“烃”单元复习的“结构化”教学设计

摘要：在学生认知与知识发展两个逻辑分析的基础上，构建烃单元知识目录结构，并重点就单元核心知识的学科思维方法进行总结提炼，利用“一表、一图、六思维”结构化教学设计提高学生认识思路、知识关联与核心观念的结构化水平，培育学生学科核心素养。

关键词：烃单元；结构化教学设计；高三化学复习；核心素养

文章编号：1008-0546（2022）02-0072-04中图分类号：G632.41文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.02.016

一、问题提出

“烃”单元是有机化学学习的起点。纵观“烃”单元的内容（高三拓展型课程，上海科技出版社），从学科知识的学习角度而言，主要包括“烃的概念、同系物与同分异构体、烃的分类、烃的命名、几种重要的烃（丙烯、丁二烯、甲苯）以及石油化工技术”等。这些内容如何形成系统的、有机的整体？如何找到这些知识之间的相互关系从而构建知识网络，使知识结构化、层级化、有序化，达到学透弄通的目的；同时，就学科核心素养培育的角度而言，作为有机化学的起点内容，烃的学习与无机化学的学习在学科思维方法上有哪些异同？如何做到学习内容与学习方法的联系与统一？研究与实践证明，教学内容的“结构化”设计是促进学生从化学学科知识向核心素养转化的关键，有利于提升学生认识思路、知识关联与核心观念结构化水平，发展学生化学学科核心素养[1]。

二、“知识结构化”设计的内涵与意义

“知识结构化”指的是将知识按照某种规律进行总结或归类从而将知识组织起来，使其成为有良好知识结构的知识组块存储在头脑中[2]。知识结构化有利于学习的记忆与理解，尤其针对单元教学而言更为重要。“结构化”是实现知识向素养转化的有效途径，“结构化”水平直接决定着素养发展水平[1]。“核心素养”时代下，素养为本的教学要转变学生的学习方式，注重知识与认知的结构化，促进知识向学科核心素养与学习能力的转化[3]。熊光祥认为，素养为本的化学课堂教学需要构建知识“结构化”的化学思维课堂。化学课堂教学要通过严谨、规范的科学知识培养学生缜密的思维习惯和科学的思维方法，依据化学知识的结构化，塑造学生思维活动的结构化，达成化学学科核心观念的结构化[4]。

三、烃单元教学内容结构化设计思路

通过对学科知识与学科核心素养培育两个角度的分析，教学中首先通过学生认知逻辑与知识发展逻辑这样“两个逻辑”综合归纳烃单元知识间的联系、发展与变化，并在此基础上建构烃单元知识目录结构，便于学生好理解、长记忆、易应用；同时，总结归纳烃单元知识学习过程中诸如“归类与分类、类比与对比、宏观与微观、普遍联系、有序、可逆”等六大学科思维方法，体现了知识与能力培养的并驾齐驱，使所学内容精简精炼、所学方法通识通用，从而提高学生认识思路、知识关联与核心观念的结构化水平，培育学生学科核心素养，如图1所示。

四、烃单元复习教学“结构化”设计

1.基于学生认知逻辑与知识发展逻辑的“双逻辑”分析与归纳

通过学生认知逻辑与知识发展逻辑两个维度，分析单元知识内容之间的有机联系（见表1），便于学生从宏观整体的角度把握单元核心知识内容，理解知识内容间的发展与联系，掌握单元知识分析的一般方法，提升学生认识思路的结构化水平，为后续建构单元知识目录做好准备。

2.教学目标设定

在“双逻辑”分析的基础上进一步确立本堂课的教学目标。一是通过单元知识分析，理解烃单元知识发展脉络；二是能在教师的引导下自我建构单元知识目录，形成较为完整的知识框架；三是能运用化学思维方法进行分析总结，加深对“烃的分类、命名及几种重要烃”等知识的理解和掌握。其中，“烃单元知识目录建构与学科思维方法训练”是烃单元复习教学的重点和难点。

3.单元知识目录的建构

在单元知识“双逻辑”分析的基础上，学会从知识层级出发进行定位分析，建立“结构化、层级化和有序化”的单元知识目录[5]，如图2。通过以学生小组合作的方式在教师指导下自我架构单元知识目录，厘清单元整体知识脉络及重难点知识间的联系和区别，便于知识的识记、理解和应用，更好地实现单元知识关联的结构化、有序化和网络化，从而达到高效学习、长效保持的目的。

4.学科思想方法提炼

单元复习中摒弃单一从知識角度炒冷饭的方式，而是通过思想方法的角度对知识进行归纳、演绎、比较、练习，理解诸如“归类与分类、类比与对比、宏微观联系、普遍联系、有序思维、可逆思维”等思想方法在烃单元学习中的应用，换一种方式理解审视单元知识，换一种角度认识单元知识的内涵与价值，提升学生核心观念的结构化水平，加深对“烃的分类、命名及几种重要烃”等核心知识的理解和掌握，有效实现学科核心素养培育目标。

（1）分类与归类思想

分类与归类在概念学习中尤为重要，两者是相辅相成、辩证统一的。学习中，一方面要提升概括总结的能力，利用“异中求同”思维进行归类，但同时要学会“同中求异”思维进行分类。如，烃的分类如表2所示进行，从而达到深刻理解教材134页中烃的分类[6]。

在此基础上，进一步引导学生利用“求异思维”就化合物进行分类思考，结果如图3。

（2）类比与对比思想

在本单元学习丙烯和1，3-丁二烯性质时，因两者均含碳碳双键官能团结构，因此可通过从已学的乙烯性质出发进行类比，得到可发生加成、聚合与氧化反应。同时，鉴于丙烯分子中含有甲基，进一步可以通过类比甲烷光照时与氯气发生取代反应，推测丙烯上的甲基在相同条件也可以发生取代反应；而1，3-丁二烯因具有单双键交替的共轭结构，类比单烯烃的乙烯得到可发生“加成、聚合与氧化”反应的同时，它又应具有共轭双键所特有的1，4加成反应。又如，在学习甲苯的性质时，同样可以根据甲苯分子结构用苯和甲烷的性质进行类比，但同时考虑甲基与苯环之间的相互影响，推测甲苯中的苯环不完全等同于苯，甲苯分子中的甲基也不完全等同于甲烷，如图4。

（3）宏微结合思想

在本单元中，宏微结合思想集中体现在组成、性质、现象与微观结构之间的相互联系。如，分子组成完全相同，结构不同的化合物（同分异构体）之间的性质存在差异；结构相似，但分子组成相差n个CH2的化合物（同系物）之间化学性质相似。又如，某烃能使溴水褪色是否分子中一定含有不饱和键？反之是否亦然？某烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是否分子中一定含有不饱和键？反之是否亦然？在这些问题的分析思考过程中，离不开宏微结合的思想方法。同时，教学中通过给定组成、性质、现象等条件推测分子的微观结构并进行符号的准确表征，做到“宏-微-符”三者的统一，深刻理解“结构决定性质、性质反映结构、符号表征结构”的观念。例如，试写出分子组成为C8H8符合以下条件的的结构简式：

（1）若该烃是一种能使溴水褪色的芳香烃，则结构简式为；

（2）若该烃不能使溴水褪色，且一氯代物仅有1种，则结构简式为；

（3）以上两种物质互称为。

（4）普遍联系思想

普遍联系的观点告诉我们，世界上的任何事物都不能孤立存在，而是互相联系的。在烃单元教学中，普遍联系思想主要体现在两个方面。一是基团间的相互影响。如，丙烯分子中甲基对双键的影响导致了不对称烯烃与卤化氢加成的马氏规则——氢原子加在含氢较多的碳原子上；双键对甲基的影响导致丙烯与氯气单质在光照时甲基易发生取代反应；又如，甲苯分子中甲基对苯环影响导致苯环上与-CH3相连的碳原子的邻对位与浓硝酸在一定条件下易发生取代反应；苯环对甲基的影响导致在加热回流条件下-CH3易被酸性高锰酸钾溶液氧化。二是物质间的相互转化。如，从石油为原料得到烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、苯及其同系物，进而合成高分子材料，它们之间的相互转化关系如图5所示。

在今后的学习中，利用物质间普遍联系的思想可以获得更多种类有机物之间的相互转化关系，并设计优化有机合成路线进行工业生产，造福人类社会。

（5）有序思维思想

如烃的命名，始终要抓住问题的主次顺序，命名始终遵循“官能团先→主链长→支链小（包括基团种类小、编号小）”的次序原则进行。

比如，请用系统命名法命名

如何命名呢（图6）？先看第（1）小题。这是烷烃分子，所以第一考虑的是主链最长，因此主链为五个碳原子，其次考虑支链编号最小，故从左侧开始编号，故该烃的名称为2，2，3-三甲基戊烷。

对于第（2）小题，与第（1）小题比较，发现分子中一端位碳碳单键变成了碳碳双键。虽然只有这一处变动，但由于碳碳双键是烯烃的官能团，命名时首先要考虑选择含有官能团的最长碳链为主链，并靠近官能团位置编号，故该烃名称为3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯。

又如，在烃的同分异构体的书写中，一般要遵循“碳链异构→类别异构→官能团位置异构”的有序思维方式进行书写，确保异构体书写的有序性、完整性。如，请写出C4H6分子的链状异构体结构简式并命名。

（6）可逆思维思想

在聚合反应中，如何从单体合成聚合物？相反，如何从聚合物寻找其对应的单体？这就需要抓住“断键与成键”这一可逆思维进行分析、寻找（图7）。

五、结语

烃单元复习教学“结构化”设计可概括为“一表（双逻辑知识序表）、一图（单元知识目录结构图）、六思想（分类与归类、类比与对比、宏微结合、普遍联系、有序、可逆等学科思想）”。如果把单元复习教学比着是建设一座知识大厦的话，那么“一表”就是这座大厦的“脊梁”，是贯穿整个单元知识内容的线索与脉络；“一图”是建成这座大厦的“框架”，是单元的核心知识内容；而“六思想”正是承载大厦脊梁与框架的“支柱”，是学习理解知识与内容的精髓与内核。

教学的“结构化”设计是提高学生“认知思维、知识关联与核心观念”等结构化水平的前提与基础。教学设计前要充分挖掘单元知识内容背后的逻辑与思想，深刻领会教材编写的主旨与意图，确保教学设计“结构化”的准确性；教学实施过程中要针对学生表现进行调整完善，确保教學设计“结构化”的发展性；做好问题引导、师生互动及练习评价，促进学生积极参与课堂，确保教学设计“结构化”的有效性。教学实践表明，学生对“结构化”教学复习策略有很好的正反馈作用，学生参与课堂的积极性很高，教学效果良好，对提升学生自我学习反思、自我总结概括、自我建构知识网络的能力，培养学生的认知水平与“结构化”思维等均具有很好的促进作用。

参考文献

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

[2]杨彦秀.高中化学知识结构化的构建探究[D].重庆：西南大学硕士学位论文，2020.

[3]刘飞，魏崇启.基于知识结构化发展学生化学学科核心素养的研究[J].教育与装备研究，2019，35（11）：56-58.

[4]熊光祥.构建知识“结构化”的中学化学思维课堂[J].中学化学教学参考，2019，501（9）：74-76.

[5]杨德红.目录式教学法在高三化学二轮复习中的实践研究[J].化学教学，2016，353（8）：31-35.

[6]上海市中小学（幼儿园）课程改革委员会.化学拓展型课程（试用本）[M].上海：上海科学技术出版社，2009.

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