发酵酒中高级醇的研究进展

曾朝珍，张永茂，康三江，张霁红，张 芳，张海燕

（甘肃省农业科学院 农产品贮藏加工研究所，甘肃 兰州 730070）

高级醇又称杂醇油，指在酿造酒的过程中由酵母分解蛋白质、氨基酸及糖类而产生的有强烈气味的高沸点混合物，是指三个及三个以上的一元醇类[1]。发酵酒中的高级醇主要有正丙醇、异丁醇、正丁醇、正戊醇、异戊醇、β-苯乙醇等。高级醇的种类和含量决定了发酵酒的香气特征和口感，但过高含量的高级醇会引起剧烈头痛，对人体健康造成危害。因此，在酿造过程中对高级醇的生成进行适当控制已引起了普遍关注。该文对发酵酒中高级醇形成机理、检测方法及酿造过程影响因素进行了较全面的综述，以期为发酵酒生产中高级醇的生成控制提供理论依据。

1 高级醇的形成机理

高级醇（杂醇油）是酒精发酵过程中产生的副产物，其生成主要有两条途径：氨基酸降解代谢路径（Ehrlich代谢机制）和糖合成代谢路径（Harris代谢机制）[2]。因此，高级醇是由相应的α-酮酸（可来自氨基酸或糖代谢）的脱羧作用与加氢还原作用而形成的。

1.1 氨基酸降解代谢路径（Ehrlich代谢机制）

EHRLICH于1907年提出了高级醇的形成来自氨基酸的氧化脱氨作用[3]。该代谢机理认为发酵基质中的支链氨基酸在转氨酶作用下脱氨基并将其转移到α-酮戊二酸上形成相应的谷氨酸和α-酮酸，α-酮酸在酮酸脱羧酶催化作用下脱羧、还原，形成比原氨基酸少一个碳的高级醇。根据此反应机理，缬氨酸降解生成异丁醇，亮氨酸降解生成异戊醇，异亮氨酸降解生成活性戊醇（2-甲基丁醇），酪氨酸降解生成酪醇（对羟基苯乙醇），苯丙氨酸降解生成α-苯乙醇，色氨酸生成色醇等。

1.2 糖合成代谢路径（Harris代谢机制）[1]

HARRIS于1953年研究并提出了高级醇的合成代谢途径。酵母细胞通过用来合成高级醇的同系氨基酸的某些反应来合成高级醇。即酵母通过糖酵解途径形成丙酮酸，丙酮酸在乙酰羟酸合酶的作用下进入氨基酸的生物合成途径，在合成代谢的最后阶段形成α-酮酸中间体，进一步在相应酶的催化作用下脱羧和还原，就可形成相应的高级醇。

2 高级醇检测方法的研究进展

高级醇的分析检测方法可分为化学分析法和仪器分析法两大类。化学分析法主要是分光光度法，仪器分析法主要包括气相色谱法、毛细管柱气相色谱法、顶空固相微萃取-气相色谱法等多种分析方法。

2.1 分光光度法

分光光度法主要是指在一定波长范围内测定被测物质的吸光度值并对物质进行定性和定量分析的方法。该分析方法是建立在物质对光的选择性吸收的基础上，主要包括比色法、可见紫外分光光度法等。该方法仪器操作简单，但存在显色不稳定、重现性差及线性关系不理想等问题。张正尧等[4]在葡萄酒中采用优化比色法检测杂醇油含量的实验中对二甲氨基苯甲醛比色反应体系提出了一个改进方法，采用温和水浴加热处理改变过去常用的水浴煮沸冰水浴的处理方法。该新法操作安全，回收率高，灵敏度也较高，变异系数小，测得结果与原法无差异。张建才等[5]对比色法测定葡萄酒中杂醇油含量进行了优化，包括酒样的预处理、水浴的条件、显色剂的浓度以及稀释剂的选择，结果认为酒样经过预处理后，显色剂选择质量浓度5 g/L的对二甲胺基苯甲醛-硫酸溶液，在80 ℃水浴条件下处理30 min，稀释剂选择2 mL硫酸溶液，于波长520 nm处测定吸光度值。利用优化方法得到的实验结果灵敏度高，显色稳定，相关系数高于国标中的方法。甄会英等[6]在分光光度法测定苹果酒中高级醇的实验中指出，标准溶液显色后在波长470 nm处有最大吸收峰，因此选择的高级醇检测波长为470 nm。范衍琼[7]对分光光度法测定蒸馏酒及配制酒中杂醇油的研究表明，对二甲胺基苯甲醛-硫酸溶液质量浓度选择10 g/L，（1+1）硫酸溶液作稀释剂，加热30 min，于波长495 nm处测定吸光度值，提高了方法的稳定性、精密度和准确度。姜一飞等[8]采用了主次双波长分光光度法测定了白酒中杂醇油的含量，结果认为取1.00 mL酒样加水稀释至10.0 mL，取其中0.1 mL于10.0 mL比色管中，加水至1.00 mL后，加入0.5%香蓝精溶液2.0 mL，摇匀后置于沸水浴上加热3 min，取出待冷却后加水至5.00mL，静置3 min，混匀后以试剂空白为参比用20 mm比色皿分别在540 nm，600 nm双波长条件下测定透光率，方法检出限为0.25 μg/mL。陈丽娟等[9]在比色法测白酒中杂醇油含量方法探讨研究中认为利用比色法对白酒中杂醇油测定定量不准确，不能完全准确地反映各种酒中高级醇的组成和比例。朱宝平等[10]对气相色谱法和化学法测定酒中杂醇油的方法进行比较，认为化学法只能测定异丁醇和异戊醇，测定的结果明显偏低。

2.2 毛细管柱气相色谱法

与传统的填充柱气相色谱法相比，毛细管柱气相色谱法具有渗透性好、分析速度快、进样量少、总柱效高等优点。毛细管气相色谱使用的材质多为石英的毛细管色谱柱，采用毛细管气相色谱法可以直接进样，快速测定，干扰小，但测定程序较为复杂。凌东辉等[11]采用改性的聚乙二醇（free fatty acid phase，FFAP）强极性毛细管柱程序升温将白酒中甲醇、异丁醇和异戊醇完全分离，检出限为0.5～1.0 μg/mL；郝恩等[12]使用聚乙二醇色谱柱（polyethylene glycol，PEG）：30 m×0.25 mm×0.25 μm（HP19091N-133），程序升温，分流进样的方式，建立了白酒中杂醇油毛细管柱气相色谱测定法。莫国荣[13]采用程序升温法，选用大口径HP-INNOWAX柱，建立了毛细管气相色谱法测定白酒中甲醇和杂醇油的方法，该方法分离效果良好，分离时间加快，提高了分析速度。蒲国强等[14]采用程序升温升压方式，选择FFAP毛细管柱分离，气相色谱法测定酒中甲醇、杂醇油，该方法缩短了甲醇及杂醇油分离时间，提高了检测速度，灵敏度高。陈发河等[15]采用CP-Wax-58CB 毛细管色谱柱将白酒中的甲醇、乙酸乙酯、杂醇油与之难分离组分得以较好分离。彭清涛等[16]利用PEG20000石英毛细管柱，采用直接进样，氢火焰离子化检测器检测，对白酒中的甲醇和杂醇油同时进行了分析测定，该方法灵敏度、精密度和准确度高，操作简便。王宇[17]以乙酸正戊酯作内标定量，保留时间定性，建立了用FFAP毛细管色谱柱检测酒中甲醇、杂醇油含量的方法；林玲等[18]以峰面积外标法定量，建立了一种利用毛细管气相色谱法精确、快速测定黄酒中高级醇的方法。

2.3 填充柱气相色谱法

填充柱气相色谱法以惰性气体为载气，根据不同物质在固定相中的滞留时间不同，而在一定条件下具有各自特定的保留时间，以保留时间与标准比较定性，以峰高与标准比较定量分析。孙伟等[19]采用GDX-102气相色谱玻璃填充柱直接进样，氢火焰光度检测器（flame ionization detector，FID）测定，建立了一种用气相色谱法测定白酒中甲醇和杂醇油含量的分析方法；王斌等[20]以保留时间定性，环己烷作内标定量，采用气相色谱法，玻璃填充柱进行分离，氢火焰离子化检测器检测蒸馏酒中甲醇、杂醇油含量。该内标法具有准确度高，重复性好，不受进样误差对结果的影响等优点。黄贞[21]利用保留时间定性，并以丙酸乙酯作内标定量，采用GDX-102不锈钢填充柱进行分离，氢火焰离子化检测器检测，测定了饮料酒中的甲醇和异丁醇、异戊醇的含量。该法分析酒中的甲醇、杂醇油具有快速、简便、准确的特点，适合于大批量样品测定。张吉芬等[22]以酒中乙醇本身作为内标物，利用气相色谱氢焰离子化检测器线性范围宽的特点，建立了测定酒中甲醇、杂醇油和乙酸乙酯含量的气相色谱内标分析方法，该法用溶剂本身作内标物的气相色谱内标定量方法，方法省去选择、添加内标物的繁琐操作，在一定条件下可以用于其他同类样品的定量分析。

2.4 顶空气相色谱法

顶空气相色谱法是指对液体或固体中的挥发性成分进行气相色谱分析的一种间接测定方法，它将被分析样品与热力学平衡的蒸气相置于一个密闭系统中进行。刘红河等[23]采用环氧树脂作为固相涂层制作固相微萃取（solid-phase micro-extraction，SPME）装置，建立了顶空固相微萃取-气相色谱法测定酒精饮料中甲醇和杂醇油的方法，并对萃取条件和色谱条件进行了优化，该法简便、快速、灵敏、精密度好，拓宽了SPME的应用范围；徐超一等[24]在顶空气相色谱法分析洋酒中甲醇、杂醇油的研究中指出利用顶空进样器，顶部空气进样中的水分含量大大低于直接进样的含量，因此可更好地保护色谱柱，延长色谱柱的使用寿命。该方法分析全自动化，稳定性好，准确性高。

3 发酵过程中影响高级醇生成的研究进展

3.1 发酵工艺条件对高级醇生成的影响

高级醇（杂醇油）是酵母代谢的产物，在酵母酒精发酵过程中产生，发酵因素影响高级醇的含量，发酵工艺决定着高级醇含量的高低。ANC N C等[25]认为，发酵前以静置沉淀和真空过滤方式降低氨基氮含量来减少杂醇油的生成。ARAGON P等[26]认为，葡萄酒中杂醇油的产生与酵母种类、发酵温度和澄清处理有关。BOHLSCHEID J C等[27]认为葡萄酒发酵过程中氮源与维生素的交互作用影响杂醇油的生成。LILLY M等[28]研究表明，由于支链氨基酸转氨酶基因表达的酵母与葡萄酒和蒸馏酒中杂醇油生成有很强的相关性，因此可以通过调整酵母基因表达生产香味浓郁的酒。MATEO J J等[29]的研究结果表明，葡萄酒发酵中随着酵母接种量的提高，杂醇油的含量也会增多。PINAL L等[30]对蒸馏酒中的杂醇油含量影响研究表明，发酵菌种、发酵温度、碳氮比对杂醇油影响较大，而酵母接种量、氮源（尿素和硫酸铵）等几乎没有影响。REDDY L V A等[31]研究发现在芒果酒中添加果胶酶会增加杂醇油和甲醇的生成。STAVER M等[32]研究结果表明，选择适宜的酿酒酵母可以明显降低杂醇油的生成量。曹云刚等[33]对汾酒发酵过程中的香气成分进行了测定，结果发现，甲醇、正丙醇、异戊醇、异丁醇以及2,3-丁二醇在发酵前期增长较快，发酵中后期增长趋于缓慢。程显好等[34]对不同酵母菌对白兰地挥发性成分的影响结果表明酵母菌对发酵产物影响很大，尤其是对酯类成分和杂醇油成分的影响，高级醇中异戊醇的产量较高。刘明等[35]就不同发酵工艺条件对金丝小枣酒酿造过程中高级醇生成的影响研究表明，采用热水浸提的枣汁比果胶酶酶解浸提的枣汁发酵后高级醇生成量少，控制酵母接种量，降低发酵温度和发酵液初始pH值可以减少高级醇生成量。马子骏等[36]研究了草莓酒人工发酵过程中化学成分的变化，结果表明高级醇是在草莓酒主发酵过程中逐步形成的，是伴随着酵母发酵而产生的副产物，并且与乙醇同时产生。孙金旭等[37]对不同酵母菌添加量对白酒中杂油醇含量的影响中指出，酵母菌的添加对杂醇油总量有一定的抑制作用，异丁醇随酵母添加量增大而不断增加且增加幅度较大，而正丁醇和异戊醇的含量与酵母添加量呈负相关。于涛等[38]通过对苹果酒中杂醇油形成的影响进行研究，单因素试验表明，接种量、发酵温度、初始pH值主要是通过抑制酵母的生长繁殖来影响高级醇的生成；而磷酸氢二铵添加量和糖度则主要是通过改变果汁氮源相对含量实现对高级醇生成的影响；响应面分析认为接种量、磷酸氢二铵添加量、初始pH值为主要影响因素。甄会英等[6]对巨峰葡萄酒酿造过程中高级醇生成的研究结果表明，葡萄汁中酵母浓度过高或过低都会使高级醇生成量增大，添加亮氨酸对高级醇生成量影响最为显著，甘氨酸对高级醇生成量基本无影响。张丹[39]就发酵时间对红枣白兰地原料酒中杂醇油含量的影响研究结果表明，杂醇油在主发酵前期随着酒精度的增大而增大，大约80%的杂醇油是在主发酵期间随酵母繁殖而形成，也就是酵母在合成细胞蛋白时形成，主要包括正丙醇、异丁醇、异戊醇和活性戊醇，主发酵结束后杂醇油的含量几乎不再发生变化。

3.2 可同化氮素对高级醇生成的影响

可同化氮素是指在酒精发酵中酵母优先利用的氮源，包括铵态氮、游离α-氨基酸（除脯氨酸外）和小分子多肽。可同化氮素与高级醇的形成密切相关，在发酵液中添加可同化氮素会对发酵产物中杂醇油的最终形成产生很大的影响[40]。GARDE-CERDÁN T等[41]研究了不同含量可同化氮素的添加对酒精发酵过程中香气成分产生的影响，通过向氮源缺陷性菌株中添加铵盐和不同含量的氨基酸，结果发现氨基酸的添加对杂醇油含量的影响不显著。HERNÁNDEZ-ORTE P等[42]研究了可同化氮素对三种酵母菌种发酵产生的香气成分的影响，结果发现酵母菌种是影响葡萄酒香气成分的主要因素，铵态氮和氨基酸的添加使异戊醇的含量降低，氨基酸的添加显著增大了葡萄酒中异丁醇的含量。HERNÁNDEZ-ORTE P等[43]就添加硫酸铵对三种不同酿酒酵母菌香气成分产生的影响进行研究，结果表明，杂醇油的含量随着硫酸铵的添加降低，发酵前向合成培养基中添加硫酸铵，杂醇油含量降低的效果更加明显。LOSADA M M等[44]研究发现随着向葡萄汁中添加的铵盐或氨基酸含量的增加，异戊醇的含量显著降低。TORREA D等[45]通过向葡萄发酵醪液中添加铵态氮和有机氮降低了杂醇油的含量。VIDAL E E等[46]将铵态氮添加于可同化氮素含量低的甘蔗汁中后发现杂醇油的含量降低。

国内对可同化氮素添加对高级醇的影响研究较少，可同化氮素的种类单一，而且对不同含量的氮源添加对高级醇的影响趋势研究较少。韩涛等[47]研究了α-氨基氮对啤酒发酵过程中杂醇油生成的影响，试验结果表明，麦汁中氨基氮过高或过低都会增大啤酒中杂醇油的含量，亮氨酸对杂醇油生成的影响最为显著，缬氨酸次之，甘氨酸的影响最小。林朴[48]研究了贵人香葡萄在成熟和发酵过程中氨基氮含量的变化情况，并进一步分析了发酵前添加氨基氮营养盐对葡萄酒发酵的影响。结果表明，高级醇的生成量则随氨基氮的增多，表现为先降低后升高的变化趋势。陶树兴等[49]探讨了不同氮源种类及含量对蜂蜜酒中杂醇油的影响，结果表明，铵盐中以硫酸铵杂醇油含量最高，有机氮源以豆芽汁含量最高，但是总的来说铵盐杂醇油含量低于有机氮源。张瑾等[50]研究可同化氮素对酒精发酵产生的影响，结果发现，可同化氮质量浓度的升高有利于生成较多的香气成分，二次添加处理可以提高高级醇和酯类的生成量。

4 小结与展望

高级醇在酒精发酵过程中的两条代谢途径同时存在，但在不同菌种及发酵工艺条件下，高级醇具体以何种途径生成的研究还需进一步深入。另外，对发酵酒中高级醇的调控还未形成统一的操作规程来控制高级醇的含量。目前，人们已经意识到高级醇在酒精发酵过程中可以产生一些有害的结果，因此，在酒精发酵过程中全面了解高级醇的生成机制及调控技术十分重要。大力加强酒精发酵过程中高级醇的形成途径及影响因素的研究，将为高级醇的调节抑制提供新的途径或手段，具有重要的理论和应用价值。

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