探索《有机化学》课程思政建设提高人才培养质量

陈向群，宋 英，刘淑娟

(1 哈尔滨工业大学材料科学与工程学院，黑龙江 哈尔滨 150001；2 哈尔滨工业大学化工与化学学院，黑龙江 哈尔滨 150001)

专业课是落实立德树人根本任务，培养合格人才的重要载体，专业课与思政内容的结合是打造金课的前提和条件。《有机化学》作为化学和材料相关专业的基础理论课，在课堂教学上，融入课程思政内容，有利于激发学生们的爱国热情，增强社会责任感，培养好德智体美劳全面发展的社会主义建设者和接班人，培养更高质量的人才。有机化学的发展历史，基本概念和基本理论与辩证唯物主义相统一，挖掘《有机化学》的思政元素，引导学生树立远大的理想和正确的价值观。通过将中国传统文化和中国科学家的故事引入相关章节，使学生坚定文化自信，学习科学家尊重和崇尚科学的精神。在课程讲授过程中，结合课堂内容，融入诺贝尔化学奖获奖者的研究历程和励志故事，丰富教学内容，使学生吸取科学家的精神力量，潜移默化地培养学生的科学精神。

1 辩证唯物论思想在有机化学知识体系中的体现

我们的生命是有机化合物组成的，早在18世纪中叶，人们普遍认为有机化合物只能在有生机的生物体中制造得到，唯心说占主导地位。直到1828年，德国化学家F. Whöler以无机物氰酸铵为主要原料，合成出尿素，才扫除了所谓有机物的神秘性。

另外，同一系列有机化合物的物理性质，状态、沸点、熔点、相对密度和溶解度，主要受有机化合物的碳原子数影响，例如一元醇，低级直链饱和一元伯醇是具有酒味的无色透明液体，当碳原子数大于12时，直链饱和一元伯醇成为固体，并且除甲醇、乙醇和丙醇外，其余醇的熔点和相对密度均随碳原子数增加而升高。这些规律演化都是质变到量变的必然结果的体现，完全符合唯物辩证法[1]。

唯物辩证法的普遍联系和发展原理，在有机化学的主要内容中完美充分体现。有机化合物拥有美丽的结构，化学性质体现较强的逻辑性，化合物之间是相互联系的，在一定条件下可以相互转化。烷烃、烯烃和炔烃分别是sp3，sp2，sp杂化，反应活泼性不断增强，烷烃主要发生自由基取代反应，氧化反应；烯烃可以发生自由基取代，氧化反应，亲电加成，自由基加成反应；炔烃虽然亲电加成反应活性比烯烃双键弱，除了与烯烃相似的反应之外，还能够发生亲核取代反应。烯烃和炔烃，催化加氢形成烷烃。含氧化合物部分，由醇氧化成醛酮、羧酸。酮或羧酸在不同的还原条件下，制得醇、烷烃。

反应产物不仅与反应物的结构性质有关，还受反应条件等外界因素的影响，完全符合唯物辩证法内因与外因的相互作用。乙醇与硫酸作用，低温时形成分子间脱水的产物醚，高温时形成分子内脱水的产物烯烃，这是内因与外因的相互作用的典型实例。

有机化学的起源和发展为辩证唯物主义自然观的诞生提供了科学依据，在绪论中引入恩格斯关于有机化学对辩证唯物论贡献的评价，即“化学可以称为研究物体在量的构成改变的影响下所发生的质变的科学”，增加学生对有机化学的兴趣[2]。

2 将中国故事融入有机化学课堂教学

有机化合物命名采用天干表示主链碳原子数，汉族创世史诗《黑暗传》中记载，十个男儿为天干，排定甲乙和丙丁，戊已庚辛又壬癸；秦朝以前的周朝把十天干称十日。采用天干命名碳原子数，解决了最初使用音译命名造成的混乱。在介绍烷烃的命名部分，通过引入中国传统文化，感叹中国人民的智慧，增强民族自信心和自豪感。正构烷烃代表直链烷烃，《礼记·学记》厚德篇，“为人师者，必先正其身，方能教书育人，此乃师德之本也。”作为教师要提高自身处事修养，公正公平对待学生。同时也给学生正确的引导，树立正直善良，积极向上，自律严谨的学习生活态度。

有机化学教材中唯一出现的中国人命名的合成反应是乌尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应，与传统的醛酮还原反应不同。黄鸣龙在醛酮的羰基还原成亚甲基的反应过程中，采用水合肼和高沸点二缩乙二醇或三缩乙二醇溶剂，避免了使用金属钠和无水肼，降低了成本，并且大大提高了产率，闪耀着中国学者的智慧。建国初期，黄鸣龙回到国内，研究了双烯酚的移位反应，在甾体激素的合成及其工业生产方面做出贡献，是中国有机化学先驱。他经常向青年科技人员强调，注重观察分析异常实验现象，始终贯彻实事求是、善于观察，精确发现，反复验证的科学精神，坚持真理的科学态度。学习黄鸣龙等老一辈科学家不求名利，默默为国家奉献的精神。

青蒿素是倍半萜内酯，可以在讲解脂环烃部分引入，也可以在羧酸及其衍生物的内酯部分引入。课程设计选择在讲授阿司匹林之后，介绍青蒿素，对比两种化合物的结构，药效，制取方法。阿司匹林是邻乙酰苯甲酸，通过水杨酸的酯化反应制备。青蒿素以青蒿为原料，经过乙醚等低沸点溶剂浸取制得的中药。屠呦呦团队在制取青蒿素过程中，受到葛洪《肘后备急方》中记载的“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”的启发，提取青蒿素的过程中采用低温溶剂，以保留青蒿素的药效[3]。介绍青蒿素的发现历程，讲述屠呦呦诺贝尔奖获奖报告中，总结的几点成功经验，目标明确坚持信念是成功的前提，学科交叉为研究发现成功提供了准备，信息收集准确解析是研究发现成功的基础，团队精神无私合作加速科学发现。

屠呦呦团队还将青蒿素进一步改性，研制了青蒿素的衍生物双氢青蒿素、蒿甲醚、蒿乙醚和青蒿琥酯，在临床上都有很好的效果，也解决了青蒿素抗药性问题，未来青蒿素依然是抗疟首选药物。屠呦呦团队继续开拓研究方向，将青蒿素衍生物用于抗癌和红斑狼疮等疾病的治疗。在工作中勇攀高峰，不断创新。屠呦呦曾经提到，作为一名医药科技工作者，就是要为全人类健康服务，体现了中国科技工作者的责任和担当。

讲授盖布瑞尔合成法制备氨基酸时，引入中国科学家合成牛胰岛素，牛胰岛素由51个氨基酸单元组成。1965年，中科院有机所和北京大学化学系合作合成牛胰岛素的A链，上海生化所化学合成牛胰岛素的B链，标志着人工合成第一个蛋白质，也是人工合成第一个生命物质，中国科学家为祖国争得一个世界冠军，生命科学发展史上一个新的重要里程碑。整个研究过程充满了各种困难和艰辛，不亚于原子弹和氢弹的研究。国外专家评论：“原子弹的制作方法是书上可以学到的，而人工合成胰岛素却是书本上没有的[4]。”学习中国科研工作者的不畏困难，勇攀高峰和团结合作的精神，鼓励学生学好基础知识，勇于原始创新。

3 将诺贝尔奖获得者的故事融入有机化学课堂教学

瑞典化学家诺贝尔发明了甘油炸药和硝化甘油炸药，并在化工、机械、电气、医疗等领域，不断进行发明创造，成为激励无数科研工作者的科学家和发明家。1867年，诺贝尔获得瑞典科学研究院的亚斯特奖，1880年，获得瑞典国王创议颁发的科学勋章，法国大勋章。诺贝尔立下遗嘱，将其遗产作为设立诺贝尔奖金的基金，奖给为人类的文化科学事业做出重大贡献的人。诺贝尔勇于追求真理的探索精神，甘愿为科学献身的精神，是他留给后人的一笔巨大的精神财富。自诺贝尔奖设立以来，30%左右的诺贝尔化学奖授予在有机化学方面有突出贡献的科学家，彰显了有机化学对人类社会进步所做的卓越贡献[5]。

在讲授甲烷的四面体结构、杂化理论和电负性时，介绍美国化学家鲍林，推荐同学们阅读《化学键的本质》，建议同学们使用诺贝尔奖官网(https：//www.nobelprize.org)，获得诺贝尔化学奖得主的第一手资料。在讲授共振论的内容时，有的同学反馈，阅读鲍林在1954年诺贝尔奖的获奖感言和《化学键的本质》之后，感觉很受启发，进一步深刻理解了化学键、共价键和共振论。科学也是双刃剑，鲍林坚决反对把科技成果用于战争，特别反对核战争，1962年因反对核弹在地面测试的行动获得诺贝尔和平奖。鲍林年轻时，目标远大，刻苦钻研，兴趣广泛，注重独立思考，为其研究工作打下坚实的基础。

讲授卤代烃化学性质时，给同学们推荐格利雅的故事。1912年获得诺贝尔化学奖的法国科学家格利雅，他认为镁的电负性，比锌大，反应能力更强更彻底，花费十二年时间广泛地利用有机镁化合物制备大量有机化合物。年少时，格利雅是一个花花公子，受到刺激后，浪子回头，在教授的帮助下，废寝忘食、精进不休，先后发表170篇文章，出版《有机化学专论》两卷。格利雅还是许多国家的科学院名誉院士和化学会名誉会员，无论从学术成就和人品，他都是一个受人敬仰的学者。德国化学家阿尔德评价到，格利雅试剂和萨巴蒂埃发现的催化加氢是有机合成的巨大进步，双烯合成反应是有机合成的第三大巨大进步，都大大推动工业技术发展。

1965年诺贝尔化学奖授予了美国有机化学家伍德，他充分利用双烯合成反应，合成了大量天然有机化合物生物碱和甾族化合物，他被称为现代有机合成艺术的创始人。获奖之后，耗时11年，人工合成了维生素B12，还进行了工业化生产。伍德善于思考，勤于动手，思维敏捷，并且人品高尚，不计名利，为人谦逊，他曾经说过，“之所以能取得一些成绩，是因为有幸和世界上众多能干又热心的化学家合作。”把伍德的有机合成设计思想和他高尚的人品，融入到课堂，培养学生创新能力和合作精神。

在课堂教学中，将诺贝尔化学奖几位得主的工作历程和在有机化学中的贡献，介绍给同学们，引起学生的思考和共鸣。如何学习基本理论知识，如何科研创新，如何进行职业规划，这些先行者的经历都对我们有很大的启发和深远影响。鼓励同学们，树立高远志向，勇于奋斗，开拓进取。

4 将社会热点问题引入有机化学课堂

介绍石油的来源时，引入“铁人”精神，学习王进喜矢志不渝，壮怀激烈的爱国主义情怀。进一步延伸到垃圾分类，垃圾分类是一个全民参与的新时尚，生活垃圾分类将影响学生行为习惯、环境意识，社会的可持续发展。随着新材料的大量使用，废旧材料的降解回收问题，垃圾分类再利用都为科研工作者提出挑战，高分子材料的降解问题，直接关系到垃圾回收利用。据统计，2019年，我国废塑料回收率为30%，大部分废塑料被填埋和遗弃，造成环境污染。Nature报道降解型热固性塑料的最新成果，在热固性塑料优化可降解键的位置，实现热固性塑料树脂的降解[6]。这个研究成果给同学们很大的启发，同学们发现，科研成果不仅能发表文章，而且有望实际应用，解决身边的热点问题，给学生们提出新的研究思路。通过给学生布置作业，查阅相关塑料回收利用的研究进展，同时鼓励学生参与环境友好材料的研发创新活动。不仅使学生们把垃圾分类外化为自觉行动，而且同学们也能为推动绿色发展、建设美丽中国贡献智慧和力量，开拓创新创业思路，逐渐培养职业素养。

此外，对于进入化学实验室的学生，强调实验安全的重要性，学生需要首先了解所用药品的实验室数据(https：//scifinder.cas.org/scifinder)和各种实验仪器的安全操作，废液存放和处理，充分运用所学知识，加强安全意识，规范操作，完全可以避免各种类型的安全事故。通过安全事故事例分析，引导大学生关注社会痛点问题，培养责任担当精神和社会责任感。

授课内容与时俱进，及时对社会热点问题进行解析，将所学知识用于分析和解决实际问题[7]。有机化学这门学科自从建立以来，一直造福人类，但是有些有机化合物，一旦被错误使用或过量添加，也会产生危害。吗啡既是毒品也是药品，告诫同学们远离毒品，做到行为规范，道德规范。食品添加剂和农药的安全使用，染料和染发剂的正确使用，不仅扩展知识面，利用所学知识辨别是非，解决实际问题，造福社会，培养社会责任感。由嘌呤，麻黄引申到职业素养和个人自律，建议同学们健康饮食，养成勤锻炼，科学健身的生活习惯。

5 结 语

在《有机化学》课程教学中恰如其分的引入思政内容，润物细无声，有利于立德树人和对学生的人格塑造，同时，学习诺贝尔奖获得者的思维方法，培养科学的思维能力。另外，在增强综合素质上下功夫，教育引导学生培养人文情怀，爱国敬业。通过一个学期的课程思政融入课堂的探索，取得了明显的成效。坚定了学生理想信念，学生更加自律自信，切实提升立德树人的成效。学生们学习兴趣提高，更喜欢有机化学课程，对学校和专业有了更深入的了解。课堂内容丰富，学生们学习积极性提高，教学效果提升，学生成绩优秀率提高，不及格率降低。发挥有机化学课程思政的优势，在有机化学教学过程中对学生进行德育渗透，既育智，又育心，促进学生全面发展，培养德才兼备、能够为国家的发展做出贡献的高素质人才。