茉莉花精油提取技术的研究进展

叶秋萍 金心怡 徐小东

摘 要 茉莉花精油是鲜花开放过程中释放的次生代谢产物，以其幽雅的气味及多功能的生物活性被广泛应用在花茶加工、化妆品、食品、医疗等方面。本文分析茉莉花释香机理及香气成分，阐述目前茉莉精油常见的蒸馏萃取法、溶剂浸提法、吸附法、超临界CO2 萃取法等提取方法的原理及其优缺点。根据茉莉花释香的特殊习性，提出将先进技术亚临界流体萃取法作为一种环保、高效的茉莉精油提取方法。

关键词 茉莉花精油；提取方法；亚临界萃取；研究进展

中图分类号 S571.1 文献标识码 A

茉莉花，属木樨科茉莉花属，原产于印度和阿拉伯之间，汉朝时传入中国，迄今已有1 700多年历史。目前，中国茉莉花种植面积约为0.8万hm2，年产鲜花约9万t[1]，主要产区在广西、云南、福建、四川等地，主要用于窨制花茶。

茉莉花精油是鲜花开放过程中释放的次生代谢产物，以其幽雅的气味及多功能的生物活性被广泛应用在花茶加工、化妆品、食品、医疗等领域方面。茉莉精油的提取方法早于20世纪七、八十年代已有研究，但是受当时香料工业发展水平的限制，应用高科技方法提取茉莉花精油的研究报道尚少。近年来，植物精油提取技术快速发展，精油提取工艺朝着多元化、高科技含量的方向发展，如何突破茉莉花传统加工工艺的技术瓶颈，更加高效、无污染的提取高品质茉莉花精油，实现工业化生产天然茉莉花精油，进而创新茉莉花茶加工工艺是当前亟待研究的问题。

1 茉莉花释香机理

茉莉花属于典型的“气质花”，具有夜间开放的习性，香气在鲜花开放过程中不断形成和释放，主要为大量的酯类和醇类，香型也由清香向浓郁花香转变，大多数是由酶促转化而来。

酯类是茉莉花中含量最多的特征香气组分之一，其来源可能有以下几种途径：（1）氨基酸转化。氨基酸经脱氨、脱羧形成醛， 然后再形成醇和酸，醇和酸在酯合成酶的作用下形成酯；（2）脂肪酸氧化。花在开放及衰老过程中， 膜磷脂水解释放脂肪酸，脂肪酸在酶的作用下进一步过氧化。茉莉酸甲醋、苯甲酸顺-3-己烯酯、乙酸顺-3-己烯酯中的顺-3-己烯醇等C6、C9醇和酸类都可能来源于这一途径。脂肪氧合酶和醇脱氢酶是这一途径中两种重要的酶；（3）单糖转化。单糖经无氧氧化生成丙酮酸后，再在醇脱氢酶作用下氧化脱羧生成活性乙酰辅酶A，然后在醇转酯酰酶催化下生成乙酸某酯或在还原酶催化下先生成乙醇，再合成某酸乙酯[2]。

芳香醇和萜烯醇类化合物是茉莉花的另两类特征香气组分，形成途径分别来源于：（1）莽草酸和甲瓦龙酸途径。莽草酸途径产生了与莽草酸有关苯甲醇、苯乙醇等芳香醇，苯丙氨酸解氨酶是这一途径的重要酶[3]；甲瓦龙酸途径在相应合成酶作用下形成芳樟醇、香叶醇、橙花醇等萜烯醇； （2）糖苷前体的水解，即芳香醇和单萜烯醇类香气，以结合态糖苷前体形式存在于鲜花、茶叶中，在糖苷酶作用下水解形成[4-6]。从茉莉花中分离出芳樟基-β-D-吡喃型葡萄糖苷及它的6-O-丙二酸酯，在β-葡萄糖苷酶作用下水解两者都能生成芳樟醇[7]。用β-葡萄糖苷酶处理茉莉花成熟花苞中分离的前体物可获得较多的苯甲醇和顺-3-己烯醇，说明苯甲醇和顺-3-己烯醇前体以葡萄糖苷形式存在；用柚皮苷酶处理前体物比用β-葡萄糖苷酶能产生更多量的芳樟醇和2-苯乙醇，说明此类醇类香气前体是以糖苷形式而不仅仅以葡萄糖苷形式存在[8]。因此，β-葡萄糖苷酶参与了香气前体的释香过程，但同时也说明有其它酶参与释香过程。对茉莉花中芳樟醇的形成机理研究表明，β-D-葡萄糖苷酶参与了芳樟醇的生成[9-10]，但与醇系香气释放有关的其它糖苷酶类如β-樱草糖苷酶、β-半乳糖苷酶，尚未发现与茉莉花香气的形成有关[11-12]。研究指出茉莉花香气的形成并非由单一的酶起作用，同时推测茉莉花的香气成份可能是由萼梗中合成的活化酶输向花瓣后释放产生的[9-10]。

茉莉花开放和释香程度受到环境温度、相对湿度及含氧量等因素影响。研究表明，温度太低则花温较低，使茉莉花香气相关的酶活性较低，茉莉花花蕾难以开放，且青气重，香气低；温度太高，酶促作用剧烈，香气闷浊，鲜灵度降低；相对湿度太低和氧气太低则分别影响鲜花的吐香时间和吐香质量。生产经验认为，室温30～33 ℃，相对湿度85%，堆温35～38 ℃，相对湿度80%，空气流速5～6 mL/min，花堆内含氧量17%～20%，有利于保持茉莉花生机[13-14]。

2 茉莉花的香气组分

1899年，Verley[15]、Hesse和Muller[16]首次分别报道了从茉莉香精油中鉴定几种主要香气成分：乙酸苯甲酯、芳樟醇、苯甲醇、吲哚、邻氨基苯甲酸甲酯和茉莉酮；到20世纪60年代中期，香料工业生产的精油、净油中的大部分香气组分得到鉴定，70年代初鉴定的香气组分已达30种左右，80年代鉴定的香气组分增至97种，其中烃类化合物33种、醇类化合物27种、醛类化合物2种、酯类化合物27种、酮类化合物10种、其它2种，90年代，从精油、净油中已鉴定出100多种香气物质。具有茉莉型香气特征的主要组分有：乙酸苯甲酯、茉莉酮和茉莉内酯。具有茉莉清香的组分有：乙酸顺-3-乙烯酯、顺-3-己烯醇、苯甲醇、苯甲酸顺-3-乙烯[13，17-18]。

在不同释香期，茉莉花香气中酯和醇的比例变化明显，酯类呈“低一高一低”变化趋势，醇类呈“高一低一高”趋势[19]。茉莉花开放过程中首先释放的特征香气是乙酸苯甲酯、苯甲酸甲酯，随后释放的香气组分有苯甲酸顺-3-己烯酯、乙酸顺-3-己烯酯、邻氨基苯甲酸甲酯等。香气释放中期，酯类、醇类香气成分均急剧增加，但酯类香气组分所占比例较大，后期酯类香气含量明显下降，醇类香气含量略有增加[20]。

不同来源的茉莉香精油，香气组成存在差异。小花茉莉主要香气成分是苯甲酸顺-3-已烯酯，大花茉莉中则是苯甲酸甲酯，其中茉莉酮的含量大大高于小花茉莉中的[5，17]。小花茉莉分为单瓣、双瓣和多瓣，其中单瓣茉莉的香精油化学成分有39种、双瓣茉莉和多瓣茉莉均为38种，萜类化合物27种，酯类化合物9种，烷烃类物质、醇类化合物、吲哚化合物各1种[21]。

不同制备方法得到的茉莉香精油，香气组成存在差异。张丽霞[22]分别采用SDE法、溶剂浸提法和树脂吸附法提取茉莉花的精油、净油和头香，结果表明3种香精油含量较高的组分数净油最多，主要是苯甲酸顺-3-乙烯酯，还有榧烯醇、油酸甲酯等；精油其次，吲哚和邻氨基苯甲酸含量较高；头香最少，乙酸顺-3-乙烯酯、芳樟醇和乙酸苯甲酯的含量较高，并含有一些低沸点的烃和酯。超临界CO2萃取除文献报道的主要成分外，还提取到香茅醇、杜松烯等成分[23]；采用吹气一冷冻法制得茉莉花头香样品，水相中鉴定出12种在油相中未检测到的成分，主要是低级醇类化合物，如甲醇，异丁醇，1-戊烷-3-醇，正己醇和环己醇等[24]。

3 茉莉花精油提取方法、原理及特点

3.1 同时蒸馏萃取法（SDE法）

同时蒸馏萃取（SDE）是将样品蒸汽和萃取溶剂的蒸汽在密闭的装置中充分混合，根据各组分的沸点和挥发性不同，冷凝后两相充分接触实现组分的相转移，且在反复循环中实现高效的萃取[25]。该法特点是将样品的水蒸汽蒸馏和馏分的溶剂萃取两个步骤合二为一，可以把10-9级浓度的挥发性有机物从脂质或水介质中浓缩数千倍，对微量成分提取效率高，而且在10-6级浓度范围内对大多数有机化合物仍有定量的提取率，该方法是一种全组分分离香精油制备方法[26]。张丽霞等[22]人用该法制备茉莉花香精油进行差异性研究，黄海琴、刘锡葵、柳建军等[27]采用该法提取研究了云南食用茉莉花的香气成分。SDE法缺点是该法采用长时间高温蒸馏，所获得的精油感官上有所差别，具有明显的香气失真现象。

3.2 有机溶剂浸提法

有机溶剂浸提法是根据材料中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，将有效成分从组织内溶解出来的方法[28]。茉莉花香气成分提取是利用低沸点有机溶剂如石油醚、正己烷、丙酮等，与材料连续回流提取或冷浸提取，再将提取液蒸馏或减压蒸馏除去溶剂[29]，获取茉莉花浸膏、香膏、净油等。该法精油得率较高，设备简单、廉价，适合鲜花提取浸膏，但因植物体中的树脂、油脂、蜡等也同时被提出，致使精油的杂质较多，要获得纯度更高的精油还需进一步精制，而且在制备过程中使用大量的有机溶剂，容易造成有毒成分残留，萃取时间长、效率低。

3.3 吸附法

吸附法分为3种：脂肪冷吸法、油脂温浸法和吹气吸附法。其原理是由于吸附剂和吸附质分子间的作用力引起的，根据作用力的不同，可分为物理吸附和化学吸附。物理吸附主要靠分子间的范德华力，把吸附质吸附在吸附剂表面，是可逆过程；化学吸附是依靠固体表面与吸附气体分子间的化学键力，是化学作用的结果，其作用力大大超过物理吸附的范德华力，往往是不可逆的过程，而且，化学吸附速度会随着温度的升高而增加[30]。茉莉花精油提取一般采用油脂吸附法和吹气吸附法，用油脂、活性炭或者大孔吸附树脂等吸附性材料吸附鲜花的香气成分，再用低沸点有机溶剂将吸收的成分提取出来。油脂冷吸法是将花蕾平铺于涂有脂肪基的玻璃板上，脂肪基起到吸附作用，放置24 h后，将脂肪基从玻璃板上刮下，用石油醚浸提，制取浸膏，用乙醇进行低温冷冻和过滤以除去脂肪和蜡，即得残花净油，香气比冷吸香脂差[31]。

吹气吸附法是在装有茉莉花的密闭装置进风口均匀吹入一定湿度和风量的空气，抽出带有鲜花香气的空气进入活性炭或者大孔吸附树脂，吸附材料达到饱和时，用溶剂多次脱附即得茉莉花精油。采用树脂吸附是因具有多孔立体结构，按照相似相溶原理，吸附树脂骨架内表面性质不同吸附不同极性有机物而起到分离不同香气作用。马崇德等人采用XAD树脂吸附茉莉花头香水样[32]；张丽霞也采用XAD-2树脂吸附法制备茉莉头香，对比3种香精油组分，头香精油香气品质最佳，精油其次，净油最差[22]。

活性炭作为吸附材料，其表面的物理吸附性能主要与活性炭比表面积和孔结构有关，其孔壁的总表面积一般高达500～1 700 m2/g，与其他吸附材料相比，具有小微孔（半径<0.02 nm）特别发达的特征，这也是活性炭吸附能力强、吸附容量大的主要原因[33]；活性炭表面的化学性质主要由表面的化学官能团的种类与数量、表面杂原子和化合物确定，可以有选择的吸附气相或液相中的各种物质，以达到富集分离的目的。前人有将活性炭分装于3层吸附器中，将茉莉花以适当厚度分层分装于花盘中，关好花室门，调节风量和相对湿度，吸附18～24 h，再用石油醚脱附，经常压浓缩和真空蒸馏后得吸附后精油[31]。采用活性炭作为吸附材料，具有吸附能力强、化学稳定性好、力学强度高，且可方便再生等特点。

3.4 超临界CO2流体萃取法

超临界CO2 流体萃取是目前国外应用于植物精油萃取和天然产物开发利用最为广泛的一种先进的萃取分离技术。超临界CO2是高效传质的理想介质，其溶解溶质的速率远快于液体，具有比气体大很多的对固体物质的溶解与携带能力。在临界点附近，压力和温度的微小变化就会引起CO2密度的巨大变化，而溶质的溶解度会随着超临界CO2流体密度的增大而增大；利用这一性质，可在较高压力下使溶质溶解于超临界CO2，然后通过减压升温或吸附使已溶解的溶质因超临界CO2密度的下降解析出来[34]。该法特点是安全，能出色地替代许多有害、有毒、易挥发、易燃的有机溶剂，而且CO2容易获得，价格便宜，萃取后CO2一般直接释放到环境中去，无任何毒副作用，具有完全“绿色”的特性[35]。目前国内外利用此法从鼠尾草[36]、印度莞荽[37]、玫瑰[38]等原料中萃取香精油；何春茂[23]等采用超临界CO2萃取桂花和茉莉花的香料组分，与普通石油醚提取法相比，不仅能大幅度提高浸膏萃取得率，而且浸膏各项质量指标均优于石油醚法。超临界CO2流体萃取法也存在着局限性，因萃取过程需较高压力，设备制造要求高，产能相对有限，设备投资大，产品成本高， 因此在香精提取未能实现真正工业化生产。

综上，目前茉莉花精油提取大多局限于茉莉净油和精油的提取，而未涉及占精油总量近50%的茉莉花头香的提取。而茉莉花具有不开不香的特性，而头香的香气幽雅且清新，因此茉莉花头香的提取技术值得探究。

4 植物精油提取先进技术

4.1 亚临界流体萃取

亚临界萃取是萃取植物精油的一项新的工艺方法。该法是在常温和一定压力下，将亚临界溶剂液化，利用溶剂相似相溶的性质，对物料进行逆流萃取，萃取液（液相）在常温下减压蒸发，使溶剂汽化与所萃取的目标成分分离，得到液相的产品；被萃取过的物料（固相）在常温下减压蒸发出其中吸附的溶剂，得到另一产品。汽化的溶剂被再压缩液化后循环使用[39]。亚临界流体溶剂如丙烷、丁烷是法规（中华人民共和国卫生部公告2008年第13号）所允许的工业化亚临界萃取安全溶剂，其沸点都低于周围的环境温度，一般沸点在0 ℃以下，20 ℃时的液化压力在0.8 Mpa以下，因此溶剂易挥发、溶解性强、临界压力低的优点不会对物料中热敏性成分造成损害，适合热敏性物料成分的萃取[40]。近年来亚临界流体萃取已应用到部分植物油、色素、精油、药材等的提取，其中以水为溶剂的亚临界萃取方法已在国外使用，Mohammad H. Eikani[41]采用亚临界水萃取芫荽精油，发现其有利于提取精油中含氧化合物，Chunhui Deng[42]等采用亚临界水萃取砂仁精油；郭娟等[43]通过对水蒸汽蒸馏、亚临界水萃取和超声辅助提取洋葱精油的比较，发现亚临界水萃取的精油含硫化合物含量较高；还有利用亚临界水萃取茶树花精油[44]、梅州金柚柚皮精油[45]、月桂和薄荷等精油[46]；姜月霞[47]等用亚临界萃取原生态椰子油，常进文等[48]采用亚临界和分子蒸馏技术提取苦水玫瑰挥发油。因此，亚临界萃取使用绿色溶剂，萃取的植物精油具有高纯度、无污染等特点，且通过溶剂汽化与液化进行热交换，能耗低，常温和中、低压力的提取环境有利于大型萃取设备的制造，有利于植物精油工业化生产。

4.2 微胶囊-双水相萃取法（MATPE）

微胶囊-双水相萃取（MATPE）是利用被提取物质在不同的两相系间分配行为的差异进行分离，并选用β-环糊精作为包裹材料，提高了囊心的耐热稳定性，避免提取过程中的高温、氧化、聚合等不良影响，能有效地保护挥发油的天然成分，在常温下可得到性能稳定、香味均一的挥发油成分[49]；郭丽等采用MATPE法对柑桔精油进行了制备[50]；王娣等把微胶囊技术和双水相萃取技术相结合，采用β-环糊精-硫酸钠双水相萃取体系提取百里香精油和地椒精油，精油平均收率高达95%以上[51-52]。因此，MATPE法用于提取植物精油，能避免提取过程中的高温、氧化和聚合等对精油成分的影响，可有效地保护精油的天然成分，可提高精油的提取率和纯度，且能提取弱极性和无极性的香味成分，适合混合香料的提取。

4.3 分子蒸馏

分子蒸馏是一种在高真空下操作的蒸馏方法，突破常规蒸馏依靠沸点差分离物质原理，而是依靠不同物质分子逸出后运动平均自由程差别即蒸汽分子的平均自由程大于蒸发表面与冷凝表面之间的距离，利用料液中各组分蒸发速率的差异，对液体混合物进行分离[53-54]。翁少伟[55]等采用超临界CO2萃取和分子蒸馏技术联用萃取和精制杭白菊精油，所得精油无论从外观，还是香气，都远远优于其他传统方法；张静菊[56]等利用分子蒸馏技术提取玫瑰精油，该法提取的玫瑰精油化学成分的种类与水蒸气蒸馏法提取基本相同；谷雨龙等[57]用水蒸气蒸馏法提取地椒挥发油，用分子蒸馏法后相对分子质量小的成分相对含量增加。因此，分子蒸馏可用于不同组分的提纯和除杂，特别适合分离高沸点、黏度大、具热敏性的天然物料，具有分离度高、无毒、无污染等特点，但是分子蒸馏设备成本较高，且需在高真空度下运行，对密封要求较高，且蒸发面和冷凝面之间的距离要适中，设备加工难度大，这阻碍了分子蒸馏的进一步发展[53]。

4.4 生物酶制剂辅助提取

酶辅助提取法，是根据植物细胞壁的构成，利用酶反应具有高度专一性的特点，选择相应的酶，将细胞壁的组成成分（纤维素、半纤维素和果胶质）水解或降解，破坏细胞壁结构，使细胞内的成分溶解、混悬或胶溶于溶剂中，从而达到提取目的[58]。利用酶预先处理葡萄籽、松针叶提取精油，精油收率提高[59-60]。以中性蛋白酶为水解酶的提取蓖麻油的效果最好[61]，将外源生物酶应用于茶叶提取中，有利于茶叶细胞壁的浸渍、蛋白质的水解和茶乳酪的转溶，增加茶叶中茶多酚、茶黄素和氨基酸等的得率[62]。因此，酶辅助提取方法能够在温和条件下分解植物组织，提取时间短、有效成分破坏少，且能较大的提高精油得率，是一种植物精油提取很有前景的新技术。

此外，植物精油提取技术还可以借助一些辅助提取手段，如超声波辅助萃取[63]、微波辅助提取[64]、闪式提取[65]等，以缩短精油提取时间，提高效率。这些提取技术具有良好的辅助作用，有着广阔的应用前景。

5 讨论

随着香精工业的快速发展，茉莉精油的提取技术日趋成熟，解决茉莉花头香的提取技术相对落后、产业化水平不高、能效过低等缺点，探索环保、高效的提取技术是其发展的方向，是今后研究的重点。

5.1 吸附材料吸附与亚临界萃取相结合

根据茉莉花的开花习性及其释香机理，将茉莉花置于适宜的环境条件下使其充分吐香，采用吸附材料如活性炭等进行吸附，再将包含香精油吸附材料和花渣分别放入亚临界流体萃取设备得到茉莉头香和浸膏。将吸附法与亚临界萃取相结合，适合以茉莉花为代表的气质花头香的提取，能弥补传统提取方法如浸提法或蒸馏法难以捕捉头香的缺陷，是获得鲜灵、幽雅的茉莉头香精油的有效途径。亚临界萃取所采用无污染绿色溶剂，可循环使用，高效节能，在常温和中、低压下萃取精油，且设备制造成本较低，便于工业化生产，具有良好的市场前景。

5.2 生物酶制剂辅助提取

茉莉花的特征香气成分为酯类和醇类，目前的研究认为这两类主要香气物质由酶促反应形成，根据这一机理，可结合生物酶制剂辅助提取方法，在茉莉花开放过程中加入相应的酶类，如采用柚皮苷酶和β-葡萄糖苷酶对茉莉花进行预处理，能有效促进芳樟醇、苯甲醇和顺-3-己烯醇等茉莉花香气物质的形成，可以提高茉莉花释香主体成分的含量，从而提高精油提取率。

5.3 减少溶剂的使用量

由于茉莉浸膏含有较多的色素、蜡质等成分，且香气较差，难以满足食品、医疗等方面的需要。为了获得纯度较高的茉莉净油，工业上常将茉莉浸膏进一步纯化为净油，大多采用有机溶剂浸提法，该法容易造成溶剂的大量使用，耗时较长且溶剂残留较多，如采用超声波辅助提取方法，控制适宜的温度下，通过超声波的辐射作用来提高溶剂的穿透力，促进溶剂与萃取成分的充分混合，可以减少溶剂的使用量，缩短净油提取时间，提高得率。

随着香料工业的发展，茉莉花精油提取技术的发展需在现有提取技术的基础上，结合各种辅助手段，采用新技术、新设备，摸索出能够满足工业化生产的天然精油提取技术，以促进茉莉花精油产业的发展。提取茉莉花头香精油能为花茶加工开拓新的方向，打破传统的茶花拼和的窨制模式，以茉莉精油为香气载体发展花茶窨制新工艺，解决目前花茶生产受到鲜花产地局限性、窨制过程鲜花浪费、劳动力成本高、加工环节多等问题，促进花茶产业朝着绿色、节能、机械化方向快速发展。

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