酿造调味品中生物胺分析与控制研究进展

钟斌　徐雅芫　万娅琼　荆丰雪　李梅青　盛新颖　程江华

摘要：酿造调味品在发酵过程中易产生多种潜在的有毒代谢物，其中生物胺是影响其质量和安全的重要风险因素之一，过量摄入会使人体产生各种毒害反应，从而对健康造成不良影响。文章对生物胺的产生原因、毒性和检测方法进行了归纳，并重点阐述了国内外关于生物胺的物理、生物和化学的防控措施，以期为酿造调味品的食用安全性及有效控制提供新思路。

关键词：生物胺；酿造调味品；检测技术；控制方法；研究进展

中图分类号：TS201.6文献标志码：A 文章编号：1000-9973（2024）01-0214-07

Research Progress on Analysis and Control of Biogenic Amines in Brewed Condiments

ZHONG BinXU Ya-yuanWAN Ya-qiongJING Feng-xue1，LI Mei-qingSHENG Xin-ying3， CHENG Jiang-hua1*

Abstract： Brewed condiments are prone to produce a variety of potential toxic metabolites during the fermentation process， among which， biogenic amines are one of the important risk factors affecting their quality and safety. Excessive intake will cause various toxic reactions to human body， thus causing adverse effects on health. In this paper， the causes， toxicity and detection methods of biogenic amines are summarized， and the physical， biological and chemical prevention and control measures of biogenic amines at home and abroad are elaborated， in order to provide new ideas for the edible safety and effective control of brewed condiments.

Key words： biogenic amines; brewed condiments; detection techniques; control methods; research progress

釀造调味品是中国传统的发酵食品，包括酱油、食醋、豆豉、腐乳、豆酱等，具有蛋白质、脂类、碳水化合物、维生素和氨基酸等多种营养成分[1]，其对人类健康起到一定的作用。它可以为食品增添特殊的芳香和滋味，还具有去腥、增色、增香、解腻等功效，以此满足人们对美食的感官需求，酿造调味品已经是中国、韩国、日本等亚洲国家较常见的调味品，并逐渐流向西方国家的餐桌[2]。

近年来，酿造调味品的安全性受到了广泛关注，因其在发酵过程中会因微生物的代谢活动产生生物胺（biogenic amines，BAs）等物质，生物胺是一类广泛存在于发酵食品中的低分子量含氮有机化合物，因此，在发酵结束的过程中会伴随着生物胺的生成，适量的生物胺对人体有益，而超标的生物胺含量将带来人身安全危害，严重的甚至导致死亡[3-4]。鉴于此，研究中国传统发酵调味品中生物胺的快速检测、形成机制、分布水平及调控具有重要的科学价值。本文对近年来国内外酿造调味品中生物胺的产生原因、检测技术、控制策略等问题做出了深入总结，以期为提升酿造调味品的品质和安全提供理论参考依据。

1 酿造调味品中生物胺分析

1.1 生物胺的定义与分类

生物胺是含有氨基酸脱羧酶的微生物对氨基酸脱羧后产生的一类低分子量含氮有机化合物，食品中的微生物（例如细菌、酵母和霉菌）并不是都含氨基酸脱羧酶，所包含的氨基酸脱羧酶不同，形成的生物胺类别（见表1）也各不相同，可分为芳香胺（苯乙胺和酪胺）、脂肪胺（精胺、尸胺、腐胺和亚精胺）以及杂环胺（组胺和色胺）[5]。

1.1.1 生物胺的形成机制

根据食品中生物胺的来源不同，一般可以将其分成两个产生机理和途径：一是内源性生物胺，即原料本身存在的部分生物胺，它主要通过对醛酮类化合物的氨基化和转氨基作用生成；二是外源性生物胺（后期生成），包括贮存和加工过程中的几个主要影响因素（成熟时间、pH、包装、温度、添加剂），它是由食物中的蛋白质在蛋白酶和肽酶的影响下溶解为氨基酸，进而在微生物氨基酸脱羧酶的影响下发生脱羧等化学反应而形成生物胺[6]，见图1。

1.1.2 生物胺的生理活性和危害

在人体中，生物胺作为活性激素或神经递质起着重要的生理学作用，是生物活性细胞不可或缺的一部分，合适的生物胺摄入量能够提高身体新陈代谢活力，提高抵抗力，但是高含量的生物胺会产生毒害作用（见表2），危害身体的正常生理功能，可能引发昏晕厥、休克，严重的可导致死亡[7]。尸胺能通过与亚硝酸盐反应而产生更有危害性的亚硝胺[8]，苯乙胺也会增加对组胺受体的毒性[9]。组胺具有较高的毒性，可通过影响细胞膜上的特异性受体来引发毒性，使机体产生眩晕、恶心、晕厥、高血压等不良反应，甚至还会产生神经性中毒，2019年广州市海珠区一大型公司食堂7人因食用组胺含量超标的红烧鲣鱼引起组胺中毒，患者的临床症状主要为头疼、头晕、心悸、胸闷、面部潮红等[10]。

1.1.3 生物胺的限量标准

由于生物胺的毒性和人对生物胺的摄入量、与其他生物胺的联合效应及胺氧化酶活性有关，也与个体肠道生理功能有关[12]，使得确定生物胺安全性限量变得十分困难，所以各国尚无统一的限量标准。美国食品药品监督管理局（Food and Drug Administration，FDA）对食品中的生物胺浓度作出限量要求，组胺浓度不得高于50 mg/kg，酪胺浓度不得高于100 mg/kg，苯乙胺浓度不得高于30 mg/kg[13]。欧洲食品安全局（EFSA）指出，每日摄入不高于50 mg的组胺和600 mg的酪胺对人类的身体都是安全的[14]。加拿大鱼类检测局规定鱼露中组胺浓度不得超过200 mg/L[15]。在中国只有GB 2733—2015《食品安全国家标准 鲜、冻动物性水产品》[16]中明文规定高组胺鱼和其他海水鱼类组胺浓度分别不得高于40 mg/100 g和20 mg/100 g。目前我国还未针对酿造调味品及其他食品作出生物胺含量限定。

1.2 酿造调味品中生物胺含量的研究进展

1.2.1 酱油

何一龙等[17]测定了酱油中生物胺浓度的差异性，抽取市售30种不同品牌及不同等级的酱油进行检测，结果表明苯乙胺、腐胺、尸胺、色胺、亚精胺和精胺为主要的生物胺，总生物胺浓度大部分在10～500 mg/L区间，超过1 000 mg/L的有3个（占10%），500～1 000 mg/L的有4个（占13.33%），低于10 mg/L的有3个（占10%）。总生物胺浓度超过1 000 mg/L的3个样品均来自同一品牌，这反映出此品牌酱油的发酵工艺需改进。张文豪等[18]选取10种市售鱼露进行检测，发现样品中均含有组胺、尸胺、腐胺和酪胺，其中组胺的浓度在87.2～687.5 mg/L，酪胺、腐胺和尸胺的浓度为50～300 mg/L。10份样品中有8份的精胺和亚精胺含量低于50 mg/L，有2份样品的精胺和亚精胺含量在方法检出限以下。部分样品的组胺含量已经超过了美国食品药品监督管理局和加拿大鱼类检测局的限量规定。

1.2.2 食醋

食醋生物胺的主要来源为氨基酸的脱羧反应，其发酵步骤中包含酒精发酵与醋酸发酵等过程。其中，酒精发酵的中期过程最利于生物胺含量达到最高峰，但之后出现了降低的趋势，这主要是因为醪液中富含氨基酸类物质，其发酵条件利于氨基酸脱羧酶在微生物中的合成；而到了醋酸发酵阶段，随着醋酸醅的酸性迅速增加，许多产生氨基酸脱羧酶的微生物都无法在醋酸醅中繁殖和代谢，同时生物胺或许会被另外的耐酸微生物分解，所以在醋酸发酵和陈酿阶段生物胺出现了降低趋势[19]，这与邓朝霞[20]的研究结论相似，随着酿造时间的延长，食酯的生物胺浓度呈现下降的趋势，酿造1， 6，12个月的产品中的生物胺平均浓度分别为85.12，52.92，38.08，16.80，22.98 mg/kg。

魏泉增等[21]对香醋、陈醋和米醋3种食醋产品的总生物胺含量进行了检测，浓度依次为150.87，77.58，13.48 mg/L，结果显示香醋的总生物胺浓度超过了米醋和陈醋，陈醋次之，米醋的总生物胺濃度较低，这或许和上述3种食醋的生产工艺及微生物数量和种类不同有关。

1.2.3 腐乳

马艳莉等[22]测定了开盖后不同贮藏温度和时间的白方腐乳的总生物胺浓度，发现在首次开盖后总生物胺浓度均处于较低水平（151.11～257.561 mg/kg），随后0～100 d贮藏期间总生物胺浓度有波动；当贮藏到60 d时4 ℃的总生物胺浓度为478.35 mg/kg，较25 ℃（587.6 mg/kg）和35 ℃（612.55 mg/kg）的浓度低。Yang等[23]采用HPLC对腐乳中生物胺的浓度进行了测定，19种白腐乳样品的总生物胺浓度均大于900 mg/kg，已被确定为构成安全隐患的水平，部分腐乳样品的色胺、苯乙胺、酪胺和组胺的浓度已达到威胁人类健康的水平。

1.2.4 豆酱和豆豉

朱天傲等[24]通过测定12种市售豆酱，发现总生物胺浓度在13.1～45.11 mg/100 g，其中组胺（1.02～8.78 mg/100 g）、苯乙胺（2.64～6.75 mg/100 g）和酪胺（2.47～18.83 mg/100 g）的占比最大，这3种生物胺占总生物胺浓度的58%。

李璇等[25]对干豆豉、水豆豉和油豆豉进行了生物胺测定，发现不同豆豉的总生物胺浓度存在较大差异，其中4种干豆豉总生物胺浓度最高的达到了382.68 mg/kg，明显高于水豆豉（86.8 mg/kg）和油豆豉（50.2 mg/kg）。

2 生物胺的检测方法

检测酿造调味品中生物胺的目的是为了发现其是否有潜在风险。生物胺是分子量相当小的碱性含氮化合物，为了分离和定量检测食品中的生物胺，主要方法有高效液相色谱法（HPLC）、毛细管电泳法（CE）、气相色谱法（GC）、超临界流体色谱法（SFC）等[26]。酿造调味品生物胺常用的检测方法的优缺点比较见表3。

2.1 HPLC

目前HPLC在检测食品中的生物胺方面已经较成熟，检测酿造调味品中生物胺大多采用此法，但由于生物胺的挥发性低且缺乏生色团，因此通常需要对生物胺进行柱前衍生或柱后衍生[27]。然而，在使用液相色谱-串联质谱仪测定生物胺时可不经过衍生处理直接测定，在节省时间的同时还可通过质谱仪判断更好地保证结果的准确性。陈召桂等[28]建立了LC-MS/MS检测腐乳中9种生物胺的新方法，样品经5%三氯乙酸溶液萃取后上机检测，采用外标法定量分析。对其进行方法学验证，发现9种生物胺在浓度为10～200 ng/mL内，决定系数R2＞0.999，方法检出限为0.03 mg/kg，定量限为0.1 mg/kg，回收率在85%～101%之间，相对标准偏差（RSD）在0.9%～4.8%之间。

2.2 CE

朱丽丽[29]研究了一种用柱前衍生毛细管电泳-电化学法测定组胺和组氨酸的方法，以OPA-亚硫酸盐为柱前衍生剂，以自制碳圆盘（直径300 μm）电极为工作电极，经过电化学柱末端检测，在12 min内分离得到了两种物质，其中组胺和组氨酸在2.0×10－6～1.0×10－4 g/mL，1.0×10－5～1.2×10－4 g/mL浓度范围内与峰面积呈良好的线性关系，检测限分别为7.5×10－7， 5.0×10－6 g/mL，完成了对酱油中组胺和组氨酸的检测。

2.3 GC

GC的基本原理是对不同化合物的沸点、极性和吸附力之间的差别进行混合物的分离，适用于测定易挥发的化合物，其具有较高的灵敏度和稳定性，常常无需衍生便可测定生物胺，常用于检测酒类和食醋等易挥发的食品中的生物胺[30]。

2.4 SFC

Gong等[31]建立了利用超临界流体色谱法进行鱼露和腐乳中生物胺的测定，方法以HSS C18 SB色谱柱作为固定相，以正己烷-异丙醇-氨水（70∶30∶0.15）作为超临界CO2流动相在7 min内成功分离了8种生物胺（精胺、亚精胺、腐胺、尸胺、色胺、苯乙胺、组胺和酪胺），方法的检出限为21～67 ng/L，定量限为72～224 ng/L，RSD为1.98%～4.02%，此法具有良好的检测限、重复性和准确性。宋镠[32]建立了同时测定酱油中9种生物胺的SFC-MS，该方法的检测限为0.03～10.50 μg/mL，定量限为0.10～23.1 μg/mL。经过最小二乘法线性回归所得方程的相关系数r值均大于0.99。日内精密度的RSD值小于4.50%，日间精密度的RSD值小于9.36%，平均回收率在75.82%～99.63%之间，说明此方法具有较好的检测效果。

3 生物胺的控制

3.1 生物胺的控制技术

生物胺具有很强的稳定性，利用烹饪、冷冻、微波等方式很难去除已经产生的生物胺。内源性生物胺主要是由动植物和微生物本体自然形成的，在此情况下产生的生物胺一般含量较低；外源性生物胺主要是通过各种細菌的氨基酸脱羧酶活性产生的，因此抑制该酶活性、阻止杂菌生长是防止生物胺含量超标的重要因素[33]。

目前已经能够从控制氨基酸含量、控制产生氨基酸脱羧酶微生物的繁殖和提高生物胺快速分解酶的活性3个方面控制，进而影响微生物的代谢，最后实现控制生物胺含量的目的[34]，针对在发酵调味品加工过程中生物胺蓄积现象等问题，常采取物理、化学和生物技术等措施以实现预防和控制，从而解决生物胺过量所带来的食品安全问题。

3.2 生物控制技术

生物控制技术是指通过从动植物和微生物中获得天然的或经过生物工程技术改造后所获得的对人体安全的生物试剂，以调控微生物的生长繁殖，从而实现对生物胺控制的目的，是在发酵产品中添加能够减少生物胺含量的主要技术之一[35]。

Tan等[36]选用米曲霉2339（上海酿造3.042）、米曲霉41380、米曲霉40188、总状毛霉、雅致放射毛霉和五通桥毛霉6株微生物进行豆豉快速发酵研究，最后豆豉产品中只检测到腐胺和亚精胺，所有生物胺的浓度处于较低的安全水平（22.47～40.95 mg/kg）。张雁凌等[37]研究表明，添加嗜盐四联球菌TS71和鲁氏酵母A22后，低盐酱油的总生物胺浓度由40.3 mg/kg降低为36.88 mg/kg。

综上所述，利用生物技术来控制酿造调味品中生物胺（见表4）是近年来科研人员常采用的一种方法，因为生物法相对安全，在减少生物胺量方面具有良好的作用，而且能够保留酿造调味品原有的风味，产品的质量较稳定，但由于需提前筛选具有相关酶活性的菌株，此阶段还需进行充分的科学研究。

3.3 化学控制技术

化学控制方法主要是将不同的化合物或自然萃取的物质（茶多酚、姜辣素、壳聚糖等）加入食品加工过程中，然后使生物胺的生成量减少。Yang等[46]的实验结果表明，在腐乳制品生产的过程中加入含量为8%、10%、12%的NaCl，尸胺和组胺浓度会随着NaCl含量的提高而减少；在后发酵阶段，高浓度乙醇显著减少了总生物胺浓度，此外，16%乙醇含量对降低腐胺、尸胺和组胺含量也具有重要作用。有学者研究发现[47]，通过延长加热时间（0，2， 6 h）和添加食品添加剂（甘氨酸、果糖、葡萄糖、木糖、甘油和迷迭香提取物），研究了糖胺反应对降低鱼露中生物胺的影响，发现组胺含量随着加热时间的延长而降低，甘氨酸和木糖混合物使组胺含量下降最多，其次是木糖和甘氨酸。

综上，研究人员从不同的植物体中获得的某些元素对控制生物胺有着重要的作用，所以利用天然产物控制生物胺备受研究者们的关注，不同的天然产物对酿造调味品中生物胺的抑制效果见表5。化学的方法尽管对抑制生物胺有很好的效果，但在实际生产中也需要控制其用量，因添加某种化学物质可能会掩盖酿造调味品的特殊味道和香味，致使本身的营养成分产生改变。

3.4 物理控制技术

物理控制技术主要是改变能有效抑制微生物的生物活性和氨基酸脱羧酶的酶活性，从而抑制生物胺的产生和积累，如改变温度、压强、辐射处理和γ射线处理等技术[52]。物理控制方法一般操作简单，无二次污染，不会造成酿造调味品较多的营养损失，但需要有相应的装置设备，且设备的能耗较大。研究表明，豆豉酿造过程中发酵温度控制在35～40 ℃可以减少酪胺含量的积累[53]。刘振锋[54]研究表明，白腐乳在5 ℃的低温条件下贮藏12个月后，色胺、苯乙胺和酪胺等含量在贮藏温度为20 ℃和35 ℃的条件下明显减少；此外，白腐乳的总生物胺浓度在γ-辐照（5，10 kGy）后明显减少。所以，在腐乳贮藏过程中生物胺的形成可以在低温贮藏（5 ℃）或γ-辐照下得到有效抑制。

目前，真空包装、有氧包装和盐溶液食品包装等传统包装方式已被证实存在着一定的生物胺调控作用，但其调控效果仍需进一步提高，而食品气调包装材料与生物活性食品包装技术（见图2）则主要是通过调控产胺菌的生长发育以及脱羧酶的功能，进而实现对生物胺浓度的高效调控[55]。随着科学技术的发展，气调包装和活性包装已逐渐形成生物胺控制领域的新型封装方式。

3.5 其他控制建议

除了温度、pH和含盐量之外，原料的质量也会对酿造调味品含量有一定的影响。早期有学者[56]在分析了植物源食物中的生物胺含量后认为，豆科植物的茎秆、花蕾和胚芽中都有检出，大豆本身带有一定量的生物胺。有学者证实了原料中大豆的种类和比例是影响发酵豆制品中生物胺含量的因素之一[57]。因此，建议在原材料的选购、运输、贮藏等过程中注意其是否发生了腐败和微生物侵害现象，不得使用腐败变质的原材料进行后续加工，这样便可减少一定量的生物胺产生。

4 结论与展望

目前生物胺的分析检测方法逐渐向着简便、灵敏和稳定等方面的趋势发展，因此色谱和质谱的联用法等是酿造调味品中生物胺较常用的检测方法。由于过量摄入生物胺会对人体健康造成潜在的安全风险，所以合理限制生物胺产生量对酿造调味品的食用安全性至关重要。目前应用发酵工艺、包装材料与形式、辐照作用、植物萃取物阻断等方法，生物胺类物质明显的降低[58]。由于单一技术并不能充分且高效地控制生物胺，而且使用的加工设备存在价格较高等问题。因此在今后的研究中，应加强对以下方面更深入的研究：利用多种技术结合控制和降低生物胺的产生；研发安全高效的添加剂和抑菌包装抑制生物胺的产生，在控制生物胺的同时减少对人体可能产生的危害。

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收稿日期：2023-07-11

基金项目：科技部重点专项（SQ2020YFF0404523）；安徽省重大科技专项（201903a06020008）；合肥市关键共性技术研发项目（2021GJ075）；安徽省农业科学院青年英才人才创新项目（QNYC-202122）

作者简介：钟斌（1997-），男，硕士，研究方向：食品质量与安全。

*通信作者：程江华（1982-），男，副研究员，博士，研究方向：农产品加工与副产物资源利用。