基于SPME-GC-MS联用分析预制红烧兔肉菜肴常温贮藏期间风味物质变化

吴周林　张佳敏　杨思艺　张驰　王卫

摘要：为研究预制红烧兔肉菜肴在贮藏过程中风味变化规律，采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术（SPME-GC-MS）对预制红烧兔肉常温贮藏1，30，60，90，120，150 d的挥发性风味成分进行鉴定。结果表明，在整个贮藏期共检出58种挥发性风味物质，在贮藏期的第0，30，60天，红烧兔肉中风味物质以醛类和烃类为主，醚类相对含量在贮藏后期逐渐增加，而酚类和酮类物质相对含量随着贮藏时间的延长而逐渐减少，在贮藏60 d后鉴定到的挥发性风味物质总数下降明显。醇类、醛类和酚类是影响红烧兔肉贮藏过程中香气变化的主体成分，烯烃类化合物是造成贮藏期间风味差异的主要香气成分。相对气味活度值分析表明，贮藏过程中表征红烧兔肉的关键香气成分由以苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛、山梨酸乙酯、3-乙基苯酚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚等为主的醛类和酚类化合物逐渐转变为（E，E）-2，4-壬二烯醛，红烧兔肉香气成分逐渐衰减。

关键词：红烧兔肉；挥发性成分；主成分分析；相对气味活度值（ROAV）

中图分类号：TS251.54文献标志码：A 文章编号：1000-9973（2024）01-0158-06

Analysis of Changes of Flavor Compounds of Prepared Braised Rabbit Meat Dishes During Storage at Room Temperature Based on SPME-GC-MS

WU Zhou-lin， ZHANG Jia-min*， YANG Si-yi， ZHANG Chi， WANG Wei

Abstract： In order to study the change rule of flavor of prepared braised rabbit meat dishes during storage， solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry （SPME-GC-MS） is used to identify volatile flavor compounds of prepared braised rabbit meat stored at room temperature for 1， 30， 60， 90， 120， 150 d. The results show that  a total of 58 volatile flavor compounds are detected during storage. Aldehydes and hydrocarbons are the main flavor compounds in braised rabbit meat at the 0th， 30th， 60th days of storage. The relative content of ethers increases gradually at the later stage of storage， while the relative content of phenols and ketones decreases gradually with the extension of storage time. The total number of identified volatile flavor compounds decreases significantly after 60 days of storage. Alcohols， aldehydes and phenols are the main components affecting the aroma changes of braised rabbit meat during storage， while olefins are the main aroma components causing flavor differences during storage. The analysis of relative odor activity values shows that the key aroma components characterizing braised rabbit meat during storage gradually transform from aldehyde and phenolic compounds mainly composed of phenylacetaldehyde， nerol aldehyde， （E，E）-2，4-decadienal， ethyl sorbate， 3-ethylphenol， 4-vinyl-2-methoxyphenol and so on to （E，E）-2，4-nonadienal， and the aroma compounds of braised rabbit meat gradually decline.

Key words： braised rabbit meat; volatile compounds; principal component analysis; relative odor activity value （ROAV）

我國是世界上兔肉生产和消费大国，每年生产的兔肉约占全世界总量的60%，并且还呈现出逐年递增的趋势。尽管如此，我国每年消费的兔肉在所有畜禽肉中仍只占据很小一部分，年人均兔肉消费量约为0.3 kg[1]。与其他畜禽肉类相比，兔肉具有更低的胆固醇含量和热量，以及更高的蛋白质和多不饱和脂肪酸含量，尤其是儿童、产妇、老年人及胃病和心血管疾病患者人群的理想食物，被当作是“有益肉”[2-3]。四川是我国兔肉消费大省，2020年出栏家兔1.65亿只，占全国同期出栏量的近一半，约占全国兔肉产量的44%[4]。四川的兔肉美食，如豆豉兔[5]、酱兔[6]、冷吃兔[7]、缠丝兔[8]、干锅兔、跳水兔、姜丝兔丁等达上百种，种类丰富、风味独特，但精深加工产品欠缺、产品贮藏中质量稳定性不高等问题突出[9]，与西班牙、法国、意大利、巴西、波兰、匈牙利、墨西哥等国相比，影响中国消费者购买兔肉的众多因素中，兔肉的加工水平为首要因素[1]。

近年来，菜肴工业化发展迅速，我国传统餐饮菜肴，尤其是肉类菜肴工业化产品成为市场热点，也受到企业的广泛关注，形成了许多工业化菜肴产品。尽管四川兔肉产品的加工技术研发和产品开发处于全国前列，但在菜肴工业化加工上仍存在诸多问题。目前的工业化肉类菜肴按照贮藏方式可分为常温类、冷藏类、冻藏类、保温型产品[10]，不同类型的产品各有优势和劣势，常温产品在加工和贮藏过程中，色泽、质地、风味变化难以控制，特别是菜肴风味形成、衰减及其调控机理不清，菜肴工业化技术欠缺[11-12]。红烧兔肉是四川传统特色菜肴，开发出工业化红烧兔肉菜肴产品，采用铝箔袋真空包装并杀菌后，在常温下可贮藏6个月以上，但缺乏在贮藏过程中风味变化规律的相关研究。为探究工业化红烧兔肉菜肴产品在贮藏过程中风味成分的变化情况，本研究采用固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术（solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，SPME-GC-MS），结合相对气味活度值（relative odor activity value，ROAV）分析研究红烧兔肉贮藏过程中关键挥发性化合物的变化规律，揭示红烧兔肉常温贮藏过程中关键挥发性化合物的动态变化，为预制红烧兔肉菜肴的工业化发展提供参考。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

原料兔（胴体（1.0±0.2） kg）：乐山市哈五爷食品有限责任公司；豆瓣酱：四川省丹丹郫县豆瓣集团股份有限公司；菜籽油、食盐、八角、桂皮、味精、白糖、葱、姜、蒜等：市售。

1.2 仪器与设备

BYZG-20油炸机 嘉兴艾博实业有限公司；LX-B35L高压蒸汽灭菌锅 济宁弘盛医疗器械有限公司；GY-2B-6202真空包装机 江西赣云食品机械有限公司；5977A-7890B气相色谱-质谱联用仪（含PAL3自动进样器） 美国安捷伦公司。

1.3 方法

1.3.1 红烧兔肉的制作及取样

将原料兔清洗后切块，加料酒、盐、葱、姜、蒜腌制2 h；沸水预煮至无血水，冷却后入油炸锅120～130 ℃油炸3 min；另取油烧至120 ℃，按100 mL油加入豆瓣酱30 g、姜末7.5 g、蒜末5 g，翻炒出色、出香，加入清水400 mL、盐7.5 g、香料粉5 g、味精5 g、干辣椒段30 g、老抽10 mL、料酒5 mL，熬制5 min即得调味汤料；按净含量200 g/袋计，包含兔肉100 g、汤料100 mL，用铝箔袋真空包装；在121 ℃条件下灭菌50 min，冷卻，将成品置于25 ℃室温下贮藏，并在第1，30，60，90，120，150天进行抽样检测。

1.3.2 挥发性成分分析

参考白婷等[13]的方法并稍作改动，前处理条件：取一袋兔肉进行粉碎，随机称取3 g粉碎后的样品于15 mL顶空瓶中密封，设置CTC自动进样器对样品的前处理条件：加热箱温度75 ℃，加热时间35 min，样品抽取时间20 min，解吸时间5 min。

GC条件：HP-5MS UI色谱柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；压力32.0 kPa；流速1.0 mL/min；载气为氦气，不分流进样；进样口温度250 ℃；升温程序：起始温度40 ℃，保持 4 min，以3 ℃/min升至85 ℃，保持1 min，以3 ℃/min升至150 ℃，保持2 min，以20 ℃/min 升至230 ℃。

MS条件：电子电离源（EI）；电子能量70 eV；离子源温度230 ℃，四极杆温度150 ℃；检测器电压350 V；质量扫描范围（m/z）：40～500 u。

1.3.3 挥发性成分ROAV分析

使用ROAV法[14]评价各挥发性成分对样品风味的贡献程度：对样品风味贡献程度最大的物质的ROAVs为100，定义其他物质ROAV计算公式如下：

ROAVi=100×CiTi×TsCs。

式中：ROAVi为某挥发性成分的相对气味活度值；Ci为某挥发性成分的相对含量；Ti为某挥发性成分的香气阈值；Ts为风味贡献程度最大的物质的香气阈值；Cs为风味贡献程度最大的物质的相对含量。所有组分：0≤ROAV≤100，ROAV越大表示该物质对样品风味贡献越大；ROAV≥1说明该物质对样品风味贡献显著，即为该样品的关键挥发性风味物质；0.1≤ROAV<1说明该物质对样品风味具有一定程度的修饰作用。

1.3.4 数据处理

实验数据以平均值±标准差（x±s）表示，采用SPSS 24.0软件根据单因素方差分析对数据进行差异显著性分析。

2 结果与分析

使用固相微萃取-气相色谱-质谱联用（SPME-GC-MS）技术对红烧兔肉在整个贮藏过程中挥发性风味物质进行检测，共鉴定出58种挥发性风味物质，包含醇类物质14种、醛类物质15种、酯类物质2种、烃类物质13种、酚类物质4种、醚类物质3种、酮类物质4种、其他类3种（见表1）。其中醛类物质种类最多且含量最高，对红烧兔肉风味贡献较大。尽管检测到的醇类物质种类较多，但考虑到醇类化合物的阈值较高，可能对产品风味贡献不大[15]。在贮藏第1，30，60，90，120，150天分别检出31，4 42，27，15，17种挥发性风味物质，贮藏各阶段共有的挥发性风味物质包含1-辛烯-3-醇、桉叶油醇、2-丁基辛醇、α-松油醇、苯乙醛、壬醛、柠檬醛、山梨酸乙酯、莰烯、姜烯10种，其中1-辛烯-3-醇通常被认为是花生四烯酸中12-过氧化羟基花生四烯酸的氧化产物，具有类似蘑菇的芳香气息[16]，其相对含量在1 d时较低，在30 d时达到较高水平，并在之后贮藏过程中呈现平缓趋势，反映出随着贮藏期的延长，脂质氧化不断加深，可能是红烧兔肉风味劣变的重要原因之一。在贮藏不同阶段风味物质总数存在较大差异，尤其是在贮藏60 d后鉴定到的风味物质总数下降较明显。进一步对红烧兔肉贮藏过程中各类挥发性风味物质含量变化规律进行分析，发现在贮藏期的第0，30，60天，红烧兔肉中风味物质以醛类和烃类为主，而在贮藏后期醚类相对含量逐渐增加，尤其是在第90天时，醚类风味物质含量达到最大值，约占所有风味物质总量的54%，而酚类和酮类物质含量随着贮藏时间的延长而逐渐减少，到第120，150天时未检出（见图1）。

对红烧兔肉贮藏过程中的58种香气成分相对含量进行PCA分析，将数据标准化处理后，提取特征值大于1的3个主成分，其中PC1的特征值为24.96，贡献率为43.03%；PC2的特征值为13.31，贡献率为22.94%；PC3的特征值为11.28，贡献率为19.45%。3个主成分的累计贡献率达85.42%（见图2），能够较好地反映原始数据的绝大部分信息。PC1与环辛醇（A5）、L-薄荷醇（A7）、橙花醇（A11）、香叶醇（A13）、苯甲醛（B2）、庚醛（B3）、苯乙醛（B5）、E-11-十六烯醛（B13）、十二醛（B14）、十四烷（D11）、正十五烷（D12）、正十六烷（D13）、3-乙基苯酚（E1）呈高度正相关，与（E，E）-2，4-壬二烯醛（B4）呈高度负相关；PC2与桉叶油醇（A6）、4-萜烯醇（A8）、蒎烯（D1）、桧烯（D2）、莰烯（D3）、α-蒎烯（D4）、β-石竹烯（D5）、姜烯（D6）、4-烯丙基苯甲醚（F2）、2-十一酮（G3）呈高度负相关；PC3与十二烷（D8）、十三烷（D10）、甲基麦芽酚（E2）、4-乙基苯酚（E3）呈高度正相关，与1-辛烯-3-醇（A4）、2-丁基辛醇（A10）、山梨酸乙酯（C1）、二烯丙基二硫醚（F1）呈高度负相关。结果说明，PC1主要反映了红烧兔肉贮藏过程中醇类、醛类、烷烃类化合物相对含量的变化；PC2主要反映了贮藏过程中呈负相关的烯烃类化合物相对含量的变化；PC3主要反映了部分烷烃类和酚类化合物相对含量的变化。

以PC1、PC2、PC3绘制的得分散点图见图3，散点图中样品间距的远近表明其差异性的大小。

由图3可知，PC1能很好地将贮藏1，30，60 d的红烧兔肉与贮藏90，120，150 d的红烧兔肉区分开来，说明贮藏期间醇类和醛类化合物相对含量变化显著，贮藏前、后期的香气特征差异较大，特别是将前期1～60 d与后期60～150 d的红烧兔肉区分开，分布在PC1的正半轴和负半轴。PC2可以很好地将贮藏1～30 d，60～90 d，120～150 d的红烧兔肉区分开来，说明贮藏期间烯烃类化合物相对含量变化显著。为进一步分辨贮藏过程中红烧兔肉香气成分的异同，通过PC3对集中于PC1轴的各贮藏时间点进行载荷距离区分。贮藏前期1 d与30～60 d，后期90 d与120～150 d之间载荷距离较远，说明酚类化合物可能是决定贮藏前期、后期风味特征的重要香气成分。贮藏1 d与所有贮藏时间点的距离较远，说明贮藏过程中风味变化差异明显，贮藏时间延长，造成了红烧兔肉风味变化。

食品总体风味主要由挥发性风味化合物的香气特征、相对含量及其阈值共同决定[17]。为分析红烧兔肉在不同贮藏时间的关键风味化合物差异，对已检出的主要挥发性化合物进行ROAV分析，其香气描述、阈值及ROAV见表2。

由表2可知，红烧兔肉贮藏过程中共有16种关键风味化合物（ROAV≥1），其中（E，E）-2，4-壬二烯醛（B4）、苯乙醛（B5）、（E，E）-2，4-癸二烯醛（B12）、3-乙基苯酚（E1）和4-乙烯基-2-甲氧基苯酚（E4）ROAV较高，这些化合物对红烧兔肉贮藏过程中的总体香气具有较大贡献。

在整个贮藏期间，共鉴定出（2R，3R）-（－）-2，3-丁二醇和橙花醇两种醇类化合物，其中橙花醇具有玫瑰香和苹果香[18]，但只在贮藏的30，60 d检出，而随着贮藏时间的延长未检测出，且橙花醇的ROAV均较低，表明其为红烧兔肉贮藏过程中影响较小的关键香气成分，说明在红烧兔肉贮藏期间，醇类化合物对其风味的贡献较小，这与之前研究得出的醇类化合物一般具有较高的气味阈值、对肉类风味贡献较小的结论相一致[15]。酯类化合物具有比较典型的香甜味和果香味，主要由酸类和醇类物质通过酯化反应而生成[19]，山梨酸乙酯为红烧兔肉的关键风味物质，在贮藏期间呈现先增大后减小的趋势，可能对红烧兔肉的风味劣变有影响。

醛类主要由脂肪氧化而形成，其阈值较低，是构成肉制品肉香味的主要成分[20]。由表2可知，鉴定的醛类化合物种类较多，主要有苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛等，且其ROAV较大，为红烧兔肉贮藏过程中影响较大的关键香气成分。其中苯甲醛具有苦杏仁、樱桃及坚果香；（E，E）-2，4-壬二烯醛具有果香和油脂香气[21]；苯乙醛可能是由苯丙氨酸的美拉德反应生成，具有风信子香气以及食物的气息[21-22]，对红烧兔肉风味具有重要贡献，其ROAV基本呈先上升后下降的趋势，最后大幅度下降至120 d时的1.39和150 d时的1.68；橙花醛具有柠檬香味，其ROAV在贮藏90 d前被检测到，之后的时间未检出；（E，E）-2，4-癸二烯醛是肉类在煎炸过程中产生的醛类物质，是聚不饱和脂肪酸氧化的主要产物之一，具有油炸食品的脂香味，还可进一步形成与肉香味密切相关的2-戊基吡啶和2-己基噻吩等[23-24]，在贮藏90 d前，（E，E）-2，4-癸二烯醛的ROAV在77以上，在之后的阶段其值降低，对红烧兔肉风味贡献较小；在贮藏90 d前，苯乙醛的ROAV维持在8以上，当贮藏时间为60 d时其ROAV达到100。醛类异味物质主要来自亚麻酸，亚麻酸在脂肪氧化酶、裂解酶、氢化酶及异构酶的作用下生成C6和C9羰基化合物，如己醛、（E，E）-2，4-壬二烯醛等[24]，在貯藏后期的120 d和150 d时，（E，E）-2，4-壬二烯醛的ROAV由0增至100，故红烧兔肉在贮藏后期异味开始凸显。酯类化合物整体表现为酒香、甜香或果香等令人愉悦的气味，可改善食品的风味，并能提升其他化合物的气味[25]，本实验中的酯类化合物中只有山梨酸乙酯对红烧兔肉风味贡献较大，且主要存在于60 d和90 d阶段，在之后的阶段其ROAV很低，说明后期挥发性风味物质种类和数量减少，风味衰减严重。烃类物质包括烷烃类、烯烃类和芳香烃类物质，一般认为其阈值高，本身不具有明显的风味特征，红烧兔肉中检测到13种烃类物质，经过ROAV分析发现，其对整体风味贡献较小，主要起风味协调作用[26]。酚类物质多数具有烟熏味，且阈值较低，是烟熏肉制品典型的风味物质[27]，3-乙基苯酚和4-乙烯基-2-甲氧基苯酚作为酚类化合物，为红烧兔肉提供了特殊的烟熏味，在贮藏90 d时其ROAV分别达到最大值59.04和55.12，而在之后的时间未检出，说明红烧兔肉在贮藏过程中，烟熏味逐渐衰减。二烯丙基二硫醚及茴香脑作为红烧兔肉醚类关键风味化合物，二烯丙基二硫醚具有大蒜香味；茴香脑具有茴香香味，分析两种醚类化合物可能来源于红烧兔肉的香辛料[28]。2-十一酮具有油脂气息和桃子香气，仅在贮藏60 d时检测出，ROAV为3.77，这与袁先铃等[29]对红烧兔肉中的挥发性成分茴香脑的研究结果相似。2-正戊基呋喃具有豆香、果香、青香及蔬菜香气，对产品风味起到了重要作用[30]。

3 结论

本研究通过SPME-GC-MS方法，检测出红烧兔肉在贮藏0～150 d过程中共有58种挥发性风味物质，不同贮藏时期共有10种香气成分，为1-辛烯-3-醇、桉叶油醇、2-丁基辛醇、α-松油醇、苯乙醛、壬醛、柠檬醛、山梨酸乙酯、莰烯、姜烯，ROAV分析共检测出16种关键香气成分。随着贮藏时间的延长，红烧兔肉的关键香气成分由以苯乙醛、橙花醛、（E，E）-2，4-癸二烯醛、山梨酸乙酯、3-乙基苯酚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚等为主的醛类和酚类化合物逐渐转变为（E，E）-2，4-壬二烯醛。随着红烧兔肉贮藏时间的延长，香气成分出现衰减，尤其在贮藏90 d时变化最明显，结果为红烧兔肉贮藏过程中风味品质的评价与控制提供了参考。

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收稿日期：2023-07-21

基金項目：国家现代农业产业技术体系建设专项资金（CARS-43）；四川省科技计划重点研发项目（2023YFN0056）；四川省科技成果转移转化示范项目（2022ZHCG0063）

作者简介：吴周林（1991—），男，土家族，讲师，博士，研究方向：肉质遗传改良与肉类加工。

*通信作者：张佳敏（1982—），女，教授，硕士，研究方向：农产品加工与贮藏工程。