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中药雷公藤中的酚性成分研究

2013-04-29万大武等

云南中医中药杂志 2013年8期
关键词:天然药物化学雷公藤

万大武等

摘要:目的:对雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f.)根中的酚性成分进行研究。方法:利用各种色谱方法进行分离纯化,根据理化性质及谱学数据对分离所得的化合物进行了结构鉴定。结果:从雷公藤根中共分离得到8个化合物,分别被鉴定为tripterinin(1)、3,4dimethoxyphenylβDglucoside(2)、3,4,5trimethoxyphenylβDglucoside(3)、1,2bis(3methoxy4hydroxyphenyl)1,3propanediol(4)、(2S)3,3di(4hydroxy3methoxyphenyl)propane1,2diol(5)、1,2benzenedicarboxylic acid bis(2ethylhexyl)ester(6)、3methoxy4hydroxybenzene methanol(7)和3methoxy4hydroxy benzoic acid(8)。结论:化合物2-3为首次从雷公藤中分离得到,4-7为首次从雷公藤属中分离得到。

关键词:雷公藤;酚性成分;天然药物化学

中图分类号:R284.1文献标志码:A

文章编号:1007-2349(2013)08-0058-02

雷公藤(Tripterygium wilfordii Hook.f.)系卫矛科雷公藤属(Tripterygium)木质藤本植物,又名黄藤、黄腊藤、断肠草等,分布于中国长江流域以南各地及西南地区[1]。作为一种传统中药,其味苦、辛,有大毒,归心经和肝经,具有祛风除湿、活血通络、消肿止痛和杀虫解毒等功效,被用来治疗风湿性关节炎、肾病综合征、红斑狼疮、麻风病和顽癣等病症[2]。自1936年首次报道从雷公藤根部分离得到三萜类成分雷公藤红素(tripterine)以来,国内外学者对雷公藤的根、茎、叶等部位进行了一系列研究,迄今为止,从该植物中共分离鉴定了200余个化合物,主要为三萜、二萜、倍半萜及生物碱类成分,并且其中很多具有很好的抗炎、抗HIV、抗生育和抗肿瘤等作用。然而,前人对雷公藤中的酚性成分的研究却近乎空白,为了进一步探索其中的活性成分,笔者主要对雷公藤根中所含的酚性成分进行研究,共分离得到了8个已知化合物。

1实验仪器与材料

核磁共振用Brucker AM-400 型测定;MS谱在VG Auto Spec-3000质谱仪上测定;薄层层析(TLC)用硅胶板(G和GF254)、柱层析用硅胶(200~300目、100~200目和80~100目)均为青岛海洋化工厂分厂生产;Sephadex LH20为Pharmacia公司生产;HPLC仪器为Agilent液相色谱仪,色谱柱为Agilent公司的ZORBAX SBCs反相柱;反相填充材料RP18为40~60 m,Merk公司生产。药材购自昆明市菊花村药材市场,由昆明理工大学李海舟副教授鉴定为(Tripterygium wilfordii Hook.f.)的根。

2提取分离

雷公藤根10kg,用体积分数为70%丙酮/水冷浸提取3次,每次24h,合并提取液,减压浓缩至无丙酮味后,用乙酸乙酯萃取,减压浓缩后共得到乙酸乙酯相150 g。乙酸乙酯相经Sephadex LH20柱层析,采用0、30%、60%、90%、100%的甲醇/水作为流动相进行梯度洗脱,合并浓缩后得到6个部分,Fr1Fr6。综合运用各种分离纯化手段,如反相柱色谱、薄层层析、硅胶柱层析、Sephadex LH20凝胶柱以及HPLC(高效液相色谱)等,对Fr2部分进行分离纯化,得到化合物1(8 mg)、2(9 mg)、3(7 mg)、4(10 mg)、5(12 mg)、6(8 mg)、7(7 mg)和8(5 mg).

3结果与讨论

从雷公藤根的70%丙酮水提取物中共分离鉴定了8个化合物,利用核磁共振(13CNMR和1HNMR)和质谱(MS)等多种现代波谱技术,结合化合物的理化性质,将其分别鉴定为tripterinin(1)[3]、3,4dimethoxyphenylβDglucoside(2)[4]、3,4,5trimethoxyphenylβDglucoside(3)[5]、1,2bis(3methoxy4hydroxyphenyl)1,3propanediol(4)[6]、(2S)3,3di(4hydroxy3methoxyphenyl)propane1,2diol(5)[7]、1,2benzenedicarboxylic acid bis(2ethylhexyl)ester(6)[8]、3methoxy4hydroxybenzene methanol(7)[9]和3methoxy4hydroxy benzoic acid(8)[10],结构如图1所示。其中化合物2-3为首次从雷公藤中分离得到,4-7为首次从雷公藤属中分离得到,为雷公藤药用资源的进一步开发利用提供了科学依据。

参考文献:

[1]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志[M].北京,科学出版社,2000.

[2]全国中草药汇编编写组.全国中草药汇编[M].北京:人民卫生出版社,1975.

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[5]Verotta L and Bosisio E.In Vitro Antiplasmodial Activity of Extracts of Tristaniopsis Species and Identification of the Active Constituents:Ellagic Acid and 3,4,5Trimethoxyphenyl(6Ogalloyl)OβDglucopyranoside.J.Nat.Prod[J].2001,64,603~607.

[6]Yoshikawa K,Mimura N and Arihara S.Isolation and absolute structures of enantiomeric 1,2bis(4hydroxy3methoxyphenyl)1,3propanedio 11Oglucosides from the bark of Hovenia trichocarpa.J.Nat.Prod.[J].1998,61,1137~1139.

[7]Duan Y H,Li C,Dai Y and Yao X S.A New Phenylpropanediol from Sarcandra glabra(Chloranthaceae).Plant Dviersity and Resources[J].2012,34(2):208~210.

[8]Su L L,Tang X L,Zhang J and Li G Q.Studies on chemical constituents of gorgonian Melithaea sp.from the South China SeaSu.Zhongguo Haiyang Yaowu[J].2011,30(5):18~22.

[9]Elder T.Correlation of experimental and ab initio 13CNMR chemical shifts for monomeric lignin model compounds.Journal of Molecular Structure(Theochem)[J].2000,505,257~267.

[10]陈玉,杨光忠,李援朝.雷公藤酚性成分研究[J].中南民族大学学报,2005,24(1):8~9.

(收稿日期:2013-06-18)

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