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有机物分子中原子共面共线问题实战技巧

2020-11-06蒋兴德

科学咨询 2020年29期
关键词:双键苯环碳原子

蒋兴德

(重庆市鱼洞中学校 重庆 401320)

有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。很多资料和网上信息都只分析了甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的基本结构,再分析几个典型例题,没有得出规律性的结论,学生难以较快准确地得出答案。

鉴于此,笔者结合学生的学情,试图根据甲烷、乙烯、乙炔、苯分子基本结构的分析,从而得出烷烃、单烯烃、单炔烃、苯的同系物共线共面的规律,再进行面面组合,线线组合,得出较复杂分子的共线共面规律。在解题时不需要画立体结构就能快速得出结论。

一、共面规律

(一)甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则),又因为饱和碳原子是立体延伸,每个碳原子最多与两个碳原子共平面。

规律1:烷烃分子中最多共面的碳原子数就是最长碳链数。最多共面的原子数等于最长碳链数加2(两个端点各加一个氢原子)。

(二)乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。

1、单烯烃,可以看做是双键碳原子与烷基组合成的。

规律2:单烯烃最多共面的碳原子数为每个烷基的最长碳链数之和加2(两个双键碳原子),最多共面的原子数为最多共面的碳原子数加4(四个烷基端点各一个氢原子,如果双键碳原子连接的是氢原子而不是烷基,该氢原子也是一个端点氢原子。)。

分析:双键碳原子连三个烷基,下面双键碳原子连接的是甲基,最长碳链为1,上面双键碳原子连接的是乙基和异丁基,最长碳链分别为2和3,所以,该物质最多共面的碳原子数为 1+2+3+2=8个,最多共面的原子数为8+4=12。

2、二烯烃含两个碳碳双键,由于单键可以旋转,所以两个平面可能共平面。

规律3:二烯烃最多共面的碳原子数为每个烷基的最长碳链数之和加四个双键碳原子,再加两个双键之间的直链碳原子(支链上的碳不计入),最多共面的原子数为最多共面的碳原子数加6(六个端点各一个氢原子)。

而由此进一步衍生的货币主义、资本拜物教“用物的形式掩盖了私人劳动的社会性质以及私人劳动者的社会关系”[3]93,就更加彻底地实现了对人的否定,就看不到物与物之间的关系其实就是人与人的关系,更加看不到物的背后的人,因此这种物化是敌视人、忽视人,是只见物不见人的。而且,物化的这种直观的态度侵入到人的意识里,人的主体性和自我意识被逐渐消磨,成为了丧失独立性、自主性以及批判意识的孤立的单子,他看不到也没有这个能力去发现隐藏在现象背后的真实本质,他只能直观地感受到物。他身边的任何资源、自然界甚至是人也都被当作商品进行交换,任何事物存在的意义都只是交换价值,都只是为了获得金钱和资本而已。

(三)苯的平面结构

苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°。

1、苯的同系物可以看作是苯环加烷基。

规律4:苯的同系物最多共面的碳原子数为每个烷基的最长碳链数之和加6(苯环的六个碳原子)最多共面的原子数为最多共面的碳原子数加6(六个端点各一个氢原子,如果没有连接烷基,就是苯环碳原子直接连的氢原子)。

分析:苯环只连接一个烷基,最长碳链数为2,所以,最多共面的碳原子数为2+6=8,最多共面的原子数为8+6=14。

2、含两个苯环,侧链为烷基的烃,由于单键可以旋转,所以两个平面可能共平面。

规律5:此类烃最多共面的碳原子数为每个烷基的最长碳链数之和加12个苯环碳原子,再加两个苯环之间的直链碳原子(支链上的碳不计入),最多共面的原子数为最多共面的碳原子数加10(10个端点各一个氢原子)。

3、含苯环和碳碳双键的烃,由于单键可以旋转,所以两个平面可能共平面。

规律6:此类烃最多共面的碳原子数为每个烷基的最长碳链数之和加6个苯环碳原子和2个双键碳原子,再加苯环和碳碳双键之间的直链碳原子(支链上的碳不计入),最多共面的原子数为最多共面的碳原子数加8(8个端点各一个氢原子)。

分析:苯环上一个甲基,左边双键碳原子没有连接烷基,右边双键碳原子连接一个乙基和一个乙炔基,碳碳双键与苯环之间无碳原子,所以,最多共面的碳原子数为1+2+2+6+2=13(三键为直线,两个碳要加入),最多共面的原子数为13+8=21。

二、共线规律

(一)乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。

规律7:一个三键4个原子共线,两个三键直接相连,6个原子共线,两个三键不直接相连,当作一个独立三键处理,4个原子共线。

(二)苯的共线

苯分子所有原子在同一平面内, 键角为120°。处于对角线的2个碳原子和2个氢原子共4个原子共线。

规律8:一个苯环4个原子共线,如果两个苯环直接相连,则6个原子共线,如果两个苯环不直接相连,当作一个苯环处理,则4个原子共线。

规律9:一个苯环和一个三键直接相连,6个原子共线,一个苯环和一个三键不直接相连,4个原子共线。

综上所述,以上九条规律包含了共线共面的方方面面,学生不用画立体结构就能快速准确得出结论。

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