视觉类比法在烷烃命名教学中的应用

汪海平

(江汉大学 光电材料与技术学院，湖北 武汉 430056)

有机化学是我国化工、材料、生物、环境、医学等专业学生在大学一年级的必修基础课，该课程具有知识点多而零散、系统性不强、反应机理抽象复杂较难理解等特点，被认为是大学课程中最具挑战性的课程之一。在有机化学的学习过程中，有机化合物的命名作为重要的知识点，是学好有机化学的基础。但是有机化合物命名方法众多，有普通命名法、系统命名法、IUPAC命名法和俗名等，加上有机物机构复杂、种类繁多，导致学生在学习有机化合物命名时感到有较大难度，容易出现混淆，使得学生对有机化学的学习兴趣逐渐丧失[1-2]。因此，许多教学工作者在有机化合物命名的教学方法上进行了大量的教学尝试，比如借助智能电子产品，设计有关有机化合物命名的游戏化教学模式，通过课后的游戏化教学活动让学生以一种有趣的方式复习有机物的命名知识，以提升学生的学习主动性和积极性[3-5]。综上，笔者尝试在传统的烷烃命名课堂教学中引入视觉类比法，帮助学生尽快掌握有机物的系统命名原则。

1 视觉类比介绍

视觉类比作为一种理解抽象概念的工具，在科学教学中发挥着重要的作用。所谓“视觉类比”就是比较熟悉(类似物)和不熟悉(目标)两个概念的相似性，并在两者之间建立联系[6-7]。教学中通过视觉类比可以帮助学生消除误解，能有效地促进学生对新知识的学习。在有机化学教学中，有很多内容可以适当引导学生，通过视觉类比的方法让学生更易理解。例如，Lin[8]在课堂上借助百吉饼、芝士奶酪和牙签等道具来模拟苯的两个共振式，该方法让学生更好理解了苯的结构用单一的路易斯结构不能准确表达，两个凯库勒式之间的摆动并不代表苯的真实结构，苯作为一个单一实体，其真实结构是由若干个共振式叠加成的共振杂化体。另外，国外也有学者通过带叶的树枝作类比帮助学生识别有机分子的主链，使用炒西葫芦作类比教授有机化学中的逆合成法[9]。

2 利用视觉类比进行烷烃命名教学的实施

烷烃化合物的命名规则是整个有机化合物命名的基础，学生对其掌握的熟练程度直接影响对其他有机化合物命名的学习[10-11]。为此，笔者借助视觉类比法以快递员按照规定的标准投送包裹作类比，向学生介绍烷烃的系统命名规则。所采用的类比从一个故事开始：一位新来的快递员为试图记住所在辖区房屋的地址，为此他提出了如下问题，比如他应该选择哪条路线？应该沿着哪个方向走？应该先把包裹送到哪家？跑一趟能送多少家？学生们想象自己扮演快递员的角色，并在此过程中间接地学习有机化合物命名规则。如果学生熟悉并掌握了这个类比，就能够在该方法的基础上命名其他结构更复杂的有机化合物，如环烷烃、烯烃和炔烃等。

有机化合物的系统命名一般由三部分组成，包括前缀、母体链和后缀。前缀指取代基的位置和名称，母体链是最长的碳链，后缀代表官能团。为便于类比，笔者将需要命名的有机化合物分子视为一个由许多“地段”组成的区域，其中一些地段为道路，另外一些为目的地，这些“地段”统一称为街区，如图1所示。每个街区代表母体链或取代基中的一个碳原子。最长的母体碳链是快递员走的路线，而不属于最长链的街区则是快递员送件的目的地。

图1 每个街区代表烷烃分子中的一个碳原子

规则1：快递员选择最长的路线=找主链

首先，快递员必须确定哪些街区构成路线，哪些街区是目的地。为了帮助新来的快递员尽快记住所有街区的地址，他需要选择最长的路线，图2为含有两条可能最长线路的路线图。图2(a)中路线有七个街区，图2(b)中有六个街区，快递员选择了含有七个街区的路线。上述规则与烷烃的系统命名规则对应，即确定主链的原则是首先考虑链的长短，长的优先。

(a) (b)图2 快递员选择最长的路线图

规则2：不在最长路线上的房屋为目的地=连接在主链上的剩余基团被指定为取代基

当快递员选择了包含最多街区的最长路线时，所有不在最长路线上的街区将被设为目的地。如图3所示，当快递员选择由8个街区构成的最长路线时，剩下的街区可以看成为一个三层楼房的目的地，相当于取代基为含三个碳原子的异丙基。

图3 快递员选择最长路线后剩余的街区为目的地

规则3：选择目的地最多的最长路线=选择含取代基最多的最长碳链

如图4所示，当新来的快递员必须在两条长度相等的路线之间选择时，他更偏向选择两侧目的地数量最多的路线a，这样他可以更快更多地熟悉该地区的地址。上述规则与烷烃的系统命名规则对应，即如果有两条或多条等长的最长链时，则选择取代基较多的链为主链。

(a)目的地为两个的路线 (b)目的地为一个的路线图4 同样长度路线

规则4：确定从路线哪一端开始走=对碳链进行编号

快递员为尽快减轻自己的负担，所以他会选择一条能让他更快到达目的地的路线。图5中左边位于第2街区的目的地比右边位于第3街区的目的地更靠近出发点，因此快递员选择从图中左边出发。上述规则与烷烃的系统命名规则对应，即烷烃主链编号要从距离取代基最近的一端开始。

图5 快递员从最接近第一个目的地的一端出发

规则5：相同距离的第一个目的地=相同距离的第一个取代基

如图6所示，如果路线两端的第一个目的地离两端距离相同，即从任一方向的编号相同时，均为第2，那么快递员就需要考虑下一个目的地的位置。图6(a)中目的地依次位于第2、第3和第5街区，而图6(b)中目的地依次位于第2、第4和第5街区。因为快递员希望尽快减轻自己的负担，所以他会选择第2个目的地离第1个目的地更近的路线，即图6(a)。上述规则与烷烃的系统命名规则对应，即如果碳链两侧的第一个取代基位于相同位次，那么编号较低的第二个取代基将获得优先权。

(a) (b)图6 快递员选择从离第二个目的地更近的一端出发

规则6：目的地离两侧距离相同时先送单层平房=取代基与两侧距离相同时编号满足离小的取代基近

当有两个不同类型目的地距路线两端同样远时，快递员必须决定从路线哪一端出发。为了简单起见，快递公司统一标准让快递员先送目的地为单层平房，接着依次送目的地为双层公寓和三层楼房，这里假设每个目的地的包裹数量相同。在图7中，单层平房和双层公寓是快递员准备送件的两个目的地，两个目的地均在距各自最近一端的第3街区。按照公司要求快递员选择从路径右边出发，先去位于第3街区的单层平房目的地，接着到位于第5街区的双层公寓目的地。上述规则与烷烃的系统命名规则对应，即如果取代基离两端同样近，编号需满足离小的取代基近。

图7 目的地离两侧距离相同时先送单层平房

规则7：记住路线上的目的地=命名化合物

完整的类比过程可以用图8所示的例子来说明。将图8中有机化合物的分子结构式类比成快递员的路线图，单层平房代表甲基，双层公寓代表乙基。首先，快递员按照规则1选择最长、最直接的路径，即图中的一条八街区的路线，留下了三个目的地，即两个单层平房和一个双层公寓；然后，快递员按照规则4从离第一个目的地最近的一端开始出发，因此路线从左到右编号；最后，命名化合物时，前缀中取代基前后顺序按单层平房(甲基)、双层公寓(乙基)顺序排列，因此得到的名称为2，6-二甲基-5-乙基辛烷。这里有几个规则要遵循：①两个数字之间需用逗号隔开；②数字和汉字之间用“-”隔开；③如果两个或三个取代基(烷基)相同，则使用前缀“二”或“三”。

图8 2，6-二甲基-5-乙基辛烷的经典命名规则和视觉类比命名的比较

3 结语

烷烃是一类最基本的有机物，从结构上可以看作其他各类有机物的母体，其命名是有机化学教学中最重要和最基本的概念之一。由于有机物的系统命名法规则多而复杂，使教师的教和学生的学都感到有较大难度，本文以快递员送包裹作类比讲授烷烃的系统命名规则，为老师提供了一种新颖的教学方法，也是对传统课堂教学一种补充和尝试。教学过程中通过一个精心设计的视觉类比来解释烷烃的各种系统命名规则，类比中新来的快递员他的总体目标是尽快记住所在辖区的各种目的地(单层平房、双层公寓和三层楼房)，因此他需要遵循某些规则来记住这些目的地的地址，这与学生学习烷烃系统命名法的规则类似。目前，在大学有机化合物的命名教学中，主要以老师对命名规则逐条集中讲授、学生机械式记忆为主，使得学生在学习过程中容易丧失热情，严重降低了教学效果。因此，本文特推荐该视觉类比法教学模式的实施，以期提供一种提升学生学习有机物命名规则积极性和学习效果的策略。