石斛多糖的研究进展

陈超琴，蒋丽华，赵黎明，夏泉鸣

(华东理工大学发酵工业分离提取技术研发中心，上海200237)

石斛多糖的研究进展

陈超琴，蒋丽华，赵黎明*，夏泉鸣

(华东理工大学发酵工业分离提取技术研发中心，上海200237)

现代药理学研究表明，石斛多糖具有抗氧化、抗肿瘤、调节免疫及降低血糖等功能，其诸多应用价值引起了众多专家学者的广泛关注。文中概述了近年来国内外在石斛多糖的结构分析、分离提取以及功能作用领域的研究进展，为石斛多糖的进一步研究及其产业化应用提供依据。

石斛多糖，结构分析，分离提取，功能，研究进展

石斛属(Dendrobium)植物集观赏和药用价值为一体，为兰科中第二大属，全球约存在1400余种，广泛分布于亚洲、欧洲及大洋洲等热带及亚热带地区［1］，其中我国约有80多种，主要分布于西南、华东及华南地区。在我国传统医学理论中，多种石斛属植物的新鲜或干燥茎被收作药用，统称石斛(herba dendrobe)。石斛为常用贵重药材，它具有滋阴清热、益胃生津、润肺止咳等功效［2］。几十年来，中外学者对石斛属植物的化学成分和药理作用进行了大量研究，发现石斛属植物化学成分多种多样，其主要有效成分为石斛类多糖和生物碱，另外还有酚类、菲类、芪类、倍半萜类及香豆素等［3］。近年来，对于石斛多糖的研究逐渐引起人们的重视，与之相关的研究工作也逐渐展开。目前相关的研究工作主要集中在对于石斛多糖的结构分析、功能作用和分离提取等方面，这些研究工作为后面进一步地深入研究和产业化应用奠定了一定的基础，但仍然有许多科学层面的研究和技术层面的开发还有待于进一步地深入开展。本文对近些年来国内外对于石斛多糖方面的研究进展进行了总结和概括，为今后研究和探索提供一些依据。

1 石斛多糖的结构

目前对石斛多糖的结构分析工作主要有以下几个方面:构成多糖的单糖、确定多糖的分子量范围、单糖的连接点形式、单糖和糖苷键的类型、重复单位等。

1.1 单糖组成

石斛多糖主要由葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖及甘露糖等单糖组成，由于不同石斛间存在差异，所以不同石斛间多糖的单糖组分和含量也不尽相同。研究发现，铁皮石斛中的多糖主要由D－木糖、L－阿拉伯糖和D－葡萄糖组成［4］。对六种石斛所含的水溶性多糖中各单糖的比例研究发现，不同石斛多糖所含的单糖种类和比例均有不同［5］。华允芬等［6］详细比较了细茎石斛、细叶石斛、铁皮石斛水溶性多糖中的中性糖、糖醛酸以及蛋白质质量分数，结果发现3种石斛都以中性糖为主，3种石斛相比，细茎石斛含的中性糖最多，细叶石斛含糖醛酸和蛋白质最多。罗傲雪等［7］从金钗石斛中分离出DNP1－1、DNP2－1、DNP3－1、DNP4－2四个多糖，经过单糖分析其主要成分为甘露糖、葡萄糖、半乳糖和少量鼠李糖、树胶醛糖和木糖。查学强等［8］从霍山石斛中分离得到多糖HPS－1B23，通过化学方法和NMR技术研究表明，此多糖由葡萄糖、甘露糖和半乳糖组成，各单糖摩尔比为:31∶10∶8。

1.2 分子量的确定

石斛多糖在一定分子量范围内也不一定为单一组分的物质，而是一定分子量分布的混合物。运用糖组成分析、甲基化分析及NMR等方法分析铁皮石斛中提取的DT2和DT3两种多糖，发现DT2和DT3的平均相对分子量分别为7.4×105u和5.4×105u，且主要含有葡萄糖、半乳糖、木糖及少量阿拉伯糖和甘露糖，各单糖摩尔比分别为 5.9∶1.0∶1.0∶0.8∶0.5和7.9∶1.3∶1.0∶0.5∶0.7［9］。罗傲雪等［7］将金钗石斛粗多糖经过DEAE纤维素柱和Sephadex G－200凝胶渗透色谱柱进行纯化，分别得到DNP1－1，DNP2－1，DNP3－1，DNP4－2四个多糖，并通过凝胶色谱分析得出DNP1－1、DNP2－1、DNP3－1、DNP4－2的平均相对分子量分别为136、27.7、11.8、11.4ku。何铁光等［10］从铁皮石斛原球茎中分离得到灰色多糖DCPP3c－l，经化学方法分析，发现DCPP3c－1为均一组分，相对分子质量为72.4ku，由甘露糖、鼠李糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖组成，其分子物质的量之比为1.1204∶1.000∶1.046∶23.354∶3.828∶1.046。

1.3 单糖的连接点形式及糖苷键类型

从金钗石斛中分离出果胶多糖DNP－W5，其主要成分为甘露糖、葡萄糖、半乳糖、木糖、鼠李糖及半乳糖醛酸，其摩尔比为3.1∶8.1∶8.2∶0.6∶4.2∶3.9，其半乳糖醛酸中有21%以甲酯形式存在且乙酰基含量达到6.9%。研究发现多糖DNP－W5以双糖［→4］－α－GalAp－(1→2)－α－Rhap－［1→］为主体，其侧链在O－4、O－3位分别为Rhap和GalpA，侧链由半乳糖基、甘露糖基、葡糖基和木糖基组成［11］。杨虹等［9］运用糖组成分析、甲基化分析及NMR等方法分析铁皮石斛中提取的DT2和DT3两种多糖，发现DT2和DT3主要由α－(1→4)糖苷键－D－Glu缩合而成，两者的差别主要在于支链的长短和连接位置的不尽相同。对铁皮石斛粗多糖DOP进行了分离纯化及UV、IR分析，初步鉴定5个酸性糖均为含β－D－甘露糖基的蛋白聚糖，其糖环构型为吡喃型［12］。

陈云龙等［13］从细茎石斛中提取分离得到8种水溶性多糖。对分离得到的主要多糖进行组成结构分析，发现该8种多糖都为均一多糖:DMP1a－1、DMP1a－2、DMP2a－l、DMP3a－1、DMP4a－1、DMP5a－1、DMP6a－1和DMP7a－1。其中DMPla－1的相对分子质量为28ku，葡萄糖、甘露糖组成摩尔比为1∶4.798，分子中1－3，1－4(或1－2)，1－6连接的糖苷键数比为8.75∶23(59)∶1，红外光谱数据显示其为β－D－吡喃甘露聚糖。

王世林等［14］从铁皮石斛中分离纯化得到3种多糖，确定它们为一类O－乙酰葡萄甘露聚糖，由几个β－(1→3)－甘露吡喃糖基和一个β－(1→4)－D－吡喃糖基重复构成主链，支链可能由β－(1→4)－葡萄糖基和其他戊糖基组成，并连接在上链葡萄糖基的3或6位。

何铁光等［10］从铁皮石斛原球茎粗多糖(DCPP)分离纯化得到灰色多糖DCPP3c－l。其纯度经比旋光度法、柱层析、紫外扫描检测，组分和结构经薄层层析、高效液相色谱、红外光谱及高碘酸钠氧化等实验分析，结果显示分子中1→6残基占14%，1→2或1→4残基占40.7%，1→3键占45.3%。红外光谱显示其具有多糖特征吸收峰，并存在α－吡喃糖苷键。

1.4 重复单位

将霍山石斛多糖经过DEAE阴离子纤维素柱和凝胶渗透色谱(包括 Sephacryl S－200和 Sephadex G－75/G－100)得到多糖HPS－1B23［8］。在过碘酸氧化基础上进行smith降解，甲基化分析和部分酸水解后，得到了HPS－1B23多糖的重复单位如图1所示。

图1 霍山石斛多糖的HPS－1B23重复单位Fig.1 The repeating unit of the polysaccharide HPS－1B23 from the stems of Dendrobium huoshanense

2 提取与加工工艺

国内外对于石斛多糖的研究中，石斛多糖的提取方法以水提醇沉法为主，还有酶法提取和超声波辅助提取等方法。

2.1 水提醇沉法

利用多糖能溶于水不能溶于乙醇的特性，在众多石斛多糖研究中采用较为简单的水提醇沉法。

罗傲雪等以苯酚－硫酸比色法测定的多糖含量为指标，优化了迭鞘石斛(D.denneanum)多糖的提取工艺［15］。得到最佳提取工艺为:300mL水(1.000g石斛粉末)，回流3次，每次1.5h。并通过实验证明了加水量、回流时间、回流次数均对样品多糖的提取率有显著影响，其影响的程度依次为回流次数＞回流时间＞加水量。钱叶等［16］采用紫外分光光度法测定多糖含量，结果表明影响石斛多糖含量的因素依次为粉碎度＞提取次数＞加水量＞提取时间。综合考虑各因素，确定石斛中石斛多糖的最佳提取条件为:将药材粉碎至粗粉，加水20倍量，提取4次，每次8h。

何铁光等对铁皮石斛悬浮培养原球茎多糖的提取、纯化条件进行了优化研究［17］。结果表明，提取的最佳工艺为:80℃热水中浸提2h，加水量20倍，提取3次，醇析时乙醇的浓度为80%。粗多糖脱蛋白时，氯仿/正丁醇v/v为1∶0.4，样品/氯仿+正丁醇v/v为1∶0.35，萃取时间采用5min最佳。

熊丽萍等对水煎法提取石斛中的石斛多糖工艺进行了优选，确定石斛多糖的较佳提取工艺条件为: 5.0g石斛粉末，用20倍重量的水，在50℃水浴中加热提取3次，每次1h［18］。研究还得出以下结论，各因子对提取效果的影响大小顺序是:溶剂用量＞提取次数＞提取温度＞提取时间;几种石斛的多糖含量大小顺序为:黄花石斛＞紫皮石斛＞水兰石斛＞细茎石斛＞软脚铁皮＞紫皮兰＞金钗石斛。

2.2 酶法提取

传统的水提醇沉法步骤繁多，大大影响了多糖的提取率，近年来，不少学者开始利用酶法来提取石斛多糖，利用酶水解细胞壁，促进多糖物质的溶出，进而以期提高其得率。

张萍等［19］采用酶法测定铁皮石斛中多糖的含量，最佳工艺条件为:酶解时间2h，酶解温度40℃，纤维素酶用量20%，pH=6.0。实验还与水煎法进行了比较，结果显示酶法能提高多糖的提取率和多糖的含量。

尚喜雨［20］分别以水提法和酶法提取铁皮石斛中的石斛多糖，水提法在最佳条件下多糖的平均提取率为12.07%;酶法提取的最佳条件为:4%的酶量，在40℃水温和pH为6的环境下酶解3h，多糖的提取率为26.49%，比水提法提高了119%。

2.3 超声波辅助提取

利用超声波能促进多糖的溶出，将其作为一种预处理的方法应用在石斛多糖的提取中。

罗傲雪等［21］通过优选超声波辅助热回流法提取马鞭石斛多糖。结果显示，最优工艺条件为:温度95℃，时间16min，提取4次。采用此工艺，马鞭石斛多糖提取率为(18.64±0.396)%，显著高于传统热回流法的提取率。并指出该工艺具有良好的精密度和稳定性，重复性好，适用于马鞭石斛多糖的提取。

3 多糖的功能作用

医、药界认为石斛的传统功效为滋阴清热、益胃生津、润肺止咳等。现代药理学研究表明，石斛多糖具有显著的抗氧化、抗肿瘤、调节免疫功能及降血糖等生理功能。但石斛多糖结构与其功能的关系还不明确。

3.1 抗氧化作用

不同石斛多糖的多糖成分和含量不尽相同，其结构也有差异，因此，不同石斛多糖的抗氧化性能也不尽相同。

研究金钗石斛水溶性多糖DNP对ABTS自由基、DPPH自由基、羟基自由基的清除作用。结果表明，浓度为2.0mg/mL的DNP对ABTS自由基的清除率达到78%，在0.5mg/mL的浓度下，DNP对羟基自由基的清除能力接近同等浓度下维生素C对羟基自由基的清除能力，而DNP对DPPH自由基没有明显的清除能力［22］。以霍山石斛苗子为材料，采用传统提取工艺得到总多糖，利用40%，50%，60%，80%终浓度的乙醇连续沉淀总多糖溶液，得到多糖片断S1、S2、S3和 S4，在 O－2·、·OH、H2O2、NO、DPPH·、ABTS、还原力、金属螯合力、脂质过氧化、红细胞溶血和DNA损伤等不同体系下进行体外抗氧化研究［23］。结果表明，分子量最大的多糖S1和分子量最小的多糖S4对DPPH·、ABTS、·OH、H2O2、NO、脂质过氧化的清除能力，还原金属能力和对DNA的保护作用比其他多糖强。

汪曙等［24］研究了霍山石斛和铜皮石斛多糖对超氧阴离子自由基(O2－·)、羟基自由基(·OH)的清除作用及对脂质过氧化的抑制作用。结果显示，清除50%的羟基自由基(·OH)，需要的霍山石斛和铜皮石斛多糖的浓度分别为6.79、6.75mg/mL，清除50%的超氧阴离子自由基(O2－·)，需要的霍山石斛和铜皮石斛多糖的浓度分别为3.04、3.44mg/mL，该研究表明霍山石斛和铜皮石斛多糖在体外均具有良好的抗氧化作用。

王爽等［25］对石斛多糖的抗氧化活性分别进行了体内、体外实验研究。在体外抗氧化实验中，用化学反应法检测石斛多糖对超氧阴离子自由基和羟基自由基的清除作用;在体内抗氧化实验中研究石斛多糖对小鼠血清及肝组织中SOD、GSH－Px、MDA的影响。结果表明石斛多糖具有清除羟基自由基和超氧阴离子自由基的作用，可显著提高小鼠血清和肝组织中超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH－Px)活力，降低丙二醛(MDA)含量。

3.2 抗肿瘤作用

石斛多糖种类较多，不同的石斛多糖显示出对不同类型肿瘤的作用。研究迭鞘石斛多糖高、中、低三种浓度对小鼠S180肉瘤的抑制作用，结果显示三种浓度对小鼠S180肉瘤的抑制作用都较强(P＜0.05)，且各浓度之间差异不大［26］。应用1H－TdR释放法测定CB－LAK和PB－LAK细胞的杀伤活性。结果发现铁皮石斛多糖在体外联合rIL－2对脐带血LAK细胞(CB－LAK)及恶性肿瘤患者外周血 LAK细胞(PB－LAK)有杀伤肿瘤细胞的作用［27］。对金钗石斛不同组分多糖的抗肿瘤活性进行研究，结果表明，DNP－W1和DNP－W3在体内对小鼠S180肉瘤细胞和体外对 HL－60白血病细胞均有很好的抗肿瘤活性［28］。

黄森用水提法获得了霍山石斛粗多糖组分，采用荧光定量RT－PCR检测显示，其中HDP－2明显下调胃腺癌细胞SGC－790I中原癌基因c－myc的表达，仅为对照组表达率的42.34%。同时大幅提高肿瘤抑制基因野生型p53的表达，为对照组表达率的2.042倍［29］。从铁皮石斛原球茎中分离得到灰色粉末状多糖DCPP1a－1，研究多糖DCPP1a－1的三个剂量组50、150、250mg/kg对H22肝癌小鼠有不同程度的抑瘤作用，抑瘤率分别为28.6%、19.3%和15.7%。其中以低剂量组的抑瘤效果最好(P＜0.05)，并显著提高了胸腺和脾指数(P＜0.05)［30］。

金乐红等［31］研究了铁皮石斛水溶性多糖SPD对在体肿瘤和离体培养肿瘤细胞的抑制作用。观察SPD对小鼠接种肉瘤(S180)瘤体生长和离体培养人肝肿瘤细胞(SMMC27721)生长的抑制作用。分析小鼠外周血中超氧物歧化酶活性 (superoxide dismutase，SOD)和膜脂过氧化产物丙二醛(malondialdehyde，MDA)含量，小鼠胸腺指数和脾脏指数的变化;用核染色(Hoechst染色)法观察SPD对人神经母瘤细胞(SH—SY5Y)细胞凋亡的影响。研究表明SPD处理能够有效抑制小鼠肉瘤(S180)瘤体生长和离体肝肿瘤细胞生长(P＜0.05)，能够有效提高荷瘤小鼠胸腺指数和脾脏指数，提高SOD活性和降低MDA含量(P＜0.05)，促进神经母瘤细胞凋亡。

3.3 免疫调节作用

在免疫调节功能上，不同石斛多糖也显示出了不同的功效。在体内实验中，罗傲雪［28］等通过药理实验，证明了石斛药物组的脾指数和胸腺指数与0.9%氯化钠溶液组相比均有一定程度的上升，其中多糖高浓度组的胸腺指数和脾指数与0.9%氯化钠溶液组相比均有显著性差异(P＜0.01)。结果显示，迭鞘石斛多糖能极显著的促进荷瘤小鼠的免疫功能恢复。宋宁等［32］研究球花石斛多糖对正常小鼠免疫功能的影响。分别以400、600、800mg/kg小鼠灌胃给药连续10d。通过免疫器官重量检测、碳廓清实验、脾脏T、B淋巴细胞转化实验来观察其对免疫功能的影响。结果发现低、中剂量组的脾脏指数与对照组比较有显著性差异(P＜0.01)，中、高剂量组的吞噬指数、校正吞噬指数和B淋巴细胞增殖能力与对照组比较有显著性差异(P＜0.01，P＜0.05)，表明球花石斛多糖可显著增加脾脏重量，增强巨噬细胞的碳廓清能力和B淋巴细胞的增殖能力。说明球花石斛多糖具有免疫增强作用。

在体外实验中，查学强小组［8］得出的结论是，霍山石斛的一种多糖HPS－1B23对巨噬细胞TNF－α及脾脏细胞IFN－γ的释放有很大地促进作用，其中，在多糖浓度为200μg/mL时，巨噬细胞TNF－α的释放量达到最高值1130.4pg/mL，脾脏细胞IFN－γ的释放量达到最高值5μg/mL。王军辉等［11］发现金钗石斛的一种果胶多糖DNP－W5对T淋巴细胞和B淋巴细胞有很好的免疫作用;同时，DNP－W5果胶多糖的侧链及乙酰基在其免疫功能的表达中起到重要作用。陈璋辉等［33］从细茎石斛中分离纯化得到酸性多糖DMP4a－1，研究其免疫调节活性，采用双抗夹心ELISA法检测巨噬细胞TNF－α分泌水平、用CCK－8试剂进行脾淋巴细胞增殖实验。体外实验证明，DMP4a－1可明显刺激巨噬细胞分泌TNF－α，促进脾淋巴细胞增殖。

3.4 降血糖作用

对石斛多糖功能的研究在不断地深入，学者们也在不断地探索石斛多糖的更多的潜在功能。陈云龙等［34］观察细茎石斛多糖对多种模型小鼠血糖水平的影响，分别以细茎石斛多糖(100、200mg/kg)、格列苯脲片(50mg/kg)、盐酸苯乙双胍(50mg/kg)或0.9%氯化钠溶液灌胃，测定各正常小鼠、肾上腺素性糖尿病和四氧嘧啶性糖尿病小鼠的血糖水平，结果100、200mg/kg两个剂量的细茎石斛多糖均能显著降低肾上腺素、四氧嘧啶引起的糖尿病小鼠的血糖水平(P＜0.01)，提高四氧嘧啶性糖尿病小鼠的葡萄糖耐量(P＜0.01)，但对正常小鼠的血糖水平无影响，说明细茎石斛多糖具有明显的降血糖作用。

罗傲霜等［35］研究了迭鞘石斛多糖对动物血糖的调节作用。采用尾静脉注射四氧嘧啶造成高血糖动物模型，按高剂量(300mg/kg)、中剂量(100mg/kg)和低剂量(30mg/kg)的迭鞘石斛多糖分别灌胃给药，同时设阳性对照组和阴性对照组，测定血糖水平。结果表明，迭鞘石斛多糖能显著降低四氧嘧啶高血糖小鼠空腹血糖，增强四氧嘧啶高血糖大鼠的糖耐量，而对正常小鼠空腹血糖和正常大鼠糖耐量没有明显影响。研究表明迭鞘石斛多糖具有明显的降血糖作用。

4 展望

运用现代科学技术对天然产物的活性成分进行研究，包括分离、纯化、结构测定、结构与功能等方面的研究是新世纪天然产物研究的主要趋势，多糖研究作为其中的一个重要组成部分日益受到研究领域的广泛关注。石斛多糖具有抗氧化、抗肿瘤、调节免疫功能及降低血糖等功能，有极高的药用、食用价值和保健功能。目前石斛多糖的提取分离工艺相对单一，而采用酸、碱进行提取会破坏多糖结构，进而影响功效;并且对石斛多糖样品的提纯仍较为困难，其结构测定方法尚无自动化、微量化和标准化的方法。对石斛多糖的研究，应该进一步探索分离提取的技术和装备，并深入研究其活性成分的作用机制和构效关系，为石斛多糖成分的应用提供进一步的科学依据，为尽早实现其产业化提供理论依据和技术支持。

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Advance in research of Dendrobium polysaccharides

CHEN Chao－qin，JIANG Li－hua，ZHAO Li－ming*，XIA Quan－ming
(R＆D Center of Separation and Extraction Technology in Fermentation Industry，East China University of Science and Technology，Shanghai 200237，China)

Modern pharmacological studies showed that Dendrobium polysaccharides display wide range of functions，such as antioxygenic properties，anti－tumor，immune function adjusting and reducing blood sugar，etc. which has provoked great interest among many researchers.The review presented a representative and comprehensive overview of the structure analysis，separation and extraction，and function of Dendrobium polysaccharides，which will benefit for the further study and industrial applications of Dendrobium polysaccharides.

Dendrobium polysaccharide;structureanalysis;separationand extraction;function;advance in research

TS201.2+3

A

1002－0306(2012)02－0441－05

2010－12－31 *通讯联系人

陈超琴(1988－)，女，在读硕士，研究方向:功能性食品及活性成分分离提取。