“卤代烃的性质”慕课开发实践与反思

郑军　潘虹

摘要：立足一线教师视角，以播放量超两万次的“有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质”的慕课开发为例，进行慕课开发的实践与反思。

关键词：中学化学：在线教育;卤代烃：慕课开发

文章编号：1008-0546（ 2022 ）09x-0002-04 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi： 10.3969/j .issn.1008-0546.2022.09x.001

近年来，我国在线教育发展迅猛，我国高校的慕课平台渐趋成熟，涌现了由清华大学开发的“学堂在线”、高校联盟开发的“中国大学MOOC”、上海交通大学及其他高校共同开发的“好大学在线”、社会团体开发的“智慧树”、个体学者开发的“超星慕课”等。世界各国知名大学已开发了3000多门在线课程，极大地便捷了大众的终身学习，满足了各类学习者的学习需求。然而，基于中学的在线教育却还处于初始阶段，2020年的新冠肺炎疫情将中小学的在线教育推至台前，加速了基础教育阶段在线教育的发展。这也反映出基础教育阶段共享优质教育资源的社会需求十分迫切，亟待众多教育者积极地进行开发探索。

一门优质的在线课程，其核心是教师根据在线学习的规律组织的优质慕课内容;其必要条件是政府、学校提供优质的网络平台。我校开发了51好课网（ www.5 thaoke.com）平台，笔者积极地参与慕课开发，进行实践探索。现以立足一线教师的视角，以播放量超两万次的“有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质”的慕课开发为例，解读慕课开发内容的组织。

一、教学设计思路

所谓MOOCs（Massive Open Online Course），即“大规模、开放式在线课程”。根据心理学的研究，人的高效专注时间长度在15-20 min左右，慕课课程内容通常按照这个时长编排视频，方便学习者利用碎片时间进行高效学习;学生如有疑问，可反复观看视频直到理解为止，这在面授课堂上几乎是不可能的;在线观看视频时，经常会插入随堂测试题检验学习者的理解程度，课后的在线测试可以及时对学习者的答题情况进行反馈，这符合学习理论中反馈律的要求。[1]结合慕课的特点，利用我校的慕课平台，笔者组织了时长15分钟的“卤代烃的性质”的慕课。

卤代烃是有机化学中的基础物质，是联系烃和烃的其他衍生物的重要桥梁，是有机合成的重要中间体。烃和卤代烃知识的学习是第一章中的概念知识的提升和拓展，也是学习后续各章内容的基础。因此，卤代烃在有机化学体系中有着举足轻重的地位。由于本次慕课时长为15 min，要将卤代烃知识面面俱到是不可能的，因此，本次慕课内容中，笔者并没有进行水解、消去等实验的演示。而是将重点放在知识点的呈现与分析、反应条件、结构要求、产物情况分析上，有关水解、消去的实验另作安排。另外，慕课受众为不同层次的学生，因此，关于键的极性，反应位点的分析用通俗易懂方式进行分析与介绍。

卤代烃性质的学习，将让学生更深入地理解取代反应、消去反应，尤其是消去反应，是高中有机化学的代表反应之一。学习有机化合物的性质，关键在于分析其结构中的反应位点，理解其中哪些键易断裂，便更易理解可能发生的化学反应。本节慕课从卤代烃代表物溴乙烷的结构开始分析可能发生的断键情况，一步步分析出溴乙烷的两个典型反应：水解反应和消去反应。抽提出溴乙烷的反应位点是C-Br键具有较强极性，所以易断裂。再举一反三地根据溴乙烷的反应特点，迁移至其他卤代烃，分析得出卤代烃发生水解反应、消去反应的反应条件、结构要求、产物情况等三个重要结论。

二、学科理解

卤代烃的官能团是卤素原子，其特征结构是碳卤键，卤素原子的电负性比碳原子的电负性高，卤素原子略带负电性，碳原子略带正电性。由于构成分子的元素电负性的差异所导致的分子表面的电荷分布不均匀（见图1）。

结合图1溴乙烷的结构式，我们可作如下分析，由于溴原子的电负性比碳原子强，因此溴原子带有部分负电荷，α碳、β碳带有部分正电荷，并且由于溴原子的负诱导效应，α氢、β氢都具有一定的酸性。对于略带正电性的α碳原子很容易被OH-等亲核试剂进攻，而使得碳溴键断裂发生亲核取代反应。但若碱性太强，溶剂的极性减小和温度增加，例如NaOH醇溶液加热，则OH-作为碱去进攻β氢，有利于发生消去反应。抽提出的分析模型应用于一般卤代烃时，中学不介绍双分子亲核取代反应、单分子亲核取代反应，双分子消去（消除）反应、单分子消去（消除）反应，故取代反应过程与消去反应过程可以简化表达，如图2（a）（b）所示。

三、教学目标

充分认识卤代烃的水解和消去反应;初步形成根据有机物结构特点分析其能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路。能以典型代表物為例，充分理解卤代烃的性质;能依据有机化学反应的原理，对实验进行理论上的分析。体会有机化合物在日常生活中的重要应用;理解化学来源于生活，化学与生活的密切联系。

四、教学实录

[引入]大家好，今天我们将学习卤代烃，卤代烃在生活中有广泛应用。例如：制塑料水管的PVC聚氯乙烯塑料，它的原料为氯乙烯;又如不粘锅内涂层的聚四氟乙烯，它的原料为四氟乙烯（图3）。

以上这些物质，它们分子中除了有碳、氢两种元素外，还含有卤素原子，可以看成是烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物，因此，它们属于卤代烃。

卤代烃在生活中应用广泛，它的性质又如何呢？

[过渡]今天我们将以溴乙烷为代表进行学习。

[PPT]一、溴乙烷的物理性质

常温下，溴乙烷是一种无色液体，密度比水大，难溶于水，溶于多种有机溶剂。

[设疑]如果把溴乙烷与水混合，我们将会观察到怎样的实验现象？

[解惑]溶液会分层，溴乙烷会在下层。

溴乙烷的沸点是38.4℃，易挥发。这是溴乙烷的物理性质。

[PPF]二、溴乙烷的分子结构

我们来看溴乙烷的分子结构，结构式如图4所示：

[分析]溴乙烷分子可以看成是一个溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子，由于溴的吸引电子能力比较强，使碳溴键中的共用电子对偏向于溴，从而使碳溴键成为极性较强的共价键，因此容易断裂从而发生相应的化学反应，所以溴乙烷中官能团为溴原子“-Br”。

[举一反三]卤代烃的结构分析。溴乙烷中碳溴键容易断开，拓展开来，卤素原子氟、氯、溴、碘，它们的吸引电子能力也比较强，所以与碳原子形成的碳卤键，共用电子对将会偏向于卤素原子，所以碳卤键都是极性较强的共价键。结构决定性质，我们可以推测卤代烃中的碳卤键容易发生断裂，所以它们的反应活性都比烷烃强。

[PPT]三、溴乙烷的化学性质

[设问]虽然溴乙烷中碳溴键相对容易断裂，但溴乙烷却是一种非电解质，有什么样的方法可以促使碳溴键断裂呢？

1.水解反应

溴乙烷与氢氧化钠水溶液混合加热，将会生成乙醇和溴化氢，在反应中溴乙烷断裂的是碳溴键;水分子断裂的是氢氧键，水分子一分为二;氢与溴相连变成溴化氢，羟基和碳相连变成乙醇，这个反应我们称之为水解反应或者取代反应。

[设问]反应中氢氧化钠有什么样的作用呢？

氢氧化钠能够与HBr发生反应使产物HBr浓度减小，反应不断正向进行，如果我们把氢氧化钠，写入反应方程式中与氢溴酸反应生成溴化钠和水，水前后抵消，该水解反应我们可以写成溴乙烷和氢氧化钠水溶液加热生成乙醇和溴化钠。

取代反应的特点依旧非常明显，羟基取代溴原子。注意反应条件：氢氧化钠水溶液加热。

2.消去反应

溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热反应，生成乙烯气体、溴化钠和水。

[设问]在这个反应中如何断键？

碳溴键肯定发生了断裂，同时溴所连碳的邻碳的一个碳氢键也发生了断裂，氢和溴相连接变成了溴化氢，溴化氢与氢氧化钠反应生成了氢氧化钠和水，剩下的部分结合变成了乙烯。

在一定条件下，从有机物分子中脱去一些小分子，同时生成不饱和键的反应，我们称之为消去反应。注意反应条件：溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液加热，发生消去反应。

[小结]溴乙烷发生消去反应断裂了碳溴键和邻碳的一个碳氢键。从结构上我们可以发现，要发生消去反应，与溴原子所连碳的邻碳上要有至少一个氢原子，即“邻碳有氢”。

拓展开来，换成其他卤代烃，能发生消去反应，必然也要求邻碳有氢。

对比水解反应和消去反应，溴乙烷在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，溴乙烷与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应。

产物都有溴离子出现，当生成乙烯时发生的是消去反应，而水解生成的是乙醇。

[设问]如何检验消去反應生成了乙烯？

[实验解惑]检验乙烯常用的试剂有两种：酸性高锰酸钾溶液、溴水。在这个反应中，若将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色那就说明产生了乙烯。这个结论正确吗？

因为在这个反应中，溶剂用到了乙醇，乙醇在受热条件下会产生乙醇蒸气。它随乙烯导出也会使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以这个结论是错误的。

[追问1]用酸性高锰酸钾溶液检验乙烯时必须先除去乙醇，如何除去乙烯中含有的乙醇？

我们可以先用水除去乙醇，再将气体通入酸性高锰酸钾溶液。没有了乙醇的干扰，酸性高锰酸钾溶液褪色，就可以说明有乙烯产生。

[追问2]第二种方法用溴水检验乙烯。将产生的气体通人溴水，溴水褪色，能否说明有乙烯产生呢？

还是看乙醇有没有干扰，乙醇不能使溴水褪色。所以第二种方案，直接通入溴水，可以不用去除去乙醇蒸气。检验装置见图5。

[过渡]通过这两个实验，可以严谨地验证溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液加热，产生的是乙烯，发生的是消去反应。

[小结]溴乙烷与氢氧化钠水溶液加热发生取代反应生成乙醇;溴乙烷与氢氧化钠醇溶液加热，发生消去反应生成乙烯。反应物都是溴乙烷与氢氧化钠，但溶剂不同，发生不同类型的反应，生成不同的产物。

[触类旁通]溴乙烷是卤代烃的代表物质。卤代烃与氢氧化钠水溶液加热，会反应生成醇，卤代烃与氢氧化钠醇溶液加热，会发生消去反应生成不饱和烃。

卤代烃和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物。

因此，在书写有机反应方程式的时候，准确书写反应条件尤为重要。

[练习1]写出下列卤代烃发生水解反应的化学方程式。

2一溴丙烷与氢氧化钠发生水解时，羟基取代溴原子生成2-丙醇和溴化钠;第二个反应，生成环己醇和氯化钠;第三个反应生成乙二醇和溴化钠。

[练习2]写出下列卤代烃发生消去反应的化学方程式。

2-溴丙烷消去的是溴和邻碳的一个氢原子，所以第一个反应生成丙烯气体、溴化钠和水;第二个反应断裂碳氯键和邻碳的一个碳氢键，生成环己烯、氯化钠和水;1，2一二溴乙烷分子中有两个溴原子，都有一个邻碳氢原子，所以可以消去两个溴化氢分子，生成乙炔、溴化钠和水。

以上是水解反应和消去反应的对比，在不同溶剂中发生的反应类型不同，生成的产物也不同。

[思考1]下列卤代烃在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的有哪些？

邻碳有几种氢，发生消去反应时就可能得到几种不饱和烃。

为达到最佳学习效果，在慕课视频学习到消去反应时，插入随堂测试题：

乙醇与浓H2SO4混合共热，在不同的温度下可发生两个不同的反应：

在慕课视频后附有在线测试：

为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是（ ）

①加AgNO3溶液②加NaOH水溶液

③加热 ④加蒸馏水⑤加硝酸至溶液显酸性

A.②①③⑤

B.②④⑤③

C.②③⑤①

D.②①⑤③

五、反思

本次“有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质”慕课视频，参加中国教育学会、全国高等学校现代远程教育协作组、中国学习与发展联席会举办的第二届全国微课程大赛，取得全国二等奖。该视频可让学生自行点击观看学习，也可由教师组织翻转课堂，作为教学素材，让学生在上课前观看。

“翻转课堂”是教育工作者普遍关注的教学形式，同时也是与慕课形影相随的前沿教育方式。[2]基于慕课的翻转课堂将越来越常见，如何开发中学化学慕课视频是一个重要研究方向。

参考文献

[1]李曼丽，张羽，黄振中.慕课正酝酿一场新教育革命.中国青年报[N]，2013-05-23.

[2] 易庆竑，基于慕课的翻转课堂及其教学结构研究，现代教育技术[J]，2015 （4）：94-100.