应用化学专业波谱分析课程教学改革与探索*

刘玉婷，尹大伟，何珍红

(陕西科技大学化学与化工学院，陕西省轻化工助剂重点实验室，陕西 西安 710021)

有机波谱分析是有机化合物结构鉴定和确证的重要手段，已成为结构分析中的重要方法，广泛应用于化学、化工、材料、冶金、环境监测、制药、食品和商检等领域[1-2]。波谱分析课程已成为国内众多大学化学、化工、材料、药学和食品等专业的一门专业基础课，同时，也是应用化学专业的专业学位课程[3]。本课程的教学任务主要包括讲授紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)和质谱(MS)等的基本原理、基础知识及其在化合物结构解析中的应用。通过对本课程的学习，学生能掌握各种波谱法的基本原理、特征及谱图解析的一般方法。我校应用化学专业一直以培养应用型人才为目标，因此在本课程的教学目标也是提高学生的实际应用能力。课程教学改革的关键在于教师如何将课程的理论知识融入实际应用，提高学生的解谱能力。作者在多年的波谱分析课程教学中，注重基础知识、基本原理及影响因素、结构解析要点等内容、积极探索适用于提高应用能力的教学方法及评价体系，提高学生的分析问题、解决问题能力，增强波谱分析课程的应用性。

1 注重基础知识的教学

各种波谱法的基础知识里最重要的内容归根结底是电子效应，因此加强有机化学中电子效应等相关知识至关重要，也直接影响化合物结构的正确解析。首先，诱导效应。诱导效应在化合物结构中是直接的可以判断出来的，只要直接相连的化学键两端的元素不同就存在诱导效应，通过举例(如1-氯丁烷)说明诱导效应、诱导效应的作用效果(随碳链传递)。其次，共轭效应。共轭效应包括π-π共轭、p-π共轭、δ-π共轭(超共轭效应)，对各类波谱的影响都非常重要。在讲授共轭效应时，采用模型加强学生对共轭的理解，强调共轭即共享、共平面，注重讲授在共轭体系中电子的离域造成电子共享的效果。波谱分析课程是在修完有机化学课程后学习的重要课程，关于电子效应，在有机化学的学习中，已经有了初步的认识，但是，大多数学生对于诱导效应及共轭效应的产生及影响不太清楚，所以在波谱分析课程的教学中，非常有必要加强电子效应等基础知识的讲授和复习。

2 加强各类波谱影响因素的分析

各类波谱都有比较重要的影响因素，包括内在因素(结构因素)及外在因素(测试条件、溶剂、仪器等)。分析影响因素，有利于加强学生对于波谱解析的理解，提高学生分析问题及解决问题的能力。在外在条件固定的情况下，内在因素即结构因素就成了有机化合物波谱特征的主要影响因素。在UV、IR、NMR等波谱的影响因素里，都有电子效应(诱导效应、共轭效应)的影响。首先诱导效应对各类波谱特点的影响不同。比如在IR谱中，诱导效应越强，基团的振动强度越大，波数也越大。在1H NMR中，元素与氢的电负性相差越大，诱导效应越强，这个元素上所连质子的化学位移越大。在13C NMR中，元素与碳的电负性相差越大，诱导效应越强，对于同样键(单键或双键)这个元素上所连碳的化学位移越大。共轭效应也是重要的影响因素。对于UV谱，共轭效应越强，共轭链越长，波长越大，红移；对于IR谱，共轭效应会使键的波数增大；对于NMR谱，共轭效应会使质子或13C的化学位移增大或减小。而对于MS，共轭效应也会使裂解方式有一定的变化。除此之外，各类波谱还有其特殊的影响因素。比如，在UV里，有共轭链的长短、电子跃迁类型、溶剂的种类、pH值等对波长的影响；NMR里有杂化轨道、各向异性效应的影响。在MS谱中，有离子的稳定性、Stevenson规则、质子亲合能等的影响，在教学中，注意区别共性及个性，将结构进行合理的分析，结构不同，谱图特点就不同。最好结合某些结构的谱图进行详细的分析及讲授，使学生能充分理解和掌握各种因素及对化合物谱图的影响效果。

3 注重实例分析

在学习各类波谱时，除了所用教材中的实例外，根据教师科研的特点，适当引入科研实例。在课程的内容安排上，应注重理论与实际的有效结合，结合教师对实例背景的介绍，拓宽学生的知识面，提高学生的学习兴趣。这门课的最终目的是提高学生波谱分析技能，因此在学生掌握了各类谱图的基本规律基础上，通过大量的科研实例使学生增强感性认识，掌握解析各类化合物谱图的基本特征，使学生所学知识得以巩固。学生往往对身边的研究感兴趣，故在教学中引入任课教师或本学院教师与波谱相关的科研实例，往往能激发起学生的兴趣，这样可使科研实例有近有远，有大有小，从而取得较好的教学效果。作者的科研课题包括杂环化合物的合成及二茂铁衍生物的合成[4-6]，这些内容在本科有机化学及波谱分析教材中很少涉及。比如二茂铁乙酰化反应得到的乙酰基二茂铁，跟原料相比，产物中多了乙酰基，那么谱图最大的变化就是产物中多了乙酰基的特征吸收。多的乙酰基使得产物在UV谱图中由于共轭链的延长而λmax增大；IR谱图中出现明显的C=O及-CH3的特征吸收峰，在此，针对IR谱图的特点，说明C=O的吸收特点、位置等信息，-CH3的存在使得整个结构存在饱和C-H键而在2800～3000 cm-1出现伸缩振动特征吸收、1380 cm-1出现弯曲振动特征吸收，这是饱和C-H键的特征吸收。对于1HNMR，乙酰基的引入，使得产物除了二茂铁环上质子的特征吸收外，出现了3个-CH3质子的特征吸收，而且在高场，这里给学生讲授核磁共振谱图中高低场的区别，质子的化学位移的影响因素等；在13CNMR谱图中，由于产物结构中有乙酰基，羰基碳是sp2杂化，氧的吸电子作用使得羰基碳的化学位移变大，在较低场，比二茂铁环上碳的化学位移大得多；-CH3中的碳是sp3杂化，所以碳的信息在高场；在MS谱中，产物除了会有二茂铁基正离子，还会有质核比较大的分子离子峰、丰度较大的乙酰基正离子的峰，这是产物与原料的区别。通过原料与产物UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS几种谱图的解析及比对，既加强了基础知识的学习，又加强了波谱分析与有机合成的融合，将结构与谱图有机的结合在一起。这只是科研中一个结构简单的化合物的解析，类似的例子还有很多，都可以在教学中及时引入，也可以根据学生的学习情况及学生的基础，引入较为复杂的结构的解析。在教学中通过引入大量相关实例，结合化合物的结构特点，解析各类谱图，分析谱图的特点，分析各类谱图里的影响因素，加深学生对谱图解析的理解，拓宽学生的知识面。

4 发挥学生主动性、探索研究性教学

在教师讲授各章理论、增加实例的基础上，积极探索研究性教学模式。教师根据自己的科研方向及特点布置课题，或者给学生布置一些前沿课题，或者学生自己感兴趣的课题，作为课程作业布置给学生，要求学生撰写综述性论文。通过查阅相关文献，分析及整理文献资料，可以提高学生查阅文献、分析及总结文献的能力，要求学生必须提出自己的观点，为以后毕业论文或科研打下良好的基础。如果课时允许或者教师可以根据自己的情况，安排学生分组以PPT的形式对前期的作业进行汇报，同时提出建议、质疑及改进的方案。整个过程中，教师在论文的内容、格式、PPT的内容及格式上严格要求学生。通过作者对我校应用化学专业学生的探索性教学，发现这种研究性教学方式不仅拓宽了学生的知识面、加强及深化了学生对课程的理解、感受波谱分析的应用性，同时提高了学生分析、解决问题的能力，增强了学生电脑软件的使用。

5 改革评价体系

在上述的教学探索基础上，将以往的评价体系(平时占10%、笔记占20%、闭卷考试占70%)，改革为一种多形式、分阶段、闭卷与开卷相结合的考试模式，强调学习过程的重要性，加强对学生的学习过程的考核评价，激励学生的学习兴趣及主动性。课程成绩由四部分组成(比例适时调整)：平时成绩(10%)、期中考试(30%)、文献总结及汇报(20%)、期末考试(40%)。其中平时成绩主要是考勤和平时作业，要求学生完成教学的基本内容，掌握基础知识，督促学生学习。期中考试在紫外、红外光谱两章结束后进行，采用开卷考试形式，主要考查学生对基础知识及前两章内容的掌握程度。期末考试在学期结束时进行，时间由学校统一安排，采用闭卷考试形式，试卷内容包括基础知识及综合解析题。作者通过近几年应用化学专业学生的实践表明，综合考评能比较准确的评定学生的成绩，达到拓宽学生知识面和阅读面，提高分析、解决问题的能力，达到了综合评价的目的。

总之，在应用化学专业波谱分析课程教学中，根据专业及学生就业的特点，加强基础教学、注重应用、改革研究性教学模式及综合评价体系，发挥学生的主动性，激发学生的学习兴趣，提高学生分析问题、解决问题的能力，为以后从事研发工作打下了坚实的基础。