科研软件在中学《有机化学基础》教学中的应用探索*

张凤荣，邵妍鸿，王学亮，汪 涛

(菏泽学院化学化工学院，山东 菏泽 274015)

化学是一门研究物质的组成、结构、性质及变化的自然科学。学生在接触化学学科伊始，尚处于初中学习阶段，其内容及原理都较为通俗易懂，而高中化学阶段是化学学科向国民普及的重要阶段，其目的是让人更好地了解现代社会活动所涉及的化学问题，如环境、能源、卫生、健康等，从青少年时就培养他们的科学素养和创新意识。中学《有机化学基础》[1]课程的主线是——结构决定性质，通过物质的结构可以准确预测物质的性质，而性质又与应用密切相关，所以，建立有机化合物的结构、性质、合成与应用之间的整体关联，是中学有机化学课程编排的重难点。该课程在为中学生进行化学启蒙的同时，还是大学有机化学教育的基石，但有机化学知识体系庞大，化合物众多、反应过程抽象，这些因素导致初学者学习困难而失去对化学的学习兴趣。所以，在学习过程中如何正确引导学生认识有机化学基本概念，掌握化学反应本质，对中学生的化学学习兴趣养成及其化学学习思维培养都十分重要。

早期的中学教学以粉笔书写为主，然后发展到幻灯片辅助，到现在数字化投影仪教学和光电多媒体演示。科学技术的发展要求中学教学手段不断提高、教育内涵不断丰富。化学是一门实验科学，其化学现象很多来自宏观的观测结果和现象的反复推论，但值得一提的是随着现代教育技术的不断精进，化学专业科研软件的出现和发展使得化学工作者可以从分子层面研究并可视化各种复杂的有机化学反应机理，并把微观的结构、反应过程以及很多抽象的概念通过生动的可视化以宏观形式展现出来，在帮助学生理解复杂反应机理的同时，构建了学生的三维空间想象能力。因此把专业软件应用到中学、大学教育也成为目前教育研究的热点之一[2-3]。

本文以化学软件Chemoffice和量子化学计算软件Gaussian 09[4]为主依据来体现中学《有机化学基础》课程主线——结构决定性质，将有机化合物的分类与命名[5-10]、结构与性质及化学反应等教学内容和专业软件的使用有机融合在一起。并进一步引入分子静电势的概念[11]来形象的展现物质的构效关系。

1 Chemoffice在有机化合物命名中的应用

1.1 帮助掌握系统命名法——“最低系列”

在中学《有机化学基础》教材中所介绍的，根据国际通用的“IUPAC”命名法同时结合中国语言文学的特点，由中国化学会(Chinese Chemical Society，CCS)制定的命名法称为系统命名法。IUPAC命名法和系统命名法共同遵守“最低系列”规则：即当主碳链以不同方向编号，出现两种及以上可能的不同编号的系列时，则依次列出取代基在几种编号系列中的位次，顺次逐项比较，最先出现差别的那项中，以位次最小者定为“最低系列”[9]，取此系列的编号为主链编号。学生在学习过程中对于抽象的“最低系列”概念的理解，在面对较为复杂的有机化合物结构时可能出现偏差。为了进一步阐述“最低系列”原则，本文采用Chemdraw绘制如图1所示开链饱和烷烃，首先打开Chemdraw软件，在主工具栏【Main Toolar】选择【Chain Tools】选项，输入该链烃的碳数，画出其结构式，如图1所示，然后再选择合适的线条画出支链，如图2所示。

图1 使用Chemdraw画出主链Fig.1 Draw the backbone using Chemdraw

图2 使用Chemdraw画出结构式Fig.2 Draw the structural formula using Chemdraw

首先对主碳链原子进行编号，在图2的主碳链上，按图中(从左往右)方向进行编号时，取代基的位次依次为2、4、8，当从右往左进行编号时，取代基的位次为2、6、8。两种顺序顺次逐项比较，发现在两种顺序的2号位各自遇到一个相同的甲基，不能比较，所以最先出现差别的是第二项，位次最小者是“4”，应该选择图中的编号序列作为取代基的位次，即2，4，8，所以把该链烃命名为2，8-二甲基-4-乙基壬烷。(当主碳链上出现多个支链时，在IUPAC命名规则中，英文名称是按取代基的首字母次序排列支链，而中文系统命名法中，其中文名称是根据“次序规则”，按支链大小确定，小在前、大在后。)通过比较两种不同的编号顺序，然后逐字对照“最低系列”原则，这样，把化合物命名中的抽象概念——“最低系列”具体化，防止学生混淆“先遇位次最小”的概念。

为了验证对以上主碳链的编号是否正确，可以使用Chemdraw的命名功能(图3)，点击左侧工具栏中“套索【Lasso】”选项(或点击选取框【Marquee[Spacebar]】选项)选择结构式，从菜单栏“结构【Structure】”上选择“为结构命名【Convert Structure to Name】”选项，即可得到该链烃的命名，如图4中的命名所示，表明对于该饱和烷烃的编号是正确的。

图3 使用Chemdraw为2，8-二甲基-4-乙基壬烷命名Fig.3 Name 4-ethyl 2，8-dimethylnonane using Chemdraw

图4 2，8-二甲基-4-乙基壬烷(中文系统命名)的 键线结构式Fig.4 The bond line structural formula of 4-ethyl- 2，8-dimethylnonane (IUPAC named)

在制作PowerPoint化学课件过程中，讲解有机化合物的分类与命名时，通过软件Chemdraw绘制分子的结构式并且对其进行命名，选择需要的部分直接复制粘贴到PowerPoint中即可，与从网页中摘抄不清晰的图片相比，分子结构式直观清晰的呈现在学生面前。

1.2 帮助理解费歇尔投影式——R、S标记法

立体异构指的是有机化合物分子中的原子的连接次序及键合性质均相同，但因空间排列不同而引起的异构体，包括构象异构体和构型异构体。在构型异构体中，因双键或环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为顺反异构体，也称为几何异构体；因分子具有不对称性(也称为手性)，而使异构体互呈实物与镜像对映关系的称为对映异构体。当有机化合物中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子。为了方便的表示分子中手性碳原子的构型，费歇尔(Fischer)最早提出用一种投影式来表示链状化合物的立体结构，称为Fischer投影式，它是一种用平面形式来表示具有手性碳原子分子构型的式子。在对于费歇尔投影式的命名上，使用R、S命名规则。在中学有机化学的课程教学中，还未涉及到费歇尔投影式的学习，为了提高学生对于复杂有机化合物命名的学习能力，奠定大学有机化学学习的基础，本文应用Chemdraw软件强大的命名功能，帮助学生理解费歇尔投影式命名法则，同时Chemdraw能够起到验证命名正确与否的作用。如图5所示，根据此化合物的费歇尔投影式，首先依据“次序规则”判断主链顺序为从上至下，共6个碳原子，依据手性碳原子的定义可知，2、3、4号位碳原子为手性碳原子，在2号碳原子上，“次序规则”：O>C>H，则3个基团从前到后的顺序为顺时针，则称为R，3号碳原子上所连接基团的“次序规则”为：Cl>C>H，顺序为逆时针，则称为S。同理，比较4号手性碳原子所连接基团的次序规则可得4S，将该化合物命名为(2R，3S，4S)-3，4-二氯-2-己醇。为了验证对于该费歇尔投影式的命名是否正确，使用Chemdraw的命名功能，可得如图5所示命名为(2R，3S，4S)-3，4-dichloro-2-hexanol。利用Chemdraw对有机化合物进行命名，在使学生能够理解抽象的命名法则概念的同时，也能起到纠错作用。

图5 3，4-二氯-2-己醇的费歇尔投影式Fig.5 Fischer projection of 3，4-dichloro-2-hexanol

2 Gaussian09在“结构决定性质”教学中的应用

分子静电势在通过结构预测性质中的应用。分子静电势对于理解并考察分子间静电相互作用、预测反应性质、预测反应活性位点有重要意义，所以在化学科研工作中被广泛使用。本文以配位反应(路易斯酸碱反应)历程中反应物和产物静电势图的变化为例，在对于路易斯酸碱的定义中，路易斯酸是一种可以接受电子对的物质，而路易斯碱则是一种提供电子对的物质。路易斯酸能够接受电子对的事实意味着它必须有一个空的，且低能量的轨道，例如三氟化硼中硼原子具有空轨道可以接受孤对电子的配位。路易斯酸和路易斯碱反应的本质是电子对的共用，即路易斯碱提供电子，路易斯酸提供空轨道。在传统中学化学的学习中，老师对于空轨道的描述不够直观、具体和系统，学生在学习相关轨道知识之前并不能准确理解反应的实质，不能理解反应的过程、确定反应位点，对于该方面的知识通常采取死记硬背的方式，而不能做到真正理解并且掌握。采用Gaussian 09对如图6所示 BF3、H3COCH3及其产物进行结构优化后，绘制其分子静电势图，静电势图中的不同颜色代表着静电势的定性大小(红色代表静电势为负值，蓝色代表静电势为正值；静电势越负，表示该位点电负性越大，静电势越正，电负性越小)。已知三氟化硼是一种路易斯酸；二甲醚是一种路易斯碱，两者可发生配位反应。路易斯酸接受一对电子，而路易斯碱提供一对非键电子，从静电势图中我们可以看出反应前硼周围的静电势为正值，氧原子周围的静电势为负值，而硼在反应后变得更负，因为它获得了电子，而氧原子变得更正，因为它提供了电子。这样，通过静电势图的变化直观的体现路易斯酸碱反应的本质，便于学生掌握。

图6 路易斯酸碱反应及其分子静电势变化Fig.6 Lewis acid-base reaction and its molecular electrostatic potential change

3 结 语

中学有机化学是中学化学课程中的重要组成部分，也是大学有机化学学习的基础，本文将Chemoffice和Gaussian 09应用于中学《有机化学基础》教学的探索中，利用Chemoffice的命名功能，帮助学生理解“最低系列”等抽象的理论知识，降低了有机化学的学习难度，充分发挥了学生的主观能动性；同时，利用Gaussian 09绘制三氟化硼、二甲基醚以及反应产物的立体结构式，在进行结构优化后，绘制其静电势图，通过反应分子静电势图颜色的变化解释了路易斯酸和路易斯碱反应的实质，让学生在理解知识后并掌握，大大提高了学生的学习效率。随着现代信息技术的不断发展，Chemoffice、Gaussian 09等科研软件应用于辅助教学的形式将不断创新并多样化向前发展。