学习《中国高考评价体系》 提高化学试题命制效率——以反应机理题为例

安徽 尉言勋 杜松庭

高考中对化学反应机理的考查最早出现在2014年全国卷Ⅰ第9题，考查H2O2的分解机理。后来多次出现在江苏、浙江高考试题的非选择题中，近几年全国卷对基元反应及反应机理的考查逐年增多，比如2020全国卷Ⅰ第10题、2020全国卷Ⅱ第11题均涉及此内容的考查。这类试题符合新一轮课程改革的理念，有效渗透宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养，从更深层次的视角认识物质的多样性。《中国高考评价体系》及其说明，是高考命题、评价与改革的理论基础和实践指南。各位教师最高效、最具有“靶向作用”的复习备考，就是在《中国高考评价体系》的框架下，基于《普通高中化学课程标准(2017年版2020年修订)》(以下简称《课程标准》、新教材进行原创命题。

一、解析《中国高考评价体系》及《课程标准》中相关要求

2020年1月，教育部考试中心发布《中国高考评价体系》，文件指出，高考考查内容体系由“一核”“四层”“四翼”组成，即从高考的核心功能、考查内容、考查要求三个方面回答“为什么考、考什么、怎么考”的考试本源性问题。该体系是高考命题、评价与改革的理论基础和实践指南，供高考命题人员以及广大师生学习参考使用。其中“四翼”为高考的考查要求，即“基础性、综合性、应用性、创新性”，回答“怎么考”的问题，同时也是评价试题质量的基本指标。

《课程标准》在选择性必修课程模块1中明确要求考生，知道化学反应是有历程的，认识基元反应的活化能对化学反应速率的影响。新鲁科版教材选择性必修一《化学反应原理》第65页提出了基元反应的概念。基元反应构成的反应序列，称为反应历程，又称反应机理。

二、高考真题分析

图1

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A.1，4-加成产物比1，2-加成产物稳定

B.与0℃相比，40℃时1，3-丁二烯的转化率增大

C.从0℃升至40℃，1，2-加成正反应速率增大，1，4-加成正反应速率减小

D.从0℃升至40℃，1，2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度

【答案】AD

【解析】根据图像分析可知该加成反应为放热反应，且生成的1，4-加成产物的能量比1，2-加成产物的能量低。根据能量越低越稳定，可得1，4-加成产物比1，2-加成产物稳定，故A正确；该加成反应不管生成1，4-加成产物还是1，2-加成产物，均为放热反应，升高温度，不利于1，3-丁二烯的转化，即在40℃时，其转化率会减小，故B错误；从0℃升至40℃，正化学反应速率均增大，即1，4-加成和1，2-加成反应的正速率均会增大，故C错误；从0℃升至40℃，对于1，2-加成反应来说，化学平衡向逆反应方向移动，即1，2-加成正反应速率的增大程度小于其逆反应速率的增大程度，故D正确。

【例1命题思路分析】

1.从学科内容上分析融合了能量变化、有机化学中的加成反应、反应历程，温度对转化率、速率和平衡的影响，将多个概念进行综合呈现，提升了题目的综合性。

2.以文字描述、能量变化图的形式呈现试题，考查学生获取信息、分析推断的能力。如：①从图中读取能量变化、产物能量高低的信息，分析得出1，4-加成产物具有的能量低，更稳定；②在文字描述中，以新情境介绍了学生已有知识范围内的概念，考查学生从试题情境中提取信息的能力。如0℃与40℃时，产物比例的不同，要求学生运用动态思维理解两个温度与两个比例的关系，实际上是升高温度才实现了产物比例的变化，从而得出升高温度使化学平衡发生移动的结论。

本题作为第一年新高考试题的范例，具有一定的引导性，对新高三备考人员具有较大的指导性。受本题启发，笔者命制了1道原创试题供复习使用，如【例2】所示。

【例2】1，3-丁二烯烃与HBr的1，2-加成和1，4-加成是高中有机化学学习中一个易混淆的概念，学生常把它混淆为两个反应，其实这是一个反应的两种取向，因为它们的反应机理、反应中间体是相同的，只是取向不同而已。其反应机理如图2所示，下列说法不正确的是

图2

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已知：“游离基”，是指化合物的分子在光热等外界条件下，共价键发生均裂而形成的具有不成对电子的原子或基团。

A.1，3-丁二烯与H+作用后生成了一个具有共轭体系的三中心两电子的烯丙基型碳正离子

B.该反应不可能产生1，3-加成，因为2，4-双游离基是不稳定产物

C.无论温度是否发生明显变化，两种产物均同时产生，且没有主次取向

D.1，3-丁二烯与HI也可以发生1，2-加成和1，4-加成

【答案】C

【解析】卤素负离子对共轭的烯丙基型碳正离子的2号位进攻则生成1，2-加成产物，卤素负离子对共轭的烯丙基型碳正离子的4号位进攻则生成1，4-加成产物，不可能发生1，3-加成，A、B项正确；1，2-加成和1，4-加成产物的比例不仅受共轭二烯结构的影响，也随温度、溶剂和催化剂体系等的改变而改变，C项不正确；HI与HBr结构相似，可以与1，3-丁二烯发生1，2-加成和1，4-加成，得到两种反应产物，D项正确。

【例2命题思路分析】

近年高考多次考查无机反应的反应机理，预测2022年高考中可能会涉及有机反应机理的考查，于是查阅文献，结合教材，命制了该试题。化学反应机理是近年高考的热点，备考时可以结合教材上的典型反应，查阅《化学教育》《大学化学》等资料，命制原创试题，提高备考效率。学生在平时训练中遇到反应机理题时，重点要读取题目给予的新信息、新材料，结合图像寻找突破口。

三、原创题与山东卷对比分析及启发

例2的命题依据是宁夏大学李学强教授发表在《化学教育》上的一篇文章《有机化学教学中几个概念的讲授》。共轭二烯烃属于高中化学教材的拓展内容，命题时给予新信息，引导学生从键能的大小、极性的强弱，以及发生化学反应的空间位阻的大小三个方面认识加成反应。

四、原创命题思路

以高考评价体系的“一核”“四层”“四翼”为指导，对比分析高考原题和原创试题得出以下几点思路：

1.反映时代性。当今时代是知识经济时代，随着中国特色社会主义进入新时代，中华民族正加速迈向伟大复兴，所以试题中应当选取我国最新的科技成果为素材，激励学生不断学习，提升民族自信心。

2.试题要兼顾基础知识、基础能力和基本素养，还要对学科内多个知识进行综合化、网格化，考查学生融会贯通的能力，以及学科知识、能力内部的整合及综合运用，通过创设合理情境，设置新颖的试题呈现方式和设问方式，考查学生在陌生情境中主动思考完成开放性或探究性的任务。如：可以使用最新科研成果中的数据、图表、图形、图像等，提取出与高中知识相关的内容，作为试题的素材，考查学生能否从情境中提取有效信息，透过现象看本质，发现隐含的规律和原理。