气定神闲 洒墨有机——轻松应对有机大题

邱 晨 衷明华

(韩山师范学院化学系，广东 潮州 521041)

1.分子式、结构简式的书写

真题1：[2012广东卷30(1)]如图，化合物I的分子式为____。

图 化合物

解析：观察化合物I分子的结构简式易知：该分子中有7个C原子，5个H原子，1个O原子，1个Br原子。按照有机物书写时C、H、O、N、P、S、F、Cl、Br、I的一般顺序，我们可以写出其分子式为C7H5OBr。

答案：C7H5OBr

题后反思：该题很能体现考生的细心程度。书写时要注意：元素种类、各种元素原子的个数、元素书写顺序等。

题后反思：结构简式是在结构式的基础上省略一部分或全部单键，但官能团一定要表现出来的式子。写结构简式时，碳碳单键和碳氢单键可以省略；碳碳双键和叁键一定不能省；碳氧双键可省，可不省。若结构式中含有支链，那么既可将该支链用括号括起来写在其所连碳原子后面，也可用碳碳单键将该支链与主链相连，总之，要能体现出原子或原子团之间的连接顺序和方式。最后检查时，要看是否碳原子四个共价键，氢原子一个，氧原子两个，卤素原子一个。

2.官能团的化学性质

真题3：[2013广东卷30(1)]下列化合物I的说法，正确的是____。

图 化合物

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代和加成反应

D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应

解析：A项：化合物Ⅰ含有酚羟基，故遇FeCl3溶液可能显紫色，A正确；B项：化合物Ⅰ含有酚羟基，能发生酯化反应，但不含醛基，不能发生银镜反应，B错误；C项：化合物Ⅰ含有酚羟基，能与溴发生取代反应，还含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，C正确；D项：能与NaOH反应的官能团有酚羟基、酯基，故1mol化合物I最多能与3molNaOH反应，D错误。

答案：AC

题后反思：众所周知，有机物种类繁多，变化也神奇莫测。但却都各具特色。这里我们就列举几种高考高频考点：

类别官能团代表物主要化学性质醇醇羟基—OHCH3OHC2H5OH1与活泼金属反应产生H22与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3消去反应:分子间消去;分子内消去4催化氧化为醛或酮(α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。)5酯化反应 卤代烃卤原子—XC2H5Br1发生取代反应:与NaOH的水溶液共热生成醇2发生消去反应(β-碳上要有氢原子才能发生消去反应):与NaOH的醇溶液共热生成烯醛醛基HCHO1能使酸性高锰酸钾褪色2能发生银镜反应3能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀4能与H2等加成为醇酚酚羟基—OH1弱酸性(乙酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根)2与浓溴水发生取代反应生成沉淀3遇Fe3+呈紫色4.易被氧化

3.经典的反应类型

解析：由羟基的性质可知：在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生分子间，和分子内的消去反应，又因为生成产物不含甲基，故应为分子内脱水。该反应方程式为：

题后反思：如果把官能团比作特殊的原材料，那么固定的反应类型就是加工它们的模具。在目前的学习中，总存在着几种经典的反应类型要求我们熟练运用。这里着重列举以下两种。此外，书写化学方程式时，我们要额外注意反应的条件、温度、催化剂，可逆号等。

发生消去反应的化合物需满足以下两个条件：(1)连有-OH(或-X)的碳原子有相邻的碳原子；(2)该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

醇发生催化氧化需满足的条件：醇分子中与-OH相连的碳原子上至少连有一个氢原子。

反应类型定义经典案例消去反应从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应氧化还原反应加氧去氢是氧化,加氢去氧是还原

4.同分异构体的书写

真题5[2014广东卷30(3)]化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有II能与Na反应产生H2，III的结构简式为____。(写1种)

题后反思：对于同分异构体的考察，是在限定条件下的书写。这就要求我们要做到：①明确目标物质中原子种类及其个数；②根据限定条件判定目标物质中含有的官能团或结构特征；③结合判断结果考虑目标物质中是否存在官能团位置的异构。(此过程中一定要注意书写的顺序，以做到不重不漏。)

5.信息迁移

图 产物分子的结构简式

题后反思：与其说是信息迁移，倒不如说是反应模仿。仔细观察已知反应中断键及成键规律或是官能团变化情况或是特定变化部位，然后以此规律、变化为模具，“生产”出目标物质。