马六甲蒲桃的化学成分

刘东豪， 臧 贞， 卯升丹， 赵 勇

（云南师范大学 化学化工学院，云南 昆明 650500）

桃金娘科（Myrtaceae）蒲桃属（Syzygium）植物马六甲蒲桃（S.malaccense）原产于马来西亚，又名马来苹果、马来玫瑰苹果、山苹果、水苹果，广泛分布在马来西亚、印度，中国台湾于17世纪开始引种，并逐渐传入到大陆，目前，广东、福建、海南、广西、云南、贵州和四川等地均有栽培[1,2]。其果实呈梨形，外部颜色为黄色、粉红色或紫色，其成熟果实的果肉具有令人愉悦的甜味和特有的玫瑰香气，具有很高的营养价值，可用作果酱、蜜饯或果酱的原料；其发酵果汁可以酿造成高级饮料，其果实补充剂可保护小鼠大脑免受高脂饮食损伤，并改善认知功能[3,4]。研究表明，黄酮为其叶子的主要化学成分，具有体外抗高血糖和“胰岛素样”活性[3,5]。迄今未见有关其果实化学成分分离研究的报道。本文对采自云南西双版纳的马六甲蒲桃果实开展了化学成分的研究，从中分离鉴定了17个化合物，分别为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）、山奈酚-3-Oα-L-鼠李糖苷（2）、异鼠李素（3）、异鼠李素-3-O-α-L-鼠李糖苷（4）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（6）、槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖（7）、杨梅素-4′-甲醚-3-O-α-L-鼠李糖苷（8）、 6，8-二甲基乔松素（9）、乔松素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（10）、stercurensin（11）、根皮苷（12）、3-甲氧基鞣花酸-3′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（13）、4，5-二羟基-6-甲基-α-吡喃酮（14）、5，7-二羟基-2-甲基色原酮（15）、反式肉桂酸（16）和苹果酸二甲酯（17）。结构如图1 所示，其中8 个黄酮醇及苷（1-8）、2 个二氢黄酮（9和10）、1个查尔酮（11）、1个二氢查尔酮（12）。结构如图1所示。

图1 化合物1～17的结构Figure 1 Structures of compounds 1-17

1 仪器与材料

旋转蒸发仪（EYELAN-1100），日本东京理化有限公司；低温冷却液循环泵（DLSB-5L/25），巩义市予华仪器有限公司；电子天平（Kern ABS 80-4），德国Kern 公司；真空泵（SHZ-D（Ⅲ）），巩义市予华仪器有限公司；恒温电炉（HP-05），上海学森仪器有限公司；磨口玻璃柱及其它常规玻璃仪器，北京欣维尔玻璃仪器有限公司；核磁共振仪（TMS 为内标，DRX-500），瑞士Bruker 公司。分析型GF254 高效薄层层析硅胶板（100 ×200 mm），青岛海洋化工厂分厂；正相硅胶柱层析（75 ～ 150 µm、48 ～ 75 µm），青岛海洋化工厂；反相柱层析硅胶RP-18（40 ～ 65 µm），Merck 公司；Sephadex LH-20 凝胶，Merck 公司；MCI 凝胶（CHP 20P），日本三棱公司；安捷伦1260 高效液相色谱仪，安捷伦科技（中国）有限公司；ZORBAX SB-C18 反相色谱柱，安捷伦科技（中国）有限公司。石油醚、氯仿、乙酸乙酯、丙酮、甲醇等溶剂（工业纯），昆明福海达有限公司；氘代氯仿、氘代甲醇、氘代吡啶，北京希凯创新科技有限公司。

植物样品于2013年6月采自云南省西双版，经中国科学院昆明植物所陈瑜老师鉴定为桃金娘科植物马六甲蒲桃（Syzygium malaccense）果实，标本（KIB 20130603）保存于云南师范大学化学化工学院。

2 提取与分离

将干燥马六甲蒲桃果实3 kg 粉碎，用石油醚浸泡2 d 脱脂，然后用95%乙醇温浸泡3 次，每次分别浸泡1 d、2 d、3 d。将浸泡所得溶液减压蒸馏得到浸膏510 g。用蒸馏水溶解，依次用乙酸乙酯、丙酮、正丁醇各萃取3次，所得有机相经减压蒸馏分别得到浸膏为50 g、58 g和120 g。

乙酸乙酯部位（58 g）经甲醇过滤得到2个组分X（滤纸层不溶于甲醇组分，2.4 g）和Y（溶于甲醇的组分，46 g）。组分X经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（氯仿/甲醇1∶1洗脱），每10 mL浓缩一次。第10 ～ 20组分经硅胶柱层析（石油醚/乙酸乙酯5∶1，甲醇洗脱）得到2个组分，分别经Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（氯仿/甲醇1∶1洗脱）和硅胶柱层析（氯仿/甲醇12∶1）洗脱得到化合物17（5 mg）。组分Y经MCI柱层析（甲醇/水0∶1 ～ 1∶0梯度洗脱），得到5个组分（A ～ E）。组分B经反相硅胶（RP-18）柱层析和经高效液相（38%甲醇-水）得到化合物14（22.0 min，4 mg）。组分C（2.5 g）经Sephadex LH-20 葡聚糖凝胶（氯仿/甲醇1∶1 洗脱），得到3 个组分（C1 ～ C3）。组分C2再Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（氯仿/甲醇1∶1洗脱），得到5个组分（C2-1 ～ C2-5）。组分C2-2经反相硅胶（RP-18）柱层析（甲醇/水4∶10洗脱），再经高效液相色谱（46%甲醇-水）纯化，得到化合物13（16.0 min，1.7 mg）、11（18.5 min，2.0 mg）和9（20.0 min，3.1 mg）。组分C2-3经反相硅胶（RP-18）柱层析（甲醇/水0∶1 ～ 1∶0洗脱），再经高效液相色谱（40%甲醇-水）纯化，得到化合物8（17.0 min，3 mg）、1（19.0 min，3 mg）、2（29.0 min，4 mg）和3（32.5 min，2 mg），纯甲醇洗出液再经高效液相色谱（50%甲醇-水）纯化，得到化合物4（20.5 min，2 mg）。组分C2-4（29 mg）经高效液相色谱（35%甲醇-水），得到化合物5（19.0 min，4 mg）。组分C3再Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（甲醇洗脱），再经高效液相色谱（35%甲醇-水），得到化合物6（28.0 min，5 mg）、7（25.0 min，6 mg）和10（29.0 min，6 mg）。组分D 经反相硅胶（RP-18）柱层析（甲醇/水5∶10，7∶10，9∶10）依次洗脱，得到4个组分（D1 ～ D4）。组分D3经2次Sephadex LH-20葡聚糖凝胶（氯仿/甲醇1∶1洗脱），再经高效液相色谱（38% 甲醇-水），得到化合物12（16.5 min，6 mg）、15（22.5 min，1.2 mg）和16（29.5 min，2.1 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：黄色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 8.07（2H，d，J= 8.8 Hz，H-2′，6′），6.91（1H，d，J= 8.8 Hz，H-3′，5′），6.42（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.26（1H，d，J=6.8 Hz，H-1′′），3.98（1H，br s，H-6′′a），3.72（1H，br d，J= 8.8 Hz，H-6′′b），3.52（1H，dd，J= 9.2，8.0 Hz，H-2′′），3.46～3.37（2H，m，H-3′′，4′′），3.24（1H，m，H-5′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.1 0（C-4），164.6（C-7），161.7（C-5），160.2（C-4′），157.7（C-9），157.1（C-2），134.0（C-3），130.9（C-2′，6′），121.4（C-1′），114.7（C-3′，5′），104.4（C-10），102.7（C-1′′），98.5（C-6），93.4（C-8），77.0（C-3′′），76.6（C-5′′），74.3（C-2′′），70.0（C-4′′），61.2（C-6′′）。以上数据结果与文献[6]数据一致，化合物1鉴定为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物2：草绿色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.79（2H，d，J= 8.7 Hz，H-2′，6′），6.96（2H，d，J= 8.7 Hz，H-3′，5′），6.40（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.40（1H，br s，H-1′′），4.24（1H，m，H-5′′），3.74（1H，m，H-2′′），3.37（1H，m，H-3′′），2.68（1H，m，H-4′′），0.94（3H，d，J= 5.5 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.5（C-7），161.8（C-5），160.2（C-4′），157.9（C-9），157.2（C-2），134.8（C-3），130.5（C-2′，6′），121.3（C-1′），115.1（C-3′，5′ ），104.6（C-10），102.1（C-1′′），98.5（C-6），93.4（C-8），71.8（C-5′′），70.7（C-4′′），70.6（C-2′′），70.5（ C-3′′），16.3（ C-6′′）。以上数据结果与文献[7]报道一致，化合物2鉴定为山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 3：黄色粉末，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（CDCl3，400 MHz）δH: 7.76（1H，d，J= 8.4 Hz，H-6′），7.73（1H，s，H-2′），7.06（1H，d，J= 8.4 Hz，H-5′），6.40（1H，s，H-8），6.18（1H，s，H-6），3.93（3H，s，3′-OCH3）;13C-NMR（CDCl3，100 MHz）δC: 177.4（C-4），165.7（C-7），162.6（C-5），158.2（C-9），150.7（C-3′），147.4（C-4′），146.3（C-2），137.6（C-3），125.3（C-6′），121.4（C-1′），115.6（C-5′），112.1（C-2′），104.5（C-10），99.2（C-6），94.4（C-8），56.3（3′-OCH3）。以上波谱数据与文献[8]报道一致，故化合物3鉴定为异鼠李素。

化合物 4：草绿色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.42（1H，d，J= 7.8 Hz，H-6′），7.34（1H，s，H-2′），7.09（1H，d，J= 7.8 Hz，H-5′），6.39（1H，s，H-8），6.21（1H，s，H-6），5.20（1H，br s，H-1′′），3.94（3H，s，3′-OCH3），3.94（1H，s，H-2′′），3.86（1H，s，H-5′′），3.37（1H，m，H-4′′），2.90（1H，s，H-3′′），0.93（3H，d，J= 5.4 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 179.6（C-4），166.0（C-7），163.3（C-5），158.9（C-2），158.6（C-9），151.6（C-3′），147.6（C-4′），136.4（C-3），124.2（C-6′），122.7（C-1′），116.6（C-5′），112.3（C-2′），105.9（C-10），103.5（C-1′′），99.8（C-6），94.7（C-8），73.1（C-5′′），72.0（C-4′′），72.0（C-2′′），71.9（C-3′′），56.4（3′-OCH3），17.7（C-6′′）。与文献[9]对照，波谱数据基本一致，故化合物4鉴定为异鼠李素3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物5：绿色固体，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（DMSO-d6，600 MHz ）δH: 7.62（1H，d，J= 8.5 Hz，H-6′），7.26（1H，s，H-2′），6.89（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.43（1H，s，H-8），6.23（1H，s，H-6），5.37（1H，d，J= 7.7 Hz，H-1′′），4.86（1H，m，H-6′′a），4.47（1H，m，H-6′′b），3.65（1H，m，H-2′′），3.56（1H，t，J= 8.9 Hz，H-3′′），3.32（1H，t，J= 8.9 Hz，H-4′′）; 3.28（1H，m，H-5′′）;13C-NMR（DMSO-d6，150 MHz）δC:178.2（C-4），164.5（C-7），161.5（C-5），157.7（C-9），157.0（C-2），148.4（C-4′），144.3（C-3′），134.4（C-3），121.5（C-6′），121.4（C-1′），116.2（C-5′），114.6（C-2′），104.3（C-10），103.7（C-1′′），98.6（C-6），93.5（C-8），75.5（C-5′′），73.5（C-3′′），71.7（C-2′′），68.6（C-4′′），60.4（C-6′′）。以上波谱数据与文献[10]报道结果一致，化合物5鉴定为槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物6：黄绿色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.36（1H，s，H-2′），7.33（1H，d，J= 8.3 Hz，H-6′），6.93（1H，d，J= 8.3 Hz，H-5′），6.39（1H，s，H-8），6.25（1H，s，H-6），5.25（1H，d，J= 6.8 Hz，H-1′′），3.94（1H，m，H-2′′），3.86（1H，m，H-5′′），3.78（1H，m，H-4′′），3.54（1H，m，H-3′′），0.96（3H，d，J= 6.1 Hz，H-6′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.5（C-7），161.8（C-5），157.9（C-2），157.1（C-9），148.4（C-4′），145.0（C-3′），134.8（C-3），121.6（C-6′），121.5（C-1′），115.6（C-2′），115.0（C-5′），104.5（C-10），101.9（C-1′′），98.4（C-6），93.3（C-8），71.9（C-5′′），70.8（C-4′′），70.6（C-2′′），68.5（C-3′′），16.3（C-6′′）。以上波谱数据与文献[9]数据结果基本一致，化合物6鉴定为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 7：绿色粉末，易溶于甲醇、二甲亚砜，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH:7.65（1H，dd，J= 8.5，2.0 Hz，H-6′），7.50（1H，d，J= 2.0 Hz，H-2′），6.83（1H，d，J= 8.5 Hz，H-5′），6.38（1H，s，H-8），6.17（1H，s，H-6），5.26（1H，d，J= 6.7 Hz，H-1′′），3.75（1H，m，H-4′′），3.64（1H，m，H-2′′），3.60（2H，m，H-5′′），3.22（1H，m，H-3′′）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 177.9（C-4），165.3（C-7），161.7（C-5），156.8（C-2），156.6（C-9），149.2（C-4′），145.5（C-3′），134.2（C-3），122.5（C-6′），121.3（C-1′），116.2（C-2′），115.9（C-5′），104.2（C-10），101.9（C-1′′），99.3（C-6），94.1（C-8），72.1（C-3′′），71.2（C-2′′），66.5（C-4′′），64.7（C-5′′）。以上波谱数据与文献[7]报道一致，化合物7鉴定为槲皮素-3-O-β-D-吡喃木糖。

化合物8：黄色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（ MeOD，500 MHz）δH: 6.91（2H，s，H-2′，6′），6.40（1H，s，H-6），6.24（1H，s，H-8），5.31（1H，s，H-1′′），4.25（1H，br s，H-5′′），3.90（3H，s，4′-OCH3），3.77（1H，m，H-2′′），3.37（1H，m，H-3′′），2.91（1H，m，H-4′′），0.97（3H，d，J= 5.1 Hz，H-6′′）;13CNMR（ MeOD，125 MHz）δC: 178.3（C-4），164.6（C-7），161.9（C-5），157.7（C-9），150.5（C-2），138.0（C-3′，5′），135.6（C-4′），135.4（C-3），121.5（C-1′），104.6（C-10），108.4（C-2′，6′），102.3（C-1′′），98.5（C-6），94.8（C-8），71.8（C-5′′），70.6（C-4′′），70.7（C-2′′），70.5（C-3′′），59.5（4′-OCH3），16.3（C-6′′）。以上波谱数据与文献[11]报道一致，故化合物8鉴定为杨梅素 4′-甲醚-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化合物 9：浅黄色晶体，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（DMSO-d6，400 MHz）δH: 12.39（1H，s，5-OH），7.52（2H，d，J= 7.5 Hz，H-2′，6′），7.43（2H，t，J= 7.5 Hz，H-3′，5′），7.37（1H，t，J= 7.5 H，H-4′），5.53（1H，dd，J= 12.3，4.9 Hz，H-2），3.16（1H，dd，J=17.1，12.3 Hz，H-3a），2.84（1H，dd，J= 17.1，4.9 Hz，H-3b），1.97（6-CH3），1.96（8-CH3）;13C-NMR（DMSO-d6，100 MHz）δC: 196.2（C-4），163.1（C-5），158.5（C-7），157.1（C-9），139.2（C-1′），128.6（C-3′，5′），128.3（C-4′），126.3（C-2′，6′），103.4（C-10），102.7（C-8），101.6（C-6），77.9（C-2 ），42.1（C-3），8.3（6-CH3），7.7（8-CH3）。以上波谱数据与文献[12]报道一致，故化合物9鉴定为6，8-二甲基乔松素。

化合物 10：白色羽毛状晶体，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，600 MHz）δH:7.51（2H，d，J= 7.6 Hz，H-2′，6′），7.42（3H，m，H-3′～5′），6.26（1H，d，J= 2.4 Hz，H-8），6.21（1H，d，J= 2.4 Hz，H-6），5.53（1H，dd，J= 2.4，12.6 Hz，H-2），4.98（1H，d，J= 7.2 Hz，H-1′′），3.89（1H，dd，J= 12.0，2.0 Hz，H-6′′a），3.68（1H，dd，J= 12.0，5.6 Hz，Hz，H-6′′b），3.48～3.42（3H，m，H-2′′，3′′，5′′），3.38（1H，d，J= 8.9 Hz，H-4′′），3.17（1H，dd，J= 12.9，4.2 Hz，H-3a），2.84（1H，m，H-3b）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 198.1（C-4），167.0（C-7），165.0（C-9），164.4（C-5），140.2（C-1′），129.7（C-3′～5′），127.4（C-2′，6′），104.4（C-10），101.2（C-1′′），98.1（C-6），96.9（C-8），80.7（C-2），78.3（C-5′′），77.8（C-3′′），74.6（C-2′′），71.1（C-4′′），62.3（C-6′′），44.4（C-3）。以上波谱数据与文献[7]报道一致，故化合物10鉴定为乔松素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。

化合物 11：黄色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（acetone -d6，500 MHz）:δH: 14.47（OH），8.37（1H，d，J= 15.5 Hz，H-β），7.95（1H，d，J= 15.5 Hz，H-α），7.92（2H，d，J= 7.5 Hz，H-2，6），7.45（3H，m，H-3，4，5），3.88（3H，s，6′-OCH3），1.91（3H，s，3′-CH3）;13C-NMR（acetone-d6，125 MHz）δC: 191.9（CO），165.2（C-2′），164.1（C-4′），160.9（C-6′），141.9（C-β），135.5（C-1），130.7（C-4），129.5（C-3，5），128.8（C-2，6），128.1（C-α），104.9（C-1′），103.5（C-3′），91.5（C-5′），56.3（6′-OCH3），7.9（3′-CH3）。以上波谱数据与文献[12]报道一致，故化合物11确定为stercurensin。

化合物 12：无色油状物，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色呈黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.09（2H，d，J= 8.3 Hz，H-2，6），6.70（2H，d，J= 8.3 Hz，H-3，5），6.20（1H，d，J= 2.3 Hz，H-3′），5.98（1H，d，J= 2.3 Hz，H-5′），5.06（1H，d，J= 7.3 Hz，H-1′′），3.93（1H，dd，J= 12.0，2.0 Hz，Ha-6′′），3.74（1H，dd，J= 12.0，5.5 Hz，Hb-6′′），3.48～3.43（4H，m，H-2′′，5′′，and H-α），3.41（1H，t，J= 9.0 Hz，H-3′′），3.27（1H，t，J= 8.3 Hz，H-4′′），2.89（2H，t，J= 7.4 Hz，H-β）;13C-NMR（MeOD，125 MHz）δC: 206.5（CO），167.5（C-2′），166.6（C-4′），161.9（C-6′），156.3（C-4），133.9（C-1），130.3（C-2，6），115.9（C-3，5），106.7（C-1′），102.0（C-1′′），98.3（C-5′），95.3（C-3′），78.5（C-5′′），78.4（C-3′′），74.7（C-2′′），71.1（C-4′′），62.4（C-6′′），46.9（C-α），30.8（C-β）。以上波谱数据与文献[13]报道一致，故化合物12确定为根皮苷。

化合物 13：黄绿色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（MeOD，500 MHz）δH: 7.50（2H，br s，H-5，5′），5.66（1H，br s，H-1′′），4.60（1H，m，H-5′′），4.34（1H，m，H-2′′），4.17（3H，s，3-OCH3），4.04（1H，m，H-3′′），3.49（1H，m，H-4′′），1.21（3H，d，J= 4.7 Hz，H-6′′）;13C-NMR（ MeOD，125 MHz）δC: 160.4（C-7，7′），154.1（C-4），153.6（C-4′），143.6（C-2′），143.4（C-3），141.9（C-2），138.7（C-3′），114.5（C-5′），113.6（C-6′），113.3（C-5），113.2（C-6），112.9（C-1），112.8（ C-1′），103.9（C-1′′），72.6（C-5′′），72.0（C-4′′），71.9（C-2′′），71.9（C-3′′），62.0（3-OCH3），17.9（C-6′′）。以上波谱数据与文献[14]报道基本一致，故鉴定化合物13为3-甲氧基鞣花酸 3′-O-α-L-吡喃鼠李糖苷。

化合物 14：白色粉末，易溶于乙酸乙酯，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（ MeOD，600 MHz）δH: 7.90（1H，s，H-3），2.19（3H，s，CH3）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 168.9（C-2），150.5（C-5），144.4（C-4），141.5（C-6），139.0（C-3），13.2（CH3）。以上波谱数据与文献[15]报道一致，化合物14确定为4，5-二羟基-6-甲基-α-吡喃酮。

化合物 15：淡黄色针状结晶，易溶于丙酮，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（ MeOD，600 MHzz）δH:6.32（1H，d，J= 1.8 Hz，H-8），6.17（1H，d，J= 1.8 Hz，H-6），6.06（1H，s，H-3），2.37（3H，s，CH3）;13C-NMR（MeOD，150 MHz）δC: 184.2（C-4），169.4（C-2），166.3（C-7），163.4（C-5），160.0（C-9），109.0（C-3），105.2（C-10），100.2（C-6），94.9（C-8），20.3（CH3）。以上波谱数据与文献[16]报道一致，故化合物15确定为5，7-二羟基-2-甲基色原酮。

化合物 16：无色粉末，易溶于甲醇，5%硫酸乙醇显色为黄色。1H-NMR（MeOD，600 MHz）δH: 7.65（1H，d，J= 16.2 Hz，H-3），7.59（2H，m，H-2′，6′），7.40（3H，m，H-3′，4′，5′），6.50（1H，d，J= 16.2 Hz，H-2）;13CNMR（MeOD，150 MHz）δC: 171.1（C-1），145.7（C-3），136.0（C-1′），131.3（C-4′），130.0（C-2′，6′），129.11（C-3′，5′），120.2（C-2）。以上波谱数据与文献[17]报道一致，化合物16确定为反式肉桂酸。

化合物 17：白色粉末，易溶于氯仿，5%硫酸乙醇显色为粉红色。1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δH: 4.54（1H，dd，J= 6.0，4.0 Hz，H-2），3.84，3.74（each 3H，s，2-OCH3），2.90（1H，dd，J= 16.5，4.0 Hz，H-3a），2.83（1H，dd，J= 16.5，4.0 Hz，H-3b）;13C-NMR（CDCl3，125 MHz）δC: 173.7（C-1），171.0（C-4），67.3（C-2），52.9，52.0（2 OCH3），38.5（C-3）。根据以上波谱数据，化合物17鉴定为苹果酸二甲酯。

4 结论

首次从马六甲蒲桃果实中分离得到17个化合物，其中12种为黄酮化合物。研究结果表明，马六甲蒲桃果实非挥发性主要化学成分为黄酮类化合物，与文献报道其叶子的主要化学成分相似，某种程度上揭示了马六甲蒲桃果实药理活性的主要物质基础。考虑到印度、印度尼西亚、马来西亚、菲律宾等东南亚国家几个世纪以来就有用蒲桃属植物及其提取物治疗糖尿病的传统[18,19]，结合文献报道的黄酮类化合物具有抗糖尿病活性，本研究可为后续马六甲蒲桃果实抗糖尿病活性研究及利用提供一定参考。