BOPPPS+WeChat official在医药专业有机化学教学中的应用——以亲核取代反应为例*

熊 磊 周 枫 陈笑天 吴双双 李亮荣

BOPPPS教学模式起源于加拿大，近几年传入中国，主要是将一个教学单元分为6个部分，包括课程引入(B)、学习目标(O)、前测(P)、参与式学习(P)、后测(P)和总结(S)等[1]。该教学模式将传统的以教师为中心转变为以学生为中心，教学目标明确，能够充分激发医药专业学生的兴趣，并提高学生的课程参与度，实现在最短的时间内达到最优的教学效果的目的。

微信公众号(webchat official)虽是近几年才发展起来的社交平台，却已是当下智能交互类软件中的佼佼者[2]。通过微信公众号，可以向已关注该平台的全体用户群发文字、图片、音频、视频及图文信息等。同时，几乎当下所有的学生都是微信公众号的使用者，具有良好的群众基础，且借助智能机器人与用户交流，可以完美实现 24 h 轻松运作，便于用户随时随地的进行体验[3]。因此，借助微信公众号，将BOPPPS模式中的课程引入(B)、学习目标(O)、前测(P)和总结(S)环节以文字、图片、音频、视频及图文信息等形式发布给学生，让学生自行选择学习的时间与空间，利用碎片化的时间进行学习，极大地提升了学生的学习效率与主动性。在线下教学中，教师只需实施参与式学习(P)和后测(P)2个环节，因此有充足的时间与学生进行互动，让课时日益缩减的专业基础课堂也能变得生动与活跃。

笔者以南昌医学院湾里校区20级药学专业的部分学生为对象，采用BOPPPS模型，以微信公众号为媒介，利用线上辅助线下教学的模式进行教学研究。下面以卤代烃烷的亲核取代反应为例进行具体说明。笔者将枯燥乏味的单分子(SN1)和双分子(SN2)2种反应机制以文字、图片、音频、视频及图文信息等形式展示给学生，并通过诙谐、幽默的类比方式进行分析，加深学生对这2种反应机制的记忆。同时，以案例式、启发式、探究式的教学方法引导学生自行推导出2种反应机制的特点及其影响因素，充分调动学生积极性，提高学生参与度，达到寓学于乐的目的。该方法既提高了学生的参与度与兴趣，实现了从教师为中心到以学生为中心的转变，又能使线下课程在课后得到延伸与拓展，符合当下学生的学习习惯。

1 卤代烷烃的亲核取代反应及机制

1.1 卤代烷烃的亲核取代反应卤代烷烃是有机化学的重要内容，而亲核取代反应又是卤代烷烃的重要化学反应之一[4]。通过亲核取代反应，可以在有机分子中引入羟基、醚键和氨基等基团，是合成醇、混醚、胺等有机化合物的重要途径[5,6]。卤代烷烃的亲核取代反应可分为单分子(SN1)和双分子(SN2)2种机制，主要内容包括反应机制、反应特点及其影响因素等，且该内容具有枯燥繁杂和难度大等特点。

1.2 卤代烷烃的亲核取代反应机制卤代烷烃分子中与卤原子相连的碳原子采取SP3杂化，除与卤原子形成σ单键外，该中心碳原子还能与其他基团形成三个σ单键。由于卤原子的电负性均大于碳原子，在吸电子诱导效应下，碳卤原子共用电子对偏向卤原子，导致中心碳原子略带正电荷。这种结构极易吸引带负电荷的亲核试剂对其进攻，最终导致碳卤键断裂，卤原子被其他基团取代，这一过程被称为卤代烷烃的亲核取代反应机制。掌握好卤代烷烃的亲核取代反应，首先要理解3个概念，即：亲核试剂、离去基团和底物分子。进攻中心碳原子的负性基团被称为亲核试剂，即亲近原子核的物质；卤原子被其他基团所取代，是离开中心碳原子的基团，因此被称为离去基团；中心碳原子及其他3个σ单键所连接的基团称为底物，底物在反应中不发生改变。其次，要理解中心碳原子为什么是断裂碳卤键，而非碳碳键或碳氢键，这是因为碳卤键的键能远远低于碳碳键或碳氢键，更易离去。卤代烷烃的亲核取代反应通式如图1所示。

图1 卤代烷烃的亲核取代反应通式

2 BOPPPS+微信公众号模式的课程设计

2.1 课程引入以案例1“(S)-2-溴-1-丙醛与强碱反应生成(R)-2-羟基-1-丙醛”和案例2“(S)-3-甲基-3-溴己烷与强碱反应生成3-甲基-3-己醇外消旋体”为问题导向，制作成图文信息，如图2所示。课前在线上通过微信公众号推送给学生，提出问题“为什么不同结构的卤代烷烃与同一亲核试剂发生亲核取代反应，产物的构型变化却不一样”，引起学生的好奇与思考，并要求学生将自己的见解在微信公众号中留言，推动学生自主学习。

图2 课程引入的图文消息

2.2 学习目标学习重点内容是SN1和SN2反应机制、特点及其影响因素。通过学习，让学生理解SN1和SN2反应机制，识记SN1和SN2反应的基本特点，掌握SN1和SN2反应的竞争关系及其影响因素。课前在线上通过微信公众号将该学习目标发布给学生，让学生明确学习方向与学习范围。见图3。

图3 学习目标图文消息

2.3 前测通过微信公众号的投票功能，设置若干选择题，课前发布给学生，让学生在微信公众号上完成测试。具体设问如下：①与卤素相连的中心碳原子带什么电性；②亲核取代反应的“核”是指什么原子；③进攻卤代烃C原子的基团是什么试剂；④卤素为什么会离开中心C原子；⑤什么是外消旋体；⑥亲核试剂主要从哪个方向进攻中心碳原子；⑦空间位阻对卤代烷的亲核取代反应有什么影响等，如图4所示。学生通过储备知识和预习，回答上述问题，从而对亲核试剂、离去基团、外消旋体、亲核试剂进攻方向、空间位阻对反应的影响等基本知识有所了解，最终启发学生自行推导亲核取代反应机制的雏形。

图4 前测设问

2.4 参与式学习与前3个环节不同，参与式学习环节是在线下进行。该环节主要由6个部分构成，如图5所示。具体设计如下：①留言上墙：教师将学生在课程引入环节中的留言进行整理，挑选出具有代表性的答案，并在课堂上进行展示，供同学们查看、对比和讨论，以提高学生的荣誉感和自豪感，通过对比与讨论增进学生的课程参与度。②三维动画展示：将教师自制的SN2和SN1反应机制动画展示给学生，如图6所示，让学生通过直观、生动、形象、幽默的动画理解2种不同的反应机制。③例题演练：通过观看三维动画展示，学生对2种反应机制已有一定的了解，此时教师可设计一个伴有碳正离子重排的SN1反应机制例题，作为课堂练习，从而引出SN1反应中碳正离子的重排现象。例如：让学生写出2,2-二甲基-1-溴丙烷与乙醇钠反应的生成物结构。大部分学生可能都会写出乙基(2,2-二甲基)丙基醚，而非正确的乙基(1,1-二甲基)丙基醚，此时教师再引入碳正离子的重排现象，可以加深学生对SN1反应机制的理解。④小组讨论：通过观看动画和练习，学生已对2种反应机制有了更为深刻的理解，此时可以采用分组讨论的形式，让学生讨论SN2和SN1反应机制的特点。⑤规律总结：教师随机挑选若干个分组对SN2和SN1反应机制的特点进行总结，然后教师再对学生总结的情况进行完善与补充。⑥探索思考：通过SN2和SN1反应机制的对比，教师引导学生从卤代烷、离去基和进入基3者结构方面进行思考，以小组讨论的形式要求学生自行总结影响SN2和SN1反应机制的因素，进一步提高学生的课堂参与度。

图5 参与式学习流程

图6 SN2和SN1反应机制动画

2.5 后测教师利用微信公众号的投票功能发布若干选择题，对SN2和SN1反应机制特点等识记内容进行检测。通过微信公众号图文推送功能，对SN2和SN1反应机制的运用及影响因素等内容进行检测。例如：亲核试剂的亲核性大小对SN2和SN1反应机制的影响如何；叔卤代烷反应速度大于仲卤代烷，则该反应的反应机制是什么等。通过测试，加强学生对SN2和SN1反应机制、反应特点及其影响因素的掌握。

2.6 总结利用微信公众号，教师将SN2和SN1反应机制、反应特点及其影响因素等制作成思维导图和微视频，如图7所示。课程结束后以图文消息的形式发送至学生手机端，以达到对整个课程进行总结的效果。同时，教师还可以在此环节适时地引出该知识与后续课程《药物化学》及《天然药物化学》的联系，告知学生学习该内容的意义，提高学生的重视程度与学习兴趣。

图7 课后总结图文消息

3 教学效果及评价

笔者对南昌医学院湾里校区20级药学专业的160名学生进行了问卷调查。结果显示，开课前所有学生都不了解“BOPPPS+webchat official的线上线下混合式教学模式”，然而学期结束时，有85.6%的学生喜欢以该模式上课，其中87.5%的学生认为该教学模式有效地提高了自身在有机化学课程中的学习效果，且80%的学生希望教师在后续课程中也采用该教学模式授课。与传统教学模式下授课的其他平行班相比，该160名学生期末考试成绩在70分以上的人数占68.8%，80分以上的人数占46.9%，而传统模式下授课的平行班则分别为53.7%和29.5%。不难看出，该教学模式对提高学生学习成绩具有显著效果，且推广性极强。

4 结语

目前，中国许多高校在理论与实验教学中都引入了BOPPPS教学模型，但大多数是与超星学习通或雨课堂相结合[7,8]，而采用BOPPPS+webchat official的先例却几乎没有。微信公众号能够将有机化学中枯燥、繁杂的理论知识转化为生动形象的图文信息，以学生喜闻乐见的形式推送至学生手机端，实现碎片化学习，而BOPPPS模型也有助于学生培养归纳总结、分析问题、探寻难点、反思盲点等创新能力[8]。二者的有机结合，既迎合了学生的学习习惯，又实现了以学生为中心的教学目标。将该模式应用于地方医学院校有机化学理论教学中，既降低了医药专业学生对有机化学的畏惧感，提高了学生对有机化学的学习兴趣与课程参与度，又能充分利用学生碎片化的空间与时间，实现了课堂教学在课后的延伸与拓展，对活跃课堂气氛，提高学生成绩有显著效果，值得大力推广。