刺梨营养成分的研究进展

2015-03-07曾芳芳罗自生

浙江农业科学 2015年11期

关键词：梨汁刺梨黄酮

曾芳芳，罗自生

（浙江大学食品科学与营养系，浙江杭州 310058）

刺梨营养成分的研究进展

曾芳芳，罗自生∗

（浙江大学食品科学与营养系，浙江杭州 310058）

刺梨是一种具有较高营养价值的药食两用植物，具有防治动脉粥样硬化、癌症，延缓衰老，增强免疫力，缓解压力等功效，其营养成分由黄酮、有机酸及抗坏血酸、多糖、超氧化物歧化酶、多酚、三萜类、甾醇等功能性成分和复杂的挥发性香气成分组成，本文对刺梨功能性成分、挥发性香气成分的研究进展做一综述。

刺梨；功能性成分；挥发性成分；黄酮；抗坏血酸

刺梨（Rosa roxburghii）为蔷薇科蔷薇属野生植物，是我国云、贵、川等西部山区特有的野生植物，营养丰富，除含有糖类、蛋白质、维生素、无机盐及多种人体必需的氨基酸等主要营养成分外，还含有丰富的黄酮、有机酸及抗坏血酸（L⁃ascorbic acid，AsA）、多糖、超氧化物歧化酶（Superoxide dismutase，SOD）、多酚、三萜类、甾醇等生物活性物质，具有增强机体免疫力和抗氧化能力、防治癌症、延年益寿［1］和预防动脉粥样硬化［2］等功能。因上述功能性特点，刺梨引起了学界重视，相关研究也逐步深入。20世纪80年代，研究者对刺梨化学成分的关注热点主要集中在其营养成分含量的测定，时至今日，研究者多采用质谱、色谱等技术分离鉴定刺梨中的微量营养成分，并对其重要的药效、药理进行研究。本文旨在对刺梨的功能性成分、挥发性香气成分的研究进展进行较为全面的综述，为刺梨今后的研究奠定基础。

1 刺梨中的功能性成分

1.1 黄酮

黄酮类化合物泛指2个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物，结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团，是植物中一种普遍存在的生物活性物质，具有较强的抗氧化作用和抗炎作用，能防治多种慢性疾病［3］，包括心血管疾病［4］、糖尿病［5］、癌症［6］等。关于刺梨黄酮的研究主要包括黄酮在生长过程中的含量变化［7］、提取纯化、成分分析及生物活性研究。

1.1.1 刺梨黄酮的提取纯化及成分分析

刺梨黄酮的提取研究主要采用乙醇提取法，通过单因素试验、响应面试验等方法对黄酮的提取进行优化［8－10］，采用大孔树脂对刺梨黄酮进行纯化［9－10］。吴素玲等［11］应用高速逆流色谱法分离出刺梨黄酮的5种主要成分。张晓玲［12］也对刺梨黄酮的成分进行了进一步分离鉴定，通过HPLC分析，确定其含有杨梅素、槲皮素和山萘素3种黄酮甙元，其中杨梅素含量较高，3种成分含量分别约为92.89，13.57，16.65 mg·100 g－1。王慧等［13］也建立了同时测定刺梨中杨梅素和槲皮素含量的HPLC分析方法。

1.1.2 刺梨黄酮的生物活性研究

张晓玲［12］研究表明刺梨黄酮对胰岛β细胞损伤有一定的保护作用，能够有效保护胰脏免受四氧嘧啶氧化损伤；而对链脲佐菌素所致Ⅰ型高血糖大鼠无直接疗效，但对其甘油三酯有显著性影响，同时能够提高血清SOD活性及抗坏血酸含量。张晓玲等［14］还对刺梨黄酮的体外抗氧化作用进行了评估，结果表明刺梨黄酮能很好地清除各种活性自由基，并能显著抑制红细胞氧化溶血以及肝组织脂质过氧化产物的产生，说明其是一种很好的抗氧化剂。

1.2 有机酸及抗坏血酸

有机酸通常是指分子结构中含有羧基（—COOH）的具有酸性的有机化合物，而抗坏血酸AsA属己糖内酯化合物，不含自由羧基，但因其分子中两个相邻的烯醇式羟基上的氢可游离出H＋，而具备有机酸的性质，因此常常将其归为有机酸类进行测定和分析［15］。有机酸是植物风味物质的组成成分，也是重要的中药药效成分，在人体内可促进消化和维持酸碱平衡［16］。据报道，牟君富等［17］测得刺梨总有机酸含量为1.55%～1.84%，何照范等［18］测得刺梨总有机酸含量为1.34%。

刺梨果实中的有机酸主要是苹果酸、乳酸、酒石酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸和较高含量的AsA［15］，梁光义等［19］还从刺梨中分离出一种新的五环三萜酸，命名为刺梨酸，分子量为504，分子式为C30H48O6，化学结构为2β，3α，7β，19α⁃四羟基乌苏⁃12⁃烯⁃28羧酸，分子结构［19］如图1。

图1 刺梨酸的分子结构

刺梨鲜果AsA含量可达猕猴桃的十倍甚至以上，成为新兴的“AsA之王”，因而关于刺梨有机酸的研究主要集中在AsA的研究上，包括其测定方法上的优化改进［20－22］、生长过程中的含量变化［23］及不同品种刺梨含量分析［24］、高含量积累的机理研究［25－27］及稳定性研究。

安华明等［25］研究表明半乳糖内酯脱氢酶活性与AsA积累速率间呈极显著的正相关关系，而抗坏血酸分解酶、氧化酶和过氧化物酶只在发育前期极短时间内表现活性，从而使AsA极少被氧化分解，这是刺梨果实能积累高水平AsA的重要原因之一；在果实发育过程中始终未能检测到单脱氢抗坏血酸还原酶和脱氢抗坏血酸还原酶的活性，表明它们不是刺梨果实积累高含量AsA的关键因素。黄明等［26］的研究表明刺梨AsA合成的主要途径L⁃半乳糖途径的鸟苷二磷酸甘露糖表异构酶基因可能是控制半乳糖AsA合成的关键基因，而D⁃半乳糖醛酸途径在果实发育中期对AsA合成有一定的贡献；脱氢抗坏血酸还原酶基因不仅表现出了极强的AsA还原再生的能力，在调控刺梨果实发育过程中AsA含量方面也起到了非常关键的作用。有研究表明酸度、加热时间、金属离子、温度、含水率对刺梨AsA的稳定性均有影响［28－30］。

1.3 刺梨多糖

多糖是由醛糖或酮糖通过糖苷键连接在一起的线性或分枝链状聚合物。由于多糖不仅是细胞的结构物质和能源物质，而且具有多种生理功能，广泛参与细胞识别、细胞生长、分化、代谢、胚胎发育、细胞癌变、病毒感染、免疫应答等各项生命活动，具有抗肿瘤、抗突变、抗病毒、抗凝血、抗溃疡、抗氧化、降血糖、降血脂等生物活性，多糖已成为现代医学和食品功能化学共同关注的焦点［31］。

刺梨含有丰富的药理活性成分多糖，一般含量在1.12%～1.43%（干质量）［32］。目前关于刺梨多糖的研究十分有限，只有关于其提取纯化［31，33］、初步分离鉴定、部分功效的研究，其具体组分和更多功效还有待探究。

1.3.1 分离鉴定

杨江涛［31］从刺梨多糖中分离出8个组分，并通过凝胶柱层析法和聚丙烯酞胺凝胶电泳法鉴定，证实其中2个为均一组分，由木糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖等中性单糖组成。

1.3.2 功效作用

相关研究表明，刺梨多糖具有增强动物免疫功能尤其非特异性免疫和体液免疫应答功能作用［34］，具有抗补体活性［35］，对神经干细胞硫代硫酸钠损伤有明显的保护作用［36］，能够提高衰老小鼠体内抗氧化能力、具有神经营养活性［31］，具有一定的抗癌、抗衰老活性［37］。

1.4 其他功能性成分

1.4.1 SOD

SOD是一种能够催化超氧化物通过歧化反应转化为氧气和过氧化氢的酶，广泛存在于各类动物、植物、微生物中，是一种重要的抗氧化剂。研究表明刺梨果实、花粉中的SOD含量均很高，鲜果中含量约为10 000 U·g－1，被称为植物界的“SOD之王”［38］。许多学者就刺梨SOD的含量分析［39］、功效及稳定性［29－30，40］进行了相关研究。

李继强等［41］研究证明口服野生刺梨SOD制剂作为抗氧化剂对大鼠慢性四氯化碳肝损伤有一定预防保护和治疗作用。另有多项研究表明刺梨SOD对某些重金属，如砷［42－43］、铅［44］、镉［45］中毒具有有效的保护作用，且可拮抗自由基、防止脂质过氧化的损害和保护肾功能［45］。

1.4.2 刺梨多酚（单宁）

刺梨多酚是刺梨体内的复杂酚类次生代谢产物、具有多元酚结构的物质，据报道刺梨鲜果的多酚含量约为0.6%［17］。多酚具有清除机体内自由基，抗脂质氧化，延缓机体衰老，预防心血管疾病、防癌、抗辐射等生物活性功能［16］。相比于其他功能性成分，多酚是刺梨中研究较少的一种物质，目前只有关于其含量变化［46］、稳定性的研究［28］，更深入的研究还有待开展。

1.4.3 维生素及微量元素

蔡金腾等［47］测定了刺梨中AsA、VB、VE、胡萝卜素、胆碱等多种维生素及Fe、Mn、Zn等矿质元素含量，与同类果实相比种类丰富且含量较高。卿晓红［48］测得20个产地的刺梨硒含量平均为118 mg·g－1（干质量），表明刺梨富含各种重要维生素和微量元素，这也是其具有多种重要功效的原因之一。

1.4.4 三萜类化合物

三萜类化合物是以六分子异戊二烯为单位的聚合体［49］，具有抑制肿瘤细胞增殖、生存和转移［50］、抗HIV［51］、抗炎、抗菌、抗病毒、降低胆固醇、抗衰老等广泛的生理活性［49］。关于刺梨三萜的研究主要有刺梨三萜的提取测定［52－53］及生物活性研究，据报道野生和栽培刺梨鲜果、粗粉总三萜含量分别为2.578%，16.990%，1.129%，12.485%，可见刺梨中总三萜含量较高［53］，值得进一步地进行分离研究，且野生刺梨三萜含量显著高于栽培品种，说明栽培品种刺梨有待进一步选育。研究表明刺梨三萜具有体外抗人肝癌细胞SMMC⁃7721作用［54］和一定的体外抗人子宫内膜腺癌作用［55］。

1.4.5 刺梨甾醇（β⁃谷甾醇）

甾醇是一种对人体具有抗炎、降低胆固醇、预防治疗癌症、冠状动脉粥样硬化类的心脏病、促进伤口愈合、促使肌肉增生、增强毛细管循环、阻止胆结石形成等作用的生理活性物质［16］。1985年梁光义等［56］就从刺梨果实中分离出β⁃谷甾醇，田源等［57］也从刺梨干燥叶中分析鉴定出该物质，然而对刺梨甾醇的进一步研究至今未见报道。

1.4.6 甙类

甙又称配糖体或苷，是由糖或糖的衍生物与非糖物质脱水缩合而成的环状缩醛衍生物。梁光义［58］从干燥刺梨中分离出2个五环三萜酯甙，通过光谱，分析和衍生物的制备确定其为刺梨，甙和野蔷2薇甙并对这两个物质进行了结构分析得出这个化合物均为刺梨酸与糖脱水缩合而成的环状缩醛衍生物，互为差向异构体，分子式为C36H58O10［58］。刺梨干燥叶中也存在这2种甙类［57］。

2 刺梨挥发性香气成分研究

2.1 刺梨果实挥发性香气成分

梁莲莉等［59］首次对刺梨鲜果的香气成分进行分析，采用水蒸气蒸馏、离心薄膜蒸发、常温吸附、连续蒸馏⁃萃取4种方法对香气成分进行富集，再采用气质联用进行分析，鉴定出130余种香气成分，并对部分成分进行了感官特性和香气槛限值比较，得出构成刺梨香气的主要成分有：叶醇及其酯类、2⁃己烯酸乙酯、庚酸乙酯、乙酸辛酯、苯甲酸丁酯、壬醛、橙花叔醇、芳樟醇、辛醇、反⁃2⁃己烯醇、己醇、β⁃苯乙醇、香叶醇、2⁃甲基丁酸等。

姜永新等［60］、吴小琼等［61］、付慧晓等［62］分别采用水蒸气蒸馏法、超临界CO2萃取法、固相微萃取技术结合气质联用技术，从刺梨中分离出部分香气物质，吴小琼等［61］分离得到的香气物质中还有β⁃谷甾醇（14.49%），可见甾醇在刺梨挥发性香气成分中占较大比重，这有利于对刺梨甾醇的进一步研究。

周志等［63－64］则对刺梨汁中游离态和键合态香气成分进行了分析，得到键合态香气成分中苯甲醇、苯乙醇、橙花醇、肉桂酸、香草酸、3⁃羟基己酸乙酯、丁香酚等对刺梨香气有重大贡献的33种物质在游离态组分中并不存在。

上述研究可见，刺梨加工成刺梨汁后香气成分有所损失，导致主要成分改变，微波辅助酸解刺梨汁可释放出更多香气成分，这些成分组成的香气更为浓郁，然而在天然刺梨汁中这些物质并不能对刺梨汁香气有所贡献。以上各项研究结合起来的研究结果可为深入了解刺梨香气特征、改善产品风味及开发天然香料等提供参考，设想若能将微波酸解技术应用于刺梨汁加工中，改善刺梨汁的香气成分，将大大提高刺梨汁的感官品质。

2.2 刺梨种子挥发性香气成分

刺梨果实与种子的组成成分种类大致一致，但各种成分含量大不相同，而香气成分组成差异较大。果实的挥发性成分主要为烯烃及其酯类，而种子除丰富的不饱和脂肪酸［65－66］及含有脂肪酸酯类，还含有较高比例的芳烃类、烷烃类和醛类化合物［67－68］。因此刺梨加工生产中，可根据果实及种子的化学成分不同，进行不同的食品开发，以产生更大的经济效应。

3 小结与展望

综上所述，关于刺梨香气成分、有机酸、脂肪酸等成分的鉴定研究已经较为成熟，而几种功能性成分，如黄酮、多酚、三萜类、甾醇的研究才刚刚起步，其成分组成、生物活性还有待进一步研究。未来关于刺梨的研究应更加深入同时更加重视实践意义与商业价值，如对刺梨多酚、萜类、甾醇等的进一步分离鉴定，并进行针对性的生物活性探究，在此基础上建立刺梨中功能性成分的提取方法或开发基于刺梨的一些药食两用的保健食品，以充分利用刺梨的营养价值。虽然目前刺梨在食品加工上的主要应用是提取其高含量的AsA，而其相关产品还未能得到一定程度的普及，但随着科学技术的进步及科学研究的不断深入，刺梨的巨大潜力将发挥其更大的利用空间，刺梨汁、果脯、果酱、以及以刺梨为基础的保健产品将赢得更多消费者的青睐。

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