稠浆法烟草薄片中甘油含量对加热卷烟烟气香味成分释放的影响

刘梦梦，张媛，孙学辉，秦亚琼，朱龙杰，伍鹏霖，朱怀远，曹毅*

烟草和烟气化学

稠浆法烟草薄片中甘油含量对加热卷烟烟气香味成分释放的影响

刘梦梦1，张媛1，孙学辉2，秦亚琼2，朱龙杰1，伍鹏霖1，朱怀远1，曹毅1*

1 江苏中烟工业有限责任公司，南京市建邺区兴隆大街29号 210019；2 中国烟草总公司郑州烟草研究院，郑州高新技术产业开发区枫杨街2号 450001

【目的】探究稠浆法烟草薄片中甘油含量对加热卷烟烟气中挥发/半挥发性香味成分释放的影响。【方法】采用GC/MS分析加热卷烟烟气中179种挥发/半挥发性香味成分的释放量，对甘油含量与各香味成分的单位干基释放量进行相关性分析。【结果】（1）甘油含量从9.36%增加到28.40%，挥发/半挥发性成分释放总量先上升后下降，与甘油含量呈二次函数变化关系，2为0.9199。（2）烟气中羧酸类、醛酮类、酚类、酯类、内酯类及氮杂环类物质的释放量随甘油含量的增加呈二次函数变化，相关系数2分布在0.8453～0.9465，烃类物质释放量与甘油含量呈线性变化关系，2为0.9618。（3）低沸点且与甘油容易形成氢键的成分，其释放量与甘油含量呈正相关，而含有长烷烃链或者大位阻取代基的高沸点类物质释放量与甘油含量一般呈弱相关。所检出的香味成分中，单位干基释放量与甘油施加量呈显著正相关的有12种。

加热卷烟；香味成分；甘油含量；相关性分析；沸点；氢键

加热卷烟作为一种新型烟草制品，加热温度在200℃～400℃，较传统卷烟的有害成分和侧流烟气释放量明显减少[1-3]，近年来发展迅速。烟草制品的品质是由其烟气释放特征所决定的，因此，研究烟气中各种挥发性半挥发性香味成分的释放规律及其影响因素对加热卷烟的发展意义重大。许晓黎[4]、司晓喜[5]和罗彦波[6]等在分析方法开发方面做了大量工作，主要用于特定一种或一类物质的分析。赵国豪等[7]研发了具有内加热功能的加热卷烟烟具装置和配套使用的烟支，采用GC/MS法，测定主流烟气中32种香味成分的释放量，并对比分析不同烟叶原料的差异。朱浩等[8]研究了加热温度对3种加热不燃烧卷烟烟气中烟熏香成分种类和释放量的影响，并与传统卷烟进行了比较。

与常规卷烟不同的是，加热卷烟原料中添加大比例甘油作为发烟剂以提升气溶胶释放量，并携带烟碱和香味物质[9-10]。为探究甘油对加热卷烟烟气释放的影响，研究者们开展了一些工作。曹芸等[11]为揭示加热状态下烟草颗粒烟气释放规律，采用湿法造粒技术，利用热分析仪和锥型量热仪研究甘油添加量与温度对其热解和烟气释放特性的影响。周明慧等[12]以不同甘油质量分数的再造烟叶颗粒为原料，通过二维气相色谱-质谱对受热释放的粒相物香味成分进行分析，详细研究了加热温度对各类成分释放的影响。但目前研究中甘油的施加方式多为喷洒在加热卷烟原料表面[13-14]，朱龙杰等[15]采用稠浆法制作烟草薄片工艺，制作了不同甘油添加比例的烟草薄片，对其进行热重和热重-气质联用分析，考察过程中甘油的热稳定性以及甘油添加比例对烟草薄片中挥发性物质的影响规律，但尚未见甘油施加量对加热卷烟挥发/半挥发性成分释放影响的研究。基于此，本研究采用稠浆法制作6个不同甘油含量的烟草薄片，并对制成的加热卷烟烟气中挥发/半挥发性成分进行检测，重点考察甘油含量对各成分释放的影响，旨在为加热卷烟产品研发及品质改善提供参考。

1 材料与方法

1.1 仪器、试剂与材料

林赛斯TIM TESTER材料导热及热阻测试系统（德国Linseis公司）；SM450型20孔道吸烟机（英国Cerulean公司）；7890B/5977A气相色谱-质谱联用仪（美国Agilent公司）；SML600E&H直线型加热不燃烧卷烟吸烟机（合肥众沃仪器技术有限公司）；IQOS 3 DUO加热卷烟烟具（美国Philip Morris公司）；Silver Tip Boy卷烟管装填器（德国Gizeh公司）；BEVS1806A/200型磁吸式可调涂布器（广州盛华实业有限公司）；KBF720型恒温恒湿箱（德国Binder公司）。

羧甲基纤维素钠盐（CMC）、丙二醇、甘油、正丁醇、1,3–丁二醇：分析纯，国药集团化学试剂有限公司；乙酸苯乙酯（99%，美国Sigma Aldrich公司）；反式-3–己烯酸（99%，日本Tokyo Chemical Industry公司）；N,O-双（三甲基硅基）三氟乙酰胺（BSTFA，>99%，美国Regis Technologies公司）；三甲基氯硅烷（TMCS，99%，美国Sigma Aldrich公司）；二氯甲烷（色谱纯，德国Merck公司）；超纯水（电阻率≥18.2 MΩ·cm，德国默克公司）。

木浆纤维（无锡市斯木德工程材料有限公司）；烟草粉末（福建三明）；加热卷烟烟支空管（南通烟滤嘴有限责任公司）；剑桥滤片：Φ44 mm（德国Borgwaldt公司）。

1.2 实验方法

1.2.1 稠浆法烟草薄片及加热卷烟的制作

按照稠浆法烟草薄片的生产工艺[16]，制浆时，按照木浆纤维、羧甲基纤维素钠盐（CMC）和烟粉质量比为35:6:780进行投料，不添加香精，通过改变甘油的添加量来调整薄片中的甘油含量。制作得到的烟草薄片在60℃下烘1.5 h，用于薄片成型和去除多余水分。将烟草薄片置于温度22℃、相对湿度50%的恒温恒湿箱中平衡48 h备用。

将平衡好的烟草薄片切条后加入加热卷烟烟支空管，制作成加热卷烟，控制加热卷烟中薄片添加量为0.3 g/支。

1.2.2 烟草薄片导热系数的测试

将片状烟草薄片制备成边长25 mm的方形样品，采用导热及热阻测试系统测试样品的导热系数。其中，上、下加热米条实验温度分别为40℃和20℃，荷载压强0.2 MPa，热流稳定平衡300 s。

1.2.3 烟草薄片水分和甘油含量的测试

将不同甘油添加比例的烟草薄片在温度22℃、相对湿度50%条件下平衡48 h[17]。采用行业标准方法[18-19]，测试不同薄片样品的水分和甘油含量。

1.2.4 加热卷烟烟气挥发/半挥发性香味成分的分析方法

由于加热卷烟烟气中香味成分释放水平较低，因此采用加拿大深度抽吸模式，即抽吸容量55 mL，抽吸时间2 s，抽吸间隔30 s捕集烟气。加热装置采用商品化IQOS加热器具，每支加热卷烟固定抽吸11口，每张剑桥滤片收集4支加热卷烟烟气粒相物，每个样品均平行抽吸2次。采用实验室自建方法[20]，分析测试加热卷烟烟气中挥发/半挥发性香味成分，主要分析步骤及参数如下：将捕集后的剑桥滤片放入玻璃瓶中，加入20 mL二氯甲烷萃取剂，超声萃取40 min，0.45 μm微孔滤膜过滤，滤液进行GC-MS/MS分析。同时采用硅烷化衍生分析目标物中的酸性香味成分，取800 µL滤液于色谱瓶中，加入300 µL含1%TMCS的BSTFA衍生化试剂，60℃水浴衍生40 min。GC-MS/MS仪器分析方法包含3个，其中中性和碱性香味成分分别采用DB-5MS（60 m×0.25 mm×0.25 μm）和DB-624（60 m×0.25 mm×1.4 μm）两种色谱柱分析，而硅烷化后的酸性成分采用DB-5MS（60 m×0.25 mm×0.25 μm）色谱柱分析。

1.2.5 数据分析与处理

基于1.2.3测得的不同甘油添加比例烟草薄片中甘油和水分含量，利用公式（1），得到烟草薄片中的单位干基率，以百分数表示。

其中：—烟草薄片中不含甘油和水分的单位干基率，%；m—每克烟草薄片中甘油的质量，g；m—每克烟草薄片中水分的质量，g。最终烟草薄片的实测甘油含量和单位干基率见表1。

基于1.2.4测得的加热卷烟烟气中挥发/半挥发性香味成分的释放量，利用公式（2）计算得到烟草单位干基质量下各组分的释放量。

其中：S—烟草薄片中挥发/半挥发性成分单位干基质量释放量，μg/支；m—烟草薄片中挥发/半挥发性香味成分检测量，μg/支；R—不同甘油添加比例烟草薄片中不含甘油和水分的单位干基率，%。

表1 不同甘油添加比例烟草薄片中甘油、水分和单位干基率

Tab.1 Contents of glycerol and moisture as well as unit dry basis ratio in reconstituted tobacco with different glycerol addition ratios

2 结果与讨论

2.1 甘油含量对加热卷烟烟气酸、中、碱性香味成分释放总量的影响

通过分析计算，得到不同甘油含量的加热卷烟烟气中179种香味成分的释放总量，见表2。甘油含量从9.36%增加到28.40%，加热卷烟烟气中179种成分释放总量在403.26～616.69 μg/支之间变化（图1）。随着甘油含量的增加，烟气香味成分释放总量呈现先上升后下降的趋势，在16.7%左右出现极大值，与甘油含量呈二次函数变化关系，2=0.9199。

表2 不同甘油含量加热卷烟烟气179种成分释放总量

Tab.2 The total release of 179 components in the smoke of heated cigarettes with different glycerol content

图1 烟气中179种香味成分释放总量随甘油含量的变化

理论上，在加热温度相同的情况下，随着甘油含量的增加，烟草干基重量下降，则烟气中香味成分的释放量应该呈降低趋势，而由图1可知，烟气香味成分释放总量呈先上升后下降的趋势。一方面，甘油的加入能够改善烟草薄片的导热性能，增加低温下的失重比例，降低一些香味物质释放所需温度[12-13]。如表3所示，甘油含量从9.36%增加到28.40%，烟草薄片的热导率从0.115 W/(m‧K)增加到0.250 W/(m‧K)。另一方面，甘油的溶剂化和扩散效应对香味物质的释放具有携带作用[12]。

表3 不同甘油添加比例烟草薄片的热导率（30℃）

Tab.3 Thermal conductivity of reconstituted tobacco with different glycerol addition ratios (30℃)

2.2 甘油含量对烟气中各类成分释放量的影响

179种香味成分具体包括羧酸类42种、醇类18种、酚类17种、酯类16种、内酯类11种、醛酮类47种、氮杂环类25种以及烃类3种，具体见表4。各类成分释放量占总量比例随甘油含量的变化情况见图2。结果显示，加热卷烟烟气中羧酸类、醛酮类和酯类含量较高，相对比例均在20%以上，氮杂环类成分比例最低，为1%左右。甘油含量从9.36%增加到28.40%，羧酸类和醇类的占比先降低后升高，酯类、内酯类和酚类的占比则先升高后降低，烃类成分的占比逐渐降低，而醛酮类和氮杂环类占比变化规律不明显。

表4 不同甘油含量加热卷烟烟气中各类成分释放总量

Tab.4 Total release amount of various components in the smoke of heated cigarettes with different glycerol content （μg/支）

图2 不同甘油含量加热卷烟烟气中各类成分的相对比例

各类成分释放量随甘油含量变化趋势见图3。结果显示，烟气中羧酸类、醛酮类、酚类、酯类、内酯类及氮杂环类物质的释放量随甘油含量的增加呈现先升高后降低的趋势，与总量的变化趋势相同。烟气中的有机酸主要源于烟草中糖类物质和非挥发性有机酸的热裂解以及挥发性有机酸的转移，醛酮类物质主要源于糖类物质的热裂解以及还原糖与含氨基物质的美拉德反应，酚类主要来源于绿原酸、奎尼酸、芸香苷、芦丁、氨基酸以及一些大分子物质如纤维素、木质素等的热解，酯类和内酯类物质主要源于胡萝卜素、糖以及部分氨基酸的热解，而小分子氮杂环化合物主要源于氨基酸、蛋白质及其他含氮物质的热解和美拉德反应产物的转移。甘油的加入起到了传热媒介的作用，有利于热量稳定且快速地传递，因此对上述成分的迁移释放都有促进作用[21-23]。

由图3可知，羧酸类、醛酮类、酚类、酯类、内酯类及氮杂环类物质的释放量随甘油含量的增加呈二次函数变化关系，相关系数2分布在0.8453～0.9465，释放量的最大值分别出现在14.8%、16.4%、17.9%、18.1%、16.7%及15.1%，拐点对加热卷烟芯材中优化甘油施加量具有参考指导意义。

在醇类成分释放量与甘油含量的二次函数拟合曲线中，2为0.5234，即随着甘油含量的增加，烟气中醇类物质的释放量也呈现先升高后降低的趋势，但降低趋势没有羧酸等6类物质显著。推测原因是醇类物质与甘油性质相似，且因为氢键的存在而分子间作用力较强，甘油对烟气中醇类物质的携带能力较强。

由图3可知，烟气中烃类物质释放量与甘油含量呈线性关系，随着甘油含量增加，烃类物质释放量降低，2为0.9618。随着甘油含量增加，烟草干基重量减小，使得释放的烃类物质量减少；此外，烃类在几类物质中极性最低，无法与甘油分子之间形成氢键，分子间作用力弱，甘油对其携带能力较差。

图3 烟气各类物质释放量随甘油含量变化图

2.3 甘油含量与烟气中各香味成分释放量的相关性分析

为排除烟草薄片干基质量下降对烟气中各香味成分释放带来的影响，后续分析中，以单位干基质量下各组分的释放量（公式（2））代替检测值，与甘油含量进行相关性分析。烟气中179种香味成分的单位干基释放量见表5～表11。179种香味成分中，释放量较高的前14种成分（图4）分别为：三醋酸甘油酯、乙酸、1-羟基-2-丙酮、糠醇、新植二烯、棕榈酸、5-羟甲基糠醛、2-糠醛、3,5-二羟基-2-甲基-4H-吡喃-4-酮、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮、丙酸、5-甲基-2-糠醛、亚麻酸和1-羟基-2-丁酮，约占全部检出成分总量的80%。

图4 释放量前14种成分及其比例

表5a 不同甘油含量加热卷烟烟气中羧酸类成分单位干基释放量

表5b 不同甘油含量加热卷烟烟气中羧酸类成分单位干基释放量

表6 不同甘油含量加热卷烟烟气中醇类成分单位干基释放量

表7 不同甘油含量加热卷烟烟气中酚类成分单位干基释放量

表8a 不同甘油含量加热卷烟烟气中醛酮类成分单位干基释放量

表8b 不同甘油含量加热卷烟烟气中醛酮类成分单位干基释放量

表9 不同甘油含量加热卷烟烟气中氮杂环类成分单位干基释放量

表10 不同甘油含量加热卷烟烟气中酯类成分单位干基释放量

表11 不同甘油含量加热卷烟烟气中内酯类及烃类成分单位干基释放量

Tab.11 The unit dry basis release of lactones and hydrocarbons in the smoke of heated cigarettes with different glycerol content （μg/支）

检测出单位干基释放量高于0.1 μg/支的37种羧酸类物质中，与甘油含量呈正相关的物质有20种，呈弱相关的物质有17种。释放量与甘油含量呈正相关的酸性物质多数为小分子量的直链羧酸，这类物质沸点低（均低于甘油沸点），与甘油的分子间作用力也较强，其中，乙酸、丙酸、丁酸等8种羧酸释放量与甘油含量呈显著正相关（表12）。另一方面，释放量与甘油含量呈弱相关的酸性物质主要为一些含有长烷基链的大分子羧酸（如棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸等），以及含有苯环等大位阻取代基的羧酸（如糠酸、苯甲酸、苯乙酸等），这类物质沸点高于甘油，且与甘油的分子间作用力较弱，因此甘油对其携带能力较差。

表12 与甘油含量呈显著正相关的羧酸类物质

Tab.12 Carboxylic acids with significant positive correlation with glycerol content

注：*在0.05水平（双侧）上显著相关，**在0.01水平（双侧）上显著相关。下同

Note: *significantly correlated at the 0.05 level (two-sided), **significantly correlated at the 0.01 level (two-sided). Same below.

检测出的13种醇类物质中有8种物质的释放量与甘油含量呈正相关，其中糠醇和月桂醇释放量与甘油含量相关性显著（表13）。与甘油含量呈负相关的醇类物质多数有长烷烃链（如二十二烷醇，沸点为376℃）或大位阻取代基（如3-羟基苯乙醇和4-羟基苯乙醇，沸点均在375℃左右）。

检测出的含量高于0.1 μg/支的9种酚类物质中，4种物质的释放量与甘油含量呈正相关，其中有显著相关性的为苯酚（表13），另外5种酚类物质的释放量与甘油含量呈弱相关。酚类物质含有羟基，且沸点一般不超过300℃，但邻苯二酚、愈创木酚及麦芽酚等，苯环平面上含有多个羟基，极易形成分子内氢键[24]，削弱了与甘油的分子间作用力，导致甘油对这类物质的携带能力减弱。

多数醛酮类物质分子结构中只存在氢键受体，没有给体；氮杂环类物质中，吡啶和吡嗪类化合物中仅存在氢键受体，无给体，而吡咯类化合物则仅存在氢键给体，而无受体，因此这两类成分与甘油之间的相互作用不如醇类和羧酸类物质强，表现为多数醛酮类和氮杂环类成分的释放量与甘油含量之间的相关性不显著，整体呈现先升高后降低的趋势。检测出的醛酮类成分中，与甘油的施加量呈显著正相关的只有1-羟基-2-丁酮（表13），而氮杂环中的二烯烟碱释放量与甘油含量负相关显著（=−0.966，显著性（双侧）=0.002）。

表13 与甘油含量呈显著正相关的醇、酚及醛酮类物质

检测出的酯类和内酯类物质多数分子量较大，沸点较高，与甘油的施加量呈负相关，但相关性均不显著。三种烃类物质中，新植二烯的含量约占99%，其释放量与甘油含量呈显著负相关（=−0.996，显著性（双侧）=0.002）。作为烤烟中含量最高的中性致香成分，新植二烯是叶绿素的降解产物，在加热过程中以原型转移的方式进入烟气[25]，沸点较高（344℃），更易在滤嘴降温段冷凝，且与甘油的分子间作用力弱，降低了烟气中的释放量。

3 结论

（1）采用GC/MS方法，分析了加热卷烟中挥发/半挥发共179种香味成分。甘油含量从9.36%增加到28.40%，179种成分释放总量在403.26～616.69 μg/支之间变化，呈现先上升后下降的趋势，与甘油含量呈二次函数变化关系，2=0.9199；（2）加热卷烟烟气中羧酸类、醛酮类和酯类含量较高，相对比例均在20%以上，氮杂环类成分比例最低，为1%左右，烃类物质释放量与甘油含量呈线性变化关系，2为0.9618，其余物质释放量随甘油含量的增加呈现先升高后降低的趋势，呈二次函数变化关系，相关系数2分布在0.8453～0.9465；（3）多数低沸点的羧酸类和醇类物质因能与甘油之间形成较强的氢键相互作用，其单位干基释放量与甘油含量呈正相关，少数含有长烷烃链或者大位阻取代基的高沸点羧酸类和醇类物质的释放量与甘油含量之间呈弱相关；（4）多数醛酮类和氮杂环类化合物因只存在氢键的给体或者受体，与甘油之间的相互作用力较弱，其单位干基释放量与甘油含量之间呈弱相关；（5）酯类、内酯类和烃类物质多数分子量较大，沸点较高，且烃类物质与甘油之间无法形成氢键，因此这三类物质的单位干基释放量多数与甘油含量呈弱相关。

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Effect of glycerol content in reconstituted tobacco made by slurry process on the release of aromatic components from heated cigarette smoke

LIU Mengmeng1, ZHANG Yuan1,SUN Xuehui2, QIN Yaqiong2, ZHU Longjie1, WU Penglin1, ZHU Huaiyuan1, CAO Yi1*

1 China Tobacco Jiangsu Industrial Co., Ltd., Nanjing 210019, China;2 Zhengzhou Tobacco Research Institute of CNTC, Zhengzhou 450001, China

This study aims to explore the effect of glycerol content in reconstituted tobacco made by slurry process on the release of volatile/semi-volatile aromatic components from heated cigarette smoke. To this end, GC/MS method was used to analyze the release of 179 volatile/semi-volatile aromatic components in heated cigarette smoke and correlation analysis was carried out with the unit dry basis release of each aroma component. The results showed that: 1) When the glycerol content increased from 9.36% to 28.40%, the total release of volatile/semi-volatile aromatic components firstly increased and then decreased, forming a quadratic function with the glycerol content. 2) The release of carboxylic acids, aldehydes and ketones, phenols, esters, lactones and nitrogen heterocyclic substances in the smoke changed quadraticly with the increase of glycerol content, where the correlation coefficient change from 0.8453 to 0.9465. Moreover, the release amount of hydrocarbon substances had a linear relationship with the glycerol content, whereRwas 0.9618. 3) The component that has a low boiling point and is easy to form hydrogen bonds with glycerol had a positive correlation with the glycerol content, while those containing long alkane chains or large steric substituent with high boiling point were weakly correlated with the glycerol content. Of the detected aromatic components, 12 were significantly positively correlated with the glycerol content.

heated cigarette;aromatic components; glycerol content; correlation analysis; boiling point; hydrogen bond

Corresponding author. Email：caoyi@jszygs.com

江苏中烟工业有限责任公司科技项目“加热卷烟烟气pH值和游离烟碱含量的关系研究”（202024）

刘梦梦（1990―），硕士，工程师，主要从事烟草化学研究，Tel：025-69896754，Email：202356@jszygs.com

曹毅（1980―），博士，高级工程师，Email：caoyi@jszygs.com

2022-05-10；

2023-03-10

刘梦梦，张媛，孙学辉，等. 稠浆法烟草薄片中甘油含量对加热卷烟烟气香味成分释放的影响[J]. 中国烟草学报，2023，29（5）. LIU Mengmeng, ZHANG Yuan, SUN Xuehui, et al. Effect of glycerol content in reconstituted tobacco made by slurry process on the release of aromatic components from heated cigarette smoke[J]. Acta Tabacaria Sinica, 2023,29(5). doi:10.16472/j.chinatobacco.2022.093