养殖暗纹东方鲀蒸制鱼肝中特征气味物质的鉴定

秦　晓，王锡昌，陶宁萍

（上海海洋大学食品学院，上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心，上海201306）

养殖暗纹东方鲀蒸制鱼肝中特征气味物质的鉴定

秦晓，王锡昌，陶宁萍*

（上海海洋大学食品学院，上海水产品加工及贮藏工程技术研究中心，上海201306）

通过比较同时蒸馏萃取法（SDE）和固相萃取整体捕集法（MMSE）对暗纹东方鲀鱼肝的挥发性物质的提取效果，选用固相萃取整体捕集技术（MMSE），结合气质联用技术（GC-MS）和气相色谱-嗅闻技术（GC-O）对其挥发性风味物质组成、含量以及主体风味物质进行定性、定量分析。共鉴定出63种挥发性风味成分，其中醛类10种，含氮含硫化合物14种，酮类5种，醇类5种，芳香族11种，烷烃类15种，酸类1种，酯类2种。进一步分析表明，共8种物质对养殖暗纹东方鲀蒸制鱼肝的挥发性风味有较大贡献，分别是1-戊烯-3-醇、1-戊烯-3-酮、2-乙基呋喃、异戊酸、1，3-辛二烯、苯乙烯、2-乙基吡啶和苯甲醛。MMSE-GC-MS结合GC-O来分析养殖暗纹东方鲀蒸制鱼肝的风味是非常便捷和高效的，并且为开发产品提供基础数据。

暗纹东方鲀鱼肝，同时蒸馏萃取，固相萃取整体捕集技术，气相色谱-质谱-嗅闻技术（GC-MS-O），挥发性风味物质

河豚鱼，俗名气泡鱼，属暖水性海洋底栖鱼类，是中国特有江海洄游性鱼类，与长江刀鲚、鲥鱼并称“长江三鲜”。近年来，由于养殖技术和控毒技术的提高，我国的暗纹东方鲀（Takifugu obscures）养殖量也在逐年增大，其作为菜肴也逐渐开始进入寻常百姓的餐桌［1-2］。河豚鱼肝，作为鱼体中的一个可食部分，营养价值较高，口感和味道独特，在很多国家，如日本，受到广大美食爱好者的追捧。由于养殖暗纹东方鲀鱼肝的无毒性，我国沿海地区也已开始食用并逐渐盛行。据文献报道，暗纹东方鲀的鱼肝是以不饱和脂肪酸为主的高脂食物，其不饱和脂肪酸占总脂的73.77%，其中二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的含量显著高于一般名优淡水鱼类［3-4］。另外，暗纹东方鲀鱼肝中含有丰富的角鲨烯，可以起到抗氧化、提高人体免疫力的作用。

在食品风味成分的定量分析方法中，同时蒸馏萃取（simultaneous distillation extraction，SDE）技术是通过同时加热样品溶液和有机试剂，并将提取、分离和富集相结合，从而得到试样中挥发性、半挥发性成分的有效方法。另外，固相萃取整体捕集技术（Monolithic material sorptive extraction，MMSE）所用的吸附剂称为MonoTrap，它是集硅胶、活性炭、十八烷基（ODS）的特性为一体的具有高交联性、多性能新型吸附剂，作为气味的捕集工具被使用［5］。GC-O作为一种感官检测技术，与GC-MS的结合，不仅能够检测食品风味物质的组成和含量，还能确定气味的强弱和鉴别特征性气味化合物，是一种较为简便有效的气味成分分析方法。

在已有报道中对鹅肝［6］等的气味成分已有研究，但对于鱼肝的气味成分的研究还较少。暗纹东方鲀鱼肝作为传统中式菜肴入菜已逐步得到认可，其详细风味成分未见报道。为了深入研究其风味，本研究采用GC-MS法对两种不同的挥发性物质萃取方法进行比较，探讨适合于暗纹东方鲀鱼肝风味化合物分析的有效途径，结合GC-O技术对暗纹东方鲀鱼肝的气味活性物质及其强度进行研究，为其风味化合物的研究奠定基础。

1　材料与方法

1.1材料与仪器

暗纹东方鲀采自江苏省中洋集团河豚鱼养殖基地，40条，均为2龄鱼，在进行常规的生物学测量后，急杀，去眼及皮等，将鱼肝洗净，于-80℃贮藏待用；无水Na2SO4、氯化钠分析纯，国药集团化学试剂公司；重蒸二氯甲烷色谱级，上海安谱科学仪器有限公司；C6～C30饱和烷烃色谱级，美国sigma公司（1000μg/mL，溶于正己烷溶液中）。

MPS多功能前处理平台德国Gerstel公司；7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪美国Agilent公司；圆柱型MonoTrap RCC 18（2.9mm×5mm，孔径1mm） 日本GL sciences公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器浙江巩义市予华仪器有限责任公司。

1.2实验方法

1.2.1样品处理将贮于-80℃冰箱中的鱼肝在4℃冰箱中解冻12h，然后将已解冻的鱼肝切成0.5cm的薄片，并置玻璃皿中，盖上玻璃皿盖，放在蒸锅中用电磁炉蒸20min以保证鱼肝全熟。蒸好后迅速置于冰上冷却备用。

1.2.2同时蒸馏萃取（SDE）［7］取处理好的鱼肝样品100g加250mL去离子水，加入磁力搅拌子，接SDE装置的左端，用电热套加热至微沸；装置的右端接100mL圆底烧瓶，内装50mL二氯甲烷，加入少量沸石，恒温55℃水浴加热保持其沸腾；萃取3h后在萃取液中加入5g无水硫酸钠，放入冰箱内冷冻12h，过滤，滤液用Oldershow柱浓缩至3mL，氮气吹至0.5mL。得到液体，密封后置于冰箱中冷藏保存，待气质联用分析。

1.2.3固相萃取整体捕集技术（MMSE）［8］取处理好的鱼肝样品5.0g装于20mL顶空瓶中，将MTRCC18吸附子与固定装置相连，放入顶空瓶中，旋紧瓶盖，将顶空瓶于80℃浴中吸附30min。将MTRCC18吸附子与固定装置分离，并迅速装入热脱附管，由前处理平台（MPS）进行热脱附。TDU热脱附条件：起始温度50℃，以180℃/min升到270℃，保持5min；CIS冷进样条件：起始温度为-40℃，以12℃/s升到250℃，保持0.5min。

1.2.4色谱条件色谱柱条件：色谱柱DB-5MS弹性毛细管柱（60m×0.32mm×0.25μm）；不分流模式，起始温度40℃，保持5min；以1℃/min升至45℃，无保留；以4℃/min升至145℃，保持3min；以3℃/min升至240℃，无保留；载气为氦气，流量1.2mL/min；汽化室温度240℃。质谱条件：电子轰击（EI）离子源；电子能量70eV，离子源温度为230℃。流出物在毛管末端以1∶1.5的分流比分别流入FID和ODP。

1.2.5GC-O鉴定主体风味物质GC-O的检测采用强度法［8］，气味强度记为四个等级（1、2、3、4），1表示该化合物香气微弱，2表示该化合物香气中等，3表示该化合物香气较强，4表示该化合物香气非常强。通过三位具有嗅闻经验的人员嗅闻，得出样品的气味描述和气味强度，每人重复两次。同一名感官评定员，两次均在同一时间进行相同的气味描述，记录该气味，取平均值为该气味强度。不同的三名感官评定员中，至少有两人在同一时间获得相同的气味描述，选为最终结果，取平均值作为气味强度。

1.2.6数据处理定性分析：挥发性成分通过NIST 2008和Wiley谱库确认（且仅当正反匹配度均大于800的鉴定结果才予以报道），并与保留指数［7］（RI）比对进行定性，保留指数计算公式如下：

其中Rt（i）、Rt（n）、Rt（n+1）分别为待测挥发物、含n及n+1个碳原子的饱和烷烃保留时间。

定量分析：对于提取的挥发性成分采用内标定量法计算相对含量，公式如下。

其中A为所测挥发物峰面积与内标物2，4，6-三甲基吡啶峰面积的比值。

2　结果与讨论

2.1前处理方法的比较

采用SDE和MMSE的前处理方法结合GC-MS对熟制养殖暗纹东方鲀鱼肝挥发性成分进行测定，按面积归一化法求得各挥发性成分在鱼肝气味物质中的相对百分含量，结果分析见表1和表2。养殖暗纹东方鲀鱼肝挥发性成分主要为醛类、含氮含硫化合物、酮类、醇类、芳香类、烃类、酯类和酸类。

SDE结合GC-MS可检测到44种物质，其中醛类物质9种，而酮类、芳香族以及含氮含硫化合物的种类和百分含量都较低，可能是由于SDE一直在沸腾状态下进行萃取，温度高，挥发性较大的成分在萃取过程中造成损失。另外，SDE的萃取方法中，未检出酸类物质，可能是其参与了热反应生成了其他化合物。本实验中，SDE萃取得到的醛类化合物种类虽然不少，但通过脂氧合酶途径得到的醛类化合物较高［9］；它们的产生可能因为在高温的实验条件下，鱼肝中的脂肪酸与氨基酸发生了Strecker氧化降解反应，从而产生了这些大量的后续反应产物，会影响风味分析结果的真实性［10］。

用MMSE作为前处理方法，通过GC-MS共检测出63种化合物，较SDE方法检测出的物质多，有明显的差异。芳香族以及含氮含硫化合物的种类以及百分含量较高，它们的阈值也较小，对鱼肝的风味贡献较大。而且MMSE具有分析时间短、样品无需前处理、不使用有机溶剂等优点。

比较不同的前处理方法，SDE法进行内标进行定量分析时，耗时耗力，所需样品量和溶剂量大，样品制备时间长，效率低，处理过程复杂，重现性差，易导致被测物损失，处理过程中高温蒸煮也会导致挥发性成分发生变化。而MMSE可以快速的提取易挥发物质，也不会形成新的物质，测定样品时也便于加入内标定量。因此MMSE更适合于常规的风味分析，此法也更能反映出养殖暗纹东方鲀鱼肝中挥发性风味的真实组成及比例。所以本研究后续选用固相萃取整体捕集技术（MMSE），结合GC-MS分析河豚鱼鱼肝中的挥发性物质。

表1　同时蒸馏萃取和固相萃取整体捕集技术提取养殖暗纹东方鲀鱼肝中挥发性成分组成比较Table 1　Comparison of volatile components extracted by SDE and MMSE

表2　同时蒸馏萃取和固相萃取整体捕集技术提取养殖暗纹东方鲀鱼肝中挥发性成分相对含量比较（%）Table 2　Comparison of volatile relative contents extracted by SDE and MMSE（%）

2.2养殖暗纹东方鲀鱼肝挥发性风味物质成分分析

根据2.1的分析结果，并按照1.2.3的分析条件对暗纹东方鲀鱼肝挥发性成分进行分析，检测出暗纹东方鲀鱼肝中63种挥发性物质，鉴定出的挥发性成分及相对含量见表3。包括：醛类10种，酮类5种，醇类5种，芳香类11种，烷烃类15种，含氮含硫化合物14种，酸类1种，酯类2种。鱼肝中含有丰富的多不饱和脂肪酸，其挥发性物质成分可能与脂肪构成状况有关。暗纹东方鲀鱼肝中的主要物质为醛类、烃类、含硫含氮化合物，这与白鲢鱼肝、鲟鱼肝的挥发性物质研究结果基本一致［11-12］。总的来说，暗纹东方鲀鱼肝中的烃类物质和芳香族物质的种类和含量较鱼肉中的高；在醛类、含硫含氮化合物、酮类以及醇类等的组成以及含量上存在很大差异［13］。

表3　蒸制暗纹东方鲀鱼肝挥发性成分（±s，n=3）Table 3　Volatlie compounds identified in cooked liver of Takifugu obscures（±s，n=3）

表3　蒸制暗纹东方鲀鱼肝挥发性成分（±s，n=3）Table 3　Volatlie compounds identified in cooked liver of Takifugu obscures（±s，n=3）

序号　　化合物名称　　保留指数RI相对含量（ng/g）醛类化合物1 2-Propenal 2-丙烯醛　　＜600　63.87±2.21 2 2-Butenal 2-丁烯醛　654　5.076±0.36 3 3-methyl-Butanal 3-甲基丁醛　658　35.84±1.22 4（E）-2-Pentenal（E）-2-戊烯醛　750　46.98±1.14 5 Hexanal己醛　803　40.57±3.30 6（E）-2-Hexenal 2-已烯醛　851　33.14±0.97 7 Heptanal庚醛　903　53.37±2.22 8 Benzaldehyde苯甲醛　976　1245.91±38.83 9（E，E）-2，4-Heptadienal（E，E）-2，4-庚二烯醛　1012　92.98±4.42 10　　（E）-2-Nonenal反式-2-壬烯醛　1159　33.86±2.39含氮含硫化合物1 Trimethylamine三甲胺　　＜600　403.76±10.42 2 2-methyl-Furan 2-甲基呋喃　603　38.82±1.98 3 2-ethyl-Furan 2-乙基呋喃　704　952.82±49.32 4 Pyridine吡啶　748　47.81±4.47 5 Disulfide，dimethyl二甲基二硫　751　68.37±5.58 6 2-methyl-Pyridine 2-甲基吡啶　819　40.78±6.52 7 3-methyl-Pyridine 3-甲基吡啶　868　32.28±3.01 8 trans-2-（2-Pentenyl）furan 2-（2-戊烯基）呋喃　902　215.58±10.75 9 2-ethyl-Pyridine 2-乙基吡啶　908　125.70±8.89

续表

2.2.1醛类醛类物质是多不饱和脂肪酸的双键氧化后，产生的氢过氧化物和甘油三酯自动氧化降解的产物，它的产生与鱼类内脂质构成有关，且阈值很低，对鱼类总体气味特征有重要影响。在鱼肝中检出的醛类化合物中，相对含量最高的为苯甲醛。苯甲醛已经被鉴定是由氨基酸的Strecker反应生成的，被感觉具有令人愉快的杏仁香、坚果香，在烤红大马哈鱼中检测到这种物质［14］。苯甲醛、2，4-庚二烯醛、己醛、庚醛和反式-2-壬烯醛通常被认为是脂质氧化的产物，说明肝在加热过程中的脂肪氧化产物较多。

2.2.2含氮含硫化合物它们来源于美拉德反应、氨基酸（如脯氨酸）的热解及硫胺素的热解，还可以由美拉德反应中间产物的二羰基化合物进一步与脂质或硫胺素的降解产物，经醇醛缩合、醛胺聚合生成［15-16］，大多数带有肉香味。而在养殖河豚鱼肝中，含硫含氮化合物的种类和含量较高，其中2-乙基呋喃、三甲胺、2-（2-戊烯基）呋喃的含量最为丰富。三甲胺阈值低，并具强烈的鱼腥味；2-乙基呋喃主要是由亚油酸氧化而来，其在水中的气味阈值比较低。

2.2.3酮类酮类是由strecker降解和脂肪氧化产生的。酮类的阈值一般远远高于其同分异构体的醛类，对于水产品整体风味的贡献相对较小。丙酮在鱼肝中的含量很高，在猪肝中曾被检测出，在酸奶的风味分析中也被表述为巧克力味，目前在水产品中还没有被报道过［17-18］。

2.2.4醇类醇类中的不饱和醇的阈值较低，且气味独特，而直链饱和醇的阈值较高，对风味的贡献低。鱼肝中1-戊烯-3-醇含量非常高，其具有鱼腥味，被报道是构成美国红鱼肉的主要腥味成分［19］。3，4-二甲基环己醇的含量在鱼肝检出醇类中较高，它被认为是鹅肝的特征性活性物质，但在水产品中未见报道［6］。

2.2.5芳香类化合物它们对水产品挥发性风味中的作用有较多报道，它们在鱼肝中的含量较高，易产生一些不良的风味，如检出的对二甲苯，具有某种药味；2-甲基萘等会造成水产品中令人不愉快的风味。它们可能是从环境中转移到鱼体内的，说明鱼体风味也可能会受到环境污染物质的影响［20］。

2.2.6烃类实验检出烃类种类较多，其中2，6，10，14-四甲基十五烷、1，4-戊二烯、5-甲基-2-庚烯含量较高。烃类化合物是脂肪酸烷氧自由基的氧化的产物，其阈值较高，对风味特征影响较小。但它是形成一部分杂环化合物的中间物质，有助于提高鱼体的整体风味［21］。2，6，10，14-四甲基十五烷来源于烷基自由基的脂质自氧化过程或类胡萝卜素分解而成，具有清新香甜的气味，在文献中鲜见报道，但在鱼肝中含量却很高［9］。

2.2.7酸类和酯类酸类的形成主要通过脂肪酸甘油三酯降解或高级脂肪酸变为低级脂肪酸而产生的。短、中链的酸阈值很低，有自己独特的气味，同时它也是一些风味物如醛、醇、酯类的前体物质。鱼肝中异戊酸的含量较丰富，是酒和醋中的重要呈味物质。酯类化合物是醇与羧酸通过酯化产生的。其中，含量较为丰富的2-己烯-4-内酯具有强烈的果香香气，是水蜜桃的重要风味物质，在水产品中还未见报道［22］。

2.3养殖暗纹东方鲀鱼肝气味活性物质分析

本实验采用了GC-O的直接强度法对其特征物质进行鉴定，得到的结果见表4。通过GC-O强度法的测定共检测到了32种活性成分，其特征性气味物质主要是醛类、酮类、醇类和含氮含硫杂环化合物，有些相对含量虽然很低，但对养殖暗纹东方鲀鱼肝的风味起到了重要作用。对这32中活性成分分析，三甲胺、1，3-戊二烯，吡啶、（E）-2-戊烯醛、（E，E）-2，4-庚二烯醛、N，N-二丁基甲酰胺具有鱼腥味、腥香味，对形成养殖暗纹东方鲀鱼肝腥香味具有重要贡献；苯、庚醛、苯甲醛、5-甲基-2-庚烯、1-亚乙基-1H-茚、（E，E）-2，4-庚二烯醛、2-（1-环戊烯基）呋喃等具有花香、清甜味、苦杏仁味、奶香、肉香味，对形成养殖暗纹东方鲀鱼肝中的肉香味有重要贡献；正己烷、1-戊烯-3-醇、1-戊烯-3-酮、二甲基二硫、异戊酸、苯乙烯、萘等具有硫化味、酸臭味、苦药片味、油漆味，可能是构成养殖暗纹东方鲀鱼肝中异味的主要物质。

如表4所示，1-戊烯-3-醇（蘑菇味）、1-戊烯-3-酮（烤焦味）、2-乙基呋喃（橡胶味）、异戊酸（酸臭味）、1，3-辛二烯（药片味）、苯乙烯（硫化味）、2-乙基吡啶（青草味）和苯甲醛（苦杏仁味）物质，气味强度都达到4，它们对构成鱼肝的风味有重要贡献，是暗纹东方鲀鱼肝的特征气味物质。养殖暗纹东方鲀鱼肉特征气味物质主要以肉香味等有良好气味的物质为主，鱼肝中的特征气味物质虽然大多为不良风味，但是通过气味协同等作用，构成了暗纹东方鲀鱼肝的独特风味［11］。

3　结论

本研究对养殖暗纹东方鲀鱼蒸制鱼肝中挥发性成分提取方法进行了比较，进而用GC-MS定性和定量分析其组分，用GC-O确定其主体风味物质。发现MMSE更适合河豚鱼肝中挥发性物质的提取，分离并鉴定出包括醛、酮、醇、芳香族、烃类、含氮含硫化合物、酸、酯等在内63种挥发性风味物质，其中1-戊烯-3-醇（蘑菇味）、1-戊烯-3-酮（烤焦味）、2-乙基呋喃（橡胶味）、异戊酸（酸臭味）、1，3-辛二烯（药片味）、苯乙烯（硫化味）、2-乙基吡啶（青草味）和苯甲醛（苦杏仁味）8种物质对暗纹东方鲀鱼肝的风味有较大贡献。本研究能够为暗纹东方鲀相关加工产品的开发利用提供理论支持，同时也为改善鱼肝风味的研究提供一定的参考。

表4　暗纹东方鲀蒸制鱼肝气味活性物质Table 4　Odor active compounds in cooked liver of Takifugu obscures

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Characterization of odor-active compounds in steamed liver of farmed puffer fish（Takifugu obscurus）

QIN Xiao，WANG Xi-chang，TAO Ning-ping*
（College of Food，Shanghai Ocean University，Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing& Preservation，Shanghai 201306，China）

Simultaneous distillation-extraction（SDE）and monolithic material sorptive extraction（MMSE）were applied for the extraction of volatile compounds from heated obscure puffer（Takifugu obscurus）liver and their effects were compared.MMSE combined GC-MS and GC-O was employed to analyze the volatile compounds in obscure puffer liver.Total 63 volatile compounds were identified，including 10 aldehydes，14 N-or S-containing aromatic compounds，5 ketones，5 alcohols，11 aromatics，15 hydrocarbons，1 acids and 2 esters. Among these compounds，1-Penten-3-ol，1-Penten-3-one，2-ethyl-Furan，3-methyl-Butanoic acid，1，3-Octadiene，Styrene，2-ethyl-Pyridine and benzaldehyde were proved to be key contributions to the flavor of farmed obscure puffer liver.The cooperation of MMSE-GC-MS and GC-O was very convenient and effective on the analysis of obscure puffer liver flavor.And the study also provided basic data for the development of products.

fish liver（Takifugu obscures）；simultaneous distillation extraction；monolithic material sorptive extraction；gas chromatography-mass spectrometry olfactometry（GC-MS-O）；volatile flavor compounds

TS201.1

A

1002-0306（2015）14-0057-07

10.13386/j.issn1002-0306.2015.14.003

2014-10-13

秦晓（1990-），女，在读硕士研究生，研究方向：食品品质与风味。

陶宁萍（1968-），女，教授，主要从事食品营养和风味方面的研究。

上海市教委“食品质量与安全”重点学科建设项目（J50704）；上海市科委工程中心建设（11DZ2280300）。