运用二三维转换认知促进有机空间高阶思维的发展

蒋新征 张雪泳 郑柳萍

摘要： 以2019年竞赛试题为载体解析有机空间模型认知思维的重要性，提出应用有机化学学科的基本概念解决三维与二维图转换的认知模式，总结提升有机空间高阶思维发展的教学策略，概念创新性的融合与应用将极大促进学科理解和思维品质的发展，与新课标理念要求相吻合。

关键词： 高阶思维; 二维平面几何; 三维立体空间; Fischer投影式; chemoffice软件

文章编号： 1005-6629（2021）02-0081-06

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1  问题提出

对化学学科的定义，反映了人类对化学学科价值和学科本质的认识。《普通高中化学课程标准（2017年版）》中指出“化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科，其特征是从微观层次认识物质，以符号形式描述物质，在不同层面创造物质”[1]。教育的基本任务是促进学生“学科核心素养”的发展，“化学学科核心素养”是学科育人价值的集中体现，是学生通过学科学习而逐步形成的正确价值观念、必备品格和关键能力[2]。关键能力可以理解为运用化学学科的符号系统（知识体系）分析和解决相关任务的能力。对学习物质结构而言，高中教材中的“物质结构与性质”模块、竞赛中的“结构化学”模块承载着物质结构研究的方法与价值，要求体会物质结构理论模型的特点与本质，形成预测新知的能力，符合“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”等核心素养的要求。这对中学生运用化学模型和符号来解决问题的能力要求提高了。但是，在实践教学中发现，学生学习“物质结构与性质”模块后，并没有形成良好的空间高阶思维品质（分析、评价和创新）。按照布鲁姆认知目标分类法的六个层次： 记忆、理解、应用、分析、评价和创新，其中记忆、理解和应用属于低阶思维，而分析、评价和创新属于高阶思维。因此，学生在书面表达与思考方式上出现了严重脱节，即不会自觉运用结构概念来思考，也不会画结构，无法构建二维平面几何与三维立体空间转换的认知，对学科内在结构概念理解模糊，更无法正确迁移应用。如在有机结构的学习中无法运用空间高阶思维进行指导，也无法有效地理解微观层面的结构转换模型对科学研究有机分子的重要意义和指导意义。

2  有机分子中二三维结构图转换的认知

2.1  “竞赛考查”引领有机分子结构表达发展的方向

例题： （2019年Ccho）  8-1  现有如下待完成的反应：

8-1-2  画出此单溴化反应所有产物的结构简式。

8-3  维生素C普遍存在于动植物中，在动物肝脏中以葡萄糖为原料经四步反应合成;工业生产的方式也是以葡萄糖为原料经过以下过程合成的：

8-3-2  畫出L-山梨糖和化合物C的Fischer投影式。

该题考查了有机物结构中的楔形式、键线式、Fischer投影式、三维空间表达式、结构简式等基本概念及应用。

8-1-2题意呈现的结构是个S手性的楔形图，要求画出单溴化反应后所有产物的结构简式，手性碳上的氢、重氢、甲基上的氢在光照下都可以被溴取代，三种结构表述中有2种偕二溴烃的碳没有手性了，只剩下邻二溴烃的碳保持手性，必须突出手性碳的特征，结构简式如下：

8-3是道综合性较强的人工模拟合成维生素C的有机流程推断题。D-葡萄糖、D-山梨醇、L-山梨糖的链式结构简式均未给出，若从“呋喃”两个字可以联想到五元环的结构（），可知“L-山梨糖L-呋喃山梨糖”是互变异构体，且是链式与五元环之间的互变，再用“逆推法”，可知“”是烯醇式与酮式互变异构体，再联系题给的立体结构“”，该缩酮结构可转换为二维平面图“”，缩酮水解后，可得C的结构简式， C内酯化反应后可得到D，推断出D的结构简式为。再往上逆推，L-呋喃山梨糖经过b、 c两步得到，一步是发生缩酮保护，一步可能是端羟基发生氧化得到羧基，而且是先缩酮保护再发生氧化，否则，会有更多的羟基发生氧化，由此可得L-呋喃山梨糖的结构简式，再转化为L-山梨糖的链式结构（给碳原子编号），将C5转换为羟基，即为D-山梨醇，逆推a的条件可知对D-葡萄糖还原即可得到D-山梨醇。最后，按问题要求，将L-山梨糖和C的结构简式转换为Fischer投影式，如下所示：

综上分析可知，现在竞赛教学对有机物分子结构的要求不仅能准确画出其结构简式、Fischer投影式或楔形式等不同表达方式，还要提升空间高阶思维能力，才能在二维平面和三维立体之间构建灵活的结构转换认知，还要求具有准确画图的表达能力。

2.2  有机分子二三维结构图转换认知的思维方法

2.2.1  应用锯架式、纽曼式、Fischer投影式等基本概念转换二三维图

观察有机分子结构有整体与局部两种角度，局部关注的是具有特征性质的“官能团”，整体关注的是整体性，以抽象的几何点替代局部的原子团，从而抽象出类似“乙烷”结构的锯架式（三维），如下所示（不同颜色或大小的球代表整体性角度处理的原子团）：

沿着C—C键轴方向观察交叉锯架式，可以转化为纽曼式（二维），如下所示：

Fischer投影式是一种简化了的以二维平面描述四面体的碳原子和其取代基的方法。分子用十字交叉号表示，交叉点代表中心碳原子，水平线表示键朝向观察者，竖直线表示键远离观察者。碳链要尽量放在垂直方向上，氧化态高的在上面，氧化态低的在下面[3]。从三维立体到二维平面转换为Fischer投影式的过程示意如下：

下面通过酒石酸[分子式： C4H6O6，名称： （2R， 3S）-2，3-二羟基-1，4-丁二酸]为例，介绍三者基本概念之间的应用转换，转换具有可逆性、书写简单的操作特点，使分子结构的呈现形式更加丰富，突显三维的空间立体感和二维平面的直观性。“转换”如下所示：

2.2.2  构建以x、 y、 z轴为轴向的二三维图转换方法

从三维立体图转换为二维平面图过程中，需要先选择观察方向，以某一共价键作为方向或以两根键的中间作为方向，再进行投影作图。该方法也可以迁移至无机物分子中，例如，多聚硅酸盐[Si2O5]2n-n的层形平面结构是以一根“Si—O”共价键作为观察方向进行投影作图;反之，二维转换三维图的过程中，我们通常选择x、 y、 z轴或键轴为方向，再进行立体还原，该方法还可以应用于晶胞图中。下面通过葡萄糖为例介绍简便的转换方法，将葡萄糖的“Fischer投影式”转换为“立体式”三维图。

综上分析了有机分子中二三维结构图转换的认知思维、认知方向和转化方法，课堂内外可以介绍锯架式、纽曼式、Fischer投影式等基本概念，逐步熟悉这些概念的迁移应用。先从有机分子中的手性碳入手，从锯架式作三维图，结合绝对构型或相对构型的判断方法，构建对映异构体的空间概念，逐步提升空间想象力;对纽曼式或Fischer投影式平面图进行分析和转换，熟练二三维图转换技巧，结合官能团的性质推理化学反应的变化规律，评价比较二三维图的优缺点，在概念、思维、作图表达等运用中实现具体问题的解决，发展学生的分析、评价等高阶思维能力;在具备一定的空间思维能力的基础上，将二三维结构图转换的认知迁移运用在无机物分子、晶体结构等其他模块的问题解决中，实现高阶思维中“创新”能力的发展。

3  有机空间高阶思维发展的教学策略

3.1  以“有机分子中二三维结构图转换”的认知模型来发展有机空间高阶思维

结合一道例题来阐明以有机分子中二三维结构图转换的认知模型来发展有机空间高阶思维的策略。两个六元环共边且含有羟基和溴原子两种官能团（处于反式）的二维平面有机分子结构，在强碱Ca（OH）2条件下发生分子内的亲核取代反应，可以形成环氧化合物，如下所示：

若以二维平面的视角来观察两个有机分子结构，分析出来的结果都会发生亲核取代反应，比较这两个产物，差别在于环氧官能团朝前或朝后。

若以三维立体图来表示该有机分子结构，如下所示，发现前者可以顺利反应，生成环氧化合物，而后者竟然不发生反应，结果完全出乎意料。

学生可以通过二三维结构图的转换的方法画出有利于推理分析的有机分子结构图，根据有机反应规律，合理推断结论。正确合理的推断结果对学生在空间高阶思维方面的分析能起到启迪、震撼的作用。“山重水复疑无路，柳暗花明又一村”，空间高阶思维的发展又促进了基本概念的深度学习和创新应用。

3.2  以价键、共振式、路易斯结构、对称性等理论指导有机结构的系统学习

教学策略上从不同学段、不同层面系统认识并建构一系列概念，体现了新教材高中基础概念与课外（竞赛）延伸阅读所认知的新概念，加强自主学习和深度学习，并能够在解决实际问题中实现概念迁移性、应用性和创新性的重要价值。高中阶段第一次学习“化学键”概念是在高一下学期的必修2教材中的“微粒之間的相互作用力”，之后是在高二阶段的选择性必修模块“物质结构与性质”中继续深度学习原子结构的电子亚层、电负性、价层轨道理论、配位键、极性、氢键、晶胞等重要概念之时，至于“共振式、路易斯结构、分子的对称性、旋光性”等概念是在课外（竞赛）学习中拓展学习的。而这些概念的理解对系统学习有机物分子结构起到了关键性作用，极大地促进了学生空间思维的发展。《普通高中化学课程标准（2017年版）解读》在化学键和极性的视角方面有所增强，这一视角更具有分析功能，对有机物性质的解释和预测更能体现推理过程，有利于培养学生的高阶思维能力，这也与“物质结构与性质”模块中加强电负性、极性的教学要求是相呼应的[4]。因此，依据学业要求适当调整关于结构概念教学的策略显得非常重要，见表1。

初高中衔接认识原子结构、电子亚层、价层轨道、洪特规则、泡利不相容原理、核外电子运动等微观模型。能画出1～20号元素的原子结构示意图（等级性考试）;能掌握1～36号元素的核外电子排布规律，认识建构核外电子运动的现代模型（竞赛水平）。

必修2（高一）学习原子核外电子运动状态，认识构成物质的微粒之间存在的相互作用，认识离子键、共价键的形成，建立化学键概念。能判断简单离子化合物和共价化合物中的化学键类型（等级性考试）。

学习σ键和π键（共轭离域）、价层电子对互斥理论、等电子体、键长、键角、键能等，认识分子的空间结构。运用价层电子对互斥与杂化轨道理论判断分子构型（竞赛水平）。

选择性必修《物质结构与性质》（高二）学习电离能、电负性、配位键、金属键、分子间作用力、氢键等，了解晶体中微粒的空间排列存在周期性，认识简单的晶胞[5]。能说出微粒间作用（化学键和分子间作用力）的主要类型，能利用电负性判断共价键的极性，能说明结构决定性质（等级性考试）。

学习共振式、路易斯结构、旋光性、分子对称性以及点阵、晶格能、配位数、晶体的堆积与填隙模型等。能够迁移应用分子结构理论和晶体结构概念分析解决化学本质问题，能将价层轨道理论模型与有机分子结构的HOMO和LUMO轨道模型相结合并用于指导有机分子结构以及反应机理的系统学习（竞赛水平）。

3.3  普及推广“球棍模型”与“chemoffice软件”学习有机分子结构

“球棍模型”方法的操作可以帮助学生建立直观的空间思维形象，在强化动手能力的同时增强价层电子对互斥与杂化轨道理论的应用体验，帮助概念的深度理解，提升概念应用思考的抽象思维能力。书面表达方面，若能够借助“chemoffice软件”来绘制有机分子的结构简式，对分子结构的三维图和二维图的理解将会相辅相成，水到渠成，促进思考与表达的融合，提升三维与二维空间转换的空间高阶思维品质。实践表明，若能熟练运用“chemoffice软件”来绘制有机反应的机理过程，对机理中各种概念的理解也会融会贯通，真正做到从微观结构的理论模型来指导化学学科的深度学习和理解。

参考文献：

[1][2][4][5]房喻， 徐端钧. 普通高中化学课程标准（2017年版）解读[M]. 北京： 高等教育出版社， 2018： 52， 55， 149， 141.

[3]刑其毅等. 基础有机化学·上册（第4版）[M]. 北京： 北京大学出版社， 2017： 91.