用；胡桃楸新鲜未成熟果实中的化合物胡桃酮对人骨髓性白血病细胞HL-60具有适度的抑制作用［8］；胡桃楸未成熟外果皮中的化合物3，5-二羟基-1，4-萘醌和胡桃醌对HepG-2具有明显的抑制作用［9］，1，4，8-三羟基萘-1-O-β-D-［6'-O-（3''，4''，5''-三羟基苯甲酰基）］吡喃葡萄糖苷、1，4，8-三-羟基萘-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和4-羟基萘-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷对人肝癌细胞SMMC7721显示不同程度的抑制作用，并且1，4，8-三羟基萘-1-O-β-D-［6'-O-（3''，4''，5''-三羟基苯甲酰基）］吡喃葡萄糖苷对MCF-7显示较强的细胞毒活性［10］，2，5-二羟基-1，4-萘醌和3，5-二羟基-1，4-萘醌对HepG-2细胞表现出较强的抑制作用，5，8-二羟基-1，4-萘醌和胡桃醌能够显著抑制HL-60细胞的增殖［11］，20（S）-原人参二醇-3-酮是人工合成抗肿瘤活性成分人参皂苷Rh2的关键前提［28］，2α，3β，23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸、2α，3β，23-三羟基-12-烯-28-熊果酸和20（S）-原人参二醇对HepG-2均表现出较强的细胞毒活性［29］；Wu Y Y等人报道［38］，胡桃楸树皮的甲醇提取物可通过诱导细胞凋亡和调节细胞周期分布而有效抑制人胃癌细胞SGC-7901的增殖；胡桃楸茎皮中的9，10-二氢-4，8-二羟基-9，10-二oxoanthracene-2-羧酸在体外对HepG-2、SGC7901、人结肠癌细胞HCT-8和人肺癌细胞A549具有很强的细胞毒活性［13］，1，5-二羟基蒽醌-3-羧酸可通过诱导细胞凋亡而发挥抑制HepG-2增殖的作用［14］，木犀草素具有较为明显的抑制HepG-2增殖的作用，并且呈现一定的剂量——效应关系［23］；胡桃楸叶中的胡桃醌对于人胃癌细胞MGC-803、人肺癌细胞A549、人骨髓性白血病细胞K562和人宫颈癌细胞HeLa均有较好的细胞毒活性［15］。于冬梅等人［39］研究表明，泡核桃果壳醇沉物对于人的正常肝细胞L-02毒性很小，但对人肺癌细胞NCI-H292、NCI-H661和人肝癌细胞HepG-2、Huh-7的增殖却有明显的抑制作用。

2.2抗氧化活性

杨明珠等人［5］运用1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（DPPH）方法对胡桃分心木提取物的抗氧化活性进行研究，结果显示分心木的粗提物及其大孔树脂水洗物、50％乙醇洗脱物、95％乙醇洗脱物等各部位均有较好的抗氧化活性；陈林等人［40］采用DPPH和2，2'-连氮基-双-（3-乙基苯并二氢噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）方法进行抗氧化实验，结果胡桃分心木醇提物对自由基的清除率随质量浓度增加而增强，并呈现一定的线性关系，表明分心木醇提物对自由基有明显的清除作用而表现出较强的抗氧化活性；Yin T P等人报道［26］，胡桃内种皮丙酮提取物的正丁醇萃取物具有很强的抗氧化活性，其中所含的2，3，4，6-四没食子酰基葡萄糖、2，3-六羟基联苯氧基葡萄糖、长梗马兜铃素在抗氧化过程中起着重要的作用。孙琳琳等人［41］用碱性蛋白酶水解胡桃楸种仁中的蛋白并对酶解产物的抗氧化活性进行研究，结果酶解产物对DPPH和ABTS均具有较强的清除作用，但其清除羟基自由基的作用以及还原能力则低于维生素C；徐红艳等人报道［42］，胡桃楸种仁壳中的黄酮有明显的抗氧化活性，主要表现在能够清除DPPH、ABTS和羟基自由基，并且对铁离子具有一定的鳌合作用；Liu L J等［8］研究表明，胡桃楸新鲜未成熟果实中的胡桃酮在DPPH自由基的清除以及超氧化物歧化酶活性实验中表现出显著的抗氧化活性；Lin H等人报道［13］，胡桃楸茎皮中的12-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2，3，7，11-四羟基-6-氧杂苯骈［a］蒽-5-酮在DPPH与ABTS自由基清除实验中均具有显著的抗氧化活性；昝志惠等人［43］研究胡桃楸单宁的抗氧化作用，结果表明胡桃楸外果皮及叶中的单宁类成分对于羟基自由基、亚硝酸根离子及超氧阴离子均有较强的清除能力，并且胡桃楸叶单宁对三种自由基的清除能力整体上强于胡桃楸外果皮单宁。

2.3降血糖活性

Ma Y Y等人报道［44］，日常饮食中增添胡桃能够增加空腹血糖浓度，减少血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇，并且对体重、血脂和胰岛素敏感性不会产生明显影响；Mohammadi J等人［45］研究表明，胡桃叶提取物能有效减少血浆中的血糖、低密度脂蛋白、三酸甘油脂和总胆固醇，能显著增加胰岛素和高密度脂蛋白的水平，因此认为胡桃叶提取物可能成为治疗Ⅰ型糖尿病活性制剂的潜在来源；还有研究报道［46］，每周食用一定量的胡桃，可以有效地降低患Ⅱ型糖尿病的风险，尤其是女性胡桃摄入量愈高，其罹患Ⅱ型糖尿病的几率愈显著降低；Hosseini S等人［47］研究表明，胡桃叶的水提物可以降低Ⅱ型糖尿病患者的糖化血红蛋白和血糖，并且能够促进胰岛素的分泌。

2.4抗菌活性

杨明珠等人［5］采用纸片扩散法、肉汤稀释法对胡桃分心木的抗菌作用进行研究，结果其提取物中乙酸乙酯部位的抑菌作用明显强于其它各个提取物部位，说明其乙酸乙酯部位是抗菌的有效部位，由该部位分离得到的没食子酸乙酯显示出很好的抗菌活性及较广的抗菌谱［5］；乔永刚等人［48］采用生物测定方法研究胡桃未成熟外果皮对茄子枯萎病菌、黄瓜枯萎病菌、辣椒枯萎病菌和西瓜枯萎病菌的抑菌活性，结果胡桃青皮甲醇提取物对以上4种常见的植物枯萎病菌都有明显的抑制作用，说明胡桃青皮提取物中存在抑菌活性物质；Fischer T C等人报道［49］，胡桃中的5-羟基-1，4-萘醌能够有效抑制火疫病病原菌Erwinia amylovora的生长，因此可代替链霉素成为一种新型环保的植物保护剂。俞晓丽等人［50］采用甲基四氮盐（XTT）还原法研究胡桃楸提取物对体外白念珠菌Candida albicans生物膜形成的影响，结果胡桃楸提取物具有良好的抗白念珠菌生物膜功能，且毒性较低，因此认为胡桃楸对治疗白念珠菌生物膜相关感染性疾病具有应用价值。Liu Q等人［16］从泡核桃的果皮中分离得到7 种a-四氢萘酮类化合物，其中4，5，8-三羟基-α-四氢萘酮对葡萄球菌Staphylococcus aureus和S.aureus表现出中等强度的抗菌活性。

2.5杀虫活性

梁永峰研究报道［51］，胡桃青皮甲醇提取物对萝卜蚜虫Lipaphis erysimii具有较强的触杀活性和拒食活性，通过叶碟法测得甲醇提取物不同萃取部位的触杀活性和拒食活性顺序为：石油醚萃取物＜乙醚萃取物＜正丁醇萃取物＜乙酸乙酯萃取物＜氯仿萃取物＜水萃取物，说明胡桃青皮中的杀虫活性和拒食活性物质应为一类极性较大的化合物；王宏虬等人［52］采用饲喂法研究胡桃青皮提取物对马铃薯蚜虫与瓢虫的杀虫活性，结果各提取物杀虫活性的顺序为：水提取物＜石油醚提取物＜乙酸乙酯提取物＜乙醇提取物，并且各提取物对蚜虫的触杀效果均强于瓢虫，根据实验结果并分析蚜虫和瓢虫的生理及表面构型，推测提取物对蚜虫可能是通过胃杀和表面触杀作用，而对瓢虫可能主要是通过胃杀作用。时东方等人［53］对胡桃楸叶、外果皮和树皮提取物的杀虫活性进行研究，结果表明叶、外果皮和树皮的醇提物对粘虫Mythimna separata、苜蓿夜蛾Heliothis dipsacea、双斑萤叶甲Monolepta hieroglyphicaj均具有触杀活性，对二十八星瓢虫Henosepilachna vigintioctopunctataz则无触杀活性，叶和外果皮的醇提物对榆紫叶甲Ambrostoma quadriimpressum有胃毒活性但无触杀活性，而树皮的醇提物对榆紫叶甲则没有胃毒活性及触杀活性；吕兵等人报道［54］，胡桃楸叶的乙醇提取物对于温室白粉虱Trialeurodes vaporariorum、小菜蛾Plutella xylostella及豌豆蚜Aphis craccivora等3种东北地区常见害虫均具有较好的毒杀作用。

2.6其他生物活性

胡桃属植物胡桃及胡桃楸提取物还具有镇痛、抗炎和保护皮肤等方面的生物活性。Hosseinzadeh H等人［55］对胡桃叶的水提物和醇提物进行镇痛、抗炎研究，结果小鼠热板法镇痛试验表明这两种提取物可作用于非阿片类受体而显示镇痛效果，其镇痛作用不会受到纳诺酮的阻断，具有明显的中枢和外周镇痛活性；小鼠二甲苯耳廓肿胀及棉球肉芽肿炎症模型试验表明这两种提取物对于急性渗出型炎症和慢性增殖型炎症均有显著的抑制作用。Park G等人［56］的研究表明，胡桃楸叶的醇提物可通过调节氧化防御系统而使人皮肤成纤维细胞HS68免受过氧化氢应激损伤，从而达到保护皮肤成纤维细胞的作用。

3　结语

2010年以来，胡桃属植物的化学成分及生物活性研究取得较大进展，尤其是针对该属植物化学成分中以a-四氢萘酮类为主的醌类衍生物的抗肿瘤活性研究做了大量工作，从而为这类成分的抗肿瘤研究奠定了良好的基础。但胡桃属植物的研究还有很大的探索空间，例如，我国胡桃属植物南北普遍分布，资源十分丰富，可目前对该属植物研究较多的主要是胡桃及胡桃楸，而对于泡核桃和野核桃的研究涉及较少，关于对麻核桃和华东野核桃的研究则几乎缺失；其次，该属植物生物活性研究主要集中在抗肿瘤效应方面，而抗氧化、降血糖、抗菌等方面的研究还不够深入；此外，在研究方法上，该属植物的生物活性研究很多结论乃是依托于分子水平和细胞实验等微观领域获得的，而动物实验和临床方面的研究较少。希望胡桃属植物的研究在这些不足方面今后能够取得可喜的进展。

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Chemical Constituents and Biological Activities from Genus Juglans L.

LI Yan1，DENG Ling-ling2，HUANG Sheng-yang1 *
（1.College of Life Science and Bioengineering， Beijing University of Technology， Beijing 100124， China； 2.Hospital of Beijing University of Technology， Beijing 100124， China）

Abstract:Objective This paper reviewed the research progress of chemical constituents and biological activities of Juglans genus plants since the year of 2010，and pointed out the scientific orientation for further study.Methods The related domestic and overseas literatures on Juglans genus medicinal plants for the last five years were surveyed.Results About 180 compounds were isolated from Juglans genus plants，and these chemical constituents include quinonoids，flavonoids，tannins，triterpenoids，diarylheptanoids，etc.Those compounds possess many biological activities，such as anti-tumor，anti-oxidant，hypoglycemic，anti-bacterial effects.Conclusion The chemical constituents of Juglans genus plants are diverse，and the antitumor，anti-oxidant and hypoglycemic activities of those compounds are worth further studying.

Keywords:Juglans L.； Chemical constituents； Biological activities； Anti-tumor； Anti-oxidant； Hypoglycemic

*基金项目：北京市教委科技创新平台（PXM2014-014204-07-000046）

作者简介：李艳，硕士研究生，研究方向：天然药物化学与新药研发

通讯作者：黄胜阳，博士，副教授，研究方向：天然药物化学与新药研发