番荔枝子中4个新的邻双四氢呋喃型番荔枝内酯

马程遥，李 月，卢佳慧，汪茂林，季君洋，张园娇，李 祥*，陈建伟，居文政

• 化学成分 •

番荔枝子中4个新的邻双四氢呋喃型番荔枝内酯

马程遥1, 2，李 月2，卢佳慧2，汪茂林2，季君洋2，张园娇2，李 祥2*，陈建伟2，居文政1*

1. 南京中医药大学附属医院临床药理科，江苏 南京 210028 2. 南京中医药大学药学院，江苏 南京 210023

研究番荔枝种子的化学成分。通过多种现代色谱技术对番荔枝子超临界CO2提取物的化学成分进行分离纯化，并根据理化性质和谱学数据确定其结构。从番荔枝子中分离得到7个化合物，分别鉴定为3-[12-[5-[5-(1-羟基十二烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9,12-二羟基十二烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（1）、3-[11-[5-[5-(1-羟基癸烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-8,11-二羟基十一烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（2）、3-[9-[5-[5-(1,3-二羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9-羟基壬烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（3）、3-[8-[5-[5-(1-羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-2,8-二羟基辛烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（4）、阿诺西林甲（5）、annosquacin A（6）和乙酰紫玉盘素（7）。化合物1～4为4个未见报道的新邻双四氢呋喃型番荔枝内酯类化合物，分别命名为顺式-11-羟基鳞状辛素丙（1）、10-羟基鳞状辛素（2）、鳞状亭素戊（3）和鳞状亭素己（4）。

番荔枝；番荔枝内酯；邻双四氢呋喃；顺式-11-羟基鳞状辛素丙；10-羟基鳞状辛素；鳞状亭素戊；鳞状亭素己；阿诺西林甲；乙酰紫玉盘素

番荔枝子收载于《广东省中药材标准》，为番荔枝科番荔枝属植物番荔枝Linn.的干燥成熟种子，性寒味苦，归心、肝、脾、肺、肾经，有消积杀虫之功效，可用于恶疮肿痛[1]。据文献报道，番荔枝子有抗肿瘤[2]、杀虫[3]等生物活性，其主要活性成分为番荔枝内酯（annonaceous acetogenins，ACGs）类成分[4]。ACGs为一系列具有末端α,β不饱和内酯环的长链脂肪烷烃结构，其碳数一般为35～37个，长链上有0～3个四氢呋喃环或环氧环，且有羟基或羰基等含氧基团取代，结构复杂[5]。常见的ACGs主要被分为4类：邻双四氢呋喃型番荔枝内酯（adjacent bis-THF ACGs）、间双四氢呋喃型番荔枝内酯（non-adjacent bis-THF ACGs）、单四氢呋喃型番荔枝内酯（mono THF ACGs）和无四氢呋喃型番荔枝内酯（non-THF ACGs）[6]，而non-THF ACGs又包括线型番荔枝内酯（linear ACGs）、环氧型番荔枝内酯（epoxy ACGs）和吡喃型番荔枝内酯（THP ACGs）3类[7]。

本研究从番荔枝子超临界CO2提取物的Fr. 6和Fr. 8中分离得到7个ACGs，结合其理化性质和波谱学数据，分别鉴定为3-[12-[5-[5-(1-羟基十二烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9,12-二羟基十二烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（3-[12-[5-[5-(1- hydroxydodecyl)oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-9,12-dihydr- oxydodecyl]-5-methyl-5-furan-2-one，1）、3-[11-[5- [5-(1-羟基癸烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-8,11-二羟基十一烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（3-[11-[5-[5-(1-hydroxydecyl)oxo-lan-2-yl] oxolan- 2-yl]-8,11-dihydroxyundecyl]-5-methyl-5-furan-2- one，2）、3-[9-[5-[5-(1,3-二羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-9-羟基壬烷基]-5-甲基-2(5)-呋喃酮（3-[9-[5-[5-(1,3-dihydroxytetradecyl) oxolan- 2-yl]oxolan-2-yl]-9-hydroxynonyl]-5-methyl-5-furan- 2-one，3）、3-[8-[5-[5-(1-羟基十四烷基)-2-四氢呋喃基]-2-四氢呋喃基]-2,8-二羟基辛烷基]-5-甲基- 2(5)-呋喃酮（3-[8-[5-[5-(1-hydroxytetradecyl) oxolan-2-yl] oxolan-2-yl]-2,8-dihydroxyoctyl]-5-methyl- 5-furan-2-one，4）、阿诺西林甲（annonsilin A，5）、annosquacin A（6）和乙酰紫玉盘素（desacetyluvaricin，7）。经查阅SciFinder数据库，确定化合物1～4为4个新的ACGs，并命名为顺式- 11-羟基鳞状辛素丙（1）、10-羟基鳞状辛素（2）、鳞状亭素戊（3）和鳞状亭素己（4）。

1 仪器与材料

1.1 仪器与设备

HA2215006型超临界萃取仪（江苏南通华安超临界萃取有限公司）；Reveleris X2型中压制备液相（美国Grace公司）；Shimadzu LC-20A型高压制备液相（日本Shimadzu公司），配备Waters X-Bridge OBD 色谱柱（250 mm×19 mm，5 μm）；Brucker 400P型核磁共振仪（德国Brucker）；Triple-TOF 5600质谱仪（美国AB Sciex）；Milli-Q Direct 8超纯水系统（法国Merck公司）；RE-52型旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；BT-125D型分析天平（德国Sartorius公司）。

1.2 试剂

薄层色谱硅胶G（10～40 μm）、柱色谱硅胶（100～200、200～300目），青岛海洋化工厂；所有化学试剂均为分析纯或色谱纯（江苏汉邦公司）。

1.3 材料

本实验所用番荔枝子（批号20150124）购自云南临沧，经南京中医药大学药学院陈建伟教授鉴定为番荔枝科番荔枝属植物番荔枝L. 的成熟干燥种子。

2 提取与分离

将22.5 kg干燥的番荔枝种子去种皮后，粉碎过20目筛，以超临界CO2法提取[8]。提取液经浓缩、静置、离心后，得到上清液（3.3 kg）。取上清液（2.7 kg）与硅胶（100～200目）1∶1.5拌样后，石油醚-醋酸乙酯（100∶1，45 L；50∶1，12.5 L；20∶1，20 L；10∶1，37.5 L；5∶1，15 L；2∶1，25 L；1∶1，17.5 L；1∶2，32.5 L；0∶1，37.5 L）、醋酸乙酯-甲醇（100∶1，12.5 L；50∶1，15 L；20∶1，22.5 L；10∶1，25 L；5∶1，20 L；2∶1，25 L；1∶1，40 L；1∶2，20 L；0∶1，7.5 L）依次梯度洗脱，得到12个不同的流分Fr. 1～12。

通过对Fr. 6（27 g）进行硅胶柱色谱（200～300目）的初步分离纯化，石油醚-醋酸乙酯（100∶1，4L；50∶1，3L；30∶1，3 L；20∶1，6 L；15∶1，5 L；10∶1，7 L；5∶1，5 L；4∶1，5 L；3∶1，6 L；2∶1，6 L；1∶1，5 L；1∶5，2 L；1∶10，2 L；1∶20，2 L；1∶30，2 L）梯度洗脱，得到个45个流分1～45，12号流分经中压制备液相纯化后，再经高压制备液相，以甲醇-水（93∶7）10 mL/min的色谱条件在C18制备柱上洗脱，分得化合物1（6 mg）、2（5 mg）、5（12 mg）和6（15 mg）。32号流分经中压制备液相纯化后，再经高压制备液相，以甲醇-水（92∶8）10 mL/min的色谱条件在C18制备柱上洗脱，得到化合物7（22 mg）。

通过对Fr. 8（60 g）进行硅胶柱色谱（200～300目）的初步分离纯化，石油醚-醋酸乙酯（2∶1，5 L；1∶1，15 L；1∶2，9 L；0∶1，4 L）、甲醇-醋酸乙酯（1∶50，3 L；1∶25，3.15 L）梯度洗脱，得到个7个流分，5号流分经中压制备液相纯化后，再用高压制备液相，以甲醇-水（9∶1）10 mL/min的体积流量在C18制备柱上洗脱，分得化合物3（7 mg）、4（6 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：白色蜡状固体，mp 63～64 ℃，易溶于醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂。HR-ESI-MS/: 645.470 5 [M＋Na]+，理论值为645.470 1，分子式为C37H66O7。UV (MeOH) λmax210 nm，且与Raymond’s反应呈紫红色，表明有α,β不饱和内酯环的存在。1H-NMR (400 MHz, CDCl3)H: 7.00 (1H, d,= 1.6 Hz, H-35), 4.98 (1H, qd,= 6.9, 1.6 Hz, H-36), 1.39 (3H, d,= 6.9 Hz, H-37) 和13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 173.9 (C-1), 148.9 (C-35), 134.4 (C-2), 77.4 (C-36), 19.2 (C-37)，上述NMR信号为α,β不饱和内酯环的特征信号；C-3位的2个质子的等价H2.26 (2H, t,= 7.7 Hz, H-3)，表明C-4位没有含氧基团取代，故推测内酯环类型为A1型[5]。H3.40 (2H, m, H-14, 23), 3.83 (4H, m, H-15, 18～19, 22) 和C83.3 (C-15), 83.1 (C-22), 81.8 (C-18), 81.7 (C-19), 74.1 (C-14), 73.9 (C-23), 71.7 (C-11)，表明其有相邻的双四氢呋喃环，两侧各有1个羟基相邻，且有1个游离羟基取代，结合squamocin H亚型番荔枝内酯的文献报道[9]，推测该化合物相对构型为。根据质谱数据/401, 373, 335, 279, 135，推断出相邻双四氢呋喃环取代于C-14、C-23之间，而游离羟基取代于C-11位（图1）。综合上述紫外、核磁（表1）、质谱及理化数据分析，经SciFinder系统检索，未发现该化合物的相关文献报道，鉴定化合物1为1个新的邻双四氢呋喃型ACG，命名为顺式-11-羟基鳞状辛素丙。

化合物2：白色粉末，mp 64～65 ℃，易溶于醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂。HR-ESI-MS/: 617.438 7（[M＋Na]+，理论值为617.438 8），分子式为C35H62O7。UV (MeOH) λmax210 nm，且与Raymond’s反应呈紫红色，表明结构含α,β不饱和内酯环。其1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 6.99 (1H, d,= 1.4 Hz, H-33), 5.00 (1H, qd,= 6.7, 1.5 Hz, H-34), 1.41(3H, d,= 6.8 Hz, H-35)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 173.8 (C-1), 148.8 (C-35), 134.4 (C-2), 77.4(C-36), 19.2 (C-37)，这些均为甲基五元不饱和内酯环的特征信号[7]；其中3位氢质子的等价H2.26 (2H, t,= 7.7 Hz, H-3) 表明C-4位没有含氧基团取代，推测内酯环的类型为A1型[5]。H3.38～3.42 (1H, m, H-13), 3.53～3.72 (1H, m, H-10); 3.84～3.94 (5H, m, H-14, 17～18, 21～22) 和C83.2(C-14), 82.8 (C-21), 82.5 (C-17), 82.2 (C-18), 74.1 (C-13), 71.4 (C-22) 70.3 (C-10)，表明有相邻双四氢呋喃环片段存在，且两侧各有1个羟基相邻，结合squamocin I亚型番荔枝内酯[10]的文献，确定邻双四氢呋喃环及其相邻羟基片段的相对构型为；同时，碳链有1个游离羟基取代。根据质谱数据/343, 263, 235, 171，推断相邻双四氢呋喃环取代于C-13、C-22之间，游离羟基取代于C-10位（图1）。综合上述紫外、核磁（表1）、质谱及理化数据分析，经SciFinder系统检索，未发现该化合物的相关文献报道，鉴定化合物2为1个新的邻双四氢呋喃型ACG，命名为10-羟基鳞状辛素。

图1 化合物1～4的结构及特征ESI-MS/MS碎片离子归属(括号内为未观测到的碎片)

表1 化合物1和2的13C和1H-NMR数据 (CDCl3)

化合物3：无色油状物，易溶于氯仿、醋酸乙酯、乙醇等有机试剂。HR-ESI-MS/623.488 1 [M＋H]+（理论值623.488 1），分子式为C37H66O7。其Raymond’s反应呈紫红色，表明结构中有α,β不饱和内酯环。其1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 中H7.00 (1H, d,= 1.0 Hz, H-35), 5.00 (1H, dq,= 7.0, 1.2 Hz, H-36), 1.41 (3H, d,= 6.8 Hz, H-37) 和13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 中C173.9 (C-1), 134.3 (C-2), 148.9 (C-35), 77.4 (C-36), 19.2 (C-37)，这些NMR信号为α,β不饱和内酯环的特征信号；2.26 (2H, t,= 7.6 Hz, H-3) 表明C-4位无含氧基团的取代，故推测末端内酯环的类型为A1型[5]。1H-NMR中H3.79～3.96 (5H, m, H-13, 16, 17, 20, 21), 3.59～3.60 (1H, m, H-23), 3.37～3.40 (1H, m, H-12) 和13C-NMR中C83.4 (C-13), 82.8 (C-20), 82.6 (C-17), 82.2 (C-16), 74.2 (C-12), 71.8 (C-23), 71.4 (C-21) 表明结构中有2个相邻四氢呋喃环，且邻位有2个取代羟基，同时长链上有1个游离羟基存在，结合squamocin I亚型番荔枝内酯的文献[10]，确定相邻双四氢呋喃环及相邻羟基片段的相对构型为。根据二级质谱数据 (/387, 363, 323, 223) 推断2个相邻四氢呋喃环取代位置在C-11与C-20之间，而质谱数据/167表明游离羟基取代在C-23位。综合上述13C-NMR、1H-NMR（表2），ESI-MS及理化数据，并经SciFinder数据库系统检索，确定该化合物为1个新的邻双型ACG，命名为鳞状亭素戊。

表2 化合物3、4的13C-和1H-NMR数据 (CDCl3)

化合物4：无色油状物，易溶于乙醇、氯仿、醋酸乙酯等有机试剂。HR-ESI-MS/[M＋H]+595.458 6（理论值为595.456 8），分子式为C35H62O7。其Raymond’s反应呈紫红色，表明结构中有α,β不饱和内酯环。其1H-NMR (400 MHz, CDCl3) 中H7.20 (1H, s, H-33), 5.05 (1H, q,= 7.0 Hz, H-34), 1.42 (3H, d,= 6.9 Hz, H-35) 和13C-NMR (100 MHz, CDCl3) 中C174.6 (C-1), 131.1 (C-2), 151.8 (C-33), 78.0 (C-34), 19.1 (C-35)，这些NMR信号为α,β不饱和内酯环的特征信号；C-3位的2个氢质子2.50 (1H, dd,= 15.2, 3.4 Hz, H-3), 2.38 (1H, dd,= 15.2, 8.1 Hz, H-3) 的不等价，且C69.9 (C-4)，表明C-4位有1羟基取代，故推测内酯环的类型为A2型[5]。1H-NMR中H3.80～3.88 (5H, m, H-4, 11, 14, 15, 18), 3.35～3.40 (2H, m, H-10, 19) 和13C-NMR中C83.2 (C-11, 18), 81.8 (C-14, 15), 74.0 (C-10, 19) 表明结构中有两个相邻四氢呋喃环，且邻位有2个羟基取代，结合squamocin H亚型番荔枝内酯的文献[9]，确定相邻双四氢呋喃环及相邻羟基片段的相对构型为。根据二级质谱数据 (/373, 357, 343, 273, 263, 211) 推断2个相邻四氢呋喃环取代位置在C-10与C-19之间。综合上述13C-NMR、1H-NMR（表2），ESI-MS及理化数据，并经SciFinder数据库系统检索，确定化合物4为1个新的邻双型ACG，命名为鳞状亭素己。

化合物5：白色粉末，mp 62～64 ℃，易溶于醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂。HRESI-MS/: 645.469 9 [M＋Na]+（理论值为645.470 1），分子式为C37H66O7。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.01 (1H, d,= 1.5 Hz, H-35), 5.00 (1H, qd,= 6.8, 1.5 Hz, H-36), 3.78～3.85 (4H, m, H-12, 15, 16, 19), 3.39 (3H, m, H-20, 23, 24), 2.26 (2H, t,= 7.8 Hz, H-3), 1.96 (4H, m, H-13, 14, 17, 18), 1.66 (4H, m, H-13, 14, 17, 18), 1.52 (10H, m, H-11, 21～22, 25, 32), 1.41 (3H, d,= 6.8 Hz, H-37), 1.29 (28H, m, H-4～10, 26～31, 33), 0.88 (3H, t,= 6.8 Hz, H-34)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 174.0 (C-1), 148.9 (C-35), 134.3 (C-2), 82.8 (C-16, 19), 82.0 (C-15), 79.4 (C-12), 77.5 (C-36), 74.6 (C-23), 74.5 (C-24), 74.2 (C-20), 35.6 (C-25), 32.5 (C-21), 32.4 (C-22), 31.9 (C-11, 32), 28.7 (C-18), 28.4 (C-17), 27.4 (C-4, 14), 26.2 (C-13), 25.7 (C-26), 25.2 (C-3), 29.2～29.7 (C-5～10, 27～31), 22.6 (C-33), 19.2 (C-37), 14.1 (C-34)。根据质谱数据/433, 427, 375, 275, 211, 183, 141，推断邻双四氢呋喃环在C-11与C-20之间，此外C-23, 24位有-OH取代。13C-NMR、1H-NMR、HR-ESI-MS及理化数据与文献报道一致[11]，鉴定化合物5为阿诺西林甲。

化合物6：白色粉末，mp 44～46 ℃，易溶于醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂。HR-ESI-MS/: 601.442 7 [M＋Na]+（理论值为601.443 9），分子式为C35H62O6。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.00 (1H, d,= 1.5 Hz, H-33), 4.99 (1H, qd,= 6.8, 1.5 Hz, H-34), 3.87～3.97 (5H, m, H-15, 16, 19, 20), 3.39 (1H, m, H-11), 2.26 (2H, t,= 6.9 Hz, H-3), 1.64～1.91 (8H, m, H-13, 14, 17, 18), 1.39～1.49 (8H, m, H-4, 10, 21, 31), 1.26 (28H, m, H-5～9, 22～30), 1.41 (3H, d,= 6.8 Hz, H-35), 0.88 (3H, t,= 6.7 Hz, H-32)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 173.9 (C-1), 148.8 (C-33), 134.4 (C-2), 83.3 (C-12), 82.8 (C-19), 82.5 (C-15), 82.2 (C-16), 77.4 (C-34), 74.1 (C-11), 71.4 (C-20), 33.3 (C-10), 32.4 (C-21), 31.9 (C-30), 29.0 (C-14, 17), 28.4 (C-13), 27.4 (C-4), 25.6 (C-18), 25.2 (C-3), 24.5～29.7 (C-4～9, 22～29), 22.6 (C-31), 19.2 (C-35), 14.1 (C-32)。根据质谱数据/373, 351, 333, 309, 251, 239, 221，推断出邻双四氢呋喃环在C-11与C-20之间。13C-NMR、1H-NMR、HR-ESI-MS及理化数据与文献报道一致[12]，鉴定化合物6为annosquacin A。

化合物7：白色蜡状固体，mp 54～55 ℃，易溶于醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂。HRESI-MS/: 629.475 0 [M＋Na]+（理论值为629.475 2），分子式为C37H66O6。1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 6.96 (1H, d,= 1.4 Hz, H-35), 5.00 (1H, qd,= 7.5, 1.4 Hz, H-36), 3.74～3.87 (4H, m, H-16, 19, 20, 23), 3.51 (2H, m, H-15, 24), 2.26 (2H, t,= 7.6 Hz, H-3), 1.75～1.90 (6H, m, H-14, 25, 33), 1.30～1.50 (42H, m, H-4～13, 17～18, 21～22, 26～32), 1.47 (3H, d,= 7.5 Hz, H-37), 0.82 (3H, t,= 7.2 Hz, H-34)；13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 173.9 (C-1), 149.0 (C-35), 134.2 (C-2), 83.4 (C-16), 82.8 (C-23), 82.5 (C-19), 82.2 (C-20), 77.4 (C-36), 74.2 (C-15), 71.2 (C-24), 32.2 (C-25), 31.9 (C-14, 32), 29.1 (C-21), 29.0 (C-18), 28.4 (C-17), 25.6 (C-3), 24.4～29.7 (C-3～13, 26～31), 22.6 (C-33), 19.2 (C-37), 14.1 (C-34)。根据质谱数据/417, 411, 393, 365, 347, 311, 305, 277, 141，推断出邻双四氢呋喃环取代于C-15，C-24之间。经13C-NMR、1H-NMR、HR-ESI-MS及理化数据与文献报道比对一致[13]，鉴定化合物7为乙酰紫玉盘素。

4 讨论

番荔枝是广泛分布于全球热带、亚热带地区的乔本植物，其果状如佛头，得名释迦，甘甜不腻，作为水果或糖果、冰激凌和饮料的原料，应用广泛，而具有多种生物活性的番荔枝子，作为该过程中废弃物，被大量抛弃。为番荔枝子的开发利用，本课题组对番荔枝子进行了系列的化学研究，为阐明其药理、毒理学作用打下了基础。本实验从番荔枝子的超临界CO2提取物的Fr. 6和Fr. 8中，分离的到番荔枝内酯类成分7个，其中新化合物4个，进一步为番荔枝子这一药用资源的物质基础研究提供了依据。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Four new adjacent bis-THF annonaceous acetogenins fromseeds

MA Cheng-yao1, 2, LI Yue2, LU Jia-hui2, WANG Mao-lin2, JI Jun-yang2, ZHANG Yuan-jiao2, LI Xiang2, CHEN Jian-wei2, JU Wen-zheng1

1.Affiliated Hospital of Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210028, China 2. Nanjing University of Chinese Medicine, Nanjing 210023, China

To investigate the chemical components of the seeds of.Isolation and purification of chemical components from the seeds ofwere performed with various chromatographic methods, and structures were identified by their physical and chemical properties and spectral data.Seven annonaceous acetogenins were isolated and purified from the extracts ofseeds, which structures were identified as 3-[12-[5-[5-(1- hydroxydodecyl)oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-9,12-dihydroxydodecyl]-5-methyl-5-furan-2-one (1), 3-[11-[5-[5-(1-hydroxydecyl) oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-8,11-dihydroxyundecyl]-5-methyl-5-furan-2-one (2), 3-[9-[5-[5-(1,3-dihydroxytetradecyl) oxolan-2-yl] oxolan-2-yl]-9-hydroxynonyl]-5-methyl-5-furan-2-one (3), 3-[8-[5-[5-(1-hydroxytetradecyl)oxolan-2-yl] oxolan-2-yl]-2,8- dihydroxyoctyl]-5-methyl-5-furan-2-one (4), annonsilin A (5), annosquacin A (6) and desacetyluvaricin (7).Compounds 1—4 were four new adjacent bis-THF annonaceous acetogenins, and named-11-hydroxy squamocin III (1), 10-hydroxy squamocin (2), squamotin E (3) and squamotin F (4).

Linn; annonaceous acetogenins; adjacent bis-THF annonaceous acetogenins;-11-hydroxy squamocin III;10-hydroxy squamocin; squamotin E; squamotin F; annonsilin A; desacetyluvaricin

R284.1

A

0253 - 2670(2022)15 - 4604 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2022.15.002

2022-03-23

国家自然科学基金资助项目（81573577）；国家自然科学基金资助项目（82104355）

马程遥（1992—），男，博士，研究方向为中药药效物质研究。

通信作者：李 祥（1953—），女，教授，博士生导师，研究方向为中药药效物质。E-mail: lixiang_8182@163.com

居文政（1964—），男，教授，博士生导师，研究方向为中药抗抑郁研究。E-mail: wzhju333@163.com

[责任编辑 王文倩]