异硫氰酸酯分析方法研究进展

胡国伟，杨瑛洁，李淑燕，胡小松，廖小军，张 燕

(中国农业大学食品科学与营养工程学院，农业部果蔬加工重点开放实验室，教育部果蔬加工工程研究中心，北京100083)

异硫氰酸酯分析方法研究进展

胡国伟，杨瑛洁，李淑燕，胡小松，廖小军，张 燕*

(中国农业大学食品科学与营养工程学院，农业部果蔬加工重点开放实验室，教育部果蔬加工工程研究中心，北京100083)

异硫氰酸酯(ITCs)是一类通式为R－N=C=S的有机化合物。它们是十字花科某些蔬菜的独特风味成分，具有多种生理活性。重点对ITCs定性、定量分析方法的最新研究进展进行了系统的分析和介绍。

异硫氰酸酯(ITCs)，定性，定量

在花椰菜、甘蓝、芥菜、萝卜等十字花科植物的根、茎、叶和种子细胞中存在大量硫代葡萄糖苷(Glucosinolates，缩称 GS，简称硫苷，又称黑芥子苷)［1］。硫苷与硫代葡萄糖苷酶反应会生成一类通式为R－N=C=S的有机化合物，称为异硫氰酸酯(ITCs)。现已发现的大概有100种 ITCs，常见的ITCs主要包括:莱菔硫烷(SFN)、烯丙基异硫氰酸酯(AITC)、苯基异硫氰酸酯(BITC)、苯甲基异硫氰酸酯(PITC)和苯乙基异硫氰酸酯(PEITC)五种，其化学结构如图1所示。由于ITCs分子中的－N=C=S结构有两个π键，存在于负电性不同的氮、硫原子之间，易发生极化，使ITCs的化学性质较活泼。同时，ITCs具有诸多的特殊生理活性，如能够抑制癌症细胞和肿瘤生长、具有杀菌和抗血小板凝集作用，能够显著降低患肾、前列腺、膀胱、结肠、直肠和肺癌等的危险。另外，ITCs具有较强的挥发性，赋予了十字花科植物辛辣刺激的口感和特殊的风味。ITCs具有活泼的化学性质和较强的挥发性，使ITCs的准确定性定量分析有一定困难，因而在研究过程中，研究者开发了大量的定性、定量方法，以适应不同检测、分析的要求。鉴于此，本文对ITCs的定性、定量分析方法进行了系统的分析、比较，为ITCs分析方法的深入研究与应用奠定理论基础。

图1 五种ITCs的化学结构

1 定性分析

随着仪器分析科学的迅猛发展，很多先进的分析仪器及技术被用于ITCs的定性分析。目前用于ITCs的定性分析方法主要包括气相色谱质谱联用(gas chromatography－mass spectrometry，GC－MS)、液相色谱质谱联用 (liquidchromatography－mass spectrometry，LC－MS)、红外吸收光谱(infrared absorption spectroscopy，IR)和核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)等。

1.1 气相色谱质谱联用(GC－MS)

大多数ITCs化合物具有一定挥发性，用GC分离，结合MS的高灵敏度，能对多组分的ITCs进行分离和鉴定。很多研究者采用这种方法分析了植物的根、叶、种子各部分以及风味成分中的ITCs。

采用GC－MS分析时，样品的前处理是至关重要的一个步骤，目前采用较多的是有机溶剂提取和固相微萃取(solid－phase microextraction，SPME)。由于ITCs的非极性较强，易溶于有机溶剂，因此在提取ITCs时常用二氯甲烷、戊烷等溶剂。吴元锋等［2］用GC－MS分析了花椰菜、白菜、甘蓝、芥蓝、羽衣甘蓝、大头菜、西兰花7种芸苔属植物和萝卜种子水解液中的ITCs，共鉴定出12种ITCs化合物，主要有异硫氰酸烯丙酯、异硫氰酸－3－丁烯酯、异硫氰酸苯乙酯、萝卜硫素、告伊春等。进行样品前处理时，将种子粉碎得到粉末进行索氏萃取脱脂，然后加入二氯甲烷和磷酸缓冲液25℃水解提取8h，最后经过干燥、过滤、真空浓缩、定容得到所需分析样品。杨艳婧等［3］利用相同的样品前处理方法，通过GC－MS从西兰苔籽提取物中成功鉴定出苯甲基异硫氰酸酯、莱菔硫烷等5种ITCs。

Troncoso等［4］在从卷心菜叶子中提取的硫代葡萄糖苷的冻干粉末中加入硫代葡萄糖苷酶，37℃反应3h，得到硫代葡萄糖苷酶解产生的ITCs，然后用SPME进行收集，用GC－MS进行鉴定。结果表明，其中主要含有烯丙基异硫氰酸酯、苯甲基异硫氰酸酯、2－苯乙基异硫氰酸酯和苯基异硫氰酸酯。Romeo等［5］利用SPME和GC－MS分析了酸豆的145种风味成分，其中在含硫成分中，甲基异硫氰酸酯所占比例最大，其次是苯甲基异硫氰酸酯。Taveira等［6］则应用SPME和GC－MS定性分析了白菜在成熟过程中的风味成分，结果表明异硫氰酸酯类是最主要的风味成分，而3－丁烯基异硫氰酸酯所占的比例最大。

1.2 液相色谱质谱联用(LC－MS)

LC－MS技术是另一种常用的ITCs定性分析方法。该法具有分析范围广、分离能力强、检测限低、分析时间短、定性分析结果可靠等优点。在应用LC－MS定性分析ITCs时，大多数样品需要先通过胺类衍生剂衍生为硫脲，以便提高色谱分离效果和质谱的检测效果。与GC－MS技术相比，LC－MS在样品的前处理上相对复杂、耗时。Song等［7］用LC－MS方法分析了芸苔属蔬菜种子提取物中的ITCs。ITCs先用氨水衍生为硫脲，然后应用LC－MS进行定性分析，检出限为0.5～2pmol，回收率为50%～85%。Rose等［8］运用LC－MS分析人体食用西洋菜后的尿液，测定出了N－乙酰半胱氨酸偶联苯乙基异硫氰酸酯(PEITC)等三种ITCs，他们认为LC－MS能广泛应用于植物提取物和人体尿液中复杂的硫代葡萄糖苷代谢的测定。

1.3 红外吸收光谱(IR)

红外吸收光谱法具有特征性强、应用范围广、用样量少、分析速度快等特点。Lieber等［9］研究了几种硫氰酸酯和异硫氰酸酯的红外光谱，结果表明硫氰酸酯和异硫氰酸酯分别在 2140cm－1和 2060～2105cm－1处有特征吸收，并以此作为定性分析两者的依据。Ham等［10］研究了芥子油中一系列脂肪族和芳香族ITCs的红外光谱，ITCs在2100 cm－1处有显著的特征吸收，且脂肪族和芳香族ITCs有不同的光谱轮廓，通过分析比较这些光谱可以有效区分具有特异性成分的ITCs。

1.4 核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)

在新的ITCs化合物定性分析中，通常采用多种检测分析手段进行验证，NMR就是其中重要的一种。特别在确定未知官能团的化合物时，NMR具有明显的优势。Makoto等［11］用GC和HPLC分离了日本山葵乙醇提取液中的生物活性成分，并参照其1H和13C谱分析出其化学结构为 6－methylsulfinylhexyl isothiocyanate。Leoni等［12］用GC－MS技术分析鉴定了黑芥子酶酶解硫代葡萄糖苷生成的异硫氰酸酯的结构，然后用1H NMR验证了得到的结构。

2 定量分析

ITCs的定量分析方法经过近一个世纪的发展，种类较多，主要包括银量法、滴定法、重量法、电位分析法、比色法、硫脲紫外法、红外分光光度法、紫外分光光度法、气相色谱法、高效液相色谱法。下面仅就目前最为常用和最新的定量分析方法进行介绍和比较。

2.1 滴定法

滴定法(包括六氢吡啶直接滴定法［13］、哌嗪非水滴定法［14］、吗啉滴定法［15］、氯胺－T间接氧化法［16］、二乙胺滴定法［17］、二硫代碳氨酸形成法［18］等)，其具有设备简单、操作方便等特点，但灵敏度较低。主要用于芥末油、辣根粉中的异硫氰酸酯的快速检测。就这几种滴定方法相比而言，二硫代碳氨酸形成法操作简便快捷、成本低廉、尤其反应所需时间短，仅需30min。另外通过对照实验和添加回收实验，该法的准确度达到 95.8%～102.7%，回收率达 95.0%～103.5%，表明该法准确可靠，应用于芥末油、辣根粉样品中ITCs的测定，结果令人满意。

2.2 银量法

银量法是最古老的一种异硫氰酸酯定量分析方法，是Gadamer［19］于1899年提出的。原理为ITCs蒸馏通入氨水中，生成相应的硫脲类化合物，在后者中加入过量的硝酸银，生成不溶解的硫化银和碳化二亚胺［C(NH2)2］，剩余的硝酸银用经典的伏尔哈德容量法测定。该方法已被我国作为国标用于菜籽饼粕中ITCs的测定，该方法的缺点是反应时间长，测定工序较复杂。

2.3 硫脲紫外法

硫脲紫外法最早是由加拿大学者 Wetter和Youngs在1976年建立的。该法是测定硫甙的加拿大国标，它测定的是异硫氰酸酯(ITC)与恶唑烷硫酮(OZT)混合体，以ITC+OZT表示硫甙含量，并可同时测定OZT含量，但无法用于测定ITC的含量。

潘雷等［20］在前人研究硫脲紫外法的基础上，利用硫脲紫外法对菜籽饼粕中硫甙、OZT含量进行了测定，根据硫甙降解原理，推导出ITC的计算公式，并通过与银量法进行比较，得出该法操作简便快捷，最小检测限达到300～500mg/kg。目前硫脲紫外法主要应用于低硫代葡萄糖苷油菜种子选育和饲料分析中ITCs含量的检测。

2.4 紫外分光光度法

Zhang等［21］报道了一种用紫外分光光度法测定ITCs含量的方法，主要利用－N=C=S基团中具有高度亲电性的中心C原子与衍生剂中邻近C上的巯基发生定量环缩合反应，产物具有较好的紫外光谱吸收，可以用来定量。通常情况下是ITCs与1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)环缩化反应生成1，3－苯二硫杂环五烯－2－硫酮(1，3－BDTT)，然后测定1，3－BDTT在365nm处最大紫外吸收定量。

张清峰等［22］报道了应用紫外分光光度法测定辣根及芥末制品中ITCs含量，该方法直接测定了ITCs的正己烷提取液在249nm处的吸光值，测定一个样品仅需20 min。与滴定法相比，操作时间短、灵敏度高，更加简便易行。

肖华志［23］用紫外分光光度法分别对芥末油、芥末酱和冲菜三种不同形式样品中烯丙基异硫氰酸酯含量进行定量分析。紫外分光光度法回收率范围为98.46%～99.18%，变异系数均小于3%，因此该方法是可靠的。

2.5 色谱法

随着色谱技术的发展，以及其拥有灵敏度高、操作简单、适于微量测定等优点，色谱法在ITCs的定量分析中应用越来越广泛，成为目前最新的ITCs定量分析方法。与紫外分光光度法相比，色谱法所需设备昂贵，对样品的前处理要求较高，但分辨率和灵敏度高。

2.5.1 气相色谱法(gas chromatography，GC)GC定量分析ITCs时，可以用火焰光度(flame photometric detector，FPD)［24］、火焰离子化 (flameionization detector，FID)［25－27］、质谱(MS)［28］等检测器，可用色谱柱有填充式玻璃柱［29］、毛细管柱［30］，运载气体有氮气和氦气。样品前处理所采取的方法与GC－MS定性分析时相同，主要包括有机溶剂提取和固相微萃取。Yoshio等［24］用GC测定烯丙基异硫氰酸酯在水解过程中的残余量来测定烯丙基异硫氰酸酯的水解速率，所用检测器为FPD，色谱柱为10%PEG柱填充的玻璃柱(3.2mm×3m)，柱温180℃，进样口和检测器的温度为200℃;氮气流速35mL/min。而随着色谱柱的逐渐发展，毛细管柱已经成为目前常用的色谱柱。毛细管柱的优点主要有分析效率高、分析速度快以及峰形效果好。Jalila等［30］用GC测定溶解在正己烷中的4－甲硫基－3－丁烯基－异硫氰酸酯的含量时，采用FID检测器，色谱柱为DB－5毛细管(25m× 0.2mm)，柱温先以70℃保持70s，然后以3℃/min速度升至170℃，检测器温度为250℃，运载气体为压强180kPa的氦气。Blazevic等［31］用GC对黑、白、红三种品种小萝卜的叶子和根部的挥发成分进行定量。所用检测器为FID，色谱柱为毛细管柱HP－101(25m× 0.2mm)，色谱条件如下:运载气体氦气流速1.0mL/min，进样温度250℃，检测器温度300℃。柱温采用程序升温，70℃保持 2min，然后以 3℃/min速率升到200℃，并在200℃保持15min。

在气相色谱与质谱检测器联用测定ITCs含量时，包括测定总的ITCs和单个的ITCs两种情况。而在测定总的ITCs含量时，通常要将ITCs与1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)环缩合反应生成1，3－苯二硫杂环五烯－2－硫酮(1，3－BDTT)而有利于测定检测分析。Martin等［32］首先将ITCs与1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)环缩合，然后用GC－MS定量分析中国药用植物莱菔子、白芥子、葶苈子、蔊菜和多种常见的蔬菜种子中的ITCs总量。

2.5.2 高效液相色谱法(high performance liquid chromatography，HPLC)HPLC具有分析速度快、分辨率高、灵敏度高、样品量少以及容易回收等优点。目前主要应用HPLC分析十字花科植物各部分中ITCs含量以及人们进食十字花科植物后尿液和血浆中的ITCs含量。HPLC主要采用反相C18柱，联接的检测器有紫外(UV)、蒸发光散射(evaporative light scattering detector，ELSD)、光电二极管阵列(photo diode array，PAD)、质谱(MS)。样品前处理方法主要是化学衍生，化学试剂主要为胺类、1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)。Lim等［33］用HPLC－ELSD法分析了芸苔类植物样品花椰菜中的萝卜硫素以及Baemuchae、萝卜中的莱菔子在不同生长时期的含量。所用色谱柱为反相C18柱。色谱条件为:柱温40℃，流动相为水和乙腈，在15min内乙腈浓度从0%到60%，在5min内乙腈浓度从60%到100%并保持2min。流速为 1mL/min，进样量为 20μL。Luciano等［34］用HPLC－PAD法分析了烯丙基异硫氰酸酯及其水解产物的浓度，检测波长为220和254nm。

在利用 HPLC测定人体尿液的 ITCs方面，Chung［35］等开发了以异硫氰酸酯和1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)环缩化反应产物1，3－苯二硫杂环五烯－2－硫酮(1，3－BDTT)为内标物HPLC测定方法，能较好测定人体摄入ITCs后尿液中异硫氰酸酯含量的变化。褚兴棣等［36］对上述方法进行改进，直接用异硫氰酸丙基酯与1，2－苯二硫酚反应产物作标准，省去合成1，3－苯二硫杂环五烯－2－硫酮这一步骤，该方法的检出限(以信噪比为2.5计)达到0.08μmol/L，日内重现性(n=21)的相对标准偏差仅为4.7%± 2.9%，结果较为满意。

HPLC同样可以应用于测定人血浆中 ITCs含量。Liebes等［37］报道了通过异硫氰酸酯与1，2－苯二硫酚(1，2－BDT)环缩化，然后利用正己烷进行萃取，最后利用HPLC进行分析，实验结果显示，该方法线性和重复性良好。

综上所述，将以上几种最常用的ITCs定量分析方法的优缺点和适合分析范围进行比较，如表1所示。

3 展望

异硫氰酸酯的分析方法经过一个多世纪的发展，取得了很大的进展，新的分析技术不断被应用，GC－MS、LC－MS已逐渐成为ITCs分析的主要手段，样品分析的准确性、精确性不断提高。这对ITCs的研究和应用具有重要的意义。就定性分析而言，SPME、胺类衍生剂衍生等样品前处理手段已能够较好的满足分析要求。但ITCs的定量分析中还存在一些问题有待解决。首先，采用GC技术进行定量分析时，样品前处理越来越多的采用SPME技术，但由于SPME对ITCs萃取的影响因素很多，其准确性还有待于进一步研究。其次，采用GC和LC对原料中ITCs定量分析时，通常均需要进行样品的前处理，这两种方法的重复性、准确性及精确性有待进一步比较。

表1 ITCs定量分析方法的比较

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Methodological advances for qualitative and quantitative analysis of isothiocyanates

HU Guo－wei，YANG Ying－jie，LI Shu－yan，HU Xiao－song，LIAO Xiao－jun，ZHANG Yan*
(College of Food Science and Nutritional Engineering，China Agricultural University; Key Laboratory of Fruit and Vegetable Processing，Ministry of Agriculture; Research Center of Fruit and Vegetable Processing Engineering，Ministry of Education，Beijing 100083，China)

Isothiocyanates are a kind of organic compounds with the general formula R－N=C=S.They are special flavour compounds of some cruciferous vegetables and have many biological properties.The qualitative analysis and quantitative analysis methods of Isothiocyanates were given a systemic analysis and introduction about the newly research progress.

isothiocyanates(ITCs);qualitative analysis;quantitative analysis

TS201.2

A

1002－0306(2011)12－0524－05

2010－09－29 *通讯联系人

胡国伟(1986－)，男，硕士研究生，主要从事非热加工技术与理论的研究。

国家自然科学基金青年科学基金项目(30800768);国家“863”计划重点课题(2007AA100405)。