制粒对柑橘全果果粉酚类物质及抗氧化活性的影响

郑　巧，张桂伟，郑惠文，侯诗夏，杨海荣，席万鹏，4，*，周志钦，4

（1.西南大学园艺园林学院，重庆　400715；2.四川大学　轻纺与食　 品学院，四川 成都　610065；3.甘肃省白银市农业技术服务中心，甘肃 白银　730900；4.南方山地园艺学教育部重点实验室，重庆　400715）

制粒对柑橘全果果粉酚类物质及抗氧化活性的影响

郑巧1，张桂伟1，郑惠文1，侯诗夏2，杨海荣3，席万鹏1，4，*，周志钦1，4

（1.西南大学园艺园林学院，重庆400715；2.四川大学轻纺与食 品学院，四川 成都610065；3.甘肃省白银市农业技术服务中心，甘肃 白银730900；4.南方山地园艺学教育部重点实验室，重庆400715）

目的：了解制粒前后柑橘全果果粉酚类物质及抗氧化活性的变化，评价制粒对柑橘全果果粉营养价值的影响。方法：以不同柑橘类型的4 个代表品种为试材，利用高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）检测分析各品种柑橘全果果粉制粒前后酚类物质的种类和含量变化，利用铁离子还原/氧化（ferric reducing/ antioxidant power，FRAP）法、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）法和2，2'-联氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate），ABTS）法对其抗氧化活性进行评价。结果：与制粒前相比，制粒后各品种柑橘全果果粉的总酚和总黄酮含量多数无明显变化。不同种类多酚和黄酮类物质含量的变化如下：脐橙全果果粉的绿原酸、川陈皮素含量在制粒后明显下降（P＜0.05）；澳柑全果果粉的没食子酸、绿原酸、柚皮苷含量在制粒后明显下降（P＜0.05）；葡萄柚全果果粉的阿魏酸、柚皮苷、芦丁、地奥司明、甜橙黄酮含量在制粒后均明显下降（P＜0.05）。体外抗氧化活性实验表明，ABTS法、DPPH法、FRAP法所测定的抗氧化活性结果相对一致，且大多数品种的柑橘全果果粉制粒前后抗氧化活性无显著变化（P＞0.05）。35～40 ℃制粒工艺不但没有明显改变柑橘全果果粉的酚类物质组成与含量，也未降低其抗氧化能力。结论：制粒未造成柑橘全果果粉营养品质的下降，这种微加工方式可以实现对柑橘全果的有效利用。

制粒；柑橘；酚类物质；抗氧化活性

柑橘（Citrus reticulata Blanco）是世界第一大水果［1］，中国是世界上主要的柑橘生产和消费大国。柑橘除了含有大量的类黄酮、类胡萝卜素、多糖、酚酸等抗氧化活性成分外［2］，还含有多甲氧基黄酮，如川陈皮素、甜橙黄酮等特有的活性物质［3］，在这些物质中，酚类物质以类黄酮和酚酸最为重要。目前，柑橘以鲜果消费为主，且只食用果肉，果皮、囊衣及种子往往被丢弃，不但造成环境污染，而且很多营养物质被白白浪费，没有得到有效利用。现有研究表明，柑橘果皮［4-6］、种子［7］和囊衣［8］中不但含有大量的果胶和膳食纤维，还含有丰富的多酚等对人体健康有益的物质。因此，以“全营养”概念［9］为指导，进行柑橘的全果利用已经成为柑橘产业发展中亟待解决的问题。

柑橘除鲜食之外，还被广泛加工成果汁、果茶、蜜饯、果酒以及果粉等。其中，果粉因克服了果皮、种子等非食用组织浪费、贮藏期短等缺点［10］，已成为目前发展潜力较大的全果利用方式。但果粉也具有遇水易结块、不便溶解、食用不方便等缺点。为此，本课题组近期开发了一种将柑橘全果果粉进行制粒后食用的微加工技术。近年来，关于柑橘鲜果酚类物质和抗氧化活性的研究报道较多［11-12］，同时也有关于柑橘汁抗氧化活性［13］，以及不同干燥方式［14］、不同浓缩工艺［15］对柑橘皮、果汁主要活性成分及抗氧化活性的影响等相关报道。但迄今为止，还未见针对柑橘全果果粉加工前后酚类物质及抗氧化活性的相关报道，特别是制粒后酚类物质及抗氧化活性有无变化、其营养价值是否损失目前尚不清楚。因此，有必要对制粒前后柑橘全果果粉酚类物质组成与含量及抗氧化活性的变化进行系统研究。本研究以不同柑橘类型的4 个代表品种（柠檬、葡萄柚、脐橙和澳柑）为材料，分析和评价柑橘全果果粉制粒前后酚类物质含量及抗氧化活性的变化，探索制粒对柑橘全果果粉酚类物质及抗氧化活性的影响，旨在为柑橘全果的科学利用和食品加工提供依据。

1　材料与方法

1.1材料与试剂

不同柑橘类型的4 个代表品种（柠檬、葡萄柚、脐橙和澳柑）采自中国农业科学院柑桔研究所国家果树种质重庆柑桔圃。

标准品没食子酸、绿原酸、咖啡酸、阿魏酸、圣草次苷、柚皮苷、橙皮苷、芦丁、地奥司明、圣草酚、甜橙黄酮、柚皮素、橙皮素、川陈皮素、橘皮素美国Sigma公司；铁离子还原/氧化（ferric reducing/ antioxidant power，FRAP）试剂、1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）、2，2'-联氮双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二铵盐（2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate），ABTS）美国Fluka公司；0.22 μm过滤器美国Waters公司；其他试剂均为分析纯上海国药集团化学试剂有限公司。

1.2仪器与设备

Waters高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）e2695系统（包括自动进样器和Waters sunFire C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）、柱温箱、高精度四元梯度泵、2998PDA检测器，Waters Empower软件） 美国Waters公司；0.45 mm和1.2 mm孔径的筛子、FS-6D小型粉碎机广州雷迈机械设备有限公司。

1.3方法

1.3.1柑橘果粒的加工及酚类物质的提取

选择果型饱满、无腐烂、无病斑的新鲜柑橘用清水洗净后连同果皮切成厚约0.5 cm，面积约3 cm×4 cm的小片，35～40 ℃烘72 h或适当延长时间直至烘干。烘干过程中每隔8 h对柑橘片进行翻转，再用粉碎机把烘干的柑橘片粉碎。粉碎好的柑橘粉用孔径大小为0.45 mm筛子过筛以清除杂质。取1 000 g柑橘干粉，加入800～900 mL纯净水，反复搅匀后在1.2 mm孔径的筛子下进行制粒，制得的柑橘粒在35～40 ℃条件下烘24 h即得到柑橘果粒（图1）。

图1　4 个柑橘品种的全果果粉与果粒Fig.1　Powder and granules of whole citrus fruits from four species

酚类物质的提取参照Nogata等［16］的方法进行。分别称取全果果粉和全果果粒各1 g于50 mL带螺旋盖的离心管中，加入10 mL提取液（80%甲醇-二甲基亚砜（1∶1，V/V）），超声波处理30 min后8 000 r/min离心10 min，残渣加入10 mL相同的提取液重复提取两次，合并3 次提取的上清液，定容至25 mL，用0.22 μm过滤器进行过滤。滤液用2 mL的HPLC萃取瓶收集后备用。每个样品重复提取3 次。

1.3.2HPLC条件

参照张元梅等［17］的色谱条件。流动相：A液为0.1%甲酸水溶液，B液为甲醇；梯度洗脱程序条件：0～20 min 37%～50% B，20～35 min 50%～80% B，35～40 min 80%～100% B，40～50 min 100% B，50～60 min 37% B；流速0.7 mL/min；色谱柱：ZORABX SB-C18柱（4.6 mm×250 mm，5 μm）；柱温25 ℃；黄烷酮检测波长为283 nm，黄酮、多甲氧基黄酮检测波长为330 nm，黄酮醇检测波长为367 nm；进样体积10 μL。

1.3.3标准溶液的配制及样品分析

准确称取标准品没食子酸、绿原酸、咖啡酸、圣草次苷、阿魏酸、柚皮苷、橙皮苷、芦丁、地奥司明、圣草酚、柚皮素、橙皮素、甜橙黄酮、川陈皮素以及橘皮素于25 mL棕色容量瓶，用80%甲醇-二甲基亚砜（1∶1，V/V）溶解并定容至25 mL（即配成0.1 mol/mL的混标），作为混合标准品储备液。在相同的HPLC条件下，分别将标准溶液和样品溶液按照顺序置于进样盘中，等待进样。对比样品和标准品的保留时间进行定性，使用标准曲线法进行定量。

1.3.4抗氧化活性测定

参照Jang等［18］的方法进行FRAP值的测定。取全果果粉、果粒提取液各20 μL分别加入1.8 mL FRAP试剂和1.8 mL去离子水充分混合，30 min后在593 nm波长处测定其吸光度。校准液为0～5 μmol/L的FeSO4·7H2O溶液，FRAP值单位为μmol/L FeSO4。

参照Barreca等［19］的方法进行DPPH自由基清除能力的测定。取全果果粉、果粒提取液各50 μL加入63 μmol/L的DPPH溶液，再用80%甲醇溶液充分混合后定容至4.0 mL。25 min后在517 nm波长处测定其吸光度。以DPPH自由基清除率表示样品的抗氧化活性。

参照Almeida等［20］的方法进行ABTS+·清除能力的测定。取7 mol/L ABTS溶液25 mL，加入440 μL 140 mmol/L K2S2O8溶液充分混合后，暗处反应12～16 h，用乙醇稀释ABTS溶液至吸光度为0.700±0.002。取全果果粉、果粒提取液各0.1 mL用双蒸水稀释50 倍，加入4.9 mL上述稀释后的ABTS溶液，反应10 min后于734 nm波长处测定吸光度。将内溶有80%甲醇的Trolox溶液作为标样。并以Trolox浓度的变化为横坐标，吸光度的减少值为纵坐标作标准曲线，以Trolox当量（mmol/L Trolox）表示样品的ABTS+·清除能力。

1.4数据统计分析

2　结果与分析

2.1柑橘全果果粉制粒前后的总酚和总黄酮含量

表1　柑橘全果果粉制粒前后的总酚和总黄酮含量Table 1 Total phenolics and total flavonoids in powder and granules of whole citrus fruits

由表1可知，制粒前不同品种柑橘全果果粉间的总酚含量无显著差异，制粒后果粒总酚含量的差异显著性与制粒前相同。制粒前不同品种柑橘全果果粉间的总黄酮含量差异显著（P＜0.05），其中澳柑的总黄酮含量显著高于柠檬、葡萄柚和脐橙，柠檬、葡萄柚和脐橙三者之间的总黄酮含量差异不显著（P＞0.05）。制粒后各品种柑橘果粒的总黄酮含量差异显著性与制粒前不同，其中脐橙总黄酮含量显著低于葡萄柚、柠檬和澳柑（P＜0.05），而葡萄柚、澳柑两者之间的总黄酮含量差异不显著，脐橙制粒后总黄酮含量最低。

同一品种柑橘全果果粉的总酚含量在制粒前后无显著差异（P＞0.05）。葡萄柚、脐橙、柠檬全果果粉制粒前后的总黄酮含量无显著差异，但澳柑总黄酮含量在制粒前后差异显著。柠檬总黄酮含量制粒后增加到（12.000±1.750） mmol/L芦丁，澳柑总黄酮含量则在制粒后下降到（11.960±1.162） mmol/L芦丁。

王林枫等［21］研究发现，青贮方法（室温）对苹果多酚的含量影响较小，烘干处理（45、65、85、105 ℃）对苹果多酚含量有显著影响。周艳等［22］通过不同烘制温度对山楂炮制品有机酸含量进行了研究，发现当加热至160 ℃以上时，有机酸含量显著降低，至加热到220 ℃时，有机酸含量下降幅度达到48%。黄寿恩等［14］采用热风干燥（60 ℃）、变温压差膨化干燥（105、70～75 ℃）和真空冷冻干燥这3 种不同的干燥方式对柑橘皮中主要抗氧化成分及其活性的影响进行研究，发现真空冷冻干燥对抗氧化活性物质的影响最小，可见加工温度对果实营养物质有显著影响。本研究结果表明，35～40 ℃的制粒温度对柑橘全果总酚和总黄酮含量无明显影响。因此，温度高低可能成为导致柑橘营养物质变化的关键因素之一。

2.2柑橘全果果粉制粒前后酚类和黄酮类物质含量

图2　标准品与柑橘样品的HPLC分离图Fig.2　HPLC separation of mixed standards and citrus samples

图2为标准品和脐橙果粉的HPLC图，可以看出标准品和样品中多酚和黄酮类化合物在45 min内都完全分离，各种物质分离度高，相邻两物质间分离度R均大于1.5，峰型好。以上结果说明该方法适合于柑橘全果果粉和果粒中多酚和黄酮类化合物的分离检测。

2.2.1柑橘全果果粉制粒前后的酚酸类物质含量

表2　柑橘全果果粉制粒前后的酚酸类物质含量Table 2 Phenolic acid contents in whole citrus fruit powder and granules

由表2可知，制粒前澳柑全果果粉绿原酸的含量显著高于其他品种，葡萄柚全果果粉的阿魏酸含量也显著高于其他品种，其余各品种柑橘全果果粉的没食子酸、咖啡酸含量差异不显著（P＞0.05）。制粒后各品种柑橘果粒的酚酸含量差异程度与制粒前相同。但脐橙全果果粉制粒后未检测到没食子酸存在。

同一品种柑橘全果果粉的咖啡酸含量在制粒前后无显著变化（P＞0.05），葡萄柚果粒的阿魏酸含量降低到（0.694±0.598） mg/g，澳柑果粒的没食子酸、绿原酸含量降低到（0.130±0.232）、（0.921±0.149） mg/g，脐橙果粒的绿原酸含量降低到（0.253±0.441） mg/g，其余各品种柑橘果粉制粒后酚酸含量尽管略有变化，但差异不显著。唐道邦等［23］使用高温热泵干燥加工对比荔枝鲜果研究了其果肉多酚的组成，发现没食子酸含量变化的情况与本研究结果相一致。脐橙和葡萄柚制粒后咖啡酸的含量略有增加，但差异不显著，这种小幅度的变化可能与果肉中酚类化合物的稳定性相关［24］。

2.2.2柑橘全果果粉制粒前后的黄烷酮类物质含量

表3　柑橘全果果粉制粒前后的黄烷酮类物质含量Table 3　Flavanone contents in whole citrus fruit powder and granules

由表3可知，制粒前葡萄柚全果果粉的柚皮苷、橙皮苷、芦丁和地奥司明含量显著高于其他品种，其余各品种间黄烷酮含量无显著差异，葡萄柚全果果粉中未检测到橙皮素。制粒后葡萄柚的柚皮苷含量依然显著高于其他品种，除柚皮苷外，其余品种柑橘全果果粉的黄烷酮含量无显著差异（P＞0.05）。

同一品种柑橘全果果粉的黄烷酮含量在制粒前后大多无显著差异（P＞0.05），仅有葡萄柚果粒的柚皮苷、芦丁和地奥司明含量制粒后分别下降到（52.823±10.931）、（0.312±0.304）、（0.370±0.361） mg/g，其次为澳柑、柠檬全果果粉的柚皮苷含量制粒后下降到（39.424±5.808）、（42.824±8.472） mg/g，这与陈源等［25］通过榨取柑橘果汁后发现果汁类黄酮含量较鲜果明显降低的结果相一致。其余品种柑橘全果果粉制粒后黄烷酮含量略有升高和降低，但差异不显著，这与本课题组前期研究的结果相一致［26］。葡萄柚全果果粉制粒后未检测到橙皮苷。

2.2.3柑橘全果果粉制粒前后的多甲氧基黄酮类物质含量

表4　柑橘全果果粉制粒前后的多甲氧基黄酮类物质含量Table 4 Polymethoxylated flavone contents in whole citrus fruit powder and granules

由表4可知，制粒前脐橙全果果粉的甜橙黄酮、川陈皮素含量显著高于其他品种（P＜0.05），澳柑全果果粉的川陈皮素含量显著高于葡萄柚（P＜0.05），其余各品种柑橘全果果粉的多甲氧基黄酮含量无显著差异（P＞0.05）。制粒后脐橙和澳柑果粒的甜橙黄酮含量显著高于葡萄柚，澳柑的川陈皮素显著高于脐橙。其余各品种多甲氧基黄酮无显著差异（P＞0.05）。

同一品种柑橘全果果粉的多甲氧基黄酮含量在制粒前后大多无显著差异（P＞0.05），仅有脐橙全果果粉的川陈皮素含量制粒后显著降至（0.263±0.008） mg/g（P＜0.05），葡萄柚果粒的甜橙黄酮含量显著降至（0.060±0.018） mg/g（P＜0.05）。郑慧等［27］利用超微粉碎对苦荞麸中功能成分的溶出及抗氧化功能特性进行研究，比较了不同粒度的苦荞微粉和麸皮原粉中DPPH自由基的清除率，表明与苦荞麸皮原粉相比，苦荞麸微粉（平均粒径为20.621 μm）的DPPH自由基清除率增加53.56%。张正竹［28］运用超微粉碎技术对绿茶加工至200 目（74 μm，气流粉碎式加工）至1 000 目（12 μm左右）以上的超微细粉进行研究，发现该方法能够最大限度地保持茶叶原有的色香味品质和各种营养成分。宫元娟［29］利用真空冷冻干燥冻融胡萝卜，并对胡萝卜进行了不同粒度的粉碎研究，发现随着粒度的减小，VC含量降低，粉碎粒度为80～120 目时，VC含量最高。上述结果表明粒度大小对活性物质的溶出有一定的影响。本研究中，柑橘全果果粉的制粒粒度较大为1.2 mm，制粒粒度可能是造成部分多酚类物质含量下降的原因之一。

2.3柑橘全果果粉制粒前后的抗氧化性

表5　柑橘全果果粉制粒前后的抗氧化性Table 5 Antioxidant activities of whole citrus fruit powder and granules

由表5可知，制粒前后澳柑、脐橙和柠檬全果果粉的ABTS+·清除能力均显著强于葡萄柚（P＜0.05）。同一品种柑橘全果果粉制粒前后其ABTS+·清除能力大多无显著差异，仅有澳柑全果果粉制粒后ABTS+·清除能力略有降低。这与唐道邦等［23］对荔枝热泵干燥处理后得出的抗氧化活性结果相一致，但与曹霞敏等［30］研究高静压工艺中单元操作对草莓汁饮料中抗氧化物质含量与抗氧化活性影响得出的结果（DPPH自由基清除能力降低）不一致。这可能是由于工艺差异所致，曹霞敏等使用的是蒸汽热烫，温度较高，造成抗氧化反应体系不稳定，而本实验中的制粒温度比较低。

制粒前后柠檬、葡萄柚和澳柑的DPPH自由基清除能力显著强于脐橙（P＜0.05）。同一品种柑橘全果果粉制粒前后的DPPH自由基清除能力均无显著差异（P＞0.05）。这与Turkmen［31］和Sharma［32］等使用微波炉和传统的烹饪方法对绿叶蔬菜、大麦抗氧化活性研究得出的结果相一致，也与赵钜阳等［33］使用微波炉烹饪对比沸水煮制的方法对食品抗氧化活性研究的结果一致。

制粒前后柠檬的FRAP值均显著强于其他品种（P＜0.05）。但制粒后柠檬的FRAP值显著降低到（1 446.011±260.512） μmol/L FeSO4（P＜0.05），脐橙显著降低到（784.541±127.001） μmol/L FeSO4（P＜0.05）。这与黄龙等［34］通过不同热处理对甜玉米抗氧化活性进行研究，发现经高温处理后的甜玉米羹游离部提取物的FRAP值显著高于鲜甜玉米粒游离部提取物所得的变化趋势一致。

通过对柑橘全果果粉与果粒的ABTS+·、DPPH自由基清除能力和FRAP值测定结果的对比分析发现，ABTS+·、DPPH自由基清除能力的一致性很好，FRAP值与ABTS+·、DPPH自由基清除能力趋势稍有不同。这可能是因为FRAP法测定抗氧化能力的原理与ABTS法、DPPH法不同所致。这与米书梅等［35］发现的DPPH自由基清除能力与ABTS+·清除能力的相关性最好，而FRAP值与ABTS+·清除能力、DPPH自由基清除能力的相关性不如ABTS+·清除能力与DPPH自由基清除能力的相关性好的研究结果相一致。

3　结 论

本研究基于“全营养学”概念开发了一种柑橘全果果粉的微加工技术，并对该技术是否对柑橘营养品质造成影响进行了初步探讨。结果发现，4 个品种的柑橘（柠檬、葡萄柚、脐橙、澳柑）全果果粉制粒前后总酚、总黄酮含量均无明显差异。酚类物质除柚皮苷外大都未发生明显变化。澳柑和葡萄柚的柚皮苷含量在制粒后均明显下降，而脐橙的柚皮苷含量却有增加。抗氧化能力评价结果表明，各品种柑橘全果果粉制粒前后抗氧化能力无明显差异。因此，35～40 ℃制粒过程对柑橘全果果粉多酚含量及抗氧化能力无明显影响，该过程不会造成柑橘全果营养的损失，可以作为柑橘全果果粉利用的有效方式加以深度开发和应用。

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Effect of Granulation on Phenolic Compounds and Antioxidant Activity of Whole Citrus Fruit Powder

ZHENG Qiao1， ZHANG Guiwei1， ZHENG Huiwen1， HOU Shixia2， YANG Hairong3， XI Wanpeng1，4，*， ZHOU Zhiqin1，4
（1. College of Horticulture and Landscape Architecture， Southwest University， Chongqing400715， China；2. College of Light Industry， Textile and Food Engineering， Sichuan University， Chengdu610065， China；3. Agricultural Technology Service Centre in Baiyin City of Gansu Province， Baiyin730900， China；4. Key Laboratory of Horticulture Science for Southern Mountainous Regions， Ministry of Education， Chongqing400715， China）

In order to understand whether phenolic compounds and antioxidant activity of whole citrus fruit powder （WCFP）decrease after granulation， the impact of granulation on nutritional value of WCFP was evaluated. The phenolic composition and contents of WCFP from four citrus species were determined by high performance liquid chromatography （HPLC）. The antioxidant activities of all samples were evaluated by ferric reducing/antioxidant power （FRAP）， 1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl （DPPH） free radical scavenging and 2，2'-azinobis-（3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate） （ABTS） free radical scavenging methods. The contents of total phenolics and flavonoids did not significantly change after WCFP was granulated（P ＜ 0.05）. Among phenolic compounds detected in the study， only obvious change in naringin content was observed， and the content of naringin in both Australian orange and grapefruit decreased significantly after granulation. However， the content of naringin in lemon increased. The antioxidant tests in vitro showed that all values were consistent with each other，in spite of using ABTS， DPPH and FRAP methods. No significant differences were observed between WCFP powder and granules （P ＜ 0.05）. These results suggested that granulation at 35-40 ℃ did not result in significant reduction in phenolic compound contents and antioxidant abilities of WCFP， and maintained the nutritional quality of WCFP. Therefore， as a good micromachining technology， granulation can enable effective utilization of whole citrus fruit.

granulation； citrus； phenolic compounds； antioxidant activity

TS201.4

A

1002-6630（2015）23-0136-07

10.7506/spkx1002-6630-201523026

2015-02-02

重庆市自然科学基金项目（cstc2013jcyjA80012）

郑巧（1991—），女，硕士研究生，研究方向为果品营养与质量安全。E-mail：zhengqiao315@sina.com

席万鹏（1979—），男，副教授，博士，研究方向为果品品质与营养。E-mail：xwp1999@zju.edu.cn