异硫氰酸烯丙酯在食品中的应用研究进展

王屋梁，马云标，王莉莉

上海太太乐食品有限公司（上海 201812）

异硫氰酸烯丙酯（allyl isothiocyanate，AITC）广泛存在于辣根、芥菜等十字花科植物当中，具有良好的光谱抗菌性。研究表明，异硫氰酸烯丙酯对食品中常见致病微生物，如大肠杆菌、鼠伤寒沙门氏菌、绿脓假单胞菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌等具有显著的抑制作用[1-5]*。美国食品安全监督管理局已将异硫氰酸烯丙酯评估为一种一般公认安全级的食品防腐剂。目前，该物质已被应用于食品、医药及农业等领域[1,*6-7]*。文章将对异硫氰酸烯丙酯的理化特性、制取方法、可能的作用机制及其在食品中的应用等方面进行简要介绍，以期为异硫氰酸烯丙酯的进一步研究与应用提供一定的参考。

1 异硫氰酸烯丙酯的特性

异硫氰酸烯丙酯，其化学结构如图1所示。在常温下，其为淡黄色透明油状液体，随着储藏时间的延长，颜色也随之变深，且挥发性极强，并伴随刺激的芥子气味，同时该物质微溶于水，在水中的溶解度仅为2.0 g/L[8]*。此外，相关研究表明，该物质在碱性条件下，性质不稳定，极易发生降解反应[9]*。

图1 异硫氰酸烯丙酯的化学结构式

2 异硫氰酸烯丙酯的制取

异硫氰酸烯丙酯的制取方式主要有两种。（1）十字花科植物中提取，异硫氰酸烯丙酯广泛存在于芥菜、山葵、辣根等十字花科植物及其制品中。研究表明，甘蓝中异硫氰酸烯丙酯的含量为0.8～1.0 g/kg，芥菜种子中异硫氰酸烯丙酯的含量高达2.5～5.0 g/kg[10]*。提取异硫氰酸烯丙酯的方法主要有水蒸气蒸馏法和超临界CO2萃取法[11-12]*。（2）化学合成，由于从十字花科中提取异硫氰酸烯丙酯存在工艺复杂、能耗高，提取率低、难以规模化生产等问题，相关研究学者以烯丙基卤与硫氰酸盐为原料，利用仿生化合成途径制备异硫氰酸烯丙酯[13]*，其反应方程式如图2所示，目前该法已实现工业化生产。

图2 异硫氰酸烯丙酯的制备反应方程式

3 异硫氰酸烯丙酯的作用机制

Isshiki等[14]*利用异硫氰酸烯丙酯处理多种细菌，其研究表明，与经异硫氰酸烯丙酯处理的革兰氏阳性菌相比，经异硫氰酸烯丙酯处理的革兰氏阴性菌的生长繁殖受抑制。Lin等[15]*研究了异硫氰酸烯丙酯对不同生长阶段的沙门氏菌、大肠杆菌和李斯特菌的抗菌活性，并与多粘菌素B、硫酸链霉素和青霉素G的作用进行比较，也得到了类似的结果。研究结果表明，异硫氰酸烯丙酯对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和沙门氏菌）的抑制作用强于革兰氏阳性菌（李斯特菌），且异硫氰酸烯丙酯可显著抑制处于静止期和指数生长期的大肠杆菌和沙门氏菌的生长繁殖。此外，研究还发现，异硫氰酸烯丙酯与多粘菌素B的作用效果类似，可增强细菌的膜通透性，使得细菌被杀灭。多粘菌素B的双性分子属性类似，异硫氰酸烯丙酯具有一个极性的末端和一个非极性末端链，异硫氰酸烯丙酯通过改变细胞膜通透性，造成细菌死亡[16-17]*。

4 异硫氰酸烯丙酯在食品中的应用

4.1 异硫氰酸烯丙酯在果蔬保鲜中的应用

房详军等[18]*探究了异硫氰酸烯丙酯对草莓的保鲜作用，其研究结果表明在5 ℃贮藏条件下，放置15 d后，与对照组相比，异硫氰酸烯丙酯处理可有效降低草莓的腐烂指数，抑制草莓在储藏期间的呼吸及电导率的升高，可保持草莓较高的硬度、维生素C及总酚含量，从而保证草莓的食用品质，延长草莓的货架期。李娟等[19]*利用异硫氰酸烯丙酯复合膜对巨峰葡萄进行处理，与常规的聚乙烯材质的保鲜膜相比，含有异硫氰酸烯丙酯的复合膜可有效抑制葡萄表面腐败微生物的生长繁殖，好果率可提升26.14%，极大程度上保证了巨峰葡萄的食用品质。Wu等[20]*利用异硫氰酸烯丙酯微胶囊处理成熟番茄，在室温条件下储藏30 d，对照组的腐烂率为16.7%±1.33%，而0.5 g/L的异硫氰酸烯丙酯微胶囊处理组的腐烂率仅为10.0%±2.27%，在异硫氰酸烯丙酯作用下，番茄的好果率增加，货架期大大提升。Ko等[21]*探究了异硫氰酸烯丙酯对泡菜的保鲜效果，其研究结果表明，在4 ℃条件下，泡菜储藏15 d，对照组的pH由初始值5.75降低至3.70，菌落总数由初始值4.5 lg CFU/mL增加至7.9 lg CFU/mL，而异硫氰酸烯丙酯处理组的pH为5.00，相比初始值，酸度基本无变化，菌落总数为5.7 lg CFU/mL，远低于对照组。异硫氰酸烯丙酯的处理可使泡菜在储藏过程中保持原有的酸度、抑制微生物的生长，进而保证泡菜的食用品质与食用安全性。鲜切果蔬因具有方便性及可食性而深受消费者喜爱，但鲜切处理会破坏果蔬的完整组织，影响其生理代谢进程，进而影响其食用品质[22]*。姜爱丽等[23]*研究了异硫氰酸烯丙酯对鲜切紫甘蓝生理代谢的影响，其研究表明5 μL/L的异硫氰酸烯丙酯对鲜切紫甘蓝进行处理，与对照组相比，处理组的呼吸代谢速率下降，抗性相关酶如多酚氧化酶及苯丙氨酸酶的活性增强，抗氧化物质如多酚、维生素C等含量增加，抗氧化能力增强，汁液流失率降低，可较好保持鲜切甘蓝的品质及食用价值。

4.2 异硫氰酸烯丙酯在谷物食品中的应用

Tracz等[24]*采用50，100和500 mL/L的气态异硫氰酸烯丙酯在密闭空间内处理玉米粒48 h，然后通风放置24 h，100 g玉米中接种105*个真菌分生孢子/g，在23 ℃储藏条件下，放置30 d，其结果表明，各处理组的玉米粒中均未检出霉菌毒素，且异硫氰酸烯丙酯的残留量约为16%，而空白对照组产生了大量的霉菌毒素。异硫氰酸烯丙酯可以作为天然的抗菌剂，显著抑制玉米中霉菌毒素的产生，进而延长玉米的贮藏期，保证其食用安全性。Nazareth等[25]*利用异硫氰酸烯丙酯处理面粉，储藏时间为30 d时，10 μL/L的气态异硫氰酸烯丙酯就可以完全抑制面粉中寄生曲霉Aspergillus parasiticus生成黄曲霉毒素和早熟禾镰刀菌Fusarium poae生成白僵菌素及恩镰孢菌素。Kim等[26]*将异硫氰酸烯丙酯作用于米饭，结果表明，异硫氰酸烯丙酯可有效抑制嗜热好氧杆菌的生长，可有效延长市售米饭的保质期且感官品质可接受。

4.3 异硫氰酸烯丙酯在肉制品中的应用

李学红等[27]*将异硫氰酸烯丙酯及其环糊精包埋物作用于冷却牛肉片，结果发现，当用4 μL/g的异硫氰酸烯丙酯及其包埋物处理时，与对照组相比，牛肉片中的大肠杆菌和腐败细菌生长繁殖明显受限，其中，其环糊精包埋物因可以持续释放出异硫氰酸烯丙酯，不仅具有强化杀菌效果，还可减少汁液流失，增强肉的持水性，但在一定程度上会影响牛肉的鲜红色泽。Chacon等[28]*将异硫氰酸烯丙酯的微胶囊作用于冷鲜牛肉，结果表明，在4 ℃条件下储藏18 d，与对照组相比，2.828 g/kg的异硫氰酸烯丙酯作用于牛肉，可使牛肉中的大肠杆菌数量由4.38 lg CFU/g减少至2.91 lg CFU/g，而对照组大肠杆菌数量基本无变化，异硫氰酸烯丙酯可显著杀灭引起牛肉腐败变质的主要微生物大肠杆菌，进而延长冷鲜牛肉的保质期。陆宽等[29]*探究了含有异硫氰酸烯丙酯的壳聚糖涂膜液对冷鲜肉的保鲜效果，研究结果表明该种涂膜液可有效抑制冷鲜肉中微生物的生长繁殖，延缓挥发性盐基氮的生成和硫代巴比妥酸反应值的升高，抑制pH的增加。在4 ℃的贮藏条件下，该种涂膜可极大提升冷鲜肉的保鲜期，使其处于一级新鲜度的时间由3 d延长至8 d。

4.4 异硫氰酸烯丙酯在水产品中的应用

唐文艳[30]*以含有1.5%的异硫氰酸烯丙酯复合涂膜处理鲫鱼，在4 ℃条件下储藏15 d，结果显示，与对照组相比，含有异硫氰酸烯丙酯的复合涂膜对鲫鱼的保鲜具有积极作用，可有效控制微生物的生长繁殖速度，延缓挥发性盐基氮的生成，抑制鱼肉pH的上升，在最大程度上可保持鲫鱼的感官品质，延长了鲫鱼的储藏期。Hasegawa等[31]*将异硫氰酸烯丙酯作用于金枪鱼，其研究表明异硫氰酸烯丙酯可有效抑制金枪鱼中副溶血弧菌的生长，且对不同部位作用效果不同。金枪鱼经50.9 μg/mL的异硫氰酸烯丙酯处理8 h后，对瘦肉部位而言，对照组的副溶血弧菌数量为（4.85±0.51）×106*CFU/mL，而处理组的副溶血弧菌数量为（4.79±1.73）×104*CFU/mL；对肥肉部位而言，对照组的副溶血弧菌数量为（9.66±3.44）×105*CFU/mL，而处理组的副溶血弧菌数量为（1.80±1.30）×101*CFU/mL。

5 展望

异硫氰酸烯丙酯因具有良好的光谱抗菌性，同时因对人体安全无毒、无害的特性，对替代现有的食品中常用的化学防腐剂具有广阔的应用前景，目前异硫氰酸烯丙酯已在果蔬、谷物、肉制品及水产品加工及储藏过程有所应用。结果表明，异硫氰酸烯丙酯的抗菌活性明显，可极大延长食品的保质期，保证食用品质，但异硫氰酸烯丙酯存在易挥发，具有强烈的芥子刺激气味，水溶性差等问题极大地限制了其在食品加工中的应用。今后需加大对降低其挥发性、减少刺激性气味及增强其水溶性的研究。

6 结语

异硫氰酸烯丙酯具有天然的抗菌活性，作用效果显著，可有效延长食品的保质期。文章简要阐述了异硫氰酸烯丙酯的理化特性、制取方法、可能的作用机制及其在各类食品（果蔬、谷物、肉制品、水产品等）中的应用研究进展，以期为异硫氰酸烯丙酯的广泛应用提供一定参考。但目前，异硫氰酸烯丙酯的抗菌作用机理尚未完全明确，且其刺激的挥发性芥子气味在一定程度上可能会影响食品的风味，亟待进一步的研究与解决。在已报道的相关研究中，异硫氰酸烯丙酯已展现出其强大的应用优势，相信在不久的将来，随着研究的深入，异硫氰酸烯丙酯将被广泛应用于食品加工的各个领域。