柳兰化学成分及药理作用研究进展

韩阳阳　廖成松　唐超　唐建国

摘要 柳兰是多年生草本植物，在世界多地均有分布，且药用历史悠久。现代研究手段如GC-MS、UPLC-DAD-MS/MS、荧光定量法等分析结果表明，柳兰中生物活性成分主要有多酚类化合物、酚酸类和黄酮类物质、亲脂类化合物如脂肪酸和萜类等物质。药理研究结果表明，柳兰提取物具有抑制细菌和真菌生长、抗氧化和老化、抑制细胞增生及伤口愈合等多种药理作用。对近年来柳兰的相关研究文献进行归纳总结，以期为柳兰的进一步开发利用提供理论参考。

关键词 化学成分；药理作用；开发利用；柳兰

中图分类号 R 285.5文献标识码 A文章编号 0517-6611（2023）15-0001-06

doi：10.3969/j.issn.0517-6611.2023.15.001

Research Progress on Chemical Constituents and Pharmacological Effects of Epilobium angustifolium L.

HAN Yang-yang1， LIAO Cheng-song2， TANG Chao3 et al

（1. Xilingol League Agricultural and Livestock Products Inspection and Testing Center， Xilinghot，Inner Mongolia 026000;2. Xilingol Vocational College，Xilinghot，Inner Mongolia 026000;3. Inner Mongolia Shengshi Liulan Agricultural Technology Development Co.， Ltd.，Xilinghot， Inner Mongolia 026000）

Abstract Epilobium angustifolium L. is a perennial herb， which is distributed in many parts of the world， and has a long medicinal history. Modern research methods such as GC-MS， UPLC-DAD-MS/MS and fluorescence quantitative analysis showed that the main bioactive components were polyphenols， phenolic acids and flavonoids， lipophilic compounds such as fatty acids and terpenes. Pharmacological studies have shown that the extract has many pharmacological effects， such as inhibiting the growth of bacteria and fungi， antioxidation and aging， inhibiting cell proliferation and wound healing. In order to provide theoretical reference for the further development and utilization of Epilobium angustifolium L.， this paper summarizes the relevant research literature of Epilobium angustifolium L. in recent years.

Key words Chemical constituents;Pharmacological effect；Development and utilization；Epilobium angustifolium L.

柳蘭是柳叶菜科柳叶菜属多年生草本植物，自然生长于海拔较高的林缘、林间、山坡草地、河岸草丛及火烧或采伐迹地［1］。广泛分布于喜马拉雅地区、中亚地区、欧洲、北美洲等地区，共计200余种［2-3］。我国主要分布于华北、东北、西北及西南地区［4］。柳兰是传统药用植物，印第安人用其根部治疗皮肤出血，俄罗斯人将柳兰与茶混用治疗胃溃疡等症状［3］。此外，柳兰还可用于食品和化妆品工业［5］。中医及民族药理《青藏高原甘南藏药植物志》《中华藏本草》认为柳兰味辛、苦，性平，有小毒，常将其用于调经活血，消肿止痛，清热利胆，止泻，杀虫、治疗皮肤瘙痒和风寒等［2，6-7］。

近年来，由于柳兰的观赏价值和药用价值，在城市绿化及民族药开发中体现重要的作用，国内外学者对柳兰的引种培育及化学成分和药理作用等进行了大量研究。主要通过现代检测技术如GC-MS、UPLC-DAD-MS-MS等分析鉴定柳兰中的化学成分，目前广为熟知的是酚酸化合物、黄酮类化合物和亲酯类化合物，还有部分未知化合物被鉴定。不同化学成分对其药用效果的机理作用不同，药理作用有主要抗菌作用、抗增生作用、抗氧化和老化作用以及治愈伤口和降血糖等作用。

柳兰作为民族药材的使用历史悠久，但由于其生理特性国内部分地区将其作为观赏性植物用于城市绿化，导致现今国内研究多为柳兰的引种培育和对环境的作用，而其药理作用研究极少；而国外学者近期对柳兰的研究多集中于定性-定量化学成分并深入开发药用价值，有客观的科学成果。该研究对柳兰近些年应用现代检测手段研究的化学成分和药理作用及应用进行了总结归纳，并按照其具体成分的特性和药用方向综合归类，以期为我国国内传统民族药柳兰药理作用进一步拓展利用和后续团队的研究方向提供理论参考。

1 化学成分

1.1 酚酸类

柳兰提取物中富含酚酸类物质（表1、图1），

其甲醇水提取物中含有月见草素B、没食子酸、咖啡酸和绿原酸等成分［8］；而40 ℃下对不同生长时期的柳兰超声水提60 min后，提取物中含量较高的酚酸类物质月见草素B和鞣花酸含量分别为45.5 g/kg和2 224.1 mg/kg，另外还有迷迭香酸检出［9］。Baert等［10］分离并鉴定了柳兰中7种主要基于Tellimagrandin I（TI）的寡聚鞣花单宁（ETs），并开发UPLC-DAD-ESI-MS/MS方法对其进行定量，含量在0.1～1.3 g/mL。

1.2 黄酮类

黄酮类化合物（表2、图2）是柳兰重要的药用成分，Monschein等［11］用二氯甲烷萃取柳兰样品和硅藻土的混合物，经LC-MS定性分析得到柳兰中14种黄酮类成分，其中13种黄酮类化合物结构式可归纳如图2（槲皮素咖啡酰异黄酮除外）；定量分析结果显示含量较高的黄酮类成分是黄酮醇-3-O-糖苷类和槲皮素-3-O-葡糖苷酸类化合物，分别为（17.3±1.99） mg/g和（6.6±1.14）mg/g。另外，采用UHPC-DAD-ESI-QqQ-MS法鉴定出柳兰中11种黄酮类成分，9种已知，槲皮素-3-O-（6″-没食子酸）-半乳糖苷和槲皮素-3-O-阿拉伯糖苷为首次检出［12］。而不同生长期的柳兰甲醇-水提物中均含有金丝桃苷、杨梅素、槲皮素、五羟黄酮等黄酮类化合物，其中开花期柳兰中杨梅素含量最高，并且有槲皮素-3-O-鼠李糖苷、杨梅素-3-O-鼠李糖苷和山奈酚-3-O-鼠李糖苷特异性检出［12-13］。

1.3 亲脂类成分

Frolova等［14］检测到柳兰中有包含月桂酸、肉豆蔻酸和亚麻酸在内的28种脂肪酸，以及苹果酸、熊果酸、齐墩果酸、桦木酸、乙酰熊果酸和乙酰齐墩果酸6种三萜酸。此外，通过GC-MS检测出柳兰的甲基叔丁基醚提取物中含有大量的亲脂类成分，除脂肪酸和三萜类化合物外，还有部分甾醇类化合物，如菜油甾醇、豆甾醇和 β-谷甾醇等［15］。

1.4 其他成分

在对不同生长期柳兰的研究中还发现凝集素的活性［16］，用布拉德福德分析法测定提取物中蛋白质的含量，试验结果显示柳兰芽期凝集素蛋白含量高达（6.77±0.02）mg/mL。刘爽等［17］用95%乙醇提取柳兰根茎，经过分离纯化鉴定出一种新的异香豆素，命名为柳兰内酯甲素，其结构见图3。另外，在柳兰内生细菌Talaromyces marneffei中发现一种去甲双沙泊烷和一种阿拉伯醇苯甲酸酯［18］。

2 柳兰药理作用及应用

研究表明，柳兰提取物具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗老化、抗增生等药理作用，其中所含的月见草素B和黄酮类等多酚类化合物有潜在的治疗效果［19］，为柳兰的生物活性物质。除药理作用外，近年来研究发现柳兰更多方面的药用价值和更多领域的作用。

2.1 抗菌作用

柳兰叶片和花的乙醇提取物能够抑制金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠埃希菌、铜绿假单胞菌、奇异变形杆菌、白色念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌和酿酒酵母的生长，具有体外抗菌活性［20］；而柳兰全草乙醇-水提取物中含有4-羟基苯甲酸（4-HB）和咖啡酸（CA）对黄沙雷氏菌、黏质链球菌、类假单胞菌、苏云金芽孢杆菌、粪肠球菌、屎肠球菌、肺炎链球菌、荧光假单胞菌菌株有抑制作用，其体外渗透研究表明某些酚酸具有渗透性，可以在皮肤中的积累，能够预防皮肤细菌感染疾病［21］，且含有柳兰提取物的细菌纤维素膜是一种很有前途的向皮肤局部输送抗氧化剂的材料［22］。当柳兰中的挥发油含量为1～2 mg/mL时，对黄体微球菌、溶血性链球菌和产气肠杆菌等有明显的抑菌效果［23］。柳兰提取物对革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌抑制效果显著，且效果优于万古霉素和四环素；同时，对前列腺相关真菌以及皮肤真菌须毛癣菌、红色毛癣菌等均有抑制作用［24-25］。

2.2 抗氧化及抗老化作用

Ostrovska等［26］研究发现，柳兰中含有丰富的多酚类化合物如黄酮和单宁，当柳兰提取物浓度较低时其抗氧化活性更强。研究证实，柳兰70%乙醇超声提取物和乙酸乙酯提取物抗氧化效果较强［27-28］，进一步研究表明，柳兰的DPPH自由基清除作用与其中总酚含量呈正相关关系［29］，而且柳兰的抗氧化能力与水溶性维生素E、抗坏血酸相当［30］。另外，柳兰提取物鞣质含量在12.5% 时，对DPPH自由基和超阴离子自由基均有抑制作用［31］。Lasinskas等［32-33］研究发现，固态发酵法处理柳兰叶片可以提高其抗氧化活性，固态发酵24 h后，柳兰叶片中总酚和总黄酮含量最高，主要为月见草素B、无羟黄酮和安息香酸。进一步对比柳兰叶片发酵条件发现，好氧固态发酵48 h后干物质中总多酚含量最高，其抗氧化活性也更高［34］。Ruszová等［35］研究柳兰抗氧化机理的试验结果表明，柳兰提取物通过血清剥夺提高衰老的NHDF细胞活力，降低衰老NHDF结缔组织生长因子和纤维连接蛋白基因的表达，减少NHDF的应激影响，在体外能逆转正常人真皮成纤维细胞（NHDF）的衰老反应，同时在体内对皮肤有光保护作用，最终实现抗衰老作用。结合Nowak等［36］分析柳兰成分及评估其抗氧化和抗老化作用的研究可知，柳兰提取物的脂氧合酶活性抑制率为68%，胶原酶抑制率为60%，弹性蛋白酶抑制率为49%；同时还表现出很高的抗氧化活性，使用2，2-二苯基-1-吡啶酰肼（DPPH）清除自由基的能力达到87%而使用2，20-叠氮芥（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）清除自由基能力大59%。

2.3 抗增生作用

柳兰提取物中月见草素B以及鞣花单宁在肠道发酵过程至少后产生24 h产生的微生物代谢产物尿石素，尿石素C能够有效抑制前列腺细胞增殖［37-39］。低浓度下柳兰水提取物对自由基的清除活性能够抑制乳腺癌细胞增殖，高浓度的水提物作用下乳腺癌细胞会凋亡；将柳兰水提物中月见草素B作用于乳腺癌细胞有同樣结论，柳兰水提物相较于传统方法对治疗乳腺癌有更积极地作用［40］。Kujawski等［41-43］研究柳兰水提取物和锯棕榈的甾醇脂提取物对前列腺肥大的影响，结果表明混合提取物对睾酮诱导大鼠的RafA和mapk3 mRNAs信号通路均无显著影响，但是对5ar2mrna同工酶有强烈的抑制作用；且柳兰提取物对2型5α-还原酶 mRNA和Mapk3 mRNA的表达水平有一定影响，结果表明其对激素诱导的动物前列腺重量有轻微的降低趋势，接受柳兰提取物的睾酮诱导后大鼠的MAPK3 mRNA 数量增加，而2型 5α-还原酶的表达降低；深入研究发现柳兰提取物还能够使睾酮诱导的去势大鼠前列腺腹叶SRC ki-nase mRNA转录水平升高。研究还发现柳兰正丁醇提取物通过下调雄激素水平，抑制NF-κB的表达，减轻炎症反应和氧化应激反应，对TP诱导的SD大鼠前列腺增生具有治疗作用［44］。

2.4 其他藥理作用

柳兰有治愈外伤的效果［45］，其乙酸乙酯提取物对大小鼠创面愈合效果极强［46］，层析分离其中活性物质并进行体外试验，发现提取物中成分金丝桃苷具有显著的抗透明质酸酶、抗胶原酶和抗氧化活性，可能是促进伤口愈合的有效成分。Ramstead等［47］研究发现，柳兰提取物中月见草素B具有免疫调节作用，月见草素B可促进牛和人NK细胞产生干扰素-c（IFNc），同时增强人体T细胞产生IFNc的能力，而IFNc则有助于抗肿瘤、抗菌、抗病毒细胞的反应，所以一定程度上月见草素B增强了免疫能力。柳兰对HIV病毒有抑制作用，HIV-1 R3A 野生病毒感染试验结果显示，柳兰水提取部位对野生病毒的感染具有良好的抑制作用；而柳兰提取物于整合酶具有良好的体外结合亲和力，可抑制整合酶和蛋白酶的活性；此外，柳兰提取物与 Vif 蛋白也有结合，可下调 Vif 蛋白的表达［48］。柳兰乙醇提取物的降血糖作用研究中，Liao等［49］发现，其可使大鼠空腹血糖水平显著降低60.43%，胰岛素水平升高2.78倍。说明柳兰的乙醇提取物对2型糖尿病具有显著的降血糖作用，可能作为一种很有前途的治疗T2DM的功能性食品或药物。

2.5 其他领域应用

桑龙燕等［50］发现，柳兰提取物可应用于医美行业，在治疗面部糖皮质激素依赖性皮炎中效果显著。由于柳兰的提取物能够发挥类激素样作用，可有效缓解症状并恢复皮肤屏障，而其水提物和乙醇提物均具有除皱和改善肌肤弹性的作用，同时柳兰地上部分的浸剂、煎剂具有抗焦虑作用，加上直接快速降低红、肿、热、痛的炎症反应，可对激素依赖性皮炎患者的焦虑情绪达到即刻有效安抚。柳兰是生物乙醇燃料制备的潜在材料，柳兰经1-乙基-3-甲基咪唑醋酸盐预处理和酶水解制备在高温下的燃烧效果最好，最终得到的乙醇浓度为2.509 g/L，收率92.3%；且与其他原材料相比，纤维素在整个无纤维复合物中所占比例最高（40.9%）［51］。另外，在欧洲当地居民中柳兰有长时间的食用历史，主要作为休闲茶和健康野生食品［52］。

3 结语与展望

柳兰在世界范围内有悠久的药用历史，在我国民族药方剂中也有多种功效。柳兰富含有多酚类化合物如酚酸类、黄酮类以及亲脂类等化合物，具有抗菌、抗炎、抗氧化、抗老化、抗增生等药理作用。其化学成分与药理作用呈现不同特点，一方面，不同成分对某一药理作用可能协同作用，比如酚酸类和黄酮类化合物均有抗菌效果；另一方面，同种成分能够起到多种药理作用，如月见草素B能够抗氧化也有抗增生的功效。

总之，柳兰提取物含有多种生物活性物质及其代谢产物，比如月见草素B、鞣花单宁、尿石素C等，且植物提取物毒副作用较低，在前列腺增生等多种疾病和症状的治疗方面均有广阔的开发利用前景。柳兰的进一步开发方向除了研究相关的药用方剂或者以其提取物制药等，未来还可以从药用普及到食用方面，如制作功能性代用茶、饮食代餐辅料等，使其更广泛地融入人们生活，起到日常保健的作用，同时提高柳兰的经济社会效益。

以往综述中将柳兰化学成分分类较细，主要按照官能团能分类，该研究通过对近年来柳兰的化学成分分析鉴定结果和药理作用及应用做概括，因柳兰中发挥药用价值的化学成分主要有三大类，以此概括为酚酸类、黄酮类和亲脂类成分，便于关联后续药理作用的研究。而前人对药理作用的归纳同样局限于药用领域，该研究将归纳分类拓展为药用价值的多领域体现，如医美、生物乙醇和食品等同样具有开发潜力的方向，为后续的研究提供更多可参考内容。

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基金項目 内蒙古自治区教育厅高等学校科学研究项目（NJZY19339）；锡林郭勒职业学院重点课题（ZD-2020-03）。

作者简介 韩阳阳（1989—），女，河北丰宁人，工程师，硕士，从事天然成分分离及药物机理研究。

*通信作者，副教授，博士，从事野生植物驯化栽培与药用开发研究。

收稿日期 2022-07-17