苯的溴化反应实验的改进

胡珺晶 陈迎春 马汝亮

摘要：针对现行中学化学教材苯的溴化反应演示实验存在的一些不足，并遵循实验的微型化、绿色化、简约性等原则，设计了一套安全可靠、操作方便、实验现象明显的实验方案，改进后的实验装置更加简单，便于携带，适合学生分组实验，有助于激发学生学习化学的兴趣，加深对苯的取代反应的理解，提升学生“科学探究与创新意识”的化学核心素养。

关键词：取代反应;苯的溴化反应;实验改进

文章编号：1008-0546（2021）04-0093-02 中图分类号：G632.41 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.04.024

一、问题的提出

“科学探究与创新意识”是新课标化学学科的核心素养之一[1]。高中化学实验教学是培养该素养的重要平台。“苯的溴化反应”作为高中化学实验教学的重要内容，普通高中化学苏教版选修教材《有机化学基础》[2]中，将其作为演示实验设计了实验装置（图1）。但该装置仍存在以下不足：（1）仪器繁多，不便携带;（2）药品用量过多，浪费药品，污染环境;（3）溴易挥发，干扰了溴化氢的检验;（4）反应完毕后，加入氢氧化钠溶液，三颈烧瓶中有红褐色沉淀产生，干扰溴苯颜色的观察。针对以上问题，笔者经“中国知网”进行文献检索发现，有关苯的溴化反应实验论文较多，这些论文介绍的实验方法效果不错，其中郭万良[3]对教材上的实验装置进行了改进，选用注射器来代替分液漏斗，长玻璃管代替球形冷凝管以期达到冷凝的效果。笔者对该作者实验设计的新颖性、实验装置的简约性，实验操作的方便性表示赞同。并受到该作者的启发，笔者对苯的溴化反应实验进行了优化改进，使设计的实验装置能够进行分组实验，通过学生小组讨论，分组实验等方式，让学生体验科学假设和实验探究的过程，体会选择实验方案的科学性和可行性，体悟真实、有用、有趣、有味的化学。

二、实验设计目标

（1）通过观察苯的溴化反应实验现象，进一步理解苯与溴的反应类型为取代反应;

（2）通过对苯的溴化反应实验装置的改进，重组和优化，培养问题意识，促进思维发展，提升质疑能力;

（3）通过设计实验、分组实验、改进实验等方式，进一步了解苯与溴反应的机理，加深学习体验，提升探究能力，培养创新思维，增强环保意识，养成科学精神。

三、实验的改进

1.实验用品

仪器：铁架台、循环水泵、充电宝、50mL单口夹套反应瓶、磁铁、四氟玻璃三通、1个双球形干燥管、3个注射器（2个50mL、1个5mL）、耐腐蚀硅胶软管、1个西林瓶、1个烧杯、脱脂棉。

药品：苯、液溴、铁丝、饱和亚硫酸钠溶液、蒸馏水、四氯化碳、蓝色石蕊试纸、淀粉碘化钾试纸、氢氧化钠溶液。

2.实验装置及组装说明

实验装置见图2。

（1）将单口夹套反应瓶与循环水泵连接，单口夹套反应瓶的瓶口连接四氟玻璃三通。

（2）在双球干燥管的两个球中塞人浸透CCl4的脱脂棉（用于吸收挥发出来溴和苯蒸气[4]），双球干燥管平行固定在铁架台上。

（3）在双球干燥管的同一侧依次放有湿润的淀粉碘化钾试纸（用于检验溴蒸气是否完全被CCl4吸收）和湿润的蓝色石蕊试纸（用于检验是否有酸性气体HBr生成），在双球干燥管的末端固定一团浸有NaOH溶液的脱脂棉（用于吸收尾气）。

3.实验步骤及现象

（1）检查该实验装置的气密性（见图3）。

（2）在双球干燥管球内尖端部位放两团蘸有四氯化碳的脱脂棉，在同一侧分别放湿润的淀粉碘化钾试纸和湿润的蓝色石蕊试纸，再将另一团蘸有氢氧化钠溶液的脱脂棉置于双球干燥管的管口，用于吸收溴化氢气体，以免气体污染环境。之后将耐腐蚀硅胶软管与球形干燥管相连，并将铁丝弯成铁圈置于瓶内，移动反应瓶外侧的磁铁，使铁圈被磁铁吸于瓶内侧顶端。

（3）将连有单口夹套反应瓶的循环水泵的USB口接入充电宝，使反应瓶接通循环冷却水。用5mL注射器量大概量取2mL溴苯混合液（V苯：V液溴=3：1）于单口夹套反应瓶中，将量取溴苯混合液的注射器置于盛有氢氧化钠的烧杯中，并将盛有溴与苯混合液的西林瓶上面放置蘸有NaOH的脱脂棉。转动三通阀门，使单口夹套反应瓶与双球干燥管相通，稍微移动磁铁，使铁圈自然落入溴苯混合液中，混合液开始处于轻微沸腾，说明反应已经开始。1-2min后，浸有CCl4的脱脂棉变成橙红色，湿润的淀粉碘化钾试纸不变色，湿润的蓝色石蕊试纸变成红色（图4），排除了Br2的干扰，实验证明有溴化氢的产生，发生取代反应而非加成反应。

（4）移动磁铁将铁圈置于夹套反应瓶顶端，反应停止。转动三通阀门，立即将注射器中20mL饱和的Na2SO3溶液注入单口夹套反应瓶内，可观察到上层为浅黄色溶液，下层为红褐色油状液体。再用注射器注入蒸馏水“水洗”，用磁铁左右移动铁圈，即可清楚地看到下层溴苯的颜色为无色（图5）。

四、实验设计的创新点

改进后的实验装置具有便携化、微型化、可视化、可控化、绿色化等优势，适合学生分组实验，能激发学生的探究意识，培养学生的创新思维能力。

1.便携化。教材中的实验装置所用仪器多且不便携带，本实验将教材中的三颈烧瓶和球形冷凝管换成单口夹套反应瓶，并用连有USB接口的循环水泵连接该夹套反应瓶，从而解决了教室无法用循环水冷凝的问题，打破了仅在实验室上课的局限;该单口夹套反应瓶于冷凝效果一体化，既可以做反应瓶又可以起到冷凝回流的作用，实验装置简单，便于携带。

2.微型化。第一，教材中药品用量过多（苯5mL，液溴1mL），不仅浪费药品，且易造成环境污染，改进后的实验药品用量少（2rnL溴与苯混合液），体现了实验的节约原则，减少了环境污染。第二，与教材实验装置相比，改进后的实验装置微型，易于课前教师准备，同时适合学生分组实验，通过分组实验使学生体验科学探究的过程，强化科学探究意识。

3.可视化。第一，通过移动磁铁，使铁圈自然落入溴苯混合液中，大约10S后溶液开始沸腾，这一实验现象可让学生感受到溴化铁对该反应的催化作用;第二，若按教材中实验装置进行实验，往往观察到溴苯的颜色为红褐色。现将课本实验改进后，当双球干燥管中湿润的淀粉碘化钾试纸不变蓝、湿润的蓝色石蕊试纸变成红色时，向单口夹套反应瓶中先注入饱和亚硫酸钠溶液，后注入蒸馏水，同时用铁圈来代替教材中的铁粉，通过磁铁在单口夹套反应瓶外侧吸引铁圈，左右移动铁圈，可迅速观察到下层溴苯为无色油状液体。

4.可控化。第一，通过磁铁移动铁圈来控制铁圈与反应溶液的接触与否，可控制反应的开始与停止;第二，将磁铁在单口夹套反应瓶外侧吸引铁圈，通过控制磁铁左右移动铁圈，可起到“搅拌棒”的作用，从而增大反应液的接触面积，加快反应速率。

5.綠色化。苯与液溴均易挥发，有一定的毒性，为了减少对环境以及对人体造成的危害，特改进后装置，以实现整个反应体系呈相对密闭状态，并且在实验过程中向单口夹套反应瓶中加入饱和亚硫酸钠溶液，蒸馏水等加液操作均使用注射器，避免了破坏整个密闭体系，从而减少了环境的污染，符合绿色化学理念。

参考文献

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：6

[2]王祖浩.普通高中课程标准实验教科书：有机化学基础（选修）[M].3版.南京：江苏教育出版社，2009：50

[3]郭万良.苯和溴化学反应实验的改进[J].化学教育（中英文），2014，19：67

[4]刘胜强.中学化学实验实用手册[M].西安：陕西师范大学出版社，2006：124

*本文系常州市教育科学“十三五”规划高研班专项课题《基于证据推理的高中化学教学课例研究》的阶段性研究成果，课题编号CJK-Y2020010。