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热敏显色剂3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜合成工艺研究

2021-06-18马思聪李昌德

信息记录材料 2021年5期
关键词:烯丙基显色剂氯苯

王 越,马思聪,李昌德

(沈阳感光化工研究院有限公司 辽宁 沈阳 110141)

1 引言

热敏记录材料在我们生活和生产中不可或缺,应用广泛,例如教育、医疗、商业等领域[1]。在热敏记录材料中,显色剂对其发色性能和稳定性能起到决定性作用[2]。目前,传统显色剂双酚A仍在普遍使用,但其对环境和人体健康有着很大的影响[3-5]。3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜作为一种新型的双酚类显色剂,对环境和生物体更加友好,3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜是一种非常优良的热敏显色剂,用途广泛,所记录图像具有保存性能极佳的优点。所以,本文以双酚S为基础原料,对3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的合成工艺进行研究。

2 实验部分

2.1 试剂与仪器

试剂:双酚S(化学纯)、3-溴-1-丙烯(化学纯)、氢氧化钠(化学纯)、甲苯(化学纯)、120#溶剂油(工业)、1,2,4-三氯苯(化学纯)。

仪器:高效液相色谱(安捷伦)、智能控制油浴锅、循环水真空泵、机械搅拌器、250毫升三口圆底烧瓶(带有温度计、冷凝器、搅拌棒)。

2.2 合成实验

2.2.1 反应方程式

如图1所示。

图1 合成路线Fig.1 Synthetic route

2.2.2 双酚S二烯丙基醚的合成

在干净的500毫升三口烧瓶中,加入双酚S、氢氧化钠、水、甲苯,搅拌至全部溶解后,加入2-溴丙烯,升温至50~60℃,保温反应10h以上。反应结束后,降至室温搅拌析出3h以上,真空过滤,得白色晶体,含量≥98.0%,收率≥88.0%。投料表见表1。

表1 制备双酚S二烯丙基醚的原料用量Table 1 Feeding ratio of preparing bisphenol S diallyl ether

2.2.3 3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的合成

在干净的250毫升三口烧瓶中,加入双酚S二烯丙基醚、1,2,4-三氯苯,升温至回流反应5h,降温至100~120℃,分去1,2,4-三氯苯,继续降温至60~80℃,加入120#溶剂油,保温1~2h,降至室温搅拌析出3h以上,过滤,少量120#溶剂油淋洗得白色粉末,含量≥98.0%,收率≥85.0%。投料表见表2。

表2 制备3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的原料用量Table 2 Feeding ratio of preparing 3,3’-diallyl-4,4’-dihydroxyl diphenyl sulfone

3 结果与讨论

3.1 反应溶剂(温度)的选择

针对3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的反应溶剂,即反应温度(溶剂回流)做了不同的条件实验。反应温度对产品收率的影响,实验结果见表3。

表3 温度对反应的影响Table 3 The effect of different solvents on reactions

如表3所示,反应温度对该反应是有影响的。当选用甲苯作为反应溶剂时,反应温度为110℃,不反应。选用均三甲苯时含量低,收率低。当选用1,2,4-三氯苯作为溶剂,反应温度为1,2,4-三氯苯回流温度最为适宜。

3.2 反应时间的选择

3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜在反应时间选择时,多组时间。在相同的物料配比、反应温度等反应条件下,通过HPLC分析,实验结果见表4。

表4 反应溶剂对反应的影响Table 4 The effect of duration on reactions

如表4所示,当反应时间为5h时,产品含量及收率最优。故选择反应时间为5h。

4 结语

本实验对3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的合成工艺进行了研究,选择以双酚S、3-溴-1-丙烯为原料进行制备,并考查了反应溶剂(温度)、反应时间对制备3,3’-二烯丙基-4,4’-二羟基二苯砜的影响,得出最佳反应温度为214℃,即1,2,4-三氯苯回流温度,最佳反应时间为5h,所得产品含量98.8%,收率为86.2%。

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