能用酚酞检验乙酸乙酯的碱性水解吗?

王聂海

摘要：由于对酚酞溶液褪色来验证乙酸乙酯在碱性条件下发生水解的方法产生怀疑，作者对此进行相关的实验探究和资料文献的查证，进而发现所存在的问题和可能存在的原因。

关键词：酚酞;检验;乙酸乙酯的碱性水解;实验探究

文章编号：1008-0546（2019）12-0087-01 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2019.12.026

一、发现问题

今年笔者有幸作为赤水市2019年实验操作竞赛活动中高中学段化学学科的评委，目睹了本市优秀青年教师们在化学实验操作方面准确而娴熟的动作和风采，以及对一些大家熟视无睹而漠不关心的实验进行的独特创新视角和操作。不过，其中有一位老师用酚酞检验乙酸乙酯在碱性条件下是否水解的实验引起了笔者的疑惑。具体实验步骤如下：先向一支试管中加入少量固体NaOH，接着滴入一定量的蒸馏水使固体NaOH全部溶解后，再滴入几滴酚酞溶液，溶液立即呈现红色，紧接着再滴入10滴乙酸乙酯，充分振荡试管，发现红色褪去。此位老师依据此现象认为乙酸乙酯在碱性条件下发生了水解;且认为此实验创新之处在于：由于固体NaOH溶于水是个放热过程，所放出的热量正好提供给乙酸乙酯水解过程中所需要的热量，所以乙酸乙酯水解过程中不再需要加热;同时，乙酸乙酯水解生成的乙酸与溶液中的NaOH发生中和反应而使溶液的碱性减弱，从而不但使乙酸乙酯继续水解，还使溶液的pH值降至不能使酚酞变红的情况，所以通过滴有酚酞的NaOH水溶液红色褪色能清楚地说明乙酸乙酯在碱性条件下发生了水解。对此，有位评委老师提出是否是乙酸乙酯溶解了酚酞使溶液褪色，而笔者认为可能是NaOH溶液的浓度过大而导致酚酞褪色。总之，对于用酚酞是否褪色来检验乙酸乙酯是否水解的方法笔者认为不科学。同时对酚酞褪色的原因也存在疑问。

二、探究验证

为了弄清上述疑问，笔者在实验室中进行了如下实验探究。

实验1：在试管中加入一定量的固体NaOH，滴加蒸馏水配制成溶液，再往溶液中滴入几滴酚酞溶液，溶液立即呈现红色，振荡、静置一会发现颜色逐渐变浅，一分钟后溶液褪为无色。

实验2：在一支试管中加入少量酚酞粉末，再向试管中滴加乙酸乙酯，发现随着乙酸乙酯的滴入，酚酞粉末逐渐减少，随着乙酸乙酯的滴入，酚酞最后消失，全部溶解在乙酸乙酯中。

实验3：往盛有一定量乙酸乙酯的试管中边加入酚酞粉末边振荡发现，当酚酞粉末加到一定量后试管底部出现不溶的固体粉末。

实验4：往溶有酚酞的乙酸乙酯溶液中滴加几滴稀的NaOH溶液（浓度低于2mol/L），溶液立即呈现红色，随后振荡试管，红色逐渐消失。

笔者同时通过查找文献发现：谢雕等通过实验探究发现“酚酞在乙酸乙酯中的溶解度比在乙醇中还要大”，所以振荡含有乙酸乙酯的饱和碳酸钠溶液后，乙酸乙酯把酚酞萃取進入酯层中才是碳酸钠溶液中酚酞褪色的根本原因。李伟伟等也通过一系列实验、对照以及理论计算、分析，证实了“乙酸乙酯使含酚酞的氢氧化钠溶液褪色”的真正原因是乙酸乙酯萃取了氢氧化钠溶液中的酚酞，而并非“乙酸乙酯的碱性水解”所致。另外，通过酚酞360百科得知：酚酞在稍浓（>2mol/L）的NaOH溶液中为无色。

三、结论

从笔者所做的探究实验和所查文献可知，我们确实不能用酚酞褪色检验乙酸乙酯是否在碱性条件下水解。向滴有酚酞的NaOH溶液中滴人乙酸乙酯后溶液褪色的主要原因，笔者认为是NaOH溶液的浓度超过2mol/L所致。因为直接用蒸馏水溶解后的NaOH溶液的浓度远远大于2mol/L，所以向其溶液中滴人酚酞溶液后，定会随着时间的增长而褪色的。另外，也可能是滴入乙酸乙酯后，乙酸乙酯把溶液中的酚酞萃取其中而使溶液褪色。总之，用酚酞检验乙酸乙酯的碱性水解的方法和理论是错误的，不科学的。