甲嘧磺隆的合成路线

谭晓军，刘善奎

（济南大学化学与化工学院，山东 济南 250022）

甲嘧磺隆的合成路线

谭晓军，刘善奎

（济南大学化学与化工学院，山东 济南 250022）

甲嘧磺隆（Sulfometuron-methyl）是一种新型的磺酰脲类超高效除草剂，主要用于林地的除草灭灌。本文详述了甲嘧磺隆及其中间体的合成路线。

甲嘧磺隆；中间体；合成

甲嘧磺隆是磺酰脲类高效除草剂，它属于乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，可以被杂草的根、叶吸收，在植株内传导，阻碍支链氨基酸的生物合成，抑制细胞分裂和生长，导致植株发黄枯死。甲嘧磺隆主要适用于开辟森林防火带，伐木后林地的清理，休闲非耕地道路边荒地的除草灭灌。目前，国内甲嘧磺隆原料药尚无生产，故归纳了其合成路线，为国内厂家生产提供参考。

1 甲嘧磺隆的合成路线

甲嘧磺隆英文通用名称为 Sulfometuronmethyl，试验代号是DPX-5648，商品名称：Oust，化学名称：2-（4，6-二甲基嘧啶-2-氨基甲酰基氨基磺酰基）苯甲酸甲酯。

甲嘧磺隆一般以糖精等为原料合成。首先由糖精得到2-甲氧羰基苯磺酰胺（II），后者与草酰氯反应得到2-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯（III），异氰酸酯再与2-氨基-4，6-二甲基嘧啶缩合，得到甲嘧磺隆（I），（见反应式）。

2 中间体的合成方法

2.1 2-甲氧羰基苯磺酰胺（II）的合成[1]

反应瓶中加12 g（0．066 mol）糖精，80 mL甲醇，搅拌下滴加2．5 mL浓硫酸，回流6 h，冷却，滤出固体。得到的固体水洗后加入40 mL水，用NaOH中和至pH6～7，过滤、干燥，得到2-甲氧羰基苯磺酰胺（II），收率83．6%，m．p．122～124℃。

2.2 2-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯（II）的合成[2，3]

2-甲氧羰基苯磺酰胺（II）和草酰氯（摩尔比1∶3．5）溶于干燥的甲苯中，搅拌下升温至60℃，维持2 h，升温回流至无气体产生。冷却、过滤，氮气保护下减压脱去溶剂，得到2-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯（III）的粗品，无需精制，直接用于甲嘧磺隆的合成。

2.3 2-氨基-4，6-二甲基嘧啶的合成[4]

2-氨基-4，6-二甲基嘧啶是生产多种磺酰脲类除草剂，如甲嘧磺隆、环氧嘧磺隆等的关键原料，可以用硝酸胍和乙酰丙酮等为原料合成。

将硝酸胍，乙酰丙酮和碳酸钾（摩尔比1∶1．1∶0．75）溶于水中，于35℃搅拌反应3 h，再升温至98℃反应2 h，冷却至室温静置1h，过滤，水洗两次，得白色沉淀2-氨基-4，6-二甲基嘧啶，收率84%，m．p．150～152℃。

3 甲嘧磺隆（I）的合成[5]

将2-氨基-4，6-二甲基嘧啶溶于干燥的乙腈中，搅拌下加入2-甲氧羰基苯磺酰基异氰酸酯（III）的粗品，室温下搅拌3 h、过滤，滤出物以乙腈洗涤、干燥，以丙酮重结晶，得到甲嘧磺隆（I），收率50%，m．p．203～205℃。

［1］ 冯建友，周龙虎，梅圣远．[J]．化学世界，1994，35（3）：134-138．

［2］ 李正名，贾国锋，王玲秀，赖城明．[J]．高等学校化学学报，1994，15（3）：391-395．

［3］ Franz J．E．J．[J]．Org．Chem．,1964,29:2592．

［4］ 姚勇平，屈红翔．[J]．安徽化工，1997，5：23．

［5］ [P]．Reap J．J．EP 30140,1980．

The Synthesis of Sulfometuron-methyl

TAN Xiao-jun,LIU Shan-kui
(School of Chemistry and Chemical Engineering,Jinan University,Jinan Shandong 250022,China)

Sulfometuron-methyl is a novel herbicide among the sulfonylureas which is mostly used in woodland, the possible synthesis method of sulfometuron-methyl and its intermediate products were reviewed,the yield of product were also provided．

sulfometuron-methyl;intermediate product;synthesis

book=2010,ebook=69

10．3969/j．issn．1008-1267．2010．02．016

TQ457．2+6

A

1008-1267（2010）02-0044-02

2009-11-10

济南大学科研基金（XKY0709）。

谭晓军（1971-），男，毕业于山东大学化学与化工学院，研究生学历，讲师。从事有机合成工作。