Diels—Alder反应在高中化学有机合成中的应用

袁红娟

摘 要：狄尔斯和阿尔德1928年报道二烯与顺丁烯二酸酐加成反应，后来以他们名字命名为狄尔斯—阿尔德反应（Diels-Alder反应），简称DA反应，该反应备受人们的青睐。这个反应给人们合成六元环化合物提供了快捷的途径，该反应产率高，有好的立体选择性和区域选择性，是有机化学合成中一个极其重要的反应类型。近年来，各地高考模拟有机合成及推断题中不断地有Diels-Alder反应嵌入的题型。对Diels-Alder反应概述及在高中化学有机合成中的应用作了简单阐述并举例。

关键词：Diels-Alder反应；有机合成；应用

有机化学是化学科学的一个分支，是一门研究有机化学的科学，它发现的时间不长，但与国民的生活息息相关。高效、高选择性、环境友好的绿色化学，已成为现代有机化学发展的趋势。Diels-Alder反应是有机化学中一个具有里程碑意义的成环反应，这个反应是共轭二烯烃特有的性质，它是合成六元环状化合物的一个重要方法。它通过共轭二烯烃与带有吸电子基团的烯烃作用成环，且产率也很高，也可使杂原子成环。DA反应在合成六元碳环和杂环化合物中以及立体化学领域里有着不可或缺的地位，实现了环烃合成领域的突破，尤其在结构复杂的活性天然产物全合成中应用最广泛。

DA环合反应可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳键的有效手段之一，也是现代有机合成中最常见、应用最广泛的反应类型之一。因为它是没有中间体，只有过渡态的协同反应，它没有离子的参加，故常见的酸或碱对它无任何作用。该反应具有较好的立体专一性和区域选择性。所谓立体专一性是指那些立体结构不同的起始原料，反应后分别得到立体异构不同的产物，这样就能够有计划的控制反应的产物。例如，顺-1，3丁二烯分别与顺型及反型丁烯二酸二甲酯发生双烯合成反应，反应后共轭二烯和亲二烯体的构型仍保留在产物内，即分别得到顺型及反型环己烯-4，5-二甲酸二甲酯。该反应方法合成环状化合物具有操作简单、产率高、原子经济性、材料易得、适用性广等优点，也使得这一合成策略在有机合成中的应用更为重要。

有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型，本着社会需要科技型和技术型培养人才为原则。从高考的命题趋势上，有机推断题向着培养能力、新信息的方向发展，题材常以新试剂、新药物、新染料及食品添加剂的合成过程为主，从中体验科研的乐趣。特别是有些药物，自然界是不存在的，但是具有特定的性质，为了满足人类的特殊需要，不得不在实验室进行人工合成，这就对学生以后的探究性学习奠定了坚实的基础，而且有利于选择高效、低毒、低污染、零排放、廉价易得的药物，这就涉及所得到的有机物产率问题，都会嵌入试题中。近几年的高考有机化学主要考点有：（1）有多个物质发生多米诺式化学反应，合成具有一定结构的产物。（2）会运用题中所给新信息加以推导和应用。（3）如，将高中教材没有学习过的内容加入，便是信息给予题，把与学过的基础知识综合起来设计为新形式试题，全面提高学生素质，培养学生能力。因此近几年高考不断出现新信息模式嵌入试题中，以下针对DA反应在高中有机合成推断题中的应用进行举例。

根据有机物结构决定性质、性质反应结构的特点，有机物种类繁多，必须要找准关系，按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能前后颠倒以免相互干扰影响产率。阅读好所给新信息并能很好运用，用已有基础化学知识解决实际问题及在问题中巩固知识，导出最佳合成路线是做好有机推断及合成题的关键。

参考文献：

[1]曾绍琼.有机化学：上册.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基础有机化学：上册.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚焕英.Diels-Alder反应再认识[J].商洛师范专科学校学报，2002，16（2）.

[4]张薇.α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物与芳香基亚胺合成喹啉化合物的杂Diels-Alder反应[D].东北师范大学，2007.

[5]许琳.Diels-Alder反应探讨[J].雁北师范学院学报，2001（06）.

（作者单位 内蒙古自治区兴安盟乌兰浩特一中）

摘 要：狄尔斯和阿尔德1928年报道二烯与顺丁烯二酸酐加成反应，后来以他们名字命名为狄尔斯—阿尔德反应（Diels-Alder反应），简称DA反应，该反应备受人们的青睐。这个反应给人们合成六元环化合物提供了快捷的途径，该反应产率高，有好的立体选择性和区域选择性，是有机化学合成中一个极其重要的反应类型。近年来，各地高考模拟有机合成及推断题中不断地有Diels-Alder反应嵌入的题型。对Diels-Alder反应概述及在高中化学有机合成中的应用作了简单阐述并举例。

关键词：Diels-Alder反应；有机合成；应用

有机化学是化学科学的一个分支，是一门研究有机化学的科学，它发现的时间不长，但与国民的生活息息相关。高效、高选择性、环境友好的绿色化学，已成为现代有机化学发展的趋势。Diels-Alder反应是有机化学中一个具有里程碑意义的成环反应，这个反应是共轭二烯烃特有的性质，它是合成六元环状化合物的一个重要方法。它通过共轭二烯烃与带有吸电子基团的烯烃作用成环，且产率也很高，也可使杂原子成环。DA反应在合成六元碳环和杂环化合物中以及立体化学领域里有着不可或缺的地位，实现了环烃合成领域的突破，尤其在结构复杂的活性天然产物全合成中应用最广泛。

DA环合反应可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳键的有效手段之一，也是现代有机合成中最常见、应用最广泛的反应类型之一。因为它是没有中间体，只有过渡态的协同反应，它没有离子的参加，故常见的酸或碱对它无任何作用。该反应具有较好的立体专一性和区域选择性。所谓立体专一性是指那些立体结构不同的起始原料，反应后分别得到立体异构不同的产物，这样就能够有计划的控制反应的产物。例如，顺-1，3丁二烯分别与顺型及反型丁烯二酸二甲酯发生双烯合成反应，反应后共轭二烯和亲二烯体的构型仍保留在产物内，即分别得到顺型及反型环己烯-4，5-二甲酸二甲酯。该反应方法合成环状化合物具有操作简单、产率高、原子经济性、材料易得、适用性广等优点，也使得这一合成策略在有机合成中的应用更为重要。

有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型，本着社会需要科技型和技术型培养人才为原则。从高考的命题趋势上，有机推断题向着培养能力、新信息的方向发展，题材常以新试剂、新药物、新染料及食品添加剂的合成过程为主，从中体验科研的乐趣。特别是有些药物，自然界是不存在的，但是具有特定的性质，为了满足人类的特殊需要，不得不在实验室进行人工合成，这就对学生以后的探究性学习奠定了坚实的基础，而且有利于选择高效、低毒、低污染、零排放、廉价易得的药物，这就涉及所得到的有机物产率问题，都会嵌入试题中。近几年的高考有机化学主要考点有：（1）有多个物质发生多米诺式化学反应，合成具有一定结构的产物。（2）会运用题中所给新信息加以推导和应用。（3）如，将高中教材没有学习过的内容加入，便是信息给予题，把与学过的基础知识综合起来设计为新形式试题，全面提高学生素质，培养学生能力。因此近几年高考不断出现新信息模式嵌入试题中，以下针对DA反应在高中有机合成推断题中的应用进行举例。

根据有机物结构决定性质、性质反应结构的特点，有机物种类繁多，必须要找准关系，按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能前后颠倒以免相互干扰影响产率。阅读好所给新信息并能很好运用，用已有基础化学知识解决实际问题及在问题中巩固知识，导出最佳合成路线是做好有机推断及合成题的关键。

参考文献：

[1]曾绍琼.有机化学：上册.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基础有机化学：上册.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚焕英.Diels-Alder反应再认识[J].商洛师范专科学校学报，2002，16（2）.

[4]张薇.α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物与芳香基亚胺合成喹啉化合物的杂Diels-Alder反应[D].东北师范大学，2007.

[5]许琳.Diels-Alder反应探讨[J].雁北师范学院学报，2001（06）.

（作者单位 内蒙古自治区兴安盟乌兰浩特一中）

摘 要：狄尔斯和阿尔德1928年报道二烯与顺丁烯二酸酐加成反应，后来以他们名字命名为狄尔斯—阿尔德反应（Diels-Alder反应），简称DA反应，该反应备受人们的青睐。这个反应给人们合成六元环化合物提供了快捷的途径，该反应产率高，有好的立体选择性和区域选择性，是有机化学合成中一个极其重要的反应类型。近年来，各地高考模拟有机合成及推断题中不断地有Diels-Alder反应嵌入的题型。对Diels-Alder反应概述及在高中化学有机合成中的应用作了简单阐述并举例。

关键词：Diels-Alder反应；有机合成；应用

有机化学是化学科学的一个分支，是一门研究有机化学的科学，它发现的时间不长，但与国民的生活息息相关。高效、高选择性、环境友好的绿色化学，已成为现代有机化学发展的趋势。Diels-Alder反应是有机化学中一个具有里程碑意义的成环反应，这个反应是共轭二烯烃特有的性质，它是合成六元环状化合物的一个重要方法。它通过共轭二烯烃与带有吸电子基团的烯烃作用成环，且产率也很高，也可使杂原子成环。DA反应在合成六元碳环和杂环化合物中以及立体化学领域里有着不可或缺的地位，实现了环烃合成领域的突破，尤其在结构复杂的活性天然产物全合成中应用最广泛。

DA环合反应可在路易斯酸作用下完成，是形成碳碳键的有效手段之一，也是现代有机合成中最常见、应用最广泛的反应类型之一。因为它是没有中间体，只有过渡态的协同反应，它没有离子的参加，故常见的酸或碱对它无任何作用。该反应具有较好的立体专一性和区域选择性。所谓立体专一性是指那些立体结构不同的起始原料，反应后分别得到立体异构不同的产物，这样就能够有计划的控制反应的产物。例如，顺-1，3丁二烯分别与顺型及反型丁烯二酸二甲酯发生双烯合成反应，反应后共轭二烯和亲二烯体的构型仍保留在产物内，即分别得到顺型及反型环己烯-4，5-二甲酸二甲酯。该反应方法合成环状化合物具有操作简单、产率高、原子经济性、材料易得、适用性广等优点，也使得这一合成策略在有机合成中的应用更为重要。

有机合成与推断是高考中有机化学考查的重点题型，本着社会需要科技型和技术型培养人才为原则。从高考的命题趋势上，有机推断题向着培养能力、新信息的方向发展，题材常以新试剂、新药物、新染料及食品添加剂的合成过程为主，从中体验科研的乐趣。特别是有些药物，自然界是不存在的，但是具有特定的性质，为了满足人类的特殊需要，不得不在实验室进行人工合成，这就对学生以后的探究性学习奠定了坚实的基础，而且有利于选择高效、低毒、低污染、零排放、廉价易得的药物，这就涉及所得到的有机物产率问题，都会嵌入试题中。近几年的高考有机化学主要考点有：（1）有多个物质发生多米诺式化学反应，合成具有一定结构的产物。（2）会运用题中所给新信息加以推导和应用。（3）如，将高中教材没有学习过的内容加入，便是信息给予题，把与学过的基础知识综合起来设计为新形式试题，全面提高学生素质，培养学生能力。因此近几年高考不断出现新信息模式嵌入试题中，以下针对DA反应在高中有机合成推断题中的应用进行举例。

根据有机物结构决定性质、性质反应结构的特点，有机物种类繁多，必须要找准关系，按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能前后颠倒以免相互干扰影响产率。阅读好所给新信息并能很好运用，用已有基础化学知识解决实际问题及在问题中巩固知识，导出最佳合成路线是做好有机推断及合成题的关键。

参考文献：

[1]曾绍琼.有机化学：上册.3版.北京：高等教育出版社，1993.

[2]邢其毅.基础有机化学：上册.2版.北京：高等教育出版社，1993.

[3]姚焕英.Diels-Alder反应再认识[J].商洛师范专科学校学报，2002，16（2）.

[4]张薇.α-乙炔基二硫缩烯酮类化合物与芳香基亚胺合成喹啉化合物的杂Diels-Alder反应[D].东北师范大学，2007.

[5]许琳.Diels-Alder反应探讨[J].雁北师范学院学报，2001（06）.

（作者单位 内蒙古自治区兴安盟乌兰浩特一中）