有机化学萜类化合物青蒿素的课程思政教学案例研究

曾竟，李小娟，储向龙，李佳佳

（新疆师范大学 化学化工学院，新疆 乌鲁木齐 830054）

2020年5月，教育部印发的《高等学校课程思政建设指导纲要》通知中明确指出：“全面推进课程思政建设是落实立德树人根本任务的战略举措”［1］。课堂教学是落实会议精神的主渠道，为达成“立德树人”人才培养目标，在大学生三观形成的关键时期实施课程思政显得尤为必要。为贯彻落实“全国高校思想政治工作会议”“习总书记在思政课教师座谈会上的讲话”“全国教育大会”“新时代全国高等学校本科教育工作会议”精神，全面推进课程思政建设，充分挖掘课程中的思想政治教育元素并发挥其育人功能，提高课程思政的针对性和实效性，在知识传授和能力培养的过程中，实现价值引领，真正做到“守好一段渠、种好责任田，使各类课程与思想政治理论课同向同行，形成协同效应”［2］。

有机化学是具有一定研究热度的化学学科，也是理工科院校化学、化学工程与工艺、环境工程、环境科学、生物科学与生物技术等专业的必修课，主要学习烷、烯、炔、醇、酚、醚、羧酸及衍生物、萜类和甾族等化合物的结构、性质、反应机理及应用。该课程具有学时长、学分多等特点，可充分利用化学学科特性和有机化学教学优势对学生进行思政教育，以培养其社会责任感、爱国主义情操、专业自豪感、科学素养以及创新意识和综合分析能力，使有机化学课程承载“立德树人”使命，发挥课程育人功能，将思政教育融入有机化学教学中也有利于提高化学和化工等相关专业人才培养质量。对此，高等化学教育工作者有清醒的认识，国内教育工作者在《有机化学》课程思政教学模式、思政元素挖掘等方面进行了研究［3-9］，例如，郭玲香等［10］在绪论、卤代烃、醛酮等章节的讲授时，深入挖掘中国传统文化中所包含的化学知识、化学智慧等思政元素，培养学生的文化自信，激发学生的爱国情怀和社会责任。张艳军［11］等从科学史实与探究精神、唯物辩证法与科学认识论、爱国情怀与科学精神、环境保护与绿色发展、安全意识与专业素养、科学前沿与研究案例、人生态度与社会责任等方面梳理有机化学课程所蕴含的思政教育元素。李艳丽等［12］以专业课为载体，将马克思主义原理最大程度地融入有机化学反应机理教学中，使学生形成辩证唯物主义的认识论。但是，目前大多数高校的《有机化学》课程思政课仍停留在挖掘思政元素的阶段，鲜见关于如何将这些思政元素融入日常教学方面的研究。此外，融合过程中大多采用直接理论宣讲的方式，思政教育效果并不明显。因此在有机化学教学过程中只有注重人文关怀的建设、价值取向的引领、思维方式的引导、课程中思政元素的挖掘、教学内容的设计才能建立教师与学生的纽带，滋润学生心灵，使学生健康成长，实现“全员育人、全程育人、全方位育人”，为学生系好人生每一粒扣子。

在当前高校课程思政建设如火如荼的背景下，以具体章节中的化学知识为载体，精心设计，实现化学知识与思政素材的深度融合，构建可推广应用的课程思政教学案例显得尤为必要。目前，周峰岩等［13］以有机化学糖类化合物知识为主体，充分挖掘糖类化合物的结构、性质、合成研究史中蕴含的思政素材，形成了有机化学糖类化合物课程思政教学案例；曾会应等［14］则以生物碱为例，探讨了教学目标、教学内容等环节中讲课程思政与专业结合的教学设计思路。上述教学案例为其他章节教学案例设计提供了示范。萜类和甾族化合物相关知识从属于有机化学课程的最后一章［15］，该类物质是广泛存在于植物、昆虫及微生物中的一大类有机化合物，在医药及生物学领域具有不可忽视的地位。该章节需要有清晰的教学设计思路作指导，教师要在明确学习目标的基础上，有计划地将思政元素与教学各环节深度融合，设计教学内容，实现思想政治教育与知识体系教育的有机统一，实现育人功能。文章充分挖掘有机化学萜类化合物章节中的思政元素，以萜类化合物的典型代表青蒿素为例，构建了以青蒿素相关化学知识、有机化学学科思想、青蒿素知识背后蕴含的思政元素组成的章节课程思政教学体系，形成了可推广借鉴的课程思政教学案例。

1 教学设计

1.1 教材分析

新疆师范大学化学专业使用的教材是由高教出版社出版，李景宁等主编的第六版《有机化学》，该教材具有通俗易懂、简明扼要、章节编写合理、逻辑性强、配套习题丰富等优点。同时，与教材内容相关的思政育人元素丰富，在不同的章节通过讲述“中国故事”“大师故事”“正反案例”“科学观、方法论”等培养学生的家国情怀、科学精神、社会责任、人类命运共同体意识，使专业课程与思政课程同向同行，实现协同育人功能，还可促使知识落地，搭建起知识、应用与实践的桥梁。萜类和甾族化合物是《有机化学》下册第二十一章内容，通过学习该章，学生可了解到萜类和甾族化合物的结构、分类命名等化学知识，认识这两大类化合物的地位和作用。萜类和甾族化合物均有典型药物代表，分别是青蒿素和可的松，以上两个药物的化学知识为载体，深挖思政元素，实现课程思政育人功能。该章第三课时则以萜类化合物的典型代表——青蒿素为例，进行知识重组，通过探索青蒿素的前世今生未来故事，学习青蒿素相关的化学知识，建构结构决定性质的化学思想，引导学生感悟青蒿素发现发展过程中蕴含的科学精神、社会责任、人类命运共同体意识等，培养其独立思考、知识迁移、团结协作的能力。

1.2 学情分析

本节课的授课对象是化学专业二年级学生，学习本节课前，他们已学习了萜类化合物的分类和命名，但对这一类化合物认识模糊，知识与实际应用之间不能建立有效连接，没有直观的认识。这一阶段学生学习兴趣浓厚，但三观尚未完全建立，因此在课程教学中要注重知识落地和价值引领。

1.3 教学目标设计

课程思政教学设计以“育人”为核心，从三个层面设置学习目标，第一是知识目标，即学生通过课程学习获得的知识要求；第二是能力目标，即学生在知识学习的过程中，需要发展的思维能力和技能方法；第三是价值目标，即学生在知识学习、能力培养过程中需要形成的思想、情操、价值观等。以本课时为例，学习目标主要包括以下三个层面。

1.3.1 知识目标

（1）加深对萜类化合物的认识；

（2）理解青蒿素及衍生物的结构与性质之间的关系；

（3）了解青蒿素有机合成方法。

1.3.2 能力目标

（1）培养自主学习能力；

（2）培养知识迁移能力，联系旧知识，示证新知识的能力；

（3）培养团结协作能力。

1.3.3 价值目标

（1）人文素养及家国情怀：具备文学素养，认同文化自信，培养人类命运共同体意识；

（2）科学精神及团结协作：对行业发展的责任担当；

（3）探索未知及创新意识：认同创新是解决问题的有利途径。

1.4 教学重难点设计

1.4.1 教学重点

（1）重点：青蒿素及衍生物的结构与药效关系。

（2）重点突破：通过细致讲解青蒿素结构分析，引导学生体会官能团决定性质，并通过强化训练巩固知识；其次通过三维视频播放，帮助学生建立空间构型；最后通过小组合作，利用素材构建青蒿素球棍模型，并利用模型分析结构。

1.4.2 教学难点

（1）难点：青蒿素全合成过程分析（逆合成分析法）。

（2）难点突破：通过全合成反应机理解析，从机理角度出发，分析共价键的构建及过氧键的生成过程等，实现激活旧知，追本溯源，使学生从已有知识出发，逐步过渡到新知识的学习，增强学生的学习获得感和学习自信。

2 教学方法与教学形式分析

为充分调动学生的学习兴趣和积极性，本节课采用讲授法、问答法和演练法、归纳演绎法、分组讨论法、演示法等多种教学方法以及翻转课堂、线上线下混合教学形式等进行教学。课前在钉钉、智慧树等教学平台向学生推送包括屠呦呦——一生倾情青蒿素等文字资料以及破疟神器青蒿素的中国故事，疟疾克星——青蒿素等微视频资料，并提供学习大纲，布置学习任务。通过这种翻转课堂设计让学生了解青蒿素的发现发展背景、过程和结构等；培养学生的自主学习、团队合作意识；让学生初步感悟青蒿素背后蕴含的科学精神、责任担当、人类命运共同体意识等。在课堂中不断使用雨课堂教学平台，及时检测学生学习效果，帮助教师调整教学进度和教学策略。

3 教学内容设计

3.1 课程导入

本节课通过创设情境导入课题，利用《诗经》小雅·鹿鸣（呦呦鹿鸣，食野之苹。呦呦鹿鸣，食野之蒿。）中的优美诗句，由此引出本节课的主角——青蒿素以及为青蒿素贡献一生的屠呦呦院士，组织学生分享感悟。引导学生梳理青蒿素的研究背景：美越战争时期，疟疾对氯喹宁产生了严重抗药性，导致疟疾横行，中国应越南请求展开了抗疟疾药物研发，以此培养学生的家国情怀、责任担当、人类命运共同体意识，联系目前新冠肺炎疫情，表明中国以人为本，这充分彰显了社会主义制度的优越性。

3.2 青蒿素的前世——来源

（1）设计思路：首先通过连续设问，引导学生思考：如“青蒿素来源于什么？”“疟疾自古至今都有，黄花蒿是第一次用于治疗疟疾吗？”。然后通过雨课堂试题发布，考查学生学习效果和知识迁移能力，如：“试题1：早在东晋时期，名医葛洪（公元283-343年）的著作《肘后备急方》中就有抗疟法“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，这里的“水”作_________。”。

防治科学越轨行为，不仅要在相关的科研机构以及高校中树立严谨的学术之风，在社会的各行各业都应当树立对待工作严谨求真之风，社会生活中更要杜绝越轨造假行为，在社会求真之风大环境的影响下，人民群众对于学术越轨行为不没能容忍，会直接减少学术越轨行为。同时要建立完善完备的法律体制，对于科学越轨行为作出相应的法律制裁，使科学越轨行为需要付出严重的代价。

（2）思政元素与教学内容的融合：通过问答法，向学生介绍在东晋时期葛洪的《肘后备急方》青蒿方就有记载用于抗疟疾，让学生感悟古代劳动人民智慧，培养学生文化自信。

3.3 青蒿素的今生

3.3.1 青蒿素的今生——提取、分离

（1）设计思路：通过数据展示：“2000 种中药，640 种可能具有抗疟效果；200 种中药中，380 种提取物；第191 次的乙醚提取物获得了100%抗疟疾效果；古书记载带来的转机，采用低温提取法。”询问学生青蒿素发现过程中，提取分离是否容易？为什么黄花蒿的乙醚提取物有抗疟活性？为什么低温提取法是青蒿素发现的关键转机？引导学生探寻青蒿素的结构。

（2）思政元素与教学内容的融合：通过数据展示和问答法让学生感悟青蒿素研究中体现出科学精神，感悟以屠呦呦院士等科研工作者的执着和恒心，培养学生的科学精神、社会责任、勤于思考的能力。

3.3.2 青蒿素的今生——结构

（1）设计思路：通过演示法演示青蒿素的平面结构和三维立体结构视频，讲述中国在20 世纪70、80 年代，科研条件差，集结了中国科学院化学物理所、中医研究院、上海有机所等多家力量探寻青蒿素的结构；结合青蒿素的平面结构和三维结构，利用素材分组制作青蒿素的球棍模型；以拼接的青蒿素模型为教具，分析青蒿素的结构，对青蒿素的所属类别、官能团、手性中心等进行具体分析，预测青蒿素具有的化学性质，回应青蒿素为什么是低温提取法，并通过雨课堂发布试题：“试题2：青蒿素结构式如图1所示。下列有关青蒿素的说法错误的是（ ）

图1 青蒿素的平面结构式、立体结构式及球棍模型

A.青蒿素的分子式为C15H22O5

C.青蒿素可溶于NaOH溶液，可发生取代反应

D.青蒿素难溶于水，提取的方法是用有机溶剂萃取后蒸馏。”考查学生的学习效果，为过程性评价提供依据。

（2）思政元素与教学内容的融合：通过演示青蒿素的平面和三维立体结构翻转视频，感受化学模型之美，激发学习兴趣；通过讲述法和青蒿素三维立体结构绘制方法推送，形成对比，让学生了解青蒿素的研究是一个集全国科技力量研制抗疟疾新药的一个大项目，培养学生的团结合作精神；通过分组合作制作青蒿素的球棍模型，让学生感知青蒿素的结构，培养学生的团结合作能力，为进一步认识青蒿素的结构奠定基础；通过模型展示和讲述法，帮助学生建立结构决定性质，性质决定手段、方法和应用的化学思想。

3.3.3 青蒿素的今生——衍生物的合成及药效关系

（1）设计思路：首先通过设问法：“青蒿素抗疟效果佳，是否只需要大量提取分离就可以？如何继续研究？”引发学生思考，针对青蒿素可能存在的问题：“长期使用有可能会重走氯奎宁的老路，产生抗药性。”提出解决途径，即针对官能团酯基进行修饰。然后讲述以屠呦呦院士为代表的科研工作者，通过硼氢化还原获得抗疟效果更佳的双氢青蒿素（10倍），继续甲基或酰基化获得了蒿甲醚（8倍）、青蒿琥酯（10倍）等，通过构效关系研究，明确了过氧桥环是抗疟疾活性的必要基团；双氢青蒿素因为包含羟基，水溶性更好，抗疟活性更高；取代基链长增加对抗疟疾活性提高有利，但取代基过大反而降低活性，通过青蒿素与青蒿素衍生物的结构对比，总结青蒿素及衍生物的药效关系及原因。然后通过播放东方神药的视频，引领学生感知以屠呦呦院士为代表的科研工作者坚持不懈的努力，青蒿素药物被誉为“东方神药”，并且，在2001年世界卫生组织向恶行疟疾流行的所有国家推荐以青蒿素为基础的联合疗法，表明中国方案获得认可。最后通过雨课堂试题发布：“试题3：青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是（ ）

A.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝紫色，是因为分子结构中含有酯基

B.青蒿素分子中含有2个手性碳原子

C.青蒿琥酯能与碳酸氢钠溶液反应可生成青素琥酯钠盐。”为过程性评价提供依据。

图2 青蒿素衍生物的合成反应路线及青蒿素药物在非洲的反响

（2）思政元素与教学内容的融合：通过分享屠呦呦院士研究双氢青蒿素的研发过程，感悟其坚持不懈、勇于创新的科学精神；通过讲述法培养学生结构决定性质的化学思想；通过讲述法和视频播放，让学生感受科学家的创新精神，培养学生人类命运共同体和责任意识，展现我国大国风范。

3.3.4 青蒿素的今生——化学合成法

（1）设计思路：首先通过设问法：“青蒿素及衍生物抗疟效果佳，是否能满足需求呢？而自屠呦呦院士获得诺贝尔奖后，非洲每年的青蒿素采购量超3亿盒，如何寻求新的获得渠道，进行工业化生产，满足日益增长的需求？”引发学生思考，并提出解决的途径之一——化学合成法。梳理青蒿素的化学合成法有全合成法和半合成法，罗列研究过程中的经典合成方法，并以全合成方法之一为例，通过逆合成分析法分析合成方法，培养学生的化学思维，并布置任务，通过小组合作完成正合成路线。

图3 青蒿素全合成方法之一的逆合成路线

（2）思政元素与教学内容的融合：首先通过讲述青蒿素的化学合成法培养学生的创新意识，提升职业成就感，激励学生用所学化学知识解决问题，造福社会；然后通过布置正合成路线任务，培养学生团结合作意识。

3.4 青蒿素的未来——创新

（1）设计思路：通过展示四大化学数据库对青蒿素的检索结果以及屠呦呦院士的最新研究成果——“将二氢青蒿素用于红斑狼疮的治疗”说明青蒿素的研究一直是研究的热点，点明青蒿素的未来在于创新。

（2）思政元素与教学内容的融合：通过检索数据展示，表明青蒿素的研究一直处于热点，表明创新路上无关年龄大小，激励学生勇于创新，利用所学造福人类。

3.5 总结与布置作业

最后进行知识总结达到知识回顾、强调重难点的目的。完成全合成方法的正合成路线书写，并上传到雨课堂。以小组为单位，查阅早期抗疟疾药物氯奎宁的相关资料，和青蒿素进行比较，形成总结PPT，并在钉钉平台和老师同学交流，将思政育人延伸到课堂之外。

3.6 板书设计

4 结语

以上是在萜类化合物章节教学过程中实施的专业知识与课程思政相互融合的教学案例。通过探索青蒿素的前世今生未来，学习了青蒿素相关的化学知识，教学内容具有广度和深度，三维目标互为支撑，相互促进，具有较高的完成度。思政元素与本节内容契合度高，引导学生感悟了青蒿素研发过程中蕴含的科学精神、社会责任、人类命运共同体意识，说明了中国面对新冠肺炎疫情，充分展示了大国的担当，中国方案具有优越性，这提升了学生的学习兴趣和职业成就感，在实践教学中取得了较好的教学效果。