高中化学有机合成复习的心得体会

李林清

(广东省东莞市麻涌中学 广东 东莞 523000)

关于高中化学有机合成的复习，教师除了要加强学生对“三基”内容的复习之外，还需要通过复习的方式来对学生的综合分析能力进行培养，以便学生能够通过多角度分析问题的方式来构建起完整的有机知识体系，便于学生对知识的理解与掌握，使学生掌握明确的知识系统，进而促进学生科学思维的发展，实现学生复习效果与质量的提升。

1.引导学生掌握官能团性质与转化

官能团能够对有机化合物的化学性质中的原子或原子团起决定作用，如，烯烃中因为碳碳双键官能团的存在，其化学性质往往较为活跃，并在一定条件下发生加成、氧化以及聚反应。由于大多数的有机化学反应都会在官能团中产生，因此，教师在组织学生开展高中化学有机合成复习过程中，一定要引导学生能够对有机物中的官能团性质及其转化方式进行了解，使学生可以对官能团的引入、消除以及转化等进行掌握，以便提高学生对有机合成题型的解题能力。

A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色

B．可以发生加成聚合反应

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

解析：化合物2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，为此，A项错误；化合物2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，在一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，为此，B项正确；化合物2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，为此，C项错误；化合物2-苯基丙烯为烃类，分子中不含有羟基、羧基等亲水基团，不易溶于水，但是却能够溶于有机溶液中，为此，D项错误。

2.强化知识间联系，构建知识网络化

教师在带领学生针对高中化学有机合成开展复习的过程中，一定要引导学生通过强化知识之间的联系，来构建知识网络化，以便学生加深理解。在有机合成中要想合成一个有机物，一般需要经过多个反应才可以实现，为此，在有机物合成中，可以引导学生对相关的反应原理、反应条件等进行分析，使学生能够对各物质之间的转化关系进行理解与掌握。例如，以苯丙稀为原料加入溴等其他试剂合成苯丙稀酸甲酯，其合成路线如图。

通过合成路线中的合成反应主要涉及到烯烃的加成反应、醇的氧化、醛的氧化、醇的消去以及酯化反应。而涉及到的转化关系为：烯烃→卤化烃→醇→醛→酸→酯。以合成题的方式加入到有机合成复习中，即可以防止学生单一的对有机反应进行复习，又能够增强各知识点之间的联系，有利于学生对知识的综合运用。除此之外，教师在开展复习教学的过程中，还可以适当的根据复习知识设置相应的典型题型，以便学生能够将有机合成中的烃、烃的衍生物、高分子化合物等大块知识之间进行有效串联，进而实现学生知识网络化的构建，以便为学生的有机合成复习奠定基础，提高学生的复习效率。

3.利用卤代烃中官能团转化的桥梁

卤代烃分子中含有卤原子与碳原子，而卤原子的电负性要远远高于碳原子，因而，当两种原子共用电子时，往往会更偏向于卤原子，再加上C-X键是极性键，当发生化学反应的时候，会非常容易出现断裂问题，所以，卤代烃中的卤原子处于非常活跃状态，而卤代烃在有机物间的转化中往往是连接烷烃、烯烃以及含氧衍生物的桥梁，在有机合成中发挥着非常重要的桥梁作用。为此，在高中化学有机合成复习中，教师要引导学生主动对卤代烃在有机合成官能团转化的桥梁进行构建，并对卤代烃的制法以及发生的反应进行重点整理与总结，以便让学生在解决有机合成试题的过程中能够将不相干的有机物之间通过卤代烃的桥梁作用而建立起联系。例如，卤代烃能够在烯烃与卤素单质或卤化氢的加成下反应制备，醇与卤化氢加热之后会生成卤代烃，芳香烃与卤素单质在催化之后会反应制备芳香卤代烃。除此之外，运用卤代烃的桥梁作用不仅能够将有机物之间进行转化，同时还能够对有机合成路线进行合理的设计，如，乙醇合成乙二醛，其合成路线便可以通过卤代烃桥梁中的烃通过卤代或加成反应转化为卤代烃，卤代烃发生水解反应之后生成醇，醇发生氧化反应之后生成醛，通过此合成路线便可以实现对醇、烃、卤代烃、醛的转化。

4.通过知识正迁移，提高复习质量

知识的正迁移主要指的是以旧知识为基础对新知识产生积极作用，使学生能够建立起新旧知识的相互联系，促使学生能够对新知识中的问题产生新的认知，因此，在高中化学有机合成复习中，教师则需要对学生的正迁移能力进行激发与培养，使学生在面对有机合成题型时能够做到举一反三。

例如：(湖南省衡阳市2019届高三第二次联考)有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。

试回答下列问题：

(1)B的化学名称为＿＿＿，B到C的反应条件是＿＿＿。

(2)E到F的反应类型为＿＿＿＿＿＿，高分子材料PA的结构简式为＿＿＿＿＿＿。

(3)由A生成H的化学方程式为＿＿＿＿＿。

5.传授学生有机合成题的解题技巧

俗话说：“授人以鱼，不如授人以渔。”直接将解题方法告诉学生，不如直接传授学生解题技巧，以便促进学生化学思维的发展。因此，针对高中化学有机合成的复习，教师一定要将有机合成题型的解题技巧传授给学生，以便开阔学生解题思路，提高学生解题速度。根据以往的高考题得出，在有机合成题型中出现最多的便是讲目标化合物与原料告知学生，让学生根据题意，并结合逆合成分析法来对目标有机物进行逆向分解，使其成为中间化合物，之后再次对中间化合物进行分解，一直到与题意中给出的原料相一致。当学生在面对此类有机合成题型时，教师首先应该引导学生对目标化合物与原料中存在的分子中碳骨架、碳原子总数与官能团的变化情况进行整体分析，倘若碳骨架与碳原子的总数没有发生改变，而只有官能团产生变化时，只需要依据有机官能团的相关转化知识再结合试剂与转化条件即可以完成解题。倘若碳原子总数与官能团都产生改变，同时并没有新的碳碳键生成，而针对此种有机合成题型则需要在对新官能团按照成键的连接方式进行切断之后，再把目标分子分解为两个分子，并对两个分子与原料展开比对与分析，以便能够对官能团的差异进行确定，进而获得解题思路。

总而言之，高中化学有机合成知识是非常重要的内容，教师除了在复习中引导学生掌握有机物中官能团性质与转化之外，还需要让学生熟练运用卤代烃的桥梁作用，并通过传授学生解题技巧与整理错题集的方式来增强学生对有机合成知识的理解，以便为有机合成题型的顺利解题奠定基础。