卤代烃在基础有机合成中的应用

孙爱青

（山东省平度经济开发区高级中学）

卤代烃是有机合成中的重要中间体，借助卤代烃这个中间桥梁可合成很多化合物，研究卤代烃在有机合成中的应用意义重大.

1 卤代烃在有机合成中的应用分析

1.1 烃与烃的衍生物的桥梁

烃类化合物在一定条件下可与卤素单质发生反应生成卤代烃，卤代烃在加热条件下可发生水解反应生成醇，醇氧化可生成醛或酮，醛继续氧化可生成酸，醇和酸发生反应可生成酯；卤代烃、醇发生消去反应可生成不饱和烃，例如图1所示流程.

图1

1.2 改变官能团的位置

在有机合成中有时为了合成目标化合物，我们需要改变官能团的位置，可借助卤代烃实现，例如图2所示流程.

图2

1.3 增加官能团的个数

借助卤代烃可增加卤原子、羟基等官能团的个数，例如图3所示流程.

图3

1.4 保护特殊官能团

有些原料中的官能团比较活泼，在反应中容易被氧化，因此在反应中需要先进行保护，合成目标产物后再通过一定反应生成回来，例如在氧化中的羟基时，碳碳双键容易发生氧化，因此需要采用图4方法进行保护.

图4

2 卤代烃在有机合成题中的具体应用

例卤代烃在工业上应用广泛，如图5是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，回答下列问题：

图5

(1)C的 结 构 简式是________；G的 结 构 简 式是_________.

(2)由E生成F的化学方程式为_________.

分析A与Cl2反应生成B，B发生消去反应得和 D与Br2发 生 反 应 得E发生消去反应得F发 生1，4加 成 反 应 得G)，发生1，2加成反应得).由E生成F的化学方程式 为发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴加成后，再发生消去反应生成1，3-环己二烯，1，3-环己二烯再与溴发生1，4-加成反应得，则合成路线为