多叶棘豆化学成分的研究

王晓琴熊子增屈爱桃

（内蒙古医科大学药学院，内蒙古 呼和浩特010110）

多叶棘豆为豆科棘豆属植物狐尾藻棘豆Oxytropis myriophylla（Pall）DC.的干燥地上部分，又名鸡翎草，为多年生草本植物，主产于我国的内蒙古、河北、东北等地；在国外的西伯利亚、俄罗斯等地区也有分布［1］。多叶棘豆可入中药，具有清热解毒、消肿、祛风湿、止血的功效，主治流感、咽喉肿痛、痈疮肿毒、创伤、瘀血肿胀、各种出血［2］。多叶棘豆又为蒙古族习用药材，始载于《无误蒙药鉴》，蒙药名“达克沙”，具有杀“粘”、清热、燥“协日乌素”、愈伤生肌、锁脉、止血消肿的功能，可用于瘟疫、发症、丹毒、腮腺炎、肠刺痛、创伤出血、吐血、咳痰等［3］。

多叶棘豆为蒙医常用药材，用于30 多个蒙医复方之中，目前关于该蒙药的化学成分研究报道逐步增多，主要有黄酮类［4⁃7］、皂苷类［8］及生物碱类［9］和酚苷类［10］等成分。从多叶棘豆中已经报道的黄酮类化合物有42个，主要类型有黄酮类（以芹菜素和木犀草素为苷元）、黄酮醇类（以槲皮素、山柰酚和异鼠李素为苷元）、查尔酮类等。因此可认为黄酮类化合物是多叶棘豆特征性的化学成分。为了更合理地开发利用多叶棘豆药材资源，充分发挥其药用价值，也为下一步的质量评价和药理活性研究奠定基础，本课题组对其化学成分进行研究，从多叶棘豆全草的乙醇提取物中分离鉴定了15个化合物，其中，化合物1～2、4～6、9～13为首次从该植物中分离得到。

1 材料

Bruker AVANCE Ⅲ500 MHz 核磁共振仪（德国Bruker 公司）；LCQ Advantage MAX 液质联用仪（美国Thermo Fisher 公司）；EYELA SB⁃1300 旋转蒸发仪（日本东京理化器械株式会社）；WFH⁃203B 三用紫外分析仪（上海精科实业有限公司）；KQ⁃3200DV 数控超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）；柱色谱硅胶、薄层色谱GF254硅胶板（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH⁃20（德 国Pharmacia 公司）；HP⁃20型大孔吸附树脂、MCI（北京绿百草科技发展有限公司）。所用试剂均为分析纯。

多叶棘豆全草于2017年7 月采集于内蒙古锡林郭勒盟，由内蒙古医科大学渠弼教授鉴定为狐尾藻棘豆Oxytropis myriophylla（Pall）DC.的干燥全草。标本现保存于内蒙古医科大学药学院标本室。

2 提取与分离

多叶棘豆干燥药材8.0 kg，粉碎，使用10～15倍量的95% 乙醇和70% 乙醇分别加热回流提取2次，每次2 h。将提取液合并，减压回收乙醇至无醇味时，依次用石油醚、乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取，将各萃取液分别减压浓缩，得到石油醚部位204.0 g、乙酸乙酯部位106.9 g、正丁醇部 位329.3 g，剩余水部位浸膏965.0 g。

乙酸乙酯浸膏溶解，进行常压硅胶柱色谱分离，使用三氯甲烷⁃甲醇（98∶2～0∶100）梯度洗脱，每500 mL 收集1个流分，共收集177 份，经TLC 检识后，合并相同流分。分别将以下组分经Sephadex LH⁃20 凝胶柱色谱反复分离纯化，洗脱剂为三氯甲烷⁃甲醇（4∶6）或纯甲醇，由Fr.44～46得化合物14（24 mg），由Fr.77～79 得化合物13（6 mg），由Fr.85～101 得化合物15（57 mg），由Fr.108～121 得化合物10（114 mg）。

正丁醇浸膏用水溶解后，经HP⁃20型吸附树脂柱色谱分离，分别用水、10%、30%、50%、70%、95%乙醇溶液进行梯度洗脱，将各洗脱液减压浓缩，回收乙醇，得各浸膏。分别将10% 乙醇（19.1 g）、30% 乙 醇（120.5 g）、50% 乙 醇（52.4 g）3个部位浸膏用水溶解，进行MCI 柱色谱分离，甲醇⁃水（0∶100%～100%∶0）梯度洗脱，每500 mL 收集1个流分，经TLC 检识，合并相同流分。将各流分经Sephadex LH⁃20 凝胶柱色谱反复分离纯化，洗脱剂为纯甲醇或80%甲醇水。由10%乙醇部位的Fr.2～4 得化合物12（8 mg），Fr.18 得化合物1（15 mg）。由30% 乙醇部位的Fr.25～29 得化合物6（32 mg）、9（5 mg）；Fr.36～40 得化合物2（6 mg）；Fr.52～64 得化合物4（17 mg），Fr.70 得化合物8（36 mg），Fr.71～72得化合物5（19 mg）。50%乙醇部位的Fr.17 得化合物11（9 mg），Fr.23～32 得化合物3（23 mg），Fr.33 得化合物7（7 mg）。

3 结构鉴定

化合物1：黄色粉末，易溶于甲醇。在UV254下有暗斑，UV365下显黄色荧光，10% 硫酸乙醇溶液显黄色。ESI⁃MS（negative）m／z：933.1［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.32（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），6.43（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），7.64（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃2′），6.88（1H，d，J＝8.5 Hz，H⁃5′），7.63（1H，dd，J＝8.0，2.0 Hz，H⁃6′），5.28（1H，d，J＝7.5 Hz，Glu⁃H⁃1），3.69，3.58（each 1H，dd，Glu⁃H⁃6），4.73（1H，d，J＝7.5 Hz，Glu⁃H⁃1′），4.38，4.05（each 1H，dd，Glu⁃H⁃6′），6.70（1H，d，J＝1.5 Hz，caffeoyl⁃H⁃2），6.56（1H，d，J＝8.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃5），6.69（1H，dd，J＝1.5，8.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃6），7.25（1H，d，J＝16.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃7），5.90（1H，d，J＝16.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃8），5.52（1H，d，J＝1.5 Hz，Rha⁃H⁃1），1.25（3H，d，J＝6.5 Hz，Rha⁃H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：157.7（C⁃2），135.4（C⁃3），179.9（C⁃4），162.7（C⁃5），99.8（C⁃6），163.3（C⁃7），95.4（C⁃8），158.5（C⁃9），107.4（C⁃10），123.0（C⁃1′），117.6（C⁃2′），146.0（C⁃3′），149.9（C⁃4′），115.0（C⁃5′），123.8（C⁃6′），100.7（Glu⁃1），85.4（Glu⁃2），77.8（Glu⁃3），71.8（Glu⁃4），77.7（Glu⁃5），62.4（Glu⁃6），106.5（Glu⁃1′），76.3（Glu⁃2′），78.4（Glu⁃3′），72.1（Glu⁃4′），75.8（Glu⁃5′），64.9（Glu⁃6′），127.5（caffeoyl⁃1），116.3（caffeoyl⁃2），146.5（caffeoyl⁃3），149.3（caffeoyl⁃4），116.3（caffeoyl⁃5），122.8（caffeoyl⁃6），146.8（caffeoyl⁃7），114.6（caffeoyl⁃8），169.0（caffeoyl⁃9），100.5（Rha⁃1），71.8（Rha⁃2），72.1（Rha⁃3），73.7（Rha⁃4），71.2（Rha⁃5），18.1（Rha⁃6）。以上波谱数据与文献［11］报道一致，故鉴定为槲皮素⁃7⁃O⁃α⁃鼠李糖⁃3⁃O⁃（6″⁃反式咖啡酰）⁃β⁃吡喃葡萄糖基⁃（1→2）⁃β⁃吡喃葡萄糖苷。

化合物2：黄色粉末。UV254下有暗斑，UV365下无荧光。10 % 硫酸乙醇溶液显色为黄色。ESI⁃MS（negative）m／z：787.2［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.13（1H，brs，H⁃6），6.22（1H，brs，H⁃8），7.63（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃2′），6.87（1H，d，J＝8.0 Hz，H⁃5′），7.61（1H，m，H⁃6′），5.30（1H，d，J＝7.5 Hz，glu⁃H⁃1），4.79（1H，d，J＝7.5 Hz，glu⁃H⁃1′），4.42，4.36（each 1H，m，glu⁃H⁃6′），6.86（1H，d，J＝1.5 Hz，caffeoyl⁃H⁃2），6.62（1H，d，J＝8.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃5），6.80（1H，dd，J＝1.5，8.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃6），7.33（1H，d，J＝16.0 Hz，caffeoyl⁃H⁃7），6.01（1H，d，J＝15.5 Hz，caffeoyl⁃H⁃8）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：158.2（C⁃2），135.2（C⁃3），179.8（C⁃4），162.9（C⁃5），99.8（C⁃6），165.6（C⁃7），94.7（C⁃8），158.2（C⁃9），105.8（C⁃10），123.0（C⁃1′），117.4（C⁃2′），145.9（C⁃3′），149.7（C⁃4′），115.0（C⁃5′），123.7（C⁃6′），101.0（Glu⁃1），84.4（Glu⁃2），77.7（Glu⁃3），71.0（Glu⁃4），77.7（Glu⁃5），62.3（Glu⁃6），105.8（Glu⁃1′），76.0（Glu⁃2′），78.2（Glu⁃3′），71.8（Glu⁃4′），75.8（Glu⁃5′），64.7（Glu⁃6′），127.5（caffeoyl⁃1），116.3（caffeoyl⁃2），146.5（caffeoyl⁃3），149.4（caffeoyl⁃4），116.3（caffeoyl⁃5），122.8（caffeoyl⁃6），147.0（caffeoyl⁃7），114.6（caffeoyl⁃8），169.1（caffeoyl⁃9）。以上波谱数据与文献［12］报道一致，故鉴定为brainoside B。

化合物3：淡黄色无定形粉末，易溶于甲醇。在UV254下有暗斑，UV365下无荧光，10%硫酸乙醇溶液显淡黄 色。ESI⁃MS（negative）m／z：591.2［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：12.92（1H，s，5⁃OH），8.07（2H，d，J＝8.5 Hz，H⁃2′，6′），7.16（2H，d，J＝9.0 Hz，H⁃3′，5′），6.96（1H，s，H⁃3），6.80（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.46（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），5.46（1H，d，J＝4.5 Hz，Rha⁃H⁃1），5.07（1H，d，J＝7.0 Hz，Glu⁃H⁃1），3.87（3H，s，4′⁃OCH3），1.09（3H，d，J＝6.0 Hz，Rha⁃H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，DMSO⁃d6）δ：164.4（C⁃2），104.3（C⁃3），182.5（C⁃4），161.6（C⁃5），101.0（C⁃6），163.4（C⁃7），95.3（C⁃8），157.5（C⁃9），105.9（C⁃10），123.2（C⁃1′），128.9（C⁃2′，6′），115.2（C⁃3′，5′），162.9（C⁃4′），56.1（4′⁃OCH3），100.4（Glu⁃1），73.6（Glu⁃2），76.7（Glu⁃3），70.1（Glu⁃4），76.1（Glu⁃5），66.6（Glu⁃6），100.1（Rha⁃1），71.2（Rha⁃2），70.8（Rha⁃3），72.5（Rha⁃4），68.8（C⁃Rha），18.3（C⁃Rha）。以上波谱数据与文献［13⁃14］报道一致，故鉴定为蒙花苷。

化合物4：白色粉末，难溶于氯仿、甲醇，在UV254下有暗斑，UV365下无荧光，10%硫酸乙醇溶液显色不明 显。ESI⁃MS（negative）m／z：607.2［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：12.93（1H，s，5⁃OH），9.46（1H，s，3′⁃OH），7.44（1H，s，H⁃2′），7.14（1H，d，J＝8.5 Hz，H⁃5′），7.56（1H，d，J＝8.0 Hz，H⁃6′），6.83（1H，s，H⁃3），6.77（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.46（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），5.45（1H，d，J＝5.0 Hz，Rha⁃H⁃1），5.08（1H，d，J＝7.5 Hz，glu⁃H⁃1），3.87（3H，s，4′⁃OCH3），1.08（3H，d，J＝6.0 Hz，Rha⁃H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，DMSO⁃d6）δ：162.9（C⁃2），105.4（C⁃3），181.9（C⁃4），161.2（C⁃5），99.6（C⁃6），164.2（C⁃7），94.8（C⁃8），156.9（C⁃9），103.8（C⁃10），122.9（C⁃1′），113.1（C⁃2′），146.7（C⁃3′），151.3（C⁃4′），112.2（C⁃5′），118.9（C⁃6′），55.8（4′⁃OCH3），100.5（Glu⁃1），73.1（Glu⁃2），76.2（Glu⁃3），70.7（Glu⁃4），75.6（Glu⁃5），66.0（Glu⁃6），99.9（Rha⁃1），70.3（Rha⁃2），69.7（Rha⁃3），72.0（Rha⁃4），68.3（Rha⁃5），17.7（Rha⁃6）。以上波谱数据与文献［15］报道一致，故鉴定为香叶木苷。

化合物5：黄色粉末。10 %硫酸⁃乙醇溶液显色为黄色。ESI⁃MS（negative）m／z：431.1［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.10（2H，d，J＝9.0 Hz，H⁃2′，6′），6.91（2H，d，J＝8.5 Hz，H⁃3′，5′），6.74（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.42（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），5.55（1H，d，J＝8.5 Hz，Rha⁃H⁃1），1.26（3H，d，J＝6.0 Hz，Rha⁃H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：148.8（C⁃2），137.6（C⁃3），177.6（C⁃4），162.4（C⁃5），99.9（C⁃6），163.3（C⁃7），95.4（C⁃8），157.8（C⁃9），106.2（C⁃10），123.6（C⁃1′），130.9（C⁃2′，6′），116.4（C⁃3′，5′），160.8（C⁃4′），100.0（Rha⁃1），71.8（Rha⁃2），72.1（Rha⁃3），73.7（Rha⁃4），71.3（Rha⁃5），18.1（Rha⁃6）。以上波谱数据与文献［16］报道一致，故鉴定为山柰酚⁃7⁃O⁃α⁃L⁃吡喃鼠李糖苷。

化合物6：黄色粉末。10 %硫酸⁃乙醇溶液显色为黄色。ESI⁃MS（negative）m／z：447.1［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：12.49（1H，s，5⁃OH），9.65（1H，s，3⁃OH），9.53（1H，s，3′⁃OH），9.32（1H，s，4′⁃OH），7.72（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃2′），7.59（1H，dd，J＝2.0，8.5 Hz，H⁃6′），6.90（1H，d，J＝8.5 Hz，H⁃5′），6.79（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.42（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），5.54（1H，d，J＝8.5 Hz，Rha⁃H⁃1），0.83（3H，d，J＝5.5 Hz，Rha⁃H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，DMSO⁃d6）δ：147.8（C⁃2），136.0（C⁃3），175.9（C⁃4），160.3（C⁃5），98.3（C⁃6），161.3（C⁃7），94.1（C⁃8），155.6（C⁃9），104.5（C⁃10），121.7（C⁃1′），115.5（C⁃2′），145.0（C⁃3′），147.4（C⁃4′），115.1（C⁃5′），120.0（C⁃6′），98.7（Rha⁃1），70.0（Rha⁃2），70.2（Rha⁃3），71.5（Rha⁃4），69.8（Rha⁃5），17.9（Rha⁃6）。以上波谱数据与文献［16］报道一致，故鉴定为槲皮素⁃7⁃O⁃α⁃L⁃吡喃鼠李糖苷。

化合物7：黄色粉末。UV254下有暗斑，UV365下显黄绿色荧光，10%硫酸乙醇溶液显色呈黄色。ESI⁃MS（positive）m／z：287.0［M＋H］＋。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：8.10（2H，d，J＝8.5 Hz，H⁃2′，6′），6.91（2H，d，J＝8.5 Hz，H⁃3′，5′），6.39（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.19（1H，d，J＝1.5 Hz，H⁃6）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：148.1（C⁃2），137.3（C⁃3），177.5（C⁃4），162.6（C⁃5），99.4（C⁃6），165.7（C⁃7），94.5（C⁃8），158.4（C⁃9），104.6（C⁃10），123.8（C⁃1′），130.7（C⁃2′，6′），116.4（C⁃3′，5′），160.6（C⁃4′）。以上数据与文献［17］报道一致，故鉴定为山柰酚。

化合物8：黄色针晶（甲醇）。UV254下有暗斑，UV365下显黄色荧光，10% 硫酸乙醇溶液显色呈黄色。ESI⁃MS（positive）m／z：303.0［M＋H］＋。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：6.18（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃6），6.39（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃8），6.88（1H，d，J＝8.5 Hz，H⁃5′），7.73（1H，d，J＝2.0 Hz，H⁃2′），7.62（1H，dd，J＝8.5，2.0 Hz，H⁃6′）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：148.0（C⁃2），137.3（C⁃3），177.4（C⁃4），158.3（C⁃5），99.3（C⁃6），165.6（C⁃7），94.5（C⁃8），162.2（C⁃9），104.6（C⁃10），124.2（C⁃1′），116.0（C⁃2′），146.3（C⁃3′），148.8（C⁃4′），116.3（C⁃5′），121.7（C⁃6′）。以上数据与文献［18］报道基本一致，故鉴定为槲皮素。

化合物9：红棕色油状固体。UV254下有暗斑，UV365下无荧光，10% 硫酸乙醇溶液显紫色。ESI⁃MS（negative）m／z：371.2［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：1.98，2.48（each 1H，d，J＝17.0 Hz，H⁃2），5.80（1H，s，H⁃4），1.97（1H，m，H⁃6），1.67，1.81（each 1H，m，H⁃7），1.61，1.68（each 1H，m，H⁃8），3.82（1H，m，H⁃9），1.25（3H，d，J＝6.0 Hz，H⁃10），1.02（3H，s，H⁃11），1.09（3H，s，H⁃12），2.04（3H，d，J＝1.0 Hz，H⁃13），4.33（1H，d，J＝8.0 Hz，Glu⁃H⁃1），3.66（1H，dd，J＝12.0，5.0 Hz，Glu⁃H⁃6′），3.85（1H，dd，J＝12.0，2.0 Hz，Glu⁃H⁃6′）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：37.4（C⁃1），48.2（C⁃2），202.4（C⁃3），125.4（C⁃4），169.9（C⁃5），52.6（C⁃6），26.7（C⁃7），37.5（C⁃8），77.7（C⁃9），22.0（C⁃10），29.1（C⁃11），27.5（C⁃12），25.0（C⁃13），104.1（Glu⁃1），75.4（Glu⁃2），78.3（Glu⁃3），71.7（Glu⁃4），77.9（Glu⁃5），62.8（Glu⁃6）。以上波谱数据与文献［19］报道一致，故鉴定为blumenol C glucoside。

化合物10：无色针晶（甲醇），易溶于甲醇。在UV254下无暗斑，UV365下无荧光，10%硫酸乙醇溶液显白色。ESI⁃MS（negative）m／z：193.1［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：3.14～3.61（6H，m，H⁃1～6）；13C⁃NMR（125 MHz，DMSO⁃d6）δ：72.9（C⁃1），70.5（C⁃2），84.3（C⁃3），73.1（C⁃4），71.4（C⁃5），72.4（C⁃6），60.1（3⁃OCH3）。以上波谱数据与文献［20］报道一致，故鉴定为D⁃3⁃O⁃甲基肌醇。

化合物11：无色针状晶体（甲醇），易溶于甲醇，10% 硫酸乙醇 溶液显色不明显。ESI⁃MS（negative）m／z：137.0［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.86（1H，dd，J＝1.5，8.0 Hz，H⁃6），7.46（1H，dd，J＝1.5，8.0 Hz，H⁃4），6.92（1H，d，J＝8.0 Hz，H⁃3），6.87（1H，m，H⁃5）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：114.0（C⁃1），163.2（C⁃2），118.2（C⁃3），136.6（C⁃4），120.1（C⁃5），131.6（C⁃6），173.6（⁃COOH）。以上波谱数据与文献［21］报道一致，故鉴定为水杨酸。

化合物12：白色针状结晶（甲醇），可溶于氯仿、甲醇，10%硫酸乙醇溶液显色不明显。ESI⁃MS（negative）m／z：153.0［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.44（1H，brs，H⁃2），7.41（1H，dd，J＝8.0，1.5 Hz，H⁃6），6.80（1H，d，J＝8.0 Hz，H⁃5）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：122.0（C⁃1），116.3（C⁃2），144.6（C⁃3），150.0（C⁃4），114.3（C⁃5），122.5（C⁃6），168.8（⁃COOH）。以上波谱数据与文献［21］报道一致，故鉴定为原儿茶酸。

化合物13：白色针状结晶（甲醇），易溶于氯仿、甲醇。UV254下有暗斑，UV365下无荧光，10%硫酸乙醇溶液显色不明显。ESI⁃MS（negative）m／z：169.0［M⁃H］－。1H⁃NMR（500 MHz，CD3OD）δ：7.05（2H，s，H⁃2，6）；13C⁃NMR（125 MHz，CD3OD）δ：122.2（C⁃1），110.3（C⁃2，6），146.4（C⁃3，5），139.6（C⁃4），170.6（⁃COOH）。以上波谱数据与文献［22］报道一致，故鉴定为没食子酸。

化合物14：白色片状晶体（三氯甲烷）。UV254下无暗斑，UV365下无荧光，10% 硫酸乙醇溶液显紫红色。TLC 的显色行为与β⁃谷甾醇一致。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：5.26（1H，m，H⁃6），3.33（1H，m，H⁃3），1.07（3H，s，H⁃19），0.99（3H，s，H⁃21），0.96（3H，s，H⁃29），0.94（3H，s，H⁃26），0.90（3H，d，J＝6.0 Hz，H⁃27），0.68（3H，s，H⁃18）。以上数据与文献［23］报道基本一致，故鉴定为β⁃谷甾醇。

化合物15：白色粉末。UV254下无暗斑，UV365下无荧光，10% 硫酸乙醇溶液显紫红色。1H⁃NMR（500 MHz，DMSO⁃d6）δ：0.99，0.95，0.89，0.83，0.77，0.65（⁃CH3×6），5.33（1H，m，H⁃6），4.22（1H，d，J＝8.0 Hz，H⁃1′）；13C⁃NMR（125 MHz，DMSO⁃d6）δ：38.2（C⁃1），31.3（C⁃2），76.8（C⁃3），39.0（C⁃4），140.4（C⁃5），121.1（C⁃6），33.2（C⁃7），31.2（C⁃8），49.5（C⁃9），36.1（C⁃10），22.5（C⁃11），40.0（C⁃12），41.8（C⁃13），56.0（C⁃14），25.4（C⁃15），28.6（C⁃16），55.4（C⁃17），11.7（C⁃18），18.8（C⁃19），36.7（C⁃20），18.5（C⁃21），35.4（C⁃22），27.7（C⁃23），45.1（C⁃24），29.2（C⁃25），19.0（C⁃26），20.5（C⁃27），23.8（C⁃28），11.6（C⁃29），100.7（C⁃1′），73.4（C⁃2′），76.7（C⁃3′），70.0（C⁃4′），76.7（C⁃5′），61.0（C⁃6′）。以上数据与文献［23］报道基本一致，故鉴定为胡萝卜苷。

4 讨论

棘豆属药用植物在我国分布广泛，资源丰富，在藏药和蒙药中被广泛使用。目前，已从20 余种棘豆属植物中分离得到100 多种成分，其主要成分类型为黄酮类、三萜皂苷类和生物碱类，还有少量的木脂素类。据调查考证，由于各地蒙医用药不统一，如今棘豆属间的代用品、混用品种类繁多，多达数十种。因此本实验旨在对多叶棘豆进行研究，明确其主要次生代谢产物类型，阐明质量标记物，以期为药材的合理使用、规范化种植和资源可持续利用提供可靠的理论和物质基础。