核心素养视域下有机化合物的教学设计

王磊

摘要：以生活中常见的营养物质维生素C为切入点，通过“解剖结构”“性质探究”“健康指导”三个教学环节融核心素养于课堂中，并提供了陌生有机物研究的一般范式.

关键词：核心素养;维生素C;教学设计

文章编号：1008-0546（ 2021）08-0074-03

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi： 10.3969/j.issn. 1008-0546.2021.08.019

一、设计思想

维生素C（Vc）是生命活动巾不可或缺的营养物质，能提高人体免疫力，预防癌症、心脏病、中风，保护牙齿和牙龈，对于治疗坏血病具有特殊的疗效。作为一种高活性物质，参与到人体许多新陈代谢之中。关注维生素C，实则是对人体健康的重视与呵护。许多新鲜蔬菜、水果中富含维生素C，深入了解维生素C相关知识，能够指导日常饮食，形成科学健康的生活方式，体现了“化学回归生活”的学科思想内涵。

作为一种陌生有机物，维生素C在生活中其实并不陌生。站在化学的角度，了解一种有机物具有何种性质则必须从结构人手。“结构决定性质”的思想观念于学生而言已经深入人心。学生能轻松地识别陌生有机物巾的官能团种类，并预测性质，继而设计实验验证性质。

维生素C的结构既有“共性”，又有“个性”。烯醇式结构的存在使得维生素C表现出了独特的性质。因而以维生素C作为课堂教学载体，既是对学生已学知识的检验、综合运用能力的测试，又是对“特殊结构决定特殊性质”学科思想的深入诠释与佐证，也是達成核心素养落地目标的良好途径之一。

二、核心素养视域下的课堂教学内容分析

基于核心素养培养的课堂教学流程如图1所示。

三、教学实录

1.情境导入，激发兴趣

【教师】在新冠肺炎爆发期间，许多人在微信朋友圈里讨论着维生素C是否抵抗病毒。对于维生素C能否起到作用，真相目前还不明晰。但是维生素C的确能够提高人体免疫力，促进钙、铁吸收的作用，同时还能抗衰老、美白。

【PPT投影】维生素C泡腾片以及维生素C药品。

【教师】2011年，瑞士邮政发行了一枚“国际化学年”邮票，主题为Vc的结构式。请同学们根据邮票上的球棍模型写出结构简式。

【PPT投影】

【学生】

设计意图：依靠热点话题以及实物展示，吸引学生的注意。并从邮票中的Vc的球棍模型入手，既培养学生的模型认知能力，又突出Vc在人类生活中的重要作用，感受到化学的独特魅力，增加学生对于化学的欣赏和了解。

2.认识结构，预测性质

【提问1】请根据结构简式写出Vc.的分子式。

【学生】C6Hs06。

【总结l】陌生有机物的分子式的书写主要有两种方法：一、直接从结构简式中数出C、H、O原子的个数;二、先数出C、O原子的个数，再根据不饱和度公式（

）求得H原子个数。第二种方法适用于H原子个数较多的情况。

【提问2】Vc结构巾存在手性碳原子个数？

【学生】3个。

【提问3】请大家识认Vc.中含有的官能团种类，并预测Vc.的物化性质。

【学生l】含有多个羟基，结构与葡萄糖相似，可能易溶于水，也会发生取代反应。

【学生2】含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应。

【学生3】含有碳碳双键，会发生加成反应。

【教师】没错。但是Vc.中还存在一种特殊结构。当羟基与碳碳双键直接相连时结构不稳定，会互变成羰基或醛基。在变化的过程中，符合有机化学中“去H添O为氧化”的反应类型判断规律。由此可知，维生素C还具有还原性，会与氧化性物质发生反应。

【提问】维生素C因为能治疗坏血病，故又称抗坏血酸。这说明维生素C具有酸性，在水溶液巾能够电离出H+。Vc.中有8个H原子，何处能电离？

【学生思考】排除支链上两个醇羟基上的氢，对与碳碳双键直接相连的两个羟基上的氢原子存在疑惑。

【教师解释】酯基与碳碳双键形成

共轭体系，由于酯基上的O原子比C原子吸电子能力强，导致两个与碳碳双键相连的羟基上的H特别容易被电离，因而具有酸性。

设计意图：引导学生对于陌生有机物的认识从官能团的种类出发，并由此预测相应的物化性质，构建起物质学习的一般思路。学生对于Vc.的结构认识既能调动已有知识储备，又能激发新思考。通过对知识的综合运用以及对知识疆界的突破拓宽，学生对于该物质的认识趋于一体化、综合化。

3.实验探究，验证性质

【学生探究】小组合作，按照提供的实验方案（见表1），验证维生素C的物化性质。

【总结】经过实验验证，维生素C易溶于水，具有酸性、还原性等性质。

【PPT投影】已知维生素C易被氧化成脱氢抗坏血酸，结构简式为

请写出维生素C与I2、Ag+反应的离子方程式。

【学生l】

【学生2】

【教师】根据上述原理，实验室经常用直接碘量法测定维生素的含量。而后者经常被用来定性鉴别维生素C[1]。

【提问】维生素C与NaOH溶液发生反应导致甲基橙试液变色能否证明反应类型是酯的水解反应？使溴水溶液褪色能否说明发生了加成反应？

【学生l】猜测：酯要发生碱性水解反应必须加热

【学生2】溴水具有强氧化性，能将还原性的Vc氧化，并不一定发生了加成反应。

【教师】维生素C中含有五元环较稳定，如果要将五元环打开，必须要求使用的NaOH溶液浓度足够高，且酯的水解一般需要加热，故上述反应类型主要为酸碱巾和反应。溴水溶液具有强氧化性，使之褪色既有可能是氧化还原反应，也可能是加成反应。

设计意图：由预测性质到动手设计方案验证性质，使学生感受到了科学探究的乐趣，也增加了学习的成就感。在陌生情境下书写反应方程式，既是对学生基础知识熟练应用的考查，又是对类比、迁移、应用能力的提升。由反應现象反推反应类型，引发学生思维碰撞，实现了“知识应然”向“知识实然”的转变。

4.关注变化，呵护健康

【PPT投影】脱氢维生素C在碱性溶液或强酸溶液巾进一步水解生成2，3-二酮古洛糖酸，最终生成苏阿糖酸和草酸（见图2）。

【教师】维生素C转变为脱氢维生素C的反应是可逆的，并且抗两种物质具有同样的生理功能，但是脱氢维生素C变为2，3一二酮古洛糖酸的反应为不可逆，则会完全失去生理效能。维生素C在体内经过一系列的反应，正常情况下会以尿液的形式排出体外。

【PPT投影】食物巾的维生素C的平均含量如表2所示。

【教师】由于人体缺乏古洛糖酸内酯氧化酶，自身不能合成Vc，需要从各种食物中摄取。从表格中可以看出，多摄入新鲜水果蔬菜能够有效补充Vc。新鲜的蔬菜比煮熟的蔬菜Vc.含量更高，说明Vc受热不稳定。事实上，Vc遇光、热、铁和铜等金属离子会加速氧化，这也与其还原性结构有关。

【追问】既然人体自身不能合成Vc，那么摄入Vc是否越多越能提高人体免疫力？

【解释】人体若一次性摄入2500-5000mg以上时，可能会导致红细胞大量破裂，出现溶血等危重现象[3]，也有可能会出现尿液中草酸盐含量过高，从而存在尿路结石的风险。另外据资料显示，一支香烟可以破坏25-lOOmg维生素C，在摄入维生素C时，应当避免吸烟……

设计意图：化学来源于生活，又指向生活。利用所学的知识指导生活实践，关注人体健康，凸显了化学学科的深刻内涵，使学生正确认识到化学与人类的密切关系。

四、教学设计反思

本教学设计遵循一般的设计思路：结构剖析——性质探究——用途指导，为陌生有机物的课堂教学提供了范式。认识一种陌生有机化合物，从结构人手，设计实验探究性质，利用性质指导生活用途，不失为落实核心素养的有效方法。将Vc泡腾片、邮票作为情境素材，学生对于与生活密切相关的Vc有机物表现出了浓厚的兴趣。预测性质到验证性质这一环节的教学更是将课堂教学推向了高潮。最后根据性质指导健康生活的教学环节使得学生若有所思，增加了对化学的认同感。另外，在设计课堂教学内容时，还可考虑将维生素C的K值（pKal=4.17，pKa2=11.75）与碳酸的K值（pKal=6.38，pKa2=10.33）做个比较，深入探讨和不同量的碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应的产物种类，培养学生的分析问题解决问题的能力。

参考文献

[1][2]夏志清，刘玉荣，靳建华.维生素c的化学实验[J].化学教育，2008（5）：66，73

[3]朱志伟.坏血病的克星——维生素C[J].大学化学，2010，25（Sl）：66-68