命名——助力有机化学的学习

米日新

结构简式利用符号（或图形）形象而直观地展示了有机物的结构特征，名称则利用阿拉伯数字与汉字含蓄而准确地表达了有机物的结构信息，更方便大家区分和进行口头交流。高中阶段要求能对简单的有机物进行结构简式与名称之间的有效转换，进行有效转化的前提是掌握有机物命名的原则，这将助力有机化学的学习。

一、命名——助力有机合成路线的设计

人工合成的具有特殊功能的有机物正在不断提高人们的生活质量，有机合成为人类的进步做出了重大貢献。同时，由于有机合成承载着多方位的学科核心素养，能更好地考查考生的综合能力而成为高考的高频考点。其中一类与有机物的命名融合，解决此类合成题的前提是突破有机物命名。

二、命名——助力有机物性质的研究

有机物的性质是有机化学的核心内容，是合成新型有机物的基础，是高考的必考点。其中一类试题与有机物命名融合，解题时需要首先根据有机物的名称写出其结构简式，再根据“结构决定性质”的原则解决问题。

例2交联聚合物P的结构片段如下（“一.”表示链延长）。

下列说法不正确的是（

）。

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

解析：该题主要考查聚合物的制备、结构与性质。要想顺利解答该题，必须能根据多元醇、芳香化合物的命名原则，写出C、D选项中有机物的结构简式。C项，由Y的结构

三、命名——助力有机物的识别

世间万物大到星系小到原子都有名字，名字是用来代表某一种事物，并区别于其他事物的，有机物亦不例外。掌握有机物命名原则，有助于识别不同的有机物。那么，如何根据结构简式对有机物进行命名呢？需要应用分类思想，提取结构简式中的关键信息，把握各类有机物命名的共性，关注差异，规范书写，突破命名。

烷烃的命名是各类有机物命名的基础，口诀需牢记：选主链，称某烷;编号位，定支链;取代基，写在前;标位置，短线连;不同基，简到繁;相同基，合并算。最长碳链不唯一，支链多者占上席;两端等距不同基，起点靠近简单基;两端等距又同基，支链号数和要小。其他各类有机物的命名虽都是在烷烃命名的基础上派生出来的，均涉及到了主链的选择与编号、名称的书写，但其中还是存在很多细节上的差别的。下面通过剖析典型例题的错解，分类介绍一下有机物的命名。

1.烯烃、炔烃、醇、醛、酸。选择包含连接羟基的碳原子在内的最长碳链作主链。（2）编号时，应从靠近“官能团”一端开始编号。若两端编号“官能团”位次相同，应从距支链最近的一端编号。（3）写名称时，应指出官能团的位置（醛、酸除外），同时在官能团前用“二”“三”等指明官能团的数目。

有机物命名时，有时给出的是键线式结构，此时需要注意：在键线式结构中，每个端点（未连接其他原子或原子团）、拐点、交点均代表一个碳原子。同时，要弄清楚有机物命名中常用四种字的含义：（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯等，指的是官能团;（2）“二”“三”等，指的是相同取代基或官能团的个数，要写在代表取代基或官能团的汉字前;（3）“1”“2”“3”等，指的是官能团或取代基的位置;（4）“甲”“乙”“丙”“丁”等分别对应主链上碳原子数“1”“2”“3”“4”等。

例3 用系统命名法命名下列有机物。

错解剖析：（1）①错误命名为3甲烯基一1戊烯，主链选择错误，应选择包含2个“碳碳双键”在内的最长碳链为主链;②错误命名为2一乙基-l，3-二丁烯，“二”的位置错误，其代表的是“碳碳双键”的数目，应写在“烯”的前面;③错误命名为2乙基丁二烯，未指出“碳碳双键”的位置。

（4）①错误命名为3醛基戊烷，主链的选择错误，应选择包含“CHO”的最长碳链作主链;②错误命名为1乙基丙醛，编号错误，醛基中的“C”是“1”号;③错误命名为2乙基1一丁醛，醛基是端位官能团，不用指出其位置。

答案：（1）2乙基1，3丁二烯 （2）2丙醇 （3）1，6一己二醇 （4）2-乙基丁醛

2.芳香化合物。

苯的同系物命名时，一般要以苯作母体，并根据较复杂的支链，称为“某苯”。如果支链体积较大，将以苯作为取代基。碳原子编号遵循“简”“小”的原则，即最简基团（甲基）定为“1”号，再按照编号之和最小的方式编号，或者用邻、间、对标出各取代基的位置。

错解剖析：（1）错误命名为1，2，5一三甲基苯，没有考虑到取代基的位次和要小。（2）错误命名为间羟基甲苯，母体的选择错误，应以含“OH”的支链作母体，甲基作为取代基。（3）错误命题为对二苯甲酸，“二”的位置错误，应在“酸”前写“二”。（4）错误命名为卜甲基-2 -硝基苯，母体的选择错误，应以甲苯做母体。

答案：（1）1，2，4三甲基苯 （2）间甲基苯酚（或3一甲基苯酚） （3）对苯二甲酸或1，4一苯二甲酸 （4）邻硝基甲苯或2一硝基甲苯

3.卤代烃。

卤代烃命名时，卤素原子作为取代基，母体是烃。若为卤代烷，应选择包含连接卤素原子的碳原子在内的最长碳链作主链，应从距支链最近的一端编号，写名称时烷基应写在前面。若为其他卤代脂肪烃，应选择含有官能团的最长的碳链作主链，从距官能团最近的一端编号。

错解剖析：（1）错误命名为2氯2甲基丙烷，取代基的书写顺序错误，应先写甲基再写氯原子。（2）错误命名为卜氯-2 -丙烯，编号错误，应从距官能团最近的一端编号。（3）错误命名为环己烷氯，卤代烃命名时，母体是烃而非卤素原子。

答案：（1）2甲基2一氯丙烷 （2）3氯（-1-）丙烯 （3）氯代环己烷

4.含多种官能团的有机物。

（2）CICH，COOH

（3）CH3CH（NH9）CH9COOH

（4） CH2 =CH-COONa

错解剖析：（l）错误命名为邻醛基苯酚，母體选择错误。（2）错误命名为1一氯乙酸，编号错误。（3）错误命名为2氨基丁酸，编号错误。（4）不会写，无法分解该物质，不知道这是CH7-CH-COOH（丙烯酸）与NaOH形成的盐，应按照盐的命名进行。

答案：（l）邻羟基苯甲醛（或2一羟基苯甲醛） （2）氯乙酸（或2氯乙酸） （3）3氨基丁酸 （4）丙烯酸钠

5.酯。

先找出酯酸性水解生成的酸和醇;写酯的名称时，先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改为“酯”（较复杂的酯命名时，可直接在“醇”后加“酯”），并且在酸和醇前指明其个

错解剖析：（1）错误命名为邻二苯甲酸乙二酯，“二”位置混乱。（2）错误命名为丁炔酸乙酯，酸的名称不准确。（3）不会写，不认识该有机物，不知道无机含氧酸与醇也能生成酯。

答案：（1）邻苯二甲酸二乙酯

（2）2 丁炔酸乙酯

（3）硫酸二乙酯

四、命名——助力有机物结构的提取

根据名称书写结构简式一般分三步走：（1）提取母体信息。根据有机物命名的原则可知，母体的名称是写在有机物名称的最后的，可反映碳链信息及官能团信息。除芳香化合物外，提取母体信息，可分两步完成：①提取碳链信息，画主链;②提取官能团数目与位置信息，标注官能团。（2）提取支链或取代基信息，画支链。（3）补全氢原子，完善结构简式。若书写键线式结构，则碳原子上的氢不用补。在根据酯或聚合物的名称书写结构简式时，需要先根据名称找到合成它们的原料——酸、醇或单体，并书写出它们的结构简式，再根据反应机理写出酯或聚合物的结构简式。

例8 根据下列有机物的名称写出相应的结构简式。

（1）2，3-二甲基-1-丁烯

（2）对溴苯乙烯

（3）甲基丙烯酸甲酯

（4）聚苯乙炔

（5）聚邻苯二甲酸乙二醇酯

点拨：结构简式与名称都是对有机物结构的一种表述，都是有机化学学习过程中常用的重要化学用语，预计有机物的命名仍将成为高考的热点.与键线式结合、与有机合成结合、与有机物性质结合进行考查的概率会更大，考查的难度仍旧会维持原水平。

（责任编辑 谢启刚）