甲苯能与酸性高锰酸钾溶液反应产生CO2吗？
2022-04-02李周平
李周平
摘要：中学化学教材对酸性高锰酸钾氧化苯的同系物描述为：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾氧化，通常被氧化为羧基。因此在教学中很多教师认为，如果苯的同系物可被酸性高锰酸钾氧化，产物只能是苯甲酸，忽略了通常情况，所以给学生一种错误的认识。教材描述通常被氧化为羧基，是否能被氧化为二氧化碳呢？利用二氧化碳传感器，测得甲苯被酸性高锰酸钾氧化时产物中有二氧化碳生成。关键词：甲苯;苯甲酸;酸性高锰酸钾;氧化;二氧化碳
文章编号：1008-0546（2022）04-0088-02
中图分类号：G632.41
文献标识码：B
doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04.019
一、问题提出
甲苯能被酸性高锰酸钾氧化，在高中化学教材中都有对该内容的描述，在人民教育出版社、山东科学技术出版社、江苏教育出版社（以下分别称人教版、鲁科版、苏教版）三种不同版本有机化学教材中，结论都为酸性高锰酸钾能把甲苯氧化为苯甲酸，三种教材中的内容及表示如表1。
在学习这一部分内容时，学生提出一些问题，苯环对侧链的基团有一定的影响，使与苯环直接相连的碳原子上的氢原子活性增强，那么苯甲酸中，苯环对羧基存在影响吗？如果有影响酸性高锰酸钾能否将苯甲酸继续再氧化，氧化是否能得到二氧化碳？由于在教材中描述是通常被氧化为羧基，言外之意除了羧基还会有别的产物。带着这些问题，笔者对甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应进行了实验探究。
二、甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应
1.主要试剂与仪器
试剂∶甲苯（分析纯，上海化学试剂总厂）、高锰酸钾（分析纯，义乌市教学仪器有限公司）
仪器∶J30004型磁力搅拌器（嘉兴市南湖区明达教育仪器厂）、HC-C型电子计数天平（慈溪市华衡实业有限公司）、数字化探究实验仪器二氧化碳传感器
（江苏苏威尔科技有限公司）
2.实验操作
在锥形瓶中加入3mL甲苯，然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高锰酸钾溶液，放在磁力搅拌器上搅拌，用二氧化碳传感器测定二氧化碳的含量。
3.实验现象
锥形瓶中溶液的颜色逐渐变浅，最终高锰酸钾溶液逐渐褪色;传感器显示二氧化碳的含量逐渐增大。
4.实验数据
5.结论
甲苯能与酸性高锰酸钾反应，产物中有二氧化碳生成。
三、苯甲酸与酸性高锰酸钾溶液的反应
1.实验操作
在锥形瓶中加入3g苯甲酸固体（分析纯，义乌市教学仪器有限公司），然后再加入3mL1mol·L-1用硫酸酸化的高锰酸钾溶液，放在磁力搅拌器上搅拌，用二氧化碳传感器测定二氧化碳的含量。
2.实验现象
反应开始时，传感器显示二氧化碳的含量逐渐增大，但锥形瓶中溶液的颜色几乎没有变化，3h后观察到锥形瓶中溶液的颜色逐渐变浅，8h后高锰酸钾溶液褪色。
3.实验数据传感器中二氧化碳的含量变化如图2。
4.结论
苯甲酸能与酸性高锰酸钾发生反应产生二氧化碳气体，反应速率比较慢。
四、实验结论与反思
通过两组实验数据可以看出，甲苯和苯甲酸都可以被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，苯甲酸与酸性高锰酸钾反应的速率较缓慢，原因可能是苯甲酸难溶于水浮在溶液的表面，与酸性高锰酸钾的接触面积较小。查阅相关文献[4]，在甲苯1.4mL、KMnO44.2g、H2O65mL、CT-MAB0.2278g及反应时间1.5h时，反应温度分别为70、80、90、95、100°C时，苯甲酸收率分别为22.3%、28.6%、39.2%、47.8%、40.1%，从中看出，当反应温度为95°C时，收率最高达到47.8%。通过文献资料可以看出，甲苯与酸性高锰酸钾反应时的产率比较低，可能的原因是在反应的过程中有副产物CO2产生。所以在各种版本的教材中描述为：在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾氧化，通常被氧化为羧基。
在中学化学教学中，许多教师在教学中让学生错误的认为，苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾氧化所得的产物只能是羧基，并且羧基是不能被酸性高锰酸钾氧化的。在浓的高锰酸钾溶液中，苯的同系物也可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳。教师在教学中一定要斟酌好教材中的每一句话和每一个字，避免把一些错误的信息传递给学生，让学生的思维发展受到影响。
参考文献
[1]王晶，郑长龙.普通高中教科书·化学（选择性必修3有机基础）[M].北京：人民教育出版社，2019.
[2]王磊，陈光巨.普通高中教科书·化学（选择性必修3有机基础）[M].济南：山东科学技科术出版社，2019.
[3]王祖浩.普通高中化學课程标准实验教科书·实验化学（选修）[M].南京：江苏教育出版社，2007.
[4]刘明，傅杰，沈昱，曹魁.季铵盐相转移催化氧化合成苯甲酸[J].大连交通大学学报，2017，38（5）：85-88.
