2，4—二氯苯酚的分离纯化

2，4-二氯苯酚（2，4-Dichlorophenol，2，4-DCP）为一种白色固体， 是除草剂 2，4-D 的中间体及合成其它农药的原料。工业上，2，4-二氯苯酚主要通过苯酚的氯化法合成得到， 由于副反应的存在， 合成的 2，4-二氯苯酚的纯度一般在 90%左右，需要通过进一步纯化处理后才可以利用。目前，2，4-二氯苯酚的分离纯化方法有解离萃取法、结晶法、吸附法等。 这些方法有的耗能大，有的需要大量的溶剂，有的消耗时间长。

本文另辟蹊径， 采用固-液萃取法对 2，4-二氯苯酚进行纯化，通过筛选萃取剂，寻找适宜的萃取剂，使酸性较大的 2，6-二氯苯酚等杂质组分率先与萃取剂结合，并溶解于水中，而 2，4-二氯苯酚仍然以固态形式存在， 从而实现分离纯化。本文探索出一条操作简单、适合工业化生产的工艺路线。

1 材料与方法

1.1 材料和仪器

2，4-二氯苯酚混合物， 由山东某化工公司提供，其组成为：2，4-二氯苯酚（90.45%）、2，6-二氯苯酚（7.02%）、2，4，6-三氯苯酚（2.26%）、邻氯苯酚（0.26%）、对氯苯酚（0.01%）。

三乙醇胺（阿拉丁）、正丙醇胺（阿拉丁）、40%甲胺水溶液（阿拉丁）、二乙醇胺（阿拉丁）、异丙醇胺（阿拉丁）、二甲基乙醇胺（阿拉丁）、氨水（杭州长征化学试剂有限公司）、碳酸氢钠（温州化学用料厂）、碳酸钠（温州化学用料厂）、纯净水;100 mL三口烧瓶、 机械搅拌装置、Agilent 7890A 气相色谱仪。

1.2 实验方法

取一定量的2，4-二氯苯酚块状固体，用碾钵碾磨成粉末状固体。准确称量2，4-DCP 粉末50.06 g 置于100 mL 的三口圆底烧瓶中， 并加入40 mL 水，此时水浸没过固体粉末约 1 cm。将盛有样品的圆底烧瓶置于冰水中，使体系温度保持在T=5 ℃，测得水相的 pH 约为 6。加入 3 g 正丙醇胺，机械搅拌15 min。观察现象，水相颜色由无色透明变成粉红色混浊，固体酚相颜色由棕红色变成白色略红色，固体酚相由粉末变成了细针状晶状。停止搅拌，静置12 h。 静置后，水相为红色透明溶液，测得pH 为9。真空抽滤除去水层，水洗滤饼层三次，前两次取40 mL水水洗，最后一次取20 mL 水水洗，至流出的水洗液为中性。用低温干燥箱在温度20 ℃下干燥去除水分，低温干燥后得到42.27 g 白色略微红色的晶体， 收率为93.22%。用气相色谱检测纯化后得到的2，4-DCP，纯度高达99.85%。

2 讨论

2.1 萃取剂的筛选

取10 只干净的试管，向每只试管中加入2g 2，4-DCP 固体粉末粗品， 接着向试管中加入约8 mL 水，固体粉末在试管底部，水没过固体粉末。每只试管编号：M0，M1，M2，M3，M4，M5，M6，M7，M8，M9。其中M0 为空白对照组， 不加入任何试剂，分别向M1～M9 中加入三乙醇胺、正丙醇胺、甲胺、二乙醇胺、异丙醇胺、二甲基乙醇胺、氨水、碳酸氢钠和碳酸钠。每只试管振荡15 min 左右，使加入的试剂与2，4-二氯苯酚固体粉末充分接触，观察现象。 后静置12 h，并观察现象。去除水相，低温条件下干燥，得到10 组样品。对经过处理的10 组样品进行气相色谱检测，结果见表1。

表1 萃取剂筛选结果

由表 1 可以发现，三乙醇胺、正丙醇胺、氨水和碳酸氢钠能够与 2，4-DCP 中的杂质成分较好的结合，即通过气相色谱检测结果较好。由于 M1中加入三乙醇胺，在振荡过程中，2，4-DCP 容易形成黏糊状，后处理难以继续，因此不适合工业大生产。碳酸氢钠是无机盐不仅难处理，而且加入后选择性差，使部分 2，4-DCP 和杂质成分一起溶解于水中。由于氨水结构相对简单，因此选择性较差，容易与2，4-DCP 结合溶解于水中。利用正丙醇胺可以与2，4-DCP 中的杂质分子结合溶解于水相，选择性好，在一定量的正丙醇胺条件下，2，4-DCP 形成晶体状。因此，选择正丙醇胺作为纯化2，4-DCP 的萃取剂。

2.2 温度对2，4-DCP纯化的影响

由于 2，4-DCP 的熔点仅为 42 ℃～43 ℃，所以对环境温度很敏感，故以固态 2，4-DCP 作为研究对象， 考察温度对其纯化的影响。温度敏感性的考察对 2，4-DCP 分离纯化有着非常重大的意义，关系着在工业生产中仪器设备的选择，成本的控制等方面。对固态 2，4-DCP 温度敏感性考察的研究，以出现黏糊状的时间和纯度为检测参数。

称量 7 份约 20 g 的 2，4-DCP 分别置于 7 个100 mL 的三口圆底烧瓶中， 分别加入40 mL 水，使 2，4-DCP 充 分 浸 润， 编 号：M22，M23，M24，M25，M26，M27，M28。 然后按 2，4-DCP：正丙醇胺质量比 20：1.2 加入正丙醇胺。按编号次序分别将体系温度控制为 5 ℃、10 ℃、15 ℃、20 ℃、25 ℃、30 ℃、35 ℃条件下机械搅拌至出现黏糊状为止，并记录黏糊时间。待到达黏糊状后立即停止搅拌，观察现象。 当温度大于 20 ℃时，固体 2，4-DCP在搅拌的情况下开始熔化，当温度达到35 ℃时，2，4-DCP 完全熔化。 水相颜色由白色透明变成红色混浊， 且随着温度升高红色混浊越不明显。静置12 h，除去水相，干燥后，用气相色谱检测纯度，结果如表 2。

表 2 温度对 2，4-二氯苯酚分离纯化的影响

注：由于一般搅拌时间在30 min 以内，所以 30 min 以上没有继续检测。35 ℃时，2，4-DCP 已经成为液态故没有计算时间。

由表2 发现，当 2，4-DCP 和正丙醇胺的加入量一定时，温度升高，2，4-DCP 出现黏糊状所需的搅拌时间缩短，且随着温度升高，2，4-DCP 纯度降低，甚至当温度达到 35 ℃时，2，4-二氯苯酚为液态，无法用该方法分离。 因此，随着温度的升高，分离的难度进一步加大，而且分离效果也不好。所以，适宜固体 2，4-DCP 纯化的温度为10 ℃以下，为了方便操作，一般选择纯化温度为 5 ℃。endprint

2.3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的影响

称量7份50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于7 个100 mL三口圆底烧瓶中，加入40 mL水，使2，4-DCP固体粉末被水浸润。将7组装有样品的烧瓶编号：M29，M30，M31，M32，M33，M34，M35。将7组烧瓶同时置于冰浴中，使体系温度保持在5 ℃，分别一次性加入1.5 g，2.0 g，2.5 g，3.0 g，3.5 g，4.0 g，4.5 g 正丙醇胺，机械搅拌15 min，使正丙醇胺与2，4-DCP 混合均匀。搅拌完毕，观察现象。M29，M30，M31 固态酚相颜色仍然呈棕红色，M31颜色相对较浅，M32，M33，M34，M35 固态酚相颜色由棕红色变成灰白色，其中 M35 固态酚相较少;水相中，7组颜色均由无色变成红色，且随着正丙醇胺量的增加，水相颜色变深。静置12 h，去除水相，并用 40 mL水水洗两次，再用20 mL水水洗一次，低温干燥得到干燥的 2，4-DCP，发现M29，M30，M31呈棕红色，M32，M33，M34，M35干燥后为白色透明。将干燥的样品称重，用气相色谱检测纯度，结果如表 3。

表3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的结果

由表3 发现，M29，M30，M31 可能加入的正丙醇胺量少，不能完全与杂质成分结合，无法完全将杂质溶解于水相; 当加入正丙醇胺达到3 g时，纯度达到99%以上，收率也高达 91.86%;当正丙醇胺量大于3 g， 纯化后的 2，4-DCP 纯度均能达到99%以上，但是随着正丙醇胺的增加，收率降低。因此，最适合2，4-DCP 纯化的质量比为 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）= 50：3。

2.4 溶剂对纯化分离的影响

本文的纯化 2，4-DCP 技术只利用了水作为萃取溶剂，水的用量不仅影响纯化效果而且对成本控制也起到重要作用， 因此水用量的研究对2，4-DCP 的纯化至关重要。

称量 5 份约 50 g 的 2，4-DCP 固体粉末，分别置于 5 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M36，M37，M38，M39，M40。 分别加入 20 mL，40 mL，60 mL，80 mL，100 mL 水，按照 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）=50：3 的比例加入 3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌 15 min，停止搅拌，静置12 h。真空抽滤除去水相，并洗涤3 次，低温干燥，待干燥后， 检测纯化后 5 组 2，4-DCP 的纯度，并计算收率。结果见表 4。

表 4 水对 2，4-二氯苯酚纯化的影响

由表4 发现， 当溶剂水的用量为 40 mL 时，纯度较高，收率也较高。当水为20 mL 时，正丙醇胺未能完全将杂质萃取到水相，已经达到萃取平衡，故收率很高但是纯度不高，含有较多的杂质。当水的用量大于60 mL 时，正丙醇胺将极性大的杂质萃取到水相，萃取平衡尚未达到，所以正丙醇胺继续将极性小的2，4-DCP 萃取到水相，造成收率不高。因此，当m（酚）：V（水）=50 g：40 mL 时，适合2，4-二氯苯酚的纯化分离。

2.5 时间对纯化分离的影响

正丙醇胺分子与混酚中主要杂质2，6-DCP优先结合形成弱电解质盐进入到水相，需要一定的时间，时间的长短关系到分离效率，因此对时间的考察至关重要。 对时间的考察，包括对搅拌时间和静置时间的考察。

2.5.1 搅拌时间的考察

称量6 份约 50 g 2，4-二氯苯酚固体粉末，分别置于6 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M41，M42，M43，M44，M45，M46。分别加入40 mL 水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3 的比例加入3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌，时间分别为5 min，10 min，15 min，20 min，25 min，30 min。待搅拌完毕，静置12 h，真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤15 min时，2，4-DCP纯度小于 98%; 当 t≥15 min，2，4-DCP 的纯度均大于 99%。 而搅拌时间对收率几乎没有影响。

因此，综上分离纯化 2，4-DCP，搅拌的适宜时间为 15 min。

2.5.2 静置时间的考察

称量7份约 50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于 7个100 mL三口瓶中，编号：M47，M48，M49，M50，M51，M52，M53。分别加入40 mL水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3的比例加入3 g正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌15 min。待搅拌完毕，分别静置 0 h，4 h，8 h，12 h，16 h，20 h，24 h。 真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤12 h，2，4-DCP 的纯度均低于98%，且随着静置时间的增加，纯度越高;当 t =12 h，2，4-DCP 的纯度最高;当 t﹥12 h，随着静置时间的增加，纯度反而下降。而静置时间对收率几乎没有影响。因此，综上分离纯化 2，4-DCP，静置的适宜时间为 12 h。

3 总结

根据实验目的， 对 2，4-二氯苯酚的纯化，萃取剂的选择是关键步骤，通过筛选，最终确定的正丙醇胺能很好地与杂质分子结合，使杂质溶解到水中。 对纯化条件进行优化后，最终得到在 T=5 ℃，m（酚）：V（水）=50 g：40 mL，m（酚）：m（正丙醇胺）= 50：3，机械搅拌 15 min，静置时间 12 h，可以获得高纯度、高收率的 2，4-DCP。

该方法操作简单，条件温和，处理量大，且耗能少，适合工业化生产。

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2.3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的影响

称量7份50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于7 个100 mL三口圆底烧瓶中，加入40 mL水，使2，4-DCP固体粉末被水浸润。将7组装有样品的烧瓶编号：M29，M30，M31，M32，M33，M34，M35。将7组烧瓶同时置于冰浴中，使体系温度保持在5 ℃，分别一次性加入1.5 g，2.0 g，2.5 g，3.0 g，3.5 g，4.0 g，4.5 g 正丙醇胺，机械搅拌15 min，使正丙醇胺与2，4-DCP 混合均匀。搅拌完毕，观察现象。M29，M30，M31 固态酚相颜色仍然呈棕红色，M31颜色相对较浅，M32，M33，M34，M35 固态酚相颜色由棕红色变成灰白色，其中 M35 固态酚相较少;水相中，7组颜色均由无色变成红色，且随着正丙醇胺量的增加，水相颜色变深。静置12 h，去除水相，并用 40 mL水水洗两次，再用20 mL水水洗一次，低温干燥得到干燥的 2，4-DCP，发现M29，M30，M31呈棕红色，M32，M33，M34，M35干燥后为白色透明。将干燥的样品称重，用气相色谱检测纯度，结果如表 3。

表3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的结果

由表3 发现，M29，M30，M31 可能加入的正丙醇胺量少，不能完全与杂质成分结合，无法完全将杂质溶解于水相; 当加入正丙醇胺达到3 g时，纯度达到99%以上，收率也高达 91.86%;当正丙醇胺量大于3 g， 纯化后的 2，4-DCP 纯度均能达到99%以上，但是随着正丙醇胺的增加，收率降低。因此，最适合2，4-DCP 纯化的质量比为 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）= 50：3。

2.4 溶剂对纯化分离的影响

本文的纯化 2，4-DCP 技术只利用了水作为萃取溶剂，水的用量不仅影响纯化效果而且对成本控制也起到重要作用， 因此水用量的研究对2，4-DCP 的纯化至关重要。

称量 5 份约 50 g 的 2，4-DCP 固体粉末，分别置于 5 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M36，M37，M38，M39，M40。 分别加入 20 mL，40 mL，60 mL，80 mL，100 mL 水，按照 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）=50：3 的比例加入 3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌 15 min，停止搅拌，静置12 h。真空抽滤除去水相，并洗涤3 次，低温干燥，待干燥后， 检测纯化后 5 组 2，4-DCP 的纯度，并计算收率。结果见表 4。

表 4 水对 2，4-二氯苯酚纯化的影响

由表4 发现， 当溶剂水的用量为 40 mL 时，纯度较高，收率也较高。当水为20 mL 时，正丙醇胺未能完全将杂质萃取到水相，已经达到萃取平衡，故收率很高但是纯度不高，含有较多的杂质。当水的用量大于60 mL 时，正丙醇胺将极性大的杂质萃取到水相，萃取平衡尚未达到，所以正丙醇胺继续将极性小的2，4-DCP 萃取到水相，造成收率不高。因此，当m（酚）：V（水）=50 g：40 mL 时，适合2，4-二氯苯酚的纯化分离。

2.5 时间对纯化分离的影响

正丙醇胺分子与混酚中主要杂质2，6-DCP优先结合形成弱电解质盐进入到水相，需要一定的时间，时间的长短关系到分离效率，因此对时间的考察至关重要。 对时间的考察，包括对搅拌时间和静置时间的考察。

2.5.1 搅拌时间的考察

称量6 份约 50 g 2，4-二氯苯酚固体粉末，分别置于6 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M41，M42，M43，M44，M45，M46。分别加入40 mL 水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3 的比例加入3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌，时间分别为5 min，10 min，15 min，20 min，25 min，30 min。待搅拌完毕，静置12 h，真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤15 min时，2，4-DCP纯度小于 98%; 当 t≥15 min，2，4-DCP 的纯度均大于 99%。 而搅拌时间对收率几乎没有影响。

因此，综上分离纯化 2，4-DCP，搅拌的适宜时间为 15 min。

2.5.2 静置时间的考察

称量7份约 50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于 7个100 mL三口瓶中，编号：M47，M48，M49，M50，M51，M52，M53。分别加入40 mL水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3的比例加入3 g正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌15 min。待搅拌完毕，分别静置 0 h，4 h，8 h，12 h，16 h，20 h，24 h。 真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤12 h，2，4-DCP 的纯度均低于98%，且随着静置时间的增加，纯度越高;当 t =12 h，2，4-DCP 的纯度最高;当 t﹥12 h，随着静置时间的增加，纯度反而下降。而静置时间对收率几乎没有影响。因此，综上分离纯化 2，4-DCP，静置的适宜时间为 12 h。

3 总结

根据实验目的， 对 2，4-二氯苯酚的纯化，萃取剂的选择是关键步骤，通过筛选，最终确定的正丙醇胺能很好地与杂质分子结合，使杂质溶解到水中。 对纯化条件进行优化后，最终得到在 T=5 ℃，m（酚）：V（水）=50 g：40 mL，m（酚）：m（正丙醇胺）= 50：3，机械搅拌 15 min，静置时间 12 h，可以获得高纯度、高收率的 2，4-DCP。

该方法操作简单，条件温和，处理量大，且耗能少，适合工业化生产。

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2.3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的影响

称量7份50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于7 个100 mL三口圆底烧瓶中，加入40 mL水，使2，4-DCP固体粉末被水浸润。将7组装有样品的烧瓶编号：M29，M30，M31，M32，M33，M34，M35。将7组烧瓶同时置于冰浴中，使体系温度保持在5 ℃，分别一次性加入1.5 g，2.0 g，2.5 g，3.0 g，3.5 g，4.0 g，4.5 g 正丙醇胺，机械搅拌15 min，使正丙醇胺与2，4-DCP 混合均匀。搅拌完毕，观察现象。M29，M30，M31 固态酚相颜色仍然呈棕红色，M31颜色相对较浅，M32，M33，M34，M35 固态酚相颜色由棕红色变成灰白色，其中 M35 固态酚相较少;水相中，7组颜色均由无色变成红色，且随着正丙醇胺量的增加，水相颜色变深。静置12 h，去除水相，并用 40 mL水水洗两次，再用20 mL水水洗一次，低温干燥得到干燥的 2，4-DCP，发现M29，M30，M31呈棕红色，M32，M33，M34，M35干燥后为白色透明。将干燥的样品称重，用气相色谱检测纯度，结果如表 3。

表3 正丙醇胺加入量对2，4-二氯苯酚纯化的结果

由表3 发现，M29，M30，M31 可能加入的正丙醇胺量少，不能完全与杂质成分结合，无法完全将杂质溶解于水相; 当加入正丙醇胺达到3 g时，纯度达到99%以上，收率也高达 91.86%;当正丙醇胺量大于3 g， 纯化后的 2，4-DCP 纯度均能达到99%以上，但是随着正丙醇胺的增加，收率降低。因此，最适合2，4-DCP 纯化的质量比为 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）= 50：3。

2.4 溶剂对纯化分离的影响

本文的纯化 2，4-DCP 技术只利用了水作为萃取溶剂，水的用量不仅影响纯化效果而且对成本控制也起到重要作用， 因此水用量的研究对2，4-DCP 的纯化至关重要。

称量 5 份约 50 g 的 2，4-DCP 固体粉末，分别置于 5 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M36，M37，M38，M39，M40。 分别加入 20 mL，40 mL，60 mL，80 mL，100 mL 水，按照 m（2，4-DCP）：m（正丙醇胺）=50：3 的比例加入 3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌 15 min，停止搅拌，静置12 h。真空抽滤除去水相，并洗涤3 次，低温干燥，待干燥后， 检测纯化后 5 组 2，4-DCP 的纯度，并计算收率。结果见表 4。

表 4 水对 2，4-二氯苯酚纯化的影响

由表4 发现， 当溶剂水的用量为 40 mL 时，纯度较高，收率也较高。当水为20 mL 时，正丙醇胺未能完全将杂质萃取到水相，已经达到萃取平衡，故收率很高但是纯度不高，含有较多的杂质。当水的用量大于60 mL 时，正丙醇胺将极性大的杂质萃取到水相，萃取平衡尚未达到，所以正丙醇胺继续将极性小的2，4-DCP 萃取到水相，造成收率不高。因此，当m（酚）：V（水）=50 g：40 mL 时，适合2，4-二氯苯酚的纯化分离。

2.5 时间对纯化分离的影响

正丙醇胺分子与混酚中主要杂质2，6-DCP优先结合形成弱电解质盐进入到水相，需要一定的时间，时间的长短关系到分离效率，因此对时间的考察至关重要。 对时间的考察，包括对搅拌时间和静置时间的考察。

2.5.1 搅拌时间的考察

称量6 份约 50 g 2，4-二氯苯酚固体粉末，分别置于6 个 100 mL 三口瓶中， 编号：M41，M42，M43，M44，M45，M46。分别加入40 mL 水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3 的比例加入3 g 正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌，时间分别为5 min，10 min，15 min，20 min，25 min，30 min。待搅拌完毕，静置12 h，真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤15 min时，2，4-DCP纯度小于 98%; 当 t≥15 min，2，4-DCP 的纯度均大于 99%。 而搅拌时间对收率几乎没有影响。

因此，综上分离纯化 2，4-DCP，搅拌的适宜时间为 15 min。

2.5.2 静置时间的考察

称量7份约 50 g 2，4-DCP固体粉末，分别置于 7个100 mL三口瓶中，编号：M47，M48，M49，M50，M51，M52，M53。分别加入40 mL水，按照m（酚）：m （正丙醇胺）=50：3的比例加入3 g正丙醇胺。在冰水浴条件下（T=5 ℃），机械搅拌15 min。待搅拌完毕，分别静置 0 h，4 h，8 h，12 h，16 h，20 h，24 h。 真空抽滤，低温干燥，检测收率和纯度。结果发现，当 t﹤12 h，2，4-DCP 的纯度均低于98%，且随着静置时间的增加，纯度越高;当 t =12 h，2，4-DCP 的纯度最高;当 t﹥12 h，随着静置时间的增加，纯度反而下降。而静置时间对收率几乎没有影响。因此，综上分离纯化 2，4-DCP，静置的适宜时间为 12 h。

3 总结

根据实验目的， 对 2，4-二氯苯酚的纯化，萃取剂的选择是关键步骤，通过筛选，最终确定的正丙醇胺能很好地与杂质分子结合，使杂质溶解到水中。 对纯化条件进行优化后，最终得到在 T=5 ℃，m（酚）：V（水）=50 g：40 mL，m（酚）：m（正丙醇胺）= 50：3，机械搅拌 15 min，静置时间 12 h，可以获得高纯度、高收率的 2，4-DCP。

该方法操作简单，条件温和，处理量大，且耗能少，适合工业化生产。

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