白花败酱的化学成分研究
2021-04-17黄乐怡孙煜铮陈倩倩杜婷婷许红涛侴桂新
黄乐怡,孙煜铮,陈倩倩,杜婷婷,许红涛,侴桂新
白花败酱的化学成分研究
黄乐怡,孙煜铮,陈倩倩,杜婷婷,许红涛,侴桂新*
上海中医药大学中药研究所,上海中药标准化研究中心,上海 200000
研究白花败酱全草的化学成分。采用硅胶、ODS、Sephadex-LH 20凝胶、制备等多种色谱分离技术进行分离纯化,然后通过波谱数据分析进行结构鉴定。从白花败酱95%乙醇提取物中分离得到28个化合物,分别鉴定为去甲络石藤苷元(1)、salicifoliol(2)、pinoresinol(3)、matairesinol(4)、epipinoresinol(5)、boehmenan(6)、(+)-dehydrovomifoliol(7)、(3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen-9-one(8)、loliolide(9)、9-hydroxy-4,6- megastigmadien-3-one(10)、scopoletin(11)、咖啡酸乙酯(12)、5,7-二羟基-4′-甲氧黄酮醇(13)、7-ketositosterol(14)、5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(15)、stigmast-4-ene-6α-ol-3-one(16)、stigmast-4-ene-3,6-diol(17)、2,2′-oxybis(1,4)-di-tert- butylbenzene(18)、kaempferol(19)、-hydroxybenzaldehyde(20)、2′--(9,12,15-octadecatrienoyl) glyceryl-β-- galactopyranoside(21)、protocatechualdehyde(22)、对香豆酸(23)、对羟基苯甲酸(24)、5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2 (5)-furanone hydroxybutenolide(25)、马栗树皮素(26)、绿原酸(27)、绿原酸甲酯(28)。化合物1、2、4~6、8、10~26、28为首次从白花败酱中分离得到。
白花败酱;去甲络石藤苷元;咖啡酸乙酯;马栗树皮素;绿原酸甲酯
白花败酱又名攀倒甑、苦斋、苦菜,是败酱科败酱属白花败酱(Thunb.) Juss.的干燥全草,最早记载于《神农本草经》。《中国药典》1977年版曾将其作为败酱草基原之一收载,具有清热解毒、消痈排脓、利湿止痛的功效。可用于治疗肝炎、肺痈脓、结核瘰疬、肠炎、痈肿疔疮、扁桃体炎、目赤红肿等[1]。白花败酱广泛分布于全国各地,根茎及根有陈腐臭味,其全草作为败酱的药材来源之一,民间也常以嫩苗作蔬菜食用,也作猪饲料用[2]。白花败酱中主要有三萜类、环烯醚萜类、木脂素类、黄酮类、甾醇类、挥发油类[3-5]等化学成分,经研究发现白花败酱挥发物中含量较高的异戊酸与3-甲基戊酸可能是白花败酱叶独特陈酱气的主要气味源[6]。其提取物和主要成分具有抗菌[7]、抗炎[8]、抗氧化[9]、抗肿瘤[10]等活性。为了充分开发和利用白花败酱资源,探寻其活性物质基础,本实验利用多种色谱分离技术对白花败酱的二氯甲烷及醋酸乙酯部位进行研究,分离纯化得到28个化合物,分别鉴定为去甲络石藤苷元(nortrachelogenin,1)、salicifoliol(2)、pinoresinol(3)、matairesinol(4)、epipinoresinol(5)、boehmenan(6)、(+)- dehydrovomifoliol(7)、(3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy- 7-megastigmen-9-one(8)、loliolide(9)、9-hydroxy- 4,6-megastigmadien-3-one(10)、scopoletin(11)、咖啡酸乙酯(caffeic acid ethyl ester,12)、5,7-二羟基-4′-甲氧黄酮醇(5,7-dihydroxyl-4′-methoxyl flavonol,13)、7-ketositosterol(14)、5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(15)、stigmast-4- ene-6α-ol-3-one(16)、stigmast-4-ene-3,6-diol(17)、2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene(18)、kaempferol(19)、-hydroxybenzaldehyde(20)、2′--(9,12, 15-octadecatrienoyl)glyceryl-β--galactopyranoside,(21)、protocatechualdehyde(22)、对香豆酸(- coumaric acid,23)、对羟基苯甲酸(-hydroxybenzoic acid,24)、5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2(5)- furanone hydroxybutenolide(25)、马栗树皮素(6,7-dihydroxy-coumarin,26)、绿原酸(chlorogenic acid,27)、绿原酸甲酯(methyl chlorogenate,28)。其中化合物1、2、4~6、8、10~26、28为首次从白花败酱中分离得到。
1 仪器与材料
Bruker AVANCE-III(400、600 MHz)型核磁共振波谱仪;TU-1901型紫外可见分光光度计;Waters UPLC Premior Q-TOF质谱仪;岛津LC-20A型高效液相色谱仪(岛津,日本);Agilent 1260制备型高效液相色谱仪(Pre-HPLC,安捷伦,美国,体积流量10 mL/min);中压液相色谱仪(MPLC,Grace,美国,体积流量6 mL/min);制备色谱柱(Shiseido Capcellpak C18,250 mm×20 mm,5 μm,资生堂,日本);MCI gel CHP20P(75~150 μm,三菱化学有限公司,日本);凝胶Sephadex LH-20(25~100 μm,通用电器医疗集团,美国);YMC gel ODS-AQ(50 μm,YMC有限公司,日本);柱色谱硅胶(100~200、200~300目,青岛海洋化工厂),薄层色谱及制备型薄层色谱HSGF254硅胶板(烟台江友硅胶开发有限公司,中国);CD3OD、CDCl3、C5D5N(Cambridge Isotope Laborato- ries,美国);乙腈、甲醇(Dikma公司,色谱级,美国);薄层色谱用分析纯有机试剂为国药集团上海化学试剂公司生产;柱色谱用石油醚、醋酸乙酯、二氯甲烷、甲醇为上海润捷化学试剂有限公司生产的工业用有机试剂。
实验用白花败酱全草采自安徽,并由上海中医药大学吴力宏研究员鉴定为白花败酱(Thunb.) Juss.的全草,凭证标本(BHBJ20180807)保存于上海中医药大学中药研究所。
2 提取与分离
干燥的白花败酱全草15 kg,粉碎成粗粉,用95%乙醇室温渗漉提取,减压浓缩得总浸膏约4 kg。将白花败酱总浸膏混悬于水中,依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取,减压回收溶剂后得到不同极性的萃取部位(A~D)。
二氯甲烷部位(B:316 g)与等量硅胶(100~200目)拌样后经8倍量硅胶装填的硅胶柱色谱(120 cm×25 cm),石油醚-醋酸乙酯系统(100∶1~0∶1)不同比例梯度洗脱得到 B-1~B-12。B-10(12.6 g)经硅胶色谱柱,以石油醚-醋酸乙酯(20∶10∶1)不同比例梯度洗脱得到B-10-1~B-10-17,B-10-14~B-10-16 分别经Sephadex LH-20凝胶柱色谱,石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶5∶1)洗脱和制备液相15%乙腈等度分离得到化合物1(17 mg)、2(3 mg)、3(10 mg)、4(5 mg)、5(8 mg)、6(50 mg)、7(13 mg)、8(15 mg)、9(30 mg)、10(21 mg)、11(35 mg)。B-10-13经过中压色谱柱,水-甲醇(4∶1~0∶1)梯度洗脱得 B-10-13-1~B-13-20,B-10-13-5、B-10-13-10经制备液相色谱,30%~95%乙腈洗脱纯化得到化合物12(5 mg)、13(5 mg)。B-10-13-18经Sephadex LH-20凝胶二氯甲烷-甲醇(1∶1)洗脱后反复过硅胶色谱柱色谱,再经制备薄层,二氯甲烷-醋酸乙酯(15∶1)二次展开纯化得到化合物14(6 mg)、15(4 mg)、16(6 mg)。B-11经MCI柱,水-甲醇(1∶9~0∶1)梯度洗脱得 B-11-1~B-11-10,B-11-8在甲醇中重结晶得化合物17(5 mg)。醋酸乙酯部位(C:110 g)经硅胶色谱,石油醚-二氯甲烷-甲醇(5∶1∶0~0∶1∶0~0∶0∶1)梯度洗脱得到C-1~C-10。C-10经MCI柱,水∶甲醇(1∶19~0∶1)梯度洗脱得 C-10-1~C-10-9,C-2在二氯甲烷中重结晶得化合物18(4 mg)。C-5经Sephadex LH-20凝胶柱色谱,甲醇-水(1∶1)洗脱和制备液相5%~95%乙腈分离纯化得到化合物19(5 mg)、20(15 mg)。C-10-9经Sephadex LH-20凝胶柱色谱、中压色谱柱[水-甲醇(1∶1~0∶1)]及制备液相45%乙腈等度分离得化合物21(3 mg)。C-8反复过Sephadex LH-20凝胶柱色谱水-甲醇(0∶1~1∶0)洗脱后在甲醇中重结晶得化合物22(13 mg)、23(75 mg)、24(25 mg)、25(4 mg)、26(7 mg),C-10-3经中压色谱柱,水-甲醇(9∶1~0∶1)梯度洗脱得到C-10-3-1~C-10-3-6,C-10-3-4反复过Sephadex LH-20凝胶柱色谱后经制备液相10%乙腈等度洗脱纯化得到化合物27(110 mg)、28(78 mg)。
3 结构鉴定
化合物13:黄色粉末;HR-ESI-MS/: 301.070 5 [M+H]+;1H-NMR (600 MHz, CD3OD): 8.13 (2H, d,= 8.4 Hz, H-2′, 6′), 6.93 (2H, d,= 8.4 Hz, H-3′, 5′), 6.31 (1H, d,= 1.7 Hz, H-8), 6.60 (1H, d,= 1.7 Hz, H-6), 3.90 (3H, s, 4′-OCH3);13C-NMR (150 MHz, CD3OD): 148.4 (C-2), 137.5 (C-3), 177.5 (C-4), 158.1 (C-5), 98.6 (C-6), 167.0 (C-7), 92.7 (C-8), 160.6 (C-9), 105.4 (C-10), 123.6 (C-1′), 130.8 (C-2′, 6′), 116.3 (C-3′, 5′), 162.2 (C-4′), 56.4 (4′-OCH3)。以上数据与文献报道一致[22],故鉴定化合物13为5,7-二羟基-4′-甲氧黄酮醇。
化合物14:白色粉末;HR-ESI-MS/: 429.372 1 [M+H]+;1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 5.69 (1H, s, H-6), 3.67 (1H, m, H-3), 1.20 (3H, s, H-19), 0.93 (3H, d,= 6.5 Hz, H-21), 0.85 (3H, t,= 7.5 Hz, H-29), 0.83 (3H, d,= 6.8 Hz, H-26), 0.81 (3H, d,= 6.9 Hz, H-27), 0.68 (3H, s, H-18);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 36.3 (C-1), 31.1 (C-2), 70.5 (C-3), 41.7 (C-4), 165.0 (C-5), 126.0 (C-6), 202.3 (C-7), 45.4 (C-8), 49.9 (C-9), 38.6 (C-10), 21.2 (C-11), 38.2 (C-12), 43.0 (C-13), 49.9 (C-14), 26.3 (C-15), 28.5 (C-16), 54.6 (C-17), 11.9 (C-18), 17.3 (C-19), 36.0 (C-20), 18.9 (C-21), 33.9 (C-22), 26.0 (C-23), 45.8 (C-24), 29.1 (C-25), 19.7 (C-26), 19.0 (C-27), 23.0 (C-28), 11.9 (C-29)。以上数据与文献报道一致[23],故鉴定化合物14为7-ketositosterol。
化合物15:白色粉末;HR-ESI-MS/: 429.335 7 [M+H]+;1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.50 (1H, d,= 8.5 Hz, H-6), 6.24 (1H, d,= 8.5 Hz, H-7), 5.22 (1H, dd,= 15.3, 7.6 Hz, H-22), 5.14 (1H, dd,= 15.3, 8.4 Hz, H-23), 1.00 (3H, d,= 6.6 Hz, H-28), 0.90 (3H, d,= 6.8 Hz, H-21), 0.88 (3H, s, H-19), 0.83 (3H, d,= 6.9 Hz, H-27), 0.81 (3H, s, H-18), 0.81 (3H, m, H-26);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 34.8 (C-1), 30.2 (C-2), 66.6 (C-3), 37.1 (C-4), 82.3 (C-5), 135.5 (C-6), 130.9 (C-7), 79.6 (C-8), 51.2 (C-9), 37.1 (C-10), 23.5 (C-11), 39.5 (C-12), 44.7 (C-13), 51.8 (C-14), 20.8 (C-15), 28.8 (C-16), 56.3 (C-17), 13.0 (C-18), 18.3 (C-19), 39.9 (C-20), 21.0 (C-21), 135.3 (C-22), 132.4 (C-23), 42.9 (C-24), 33.2 (C-25), 19.8 (C-26), 20.1 (C-27), 17.7 (C-28)。以上数据与文献报道一致[23],故鉴定化合物15为5α,8α- epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol。
化合物16:白色粉末;HR-ESI-MS/: 429.374 0 [M+H]+;1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.17 (1H, d,= 1.9 Hz, H-6), 4.33 (1H, ddd,= 12.2, 5.6, 1.9 Hz, H-4), 1.18 (3H, s, H-19), 0.92 (3H, d,= 6.5 Hz, H-21), 0.88 (3H, t,= 7.0 Hz, H-29), 0.85 (3H, d,= 7.0 Hz, H-26), 0.81 (3H, d,= 6.8 Hz, H-27), 0.71 (3H, s, H-18);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 36.4 (C-1), 34.0 (C-2), 199.7 (C-3), 119.8 (C-4), 171.8 (C-5), 68.8 (C-6), 41.6 (C-7), 33.9 (C-8), 53.9 (C-9), 39.2 (C-10), 21.2 (C-11), 39.6 (C-12), 42.6 (C-13), 55.7 (C-14), 24.3 (C-15), 28.3 (C-16), 56.1 (C-17), 12.1 (C-18), 18.4 (C-19), 36.2 (C-20), 18.8 (C-21), 33.9 (C-22), 26.2 (C-23), 46.0 (C-24), 29.3 (C-25), 20.0 (C-26), 19.2 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上数据与文献报道一致[24],故鉴定化合物16为stigmast-4-ene-6α-ol-3-one。
化合物17:白色针状结晶(二氯甲烷);HR-ESI-MS/: 431.388 8 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 5.54 (1H, brs, H-4), 4.23 (1H, brs, H-3).4.18 (1H, m, H-6), 1.25 (3H, s, H-19), 0.91 (3H, d,= 6.4 Hz, H-21), 0.71 (3H, s, H-18);13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 37.0 (C-1), 29.4 (C-2), 74.4 (C-3), 128.8 (C-4), 68.2 (C-5), 39.9 (C-6), 30.4 (C-7), 39.9 (C-6), 30.4 (C-7), 54.4 (C-8), 36.9 (C-9), 21.1 (C-10), 147.8 (C-11), 39.3 (C-12), 42.9 (C-13), 56.3 (C-14), 24.3 (C-15), 28.4 (C-16), 56.3 (C-17), 12.2 (C-18), 21.7 (C-19), 36.3 (C-20), 18.9 (C-21), 34.1 (C-22), 26.2 (C-23), 46.0 (C-24), 29.3 (C-25), 20.0 (C-26), 19.2 (C-27), 23.2 (C-28), 12.1 (C-29)。以上数据与文献报道一致[25],故鉴定化合物17为stigmast-4-ene-3,6-diol。
化合物18:白色结晶(二氯甲烷);HR-ESI-MS/: 395.330 5 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.54 (2H, d,= 8.6 Hz, H-6, 6′), 7.36 (2H, t,= 2.2 Hz, H-3, 3′), 7.13 (2H, dd,= 8.6, 2.5 Hz, H-5, 5′), 1.33 (9H, s, H-8~10, 8′~10′), 1.29 (9H, s, H-12~14, 12′~14′);13C-NMR (100 MHz, CDCl3): 147.2 (C-1, 1′), 147.8 (C-2′), 147.7 (C-2), 124.6 (C-3, 3′), 138.7 (C-4), 138.6 (C-4′), 124.1 (C-5, 5′), 119.2 (C-6), 119.2 (C-6′), 35.0 (C-7, 7′), 31.6 (C-8~10, 8′~10′), 34.7 (C-11, 11′), 30.3 (C-12~14, 12′~14′)。以上数据与文献报道一致[26],故鉴定化合物18为2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene。
化合物22:黄色粉末;HR-ESI-MS/: 139.039 3 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 9.71 (1H, s, H-7), 7.27 (1H, dd,= 8.2, 1.8 Hz, H-6), 7.26 (1H, d,= 1.8 Hz, H-2), 6.93 (1H, d,= 7.9 Hz, H-5);13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 130.8 (C-1), 115.3 (C-2), 147.2 (C-3), 153.7 (C-4), 116.2 (C-5), 126.4 (C-6), 193.0 (C-7)。以上数据与文献报道一致[30],故鉴定化合物22为protocatechualdehyde。
化合物24:白色针状结晶(甲醇);HR-ESI-MS/: 139.039 1 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.81 (2H, d,= 8.2 Hz, H-2, 6), 6.75 (2H, d,= 8.2 Hz, H-3, 5);13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 122.7 (C-1), 133.0 (C-2, 6), 116.0 (C-3, 5), 163.6 (C-4), 170.1 (C-7)。以上数据与文献报道一致[28],故鉴定化合物24为对羟基苯甲酸。
化合物26:白色结晶(甲醇);HR-ESI-MS/: 179.035 1 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.74 (1H, d,= 9.4 Hz, H-4), 6.90 (1H, s, H-5), 6.72 (1H, s, H-8), 6.14 (1H, d,= 9.3 Hz, H-3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 162.9 (C-2), 111.2 (C-3), 144.7 (C-4), 111.7 (C-5), 143.2 (C-6), 150.7 (C-7), 102.3 (C-8), 149.2 (C-9), 111.5 (C-10)。以上数据与文献报道一致[33],故鉴定化合物26为马栗树皮素。
化合物27:白色粉末;HR-ESI-MS/: 355.102 5 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.56 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 7.05 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd,= 8.2, 2.1 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5′), 6.26 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 5.34 (1H, td,= 9.0, 4.4 Hz, H-3), 4.18 (1H, m, H-5), 3.74 (1H, dd,= 8.5, 3.1 Hz, H-4);13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 75.7 (C-1), 37.7 (C-2), 73.0 (C-3), 71.5 (C-4), 70.8 (C-5), 38.3 (C-6), 176.6 (C-7), 127.3 (C-1′), 114.7 (C-2′), 146.3 (C-3′), 149.1 (C-4′), 116.0 (C-5′), 114.8 (C-6′), 122.5 (C-7′), 146.6 (C-8′), 168.2 (C-9′)。以上数据与文献报道一致[34],故鉴定化合物27为绿原酸。
化合物28:白色粉末;HR-ESI-MS/: 369.118 9 [M+H]+;1H-NMR (400 MHz, CD3OD): 7.56 (1H, d,= 15.9 Hz, H-7′), 7.05 (1H, d,= 2.1 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd,= 8.2, 2.1 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d,= 8.2 Hz, H-5′), 6.22 (1H, d,= 15.9 Hz, H-8′), 5.34 (1H, td,= 9.0, 4.4 Hz, H-3), 4.18 (1H, dd,= 5.2, 3.0 Hz, H-5), 3.74 (1H, dd,= 7.5, 3.1 Hz, H-4), 3.69 (3H, s, H-8);13C-NMR (100 MHz, CD3OD): 76.1 (C-1), 38.7 (C-2), 71.3 (C-3), 73.4 (C-4), 71.9 (C-5), 38.0 (C-6), 177.0 (C-7), 53.0 (C-8), 127.7 (C-1′), 116.4 (C-2′), 147.0 (C-3′), 146.7 (C-4′), 115.2 (C-5′), 123.0 (C-6′), 149.5 (C-7′), 115.2 (C-8′), 168.6 (C-9′)。以上数据与文献报道一致[35],故鉴定化合物28为绿原酸甲酯。
4 讨论
本实验对白花败酱的二氯甲烷和醋酸乙酯部位进行化学成分研究,从中分离并鉴定了28个化合物,包括6个木脂素类化合物,2个香豆素类化合物,4个简单苯丙素类化合物,4个甾体类化合物,4个紫罗兰酮类化合物,2个黄酮类化合物,6个其他类化合物,其中化合物1、2、4~6、8、10~26、28为首次从白花败酱中分离得到。之前关于白花败酱的化学成分的报道多集中于黄酮类化合物,故本研究丰富了白花败酱的化合物种类,为其活性筛选提供了物质基础。
利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突
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Chemical constituents of
HUANG Le-yi, SUN Yu-zheng, CHEN Qian-qian, DU Ting-ting, XU Hong-tao, CHOU Gui-xin
Shanghai University of Traditional Chinese Medicine, Institute of Chinese Materia Medica, Shanghai R&D Centre for Standardization of Chinese Medicines, Shanghai 200000, China
To study the chemical constituents from the whole plants of.Chemical constituents were isolated and purified with the help of various chromatographic techniques such as silica gel, ODS, Sephadex-LH 20, Pre-HPLC. The structures of these compounds were identified by spectral data analysis.Twenty-eight compounds were separated from the ethanol extract of, which were identified as nortrachelogenin (1), salicifoliol (2), pinoresinol (3), matairesinol (4), epipinoresinol (5), boehmenan (6), (+)-dehydrovomifoliol (7), (3,5,6,7)-3,5,6-trihydroxy-7-megastigmen- 9-one (8), loliolide (9), 9-hydroxy-4,6-megastigmadien-3-one (10), scopoletin (11), caffeic acid ethyl ester (12), 5,7-dihydroxy l-4′-methoxyl flavonol (13), 7-ketositosterol (14), 5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol (15), stigmast-4-ene-6α-ol-3-one (16), stigmast-4-ene-3,6-diol (17), 2,2′-oxybis(1,4)-di-tert-butylbenzene (18), kaempferol (19),-hydroxybenzaldehyde (20), 2′--(9,12,15-octadecatrienoyl) glyceryl β--galactopyranoside (21), protocatechualdehyde (22),-coumaric acid (23), p-hydroxybenzoic acid (24), 5-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2(5)-furanone hydroxybutenolide (25), 6,7-dihydroxy-coumarin (26), chlorogenic acid (27), and methyl chlorogenate (28).Compounds 1, 2, 4, 5, 6, 8, 10—26, and 28 are isolated fromfor the first time.
(Thunb.) Juss.; nortrachelogenin; caffeic acid ethyl ester; 6,7-dihydroxy-coumarin; methyl chlorogenate
R284.1
A
0253 - 2670(2021)23 - 7088 - 08
10.7501/j.issn.0253-2670.2021.23.002
2021-03-05
重大新药创制基金(2019ZX09735-002)
黄乐怡(1995—),女,浙江绍兴人,硕士研究生,研究方向为中药化学成分与质量标准研究。Tel: 17816864355 E-mail: 1049183186@qq.com
侴桂新,男,研究员,从事中药化学成分与质量标准研究。E-mail: chouguixinzyb@126.com
[责任编辑 王文倩]