腐乳中挥发性风味物质的研究进展

龚悦 郭峰 刘永国 田红玉 杨绍祥

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.05.033

引文格式：龚悦，郭峰，刘永国，等.腐乳中挥发性风味物质的研究进展[J].中国调味品，2024，49（5）：195-199.

GONG Y， GUO F， LIU Y G， et al.Research progress of volatile flavor substances in fermented bean curd[J].China Condiment，2024，49（5）：195-199.

摘要：腐乳是我国特有的一种发酵调味品，风味是其重要的感官特征，是决定腐乳品质的重要因素之一。文章介绍了2017—2023年腐乳挥发性风味物质的研究进展，包含腐乳中风味物质的分离提取方法、形成过程、主要分类（白腐乳、红腐乳、青腐乳）、风味物质组成、风味物质形成的影响因素，并对腐乳风味物质的研究趋势进行了展望，为腐乳的风味研究提供了一定的参考。

关键词：腐乳；风味物质；分离提取；影响因素

中图分类号：TS214.2      文献标志码：A      文章编号：1000-9973（2024）05-0195-05

Research Progress of Volatile Flavor Substances in Fermented Bean Curd

GONG Yue， GUO Feng， LIU Yong-guo*， TIAN Hong-yu， YANG Shao-xiang

（School of Light Industry Science and Engineering， Beijing Technology and

Business University， Beijing 100048， China）

Abstract： Fermented bean curd is a special fermented condiment in China. Flavor is an important sensory characteristic and one of the important factors that determine the quality of fermented bean curd. In this paper， the research progress of volatile flavor substances in fermented bean curd from 2017 to 2023， including the separation and extraction methods， formation process， main classification （white fermented bean curd， red fermented bean curd， grey fermented bean curd）， composition of flavor substances and the factors affecting the formation of flavor substances in fermented bean curd， are introduced and the research trend of flavor substances in fermented bean curd is prospected， which has provided certain references for the flavor research of fermented bean curd.

Key words： fermented bean curd; flavor substances; separation and extraction; influencing factors

收稿日期：2023-09-28

基金項目：国家自然科学基金重点项目（32130083）

作者简介：龚悦（1997—），女，硕士，研究方向：食品风味分析。

*通信作者：刘永国（1973—），男，高级实验师，博士，研究方向：食品风味分析、香料的绿色合成。

腐乳又名豆腐乳、乳腐、霉豆腐，英文译名有sufu、tosufu、furu、dou-fu-ru等十几种，早在公元5世纪的北魏古籍中就有“干豆腐加盐成熟后为腐乳”的相关记载[1]，是我国古代劳动人民创造出的一种微生物协同发酵的大豆制品。腐乳因其风味特殊、营养丰富、易于消化吸收而备受青睐，腐乳中的风味物质不仅受原料产地的影响，而且受生产工艺、发酵菌种等的影响[2]。研究表明，腐乳特有的香气特征是其所含的多种挥发性风味物质的综合效应，从而形成了腐乳独特的风味体系。

本文总结了2017—2023年腐乳现有研究，对腐乳挥发性风味物质的分离提取方法、风味物质组成、形成过程、主要分类进行了综述，并对腐乳风味物质的研究趋势进行了展望，以期为腐乳的风味研究提供一定的参考。

在腐乳的挥发性成分研究中，主要采用气相色谱-质谱联用技术（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）、气相色谱-嗅闻联用技术（gas chromatography-olfactometry，GC-O）对挥发性化合物进行分析。但挥发性风味物质成分复杂、含量低，需要对其进行富集、分离提取。目前常用的腐乳挥发性风味物质的分离提取方法有液液萃取法（liquid-liquid extraction，LLE）、减压蒸馏法[3]（vacuum distillation and extraction，VDE）、同时蒸馏萃取法[4]（simultaneous distillation and extraction，SDE）、超临界流体萃取法[5]（supercritical fluid extraction，SFE）、动态顶空法[6]（dynamic headspace，DHS）、固相微萃取法[7]（solid phase microextraction，SPME）等。随着研究的深入，对不同品种和不同品牌的腐乳进行检测发现，挥发性化合物的种类逐渐增多，风味物质可按化合物性质分为酯类、醛类、酮类、醇类、酸类、烃类等。腐乳中主要挥发性风味物质汇总结果见表1。

研究发现腐乳在发酵过程中产生了大部分香气物质，其来源包括蛋白质、脂肪在微生物和酶的作用下分解代谢，调味料（如辣椒、盐等）和老化液中化合物的迁移，以及腐乳和老化液所发生的化学反应。基本上所有挥发性物质都有特殊气味，共同成就了腐乳的独特风味[19]。

1  腐乳的分类

腐乳的生产至今已有1 000多年的历史，产地分布广泛，但由于各地气候条件、饮食习俗等的不同，腐乳的酿造方法各不相同。根据其色泽和风味的不同，可将其分为白腐乳、红腐乳、青腐乳等。虽然腐乳种类繁多，但是其酿造工艺大致相同，腐乳的酿造是以大豆为主要原料，经过浸豆、磨浆、滤浆、煮浆、点浆、压榨、成型等物理化学变化，再依次完成接种、培菌、腌坯、拌坯、后酵等生物化学变化[20]。腐乳生产工艺流程见图1。

1.1  白腐乳挥发性风味物质

白腐乳颜色乳白，是在后期发酵过程中不添加红曲，汤料以黄酒、白酒、食用酒精、香辛料为主酿制而成的腐乳。

周子文[8]采用SPME-GC-MS方法对自制白腐乳发酵过程中各个时期的腐乳块进行检测分析，共鉴定出40多种物质，其中乙酯类物质的种类最多；通过气味活度值（odor activity value，OAV）和主成分分析（PCA）确定了苯乙醛、苯乙醇、己酸乙酯和辛酸乙酯这4种物质对腐乳的香气贡献最大。胡凤[9]采用HS-SPME-GC-MS方法对腐乳发酵过程中的挥发性风味物质进行检测分析，共鉴定出135种挥发性风味物质，其中包含23种醇类、30种酯类、18种醛类和64种其他类挥发性物质。前发酵阶段最主要的挥发性风味物质为醇类，而后发酵阶段最主要的挥发性物质为酯类。利用相对气味活度值（ROAV）和PCA确定了后发酵90 d为腐乳最佳风味时期。

赫荣强[10]采用真空同时蒸馏萃取法结合气相色谱-质谱联用技术（V-SDE-GC-MS）对市售桂林花桥原味腐乳的挥发性成分进行了分析，共鉴定出88种化合物。对花桥腐乳进行风味剖面感官分析，发现花桥腐乳具有显著的发酵香和明显的酒香，同时伴随着肉香、甜香、油脂香、水果香、花香以及几乎不存在的酸香。通过GC-O结合芳香提取物稀释分析（aroma extract dilution analysis，AEDA）法确定样品中强效气味剂的香气活性成分稀释（flavor dilution，FD）因子，选取FD≥1的物质计算其OAV，得到FD≥1且OAV＞1的物质有14种，其中丁酸乙酯（菠萝香，OAV=55，FD=27）、2-甲基丁酸乙酯（水果香，OAV=212，FD=243）、1-辛烯-3-醇（蘑菇香，OAV=129，FD=729）、2-正戊基呋喃（青香、豆香，OAV=58，FD=9）、己酸乙酯（甜香、水果香，OAV=483，FD=9）、（E，E）-2，4-壬二烯醛（油脂香，OAV=151，FD=27）、（E，E）-2，4-癸二烯醛（油脂香，OAV=1 015，FD=729）、丁香酚（丁香，OAV=291，FD=243）的气味活度值最高，这些化合物共同作用为腐乳提供了独特的风味。

谢小本[11]采用SPME-GC-MS方法对白坯、毛坯、腌坯以及后期发酵21 d和36 d的腐乳样品进行挥发性风味成分分析，共鉴定出84种挥发性风味物质，其中包括26种酯类、9种酸类、13种醛类、7种酮类、9种醇类、7种烃类和13种其他类化合物。按照GC-O方法可推测乙酸乙酯、苯乙醛、3-甲基丁醇等22种化合物对腐乳的风味有较大影响。

1.2  红腐乳挥发性风味物质

在红腐乳后发酵时期加入红曲和辣椒等调味料，使其颜色红亮，香气更受欢迎。

崔晓红[12]采用SPME-GC-MS-O结合OAV方法，对红豆腐的挥发性物质进行分析，发现27个香气活性区域，其中丁酸乙酯、3-甲硫基丙醛、异戊酸、苯甲醛、苯酚、己酸乙酯、辛酸乙酯、芳樟醇、苯乙醇、吲哚的OAV较大。在这些物质的重组与缺失实验中，发现重组样品与原样品相比，主体香气轮廓基本一致，但也存在一定的差异。缺失组与非缺失组相比，3-甲硫基丙醛、苯酚、己酸乙酯、苯乙醇4种物质存在极显著差异，说明这4种物质对红豆腐的香气贡献较大。樊艳[13]采用SPME-GC-MS方法对自制霉腐乳（M1和M2）和市售红腐乳（C1和C2）的挥发性风味物质进行了检测分析。结果发现，这4种腐乳中共有74种物质。ROAV分析显示，乙醇、苯酚、茴香脑、水杨酸甲酯、β-石竹烯等12种物质是这4种腐乳的主要香气成分。PCA结果表明，茴香脑是自制霉腐乳的主要风味物质，乙醇是市售红腐乳的主要风味物质。

陈卓等[14]采用HS-SPME-GC-MS方法对后酵时期红腐乳挥发性成分进行分析，共鉴定出50 种挥发性物质，其中包括20种酯类、9种醇类、1种酸类、4种酮类、3种醛类、5种萜烯类、1种呋喃类、3种烷烃类和4种其他类化合物。利用OAV法确定其关键成分，得到OAV＞1的15 种物质，具有水果香的乙酸乙酯，具有青香、豆香的2-戊基呋喃，具有泥土香的四甲基吡嗪，具有植物香的α-蒎烯等。张晓瑞[15]采用SPME-GC-MS方法對6种红方腐乳进行挥发性风味物质检测，共鉴定出67种物质。在这6种腐乳中，共有23种相同的物质。通过偏最小二乘判别分析等多元分析方法，确定了腐乳中13种主要香气物质，包括丁香酚、乙醇、茴香脑、苯乙醇、十六酸乙酯、己酸乙酯、乙酸、乙酸乙酯、正戊醇、异戊醇、苯乙醛、草蒿脑和己酸。

1.3  青腐乳挥发性风味物质

青腐乳以低浓度盐水酿造而成，具有特殊的气味，呈青色。

马艳莉等[16]采用DHS-GC-MS方法对青方腐乳中挥发性风味物质进行分析，共鉴定出71种物质，其中包括16种酯类、12种醇类、12种酸类、10种醛酮类、13种含氮化合物和8种含硫化合物，未检测到硫化氢。通过动态顶空稀释法结合嗅闻法（DHDA-O）共鉴定出25种主要物质，其中吲哚（FD=256）、苯酚（FD=256）、二甲基二硫（FD=256）、三甲基肼（FD=125）、乙酸乙酯（FD=125）、丁酸（FD=125）、二甲基三硫（FD=125）对青方腐乳风味的贡献最大。

张雅莉等[17]采用HS-SPME-GC-MS方法对北方经典工艺臭豆腐进行检测分析，共鉴定出32种物质，包括2种烃类、5种醇类、1种酸类、1种醛类、2种酮类、3种酯类、4种酚类、2种醚类、10种含硫类化合物和2种杂环类化合物，相对含量>1.0%的挥发性成分有丁酸、丁酸丙酯、二甲基三硫、丁酸丁酯、苯酚、二甲基四硫、吲哚，其中吲哚的相对含量较高，该结果与刘玉平等[18]的研究结果基本一致。

1.4  不同种类腐乳挥发性风味物质的比较

胡文康等[21]利用SDE和HS-SPME两种方法提取红方、青方和白方3种腐乳中的挥发性风味成分，并通过GC-MS方法对挥发性物质进行了检测分析，共鉴定出179种挥发性物质，其中SDE法鉴定出114种，HS-SPME法鉴定出102种。在白方腐乳中，含量较高的成分包括苯乙醇、茴香脑、油酸乙酯等。此外，柠檬烯、茴香脑等物质仅在白方腐乳中被鉴定到，且茴香脑是白方腐乳的特征风味物质之一。在红方腐乳中，含量较高的挥发性风味物质包括硬脂酸乙酯、丁香酚、棕榈酸乙酯等。仅在红方腐乳中被检测到的酯类物质有壬酸乙酯、乙酸苯乙酯和烟酸乙酯等。青方腐乳中含量较高的挥发性物质包括吲哚、苯酚、2，4-二叔丁基苯酚等，吲哚是青方腐乳的特征风味物质之一。

张振东等[22]利用气相色谱-离子迁移谱（gas chromatography-ion mobility spectrometry，GC-IMS）技术对红方腐乳和茨河花色腐乳的挥发性风味物质进行了检测分析。通过GC-IMS分析，两种腐乳中具有代表性的小分子酯类风味物质种类最丰富。同时，在红方腐乳中醛类物质的相对含量较高，而在茨河花色腐乳中酮类物质的相对含量较高。此外，红方腐乳的特征风味物质主要包括乙醇、2-甲基丁醛和2-甲基异丙醛等，而茨河花色腐乳的特征风味物质主要包括乙醛、丙烯酸乙酯和柠檬烯等。

2  腐乳挥发性风味物质组成

2.1  酯类

酯类是醇类与脂肪酸发生酯化反应而生成的，被广泛认为是腐乳香气中最重要的风味组分。豆腐白坯中酯类物质的相对含量很低，在毛坯阶段，由于毛霉等微生物生长代谢活跃，酯类物质的种类和含量逐渐增加。然而在腌坯过程中，由于花椒、大料等辅料的加入，烃类和醛类等物质的含量升高，酯类物质的含量降低。但在后发酵阶段，酯类物质的种类和含量再次增加，主要是因为乙醇的加入使得乙酯类物质的种类和含量不断增加，如己酸乙酯、乳酸乙酯等，为腐乳提供了果香和奶油香等风味。

2.2  醛类

醛类物质是脂类物质氧化降解而产生的。在白坯中，醛类物质的相对含量较高，而在经过毛霉发酵后，其含量迅速降低，在后发酵阶段呈现持续上升趋势。其中，在白坯中正己醛的含量高达51.54%，可能与豆制品的豆腥味有关。

2.3  醇类

醇类物质的种类和含量与人为添加有关，以丰富腐乳的挥发性风味。在白坯中，醇类物质的种类和含量较低，腌制时添加乙醇，醇类物质的种类和相对含量增加，但在后发酵阶段醇类物质的相对含量开始降低，因为其与脂肪酸发生酯化反应，生成酯类物质。

2.4  酸类

酸类物质是由脂肪分解产生的，是酯类物质的前体化合物。在白坯中，酸类物质的相对含量很少，随着发酵的进行，其相对含量和种类有一定的增加。

2.5  酮类

酮类物质是在发酵过程中通过真菌酶促作用或美拉德反应产生的。在腐乳发酵过程中，酮类物质的相对含量较低，且阈值较高，对腐乳挥发性风味形成的贡献较小。然而，3-羟基-2-丁酮的含量较丰富，其具有显著的脂肪和奶油风味[11]。

2.6  烃类

烃类物质可能来源于脂肪的分解。虽然烯烃的相对含量较低，但因其具有较小的阈值，对腐乳的整体风味具有一定的贡献。

3  腐乳挥发性风味物质的影响因素

3.1  发酵菌种

微生物发酵是影响腐乳风味的主要因素。庄洋等[23]使用总状毛霉、五通桥毛霉、腐乳毛霉3种毛霉发酵腐乳，采用HS-SPME-GC-MS方法对不同菌种前发酵结束和腌制后两个阶段的腐乳挥发性成分进行分析。结果表明，在前发酵结束时，腐乳毛胚产生的挥发性成分很少，腌制后，腐乳成品的挥发性成分比较丰富，主要是酒和辅料产生了更多的风味物质，以酯类、醇类和烯烃类为主。在添加的辅料完全相同的情况下，不同菌种发酵的毛坯和成品的风味物质仍存在种类和含量上的区别，且感官能感知总体风味的差异，以总状毛霉生产的腐乳风味最浓郁。可见，菌种对腐乳的风味产生明显的影响。

Wei等[24]采用HS-SPME-GC-MS方法研究了不同毛霉菌株对油腐乳香气的影响。研究发现，总状毛霉含有8种关键挥发性成分，放线菌含有9种关键挥发性成分，五通桥毛霉含有10种关键挥发性成分。在发酵过程中，异戊二醇对放线菌香气特征的贡献下降幅度最大，其次是总狀毛霉，而五通桥毛霉的变化较小。这可能是由于这3种毛霉菌株在发酵后提供的酶和酶活性不同，导致其代谢产物不同。PCA结果显示所有样品均存在显著差异，豆腐与腐乳有显著差异，总状毛霉和五通桥毛霉发酵的腐乳有较高的相似性，但与放线菌不同，这些结果证实了菌株不同导致香气特征不同。

3.2  原料

原料的差异是造成腐乳风味差异的一个重要原因。杨春晖等[25]以黄豆腐乳为对照，以黑豆为原料制备黑豆腐乳，采用HS-SPME-GC-MS方法和电子鼻对其品质指标及香气成分进行了分析。通过GC-MS发现，黑豆腐乳中风味物质更多。其中，苯乙醛是黑豆腐乳独特的成分，苯乙酸乙酯、1-辛烯-3-醇是黄豆腐乳独特的成分。王伦兴等[26]通过高效液相色谱与气相色谱-质谱（HPLC-GC-MS）相结合的方法对相同厂家生产的红腐乳和茶香腐乳进行分析，共鉴定出36种挥发性物质，红腐乳中含有45种挥发性风味物质，茶香腐乳中含有51种挥发性风味物质。由实验结果可知，茶香腐乳检测出更多的风味物质，这可能是因为其加入了茶叶。

3.3  老化溶液

老化溶液的差异也是造成腐乳风味差异的一个重要原因。Wei等[19]研究了老化溶液对发酵豆腐乳香气特征的影响，用乙醇老化液（EAS）和菜籽油老化液（RAS）对腐乳进行老化。研究表明，EAS腐乳中酯类物质的种类丰富且含量较高，RAS腐乳中苯甲醛、苯乙醛、棕榈酸和辛酸的相对含量较高，但其总香气化合物含量较低。此外，老化后的腐乳中豆腥味化合物的含量无法被检测到，且不同老化溶液得到的香气化合物随着发酵时间的延长而增加。综上所述，EAS和RAS对腐乳的香气特征产生了不同的影响。为了探究不同浓香型白酒老化液对腐乳风味的影响，张任虎等[26]运用感官评分、全二维气相色谱-质谱（comprehensive two-dimensional gas chromatography，GC×GC）和PCA等技术对挥发性组分进行了比较研究。在6种腐乳中共鉴定出125种风味物质，具体而言，浓香型白酒酿造腐乳中检测出79种，酱香型腐乳中检测出73种，清香型腐乳中检测出61种，老白干型腐乳中檢测出79种，凤香型腐乳中检测出64种，米香型腐乳中检测出77种。在各类型腐乳中，浓香型腐乳的酯类和酚类化合物种类最多；酱香型腐乳以醛类和呋喃类化合物为主；老白干型腐乳以酮类化合物最多；米香型腐乳中醇类化合物种类最多。

3.4  生产工艺

生产工艺能够影响腐乳的风味。刘娜等[27]通过HS-SPME-GC-MS-O方法对王致和、老才臣、咸亨3种品牌的大块腐乳进行了挥发性风味物质分析。结果表明，这3种品牌的腐乳在风味上具有一定的共性，醇类物质含量最高，其次是酯类和萜烯类物质。但是，王致和大块腐乳中的醇类物质高于其他两种品牌，具有醇厚的酒香；老才臣腐乳中的萜烯类物质较多，其中茴香脑的差别最大；咸亨腐乳中的酯类物质较多，具有浓郁的甜香。这些不同品牌腐乳生产工艺的差异使得3种腐乳的香气各有特点。

4  展望

近年来，对于中国腐乳风味的研究已取得一定进展，但关于腐乳挥发性物质的剖析仍相对不足。腐乳挥发性物质的研究主要面临以下挑战：分离提取方法单一、定性定量方法繁琐、痕量化合物鉴定困难、关键香气成分形成机理和变化规律研究不足。针对这些问题，未来的研究应着重探索高效的分离提取方法，并尽可能采用GC-IMS、GC-TOF-MS、GC×GC等高分辨率检测仪器进行准确定性，同时采用稳定同位素稀释法进行定量。此外，还需深入研究具有手性中心的化合物的呈香特性。关注关键香气物质的生成和变化，通过香气重组与缺失实验验证关键香气物质的呈香效果，以期构建更完善的腐乳风味轮。

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