三维动画及分子模型在有机化学教学过程中的应用

张海燕　关金涛　方华　杜传青

摘 要 在教学过程中往往会出现学生对有机个化学繁琐的知识点以及分子结构难以掌握的现象，从而对学习有机化学失去信心。为了提高有机化学的教学效率，我们探索了将三维动画和有机化合物分子模型运用于大学有机化学教学过程中的方法。实验结果表明，在动画的帮助下，实验组学生更能有效地理解知识点，并对有机化学的学习保持持久的兴趣，为有机化学的教学方法提供了一种新的思路。

关键词 有机化学 三维动画 分子模型

中图分类号：G642文献标识码：A

对有机化合物的理解必须具备两个前提条件：（1）分子是如何形成的，（2）分子的性质是什么。换言之分子的结构决定了化合物分子的形成和性质。分子结构可以通过方程式、分子模型、图纸、图表、计算机动画来表示。这些分子结构的表现形式有助于学生在脑海里产生相应的分子模型，从而更有助于理解机化合物的性质，更容易理解化学中的基本概念，从而提高学习有机化学的兴趣。在化学教科书均以，有机化合物分子通常以二维（蛛网式）、三维（楔形式）或以二维表示三维（纽曼投影，透视式）方式表示，这并不利于学生去构建脑海里的分子模型，从而不利于进行有效地学习。

正确认识分子的结构有利于学生理解化合物化学符号、化学性质以及化学反应之间的相互关系，以及能够更深层次理解某些化学现象，有利于对有机化学繁琐知识点进行归纳总结。培养学生使用化学实体构建心理分子模型的能力在教学过程中是必不可少的，并且对学生的这种能力培养也是一个长期过程。因此，我们提出了不同的教学策略，例如向学生展示计算机模拟和动画、三维球棒模型的等等。通过这些手段能有效、有目的的培养学生构建分子模型的能力，从而提高教学效果。

在学习有机化学的过程中，学生遇到的最大的难题是有机化学结构复杂，以及复杂分子间的官能团之间的反应，并且这些反应与分子三维空间结构密切相关。比如：叔卤代烃发生SN1（单分子亲核取代）会产生外消旋化现象，而伯卤代烃发生SN2（双分子亲核取代）会产生walden构型翻转，这些反应现象都需要结合具体的分子模型来理解。因此，只有在教学过程中间多种类型的视觉表征手段进行的融合，教学才能达到理想的效果。对于刚刚上大学的同学来说，学习有机化学比较困难，主要体现在分子结构复杂、概念抽象难以理解、知识点繁多不利于记忆总结等问题上。但是通过利用不同类型的视觉手段，向学生展现有机化合物中每种原子成键的方式、分子构型，有助于学生理解化学反应过程中的反应机理，从而认识化合物化学性质的本质。通过这种展示分子结构的方式引导学生对化合物的深刻理解，避免机械记忆、利于归纳总结，有利于学生在学习过程中获得自信心，从而能长久地保持着良好的学习兴趣。

通过向学生展示三维具体模型，如球棒模型和空间比例模型，学生可以从不同角度观察每个分子，有助于学生理解这些化合物分子原子与原子之间的连接形式，比如甲烷是正四面体型，乙烯是平面型、乙炔是直线型、乙烷有交叉和重叠的两种极端构象以及稳定性与结构之间的关系。此外在模拟复杂分子时，可以提供各种颜色和尺寸不同的模型，比如在讲解对映异构章节中展示诸如费希尔投影模型与楔形式之间的关系。但是仅使用具体模型是不够的，因为学生无法想象化学过程是微观粒子之间的动态相互作用，以至于他们无法在脑海里构建适当的动态模型。

解决这些问题，我们需要通过动画模型将化学反应可视化，展示化学反应过程中的官能团中原子与原子之间的相互作用，预测产物组成、产物结构，比如：用动画表示叔卤代烃的SN1亲核反应过程，理解为何会有重排现象、产物外消旋华现象以及取代和消去竞争现象，从而使学生对化学反应过程产生更加连贯理解。研究表明动画可以直接演示原子和分子在化学反应过程中的行为和相互作用，特别是可以演示有机分子在三维方向的旋转，学生可以从不同的角度观察它们。一些化学软件如：Chemdraw，CAD，可以用来制作三维分子模型，并可以旋转分子，从不同的角度观察分子内原子的空间排。研究表明，动态动画更能直观、生动地展示化学反应的整个微观过程，有助于学生理解化学反应机理;其次，由于动画比课本平白直述更能吸引学生注意力，从而可以起到更好地教学效果。

实验过程采用分组进行，选60名学生分成两个组，其中一个为实验组，另一个作为对照组。 实验组采用具体的模型和动画对化学教材中的有机化学单元进行了学习，具体的模型和动画与课本内容保持要一致。对照组学生在学习各单元时，仅通过在教科书中给出的二维插图中讲述三维形状，不提供实际的三维实际具体的模型。教学材料除了教科书、多媒体文件，实验组还包含分子模型和电子三维动画材料。可以使用具体的模型来建立有机分子的三维物理模型，操纵它们来观察它们的空间方向。

采取这些措施使得让学生能够：（1）从不同的角度观察分子结构，（2）更直观的理解分子与分子间的反应过程。这些三维动画可以通过Chemdraw 和CAD来制作然后再课堂演示。课后同学也可以通过上机操作来尝试构建有机分子，从而达到良好的教学实践效果。在没有动画的情况下，对照组的学生需要依靠他们对教材或讲解过程中的图形进行理解。实验表明，实验组的同学更加轻松地掌握物质的性质与分子结构的关系，理解反应的本质，对化合物的性质应用能举一反三。

根据参加两组研究期间所做的观察，我们注意到实验组的学生对使用实体的三维分子模型表现出很大的兴趣。 这些模型使他们能够很容易地理解分子中原子与原子之间键的类型、键角、原子的大小和电子云的形状，比如碳原子三种杂化形势SP3、SP2、SP，以及碳原子不同杂化形式与电负性之间的关系。此外动画更能展示了有机化学反应过程。例如，叔卤代烃SN1反应和伯卤代烃SN2反应历程，实验组的学生通过观察化学反应动画模型，更容易理解原子与原子之间的相互作用、化学键的断裂過程、中间体稳定性、产物分子结构与反应机理之间的联系、反应过程中涉及的电子效应、空间位阻效应的影响。控制组的学生仅在PPT、课本内容的帮助下学习，对整个化学反应过程没有直观的感受，所以对化学反应的学习理解比较困难。

三维模型和动画有助于学生掌握理解有机分子的空间方面所需的技能。在模型和动画的帮助下，分子的连接性、手性、键角、立体化学和分子内原子的空间排列变得更直观，从而减少认知错误，并且能够促进学生想象力的培养。

总之，将动画与具体模型相结合有助于实验组的学生练习以下认知技能，而且这些认知技能對学生理解有机化学知识点本质至关重要：

（1）进行产物结构预测（例如，含有支链的醚在酸性条件下，醚键选择在容易断裂的一方断裂，取决于断裂时生成的碳正离子稳定性）。

（2）解释化学反应现象（例如，分子量相近的不同类别化合物比如甲醇和乙烷沸点差异是由于甲醇分子间形成氢键作用力）。

（3）解决化学反应选择性问题（例如，还原含有碳碳双键的羰基化合物时，可以用NaBH4或LiALH4等金属还原剂选择性还原羰基）。

（4）用多种方式表示同一个分子（在表示手性分子时，例如2-溴丁烷可以用三维模型、分子式、楔形式和Fischer投影表示）。

精良的三维动画可以促进学生更加有效地进行有机化学学习。如今的学生已经被不同类型的生动的视觉技术所包围，如智能手机和动画游戏，所以仅仅依靠具体的模型和教科书表述等教学工具可能对新一代学生帮助非常有限。教师需要使用更多的方法技巧来吸引这些学生的注意力。教师应利用模型和动画等新技术引导学生进行微观层次的观察，理解化学反应的实质。实验结果表明，实验组同学在模型和动画的辅助下学习效果比对照组更加优异。

将动画与具体的三维模型相结合，对促进学生理解有机化学反应过程有正面影响，通过旋转分子并从不同角度观察，了解有机分子的内部特征，从而能够正确预测了其构型。让学生从分子的结构出发，理解有机化合物的性质、反应过程，让抽象深奥的知识点形象化、具体化;让复杂繁琐的知识点变得容易归纳总结;由此可以提高学生学习有机化学的兴趣和自信心，并保持持续的学习热情，从而使大学有机化学教学达到最佳效果。

参考文献

[1] 王黎芳，孙爱华，杜蓬.影音动画在生物化学教学中的应用[J].中国医学教育技术，2007（05）.

[2] Kirika O.&Y.Boz.Cooperative learning instruction for conceptual change in the concepts of chemical kinetics[J].Chem. Educ. Res. Pract.，2012（13）：221–236.

[3] 王阳.从动画层面分析多媒体教学的优化[J].中国医学教育技术，2010（02）.

[4] 丁盈红，张红.分子模型在有机化学教学中的具体应用[J].药学教育，2001（04）.

[5] 刘军，刘先勇.三维动画模拟有机化学反应机理[J].计算机与应用化学，2005（08）.